KR101229653B1 - 색소 화합물 및 이를 포함하는 기록액 - Google Patents

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오또메 모리
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물이다.
<화학식 1>
Figure 112010058948177-pat00046

식 중, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기이다.
<화학식 2>
Figure 112010058948177-pat00047

식 중, R11은 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기 및 헤테로환기 중 하나를 나타내고; '*'은 화학식 1의 방향환과의 결합 부위를 나타낸다.

Description

색소 화합물 및 이를 포함하는 기록액{COLORANT COMPOUND AND RECORDING LIQUID COMPRISING THE SAME}
본 발명은 색소 화합물에 관한 것이다.
높은 마젠타색의 발색성을 갖는 색소 화합물로서, 크산텐계 색소 화합물이 알려져 있다. 크산텐계 색소 화합물의 발색성이 높은 이유는, 가시 영역에 2개의 높은 흡수대(x-밴드와 y-밴드)를 가져서, 상기 2개의 흡수대의 보색이 관측되는 색조가 되기 때문이다. 이러한 크산텐계 색소 화합물 중에서도, C.I. 애시드 레드(Acid Red) 289는 매우 양호한 마젠타색으로서의 발색성 및 투명성을 갖는 색소 화합물로서 당업자에게 널리 알려져 있다.
그러나, C.I. 애시드 레드 289를 비롯한 크산텐계 색소 화합물은 특히 내광성의 점에서 과제가 있다. 이러한 크산텐계 색소 화합물의 내광성을 향상시키는 방법으로서, 색소 화합물을 사용하는 방법이 일본 특허 공개 평09-241553호 공보 및 일본 특허 공개 제2008-094897호 공보에 개시되어 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물이다.
Figure 112010058948177-pat00001
화학식 1 중, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 및 아릴옥시기 중 하나를 나타내고; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기 중 하나를 나타내고, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기이고; Z는 SO3H기, SO3M기 및 술파모일기 중 하나를 나타내고, M은 암모늄 이온 및 알칼리 금속 이온 중 하나를 나타내고, Z는 방향환 중 적어도 하나의 수소 원자의 위치에서 치환되고; R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 이온성 기로 치환되는 경우에는, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 어느 것도 이온성 기로 치환되지 않은 경우에는, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
Figure 112010058948177-pat00002
화학식 2 중, R11은 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기 및 헤테로환기 중 하나를 나타내고; '*'은 화학식 1의 방향환과의 결합 부위를 나타낸다.
본 발명은 C.I. 애시드 레드 289와 유사하게 높은 마젠타색의 발색성을 갖고, 높은 내광성 및 높은 내오존성을 갖는 색소 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 추가의 특징은 첨부된 도면을 참고로 하기 예시적인 실시형태의 기재로부터 명백해질 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 색소 화합물 (8)의 1H NMR 스펙트럼도.
도 2는 본 발명에 따른 색소 화합물 (11)의 1H NMR 스펙트럼도.
도 3은 본 발명에 따른 색소 화합물 (14)의 1H NMR 스펙트럼도.
도 4는 본 발명에 따른 색소 화합물 (15)의 1H NMR 스펙트럼도.
도 5는 본 발명에 따른 색소 화합물 (8), (11), (14) 및 (15)와 C.I. 애시드 레드 289 및 52의 수중, 25℃에서의 자외 가시 흡수 스펙트럼도.
본 발명의 바람직한 실시형태를 첨부된 도면에 따라 상세하게 설명한다.
일본 특허 공개 평09-241553호 공보에 개시된 색소 화합물은, C.I. 애시드 레드 289와 색상이 상이하고, 청색조의 색을 나타내기 때문에, 양호한 마젠타색을 제공하는 것이 곤란하다. 또한, 이 색소 화합물은 내광성 및 내오존성에 있어서도 불충분하다. 일본 특허 공개 제2008-094897호 공보에 개시된 색소 화합물은, C.I. 애시드 레드 289보다 더 청색조의 색을 나타내기 때문에, 청색의 보색으로서 사용하는 것은 바람직하지만, 마젠타색의 색상을 갖는 색소로서 사용하는 것은 곤란하다.
따라서, 본 발명의 목적은 C.I. 애시드 레드 289와 유사하게 높은 마젠타색의 발색성을 갖고, 높은 내광성 및 높은 내오존성을 갖는 색소 화합물을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 예시적인 실시형태를 들어 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명자들은, 상기한 종래 기술의 과제를 해결하기 위해 예의 검토하였다. 그 결과, C.I. 애시드 레드 289와 유사하게 높은 마젠타색의 발색성을 갖고, 높은 내광성 및 높은 내오존성을 갖는 색소 화합물로서, 하기 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물을 발견하였다.
<화학식 1>
Figure 112010058948177-pat00003
화학식 1 중, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 및 아릴옥시기 중 하나를 나타내고; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기 중 하나를 나타내고, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기이고; Z는 SO3H기, SO3M기 및 술파모일기 중 하나를 나타내고, M은 암모늄 이온 및 알칼리 금속 이온 중 하나를 나타내고, Z는 방향환 중 적어도 하나의 수소 원자의 위치에서 치환되고; R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 이온성 기로 치환되는 경우에는, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 어느 것도 이온성 기로 치환되지 않은 경우에는, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
<화학식 2>
Figure 112010058948177-pat00004
화학식 2 중, R11은 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기 및 헤테로환기 중 하나를 나타내고; '*'은 화학식 1의 방향환과의 결합 부위를 나타낸다.
화학식 1 중, R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 및 아릴옥시기 중 하나를 나타낸다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기, 시아노에틸기, 트리플루오로메틸기, 3-술포프로필기 및 4-술포부틸기를 들 수 있다. 알콕시기의 예로는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 메톡시에톡시기, 히드록시에톡시기 및 3-카르복시프로폭시기를 들 수 있다. 아릴옥시기의 예로는 페녹시기, p-메톡시페녹시기, o-메톡시페녹시기, 톨릴옥시기, 크실릴옥시기 및 나프톡시기를 들 수 있다. 알킬기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 히드록실기, 카르바모일기, 술파모일기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 기를 들 수 있다. 이온성 기의 예로는 트리에틸암모늄기 및 트리메틸암모늄기 등의 양이온성 기, 및 카르복실산기, 술폰산기 및 인산기 등의 음이온성 기를 들 수 있다. 본 발명에서는, 내광성의 점에서, R3 및 R8이 메틸기, 에틸기 및 프로필기인 것이 바람직하다. 또한, 합성상의 점에서, R3 및 R8이 치환기를 갖는 경우에는, 치환기가 모두 동일한 것이 바람직하다.
화학식 1 중, R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 상기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기 중 하나를 나타내고, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기이다. 화학식 1의 염료가 C.I. 애시드 레드 289와 유사하게 높은 발색성을 가지면서도, 높은 내광성 및 높은 내오존성을 갖기 위해서는, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기인 것이 바람직하다. 본 발명에서는, 발색성 및 내광성의 점에서, 화학식 2의 아실아미노기의 수가 2 이상 4 이하인 것이 바람직하다. 화학식 1의 염료가 화학식 2의 아실아미노기를 복수개 갖는 경우, 합성상의 점에서, 아실아미노기는 동일한 것이 바람직하다. 또한, 합성상의 점에서, 화학식 1 중의 R1과 R6, R2와 R7, R3과 R8, R4와 R9 및 R5와 R10의 조합은 각각 동일한 것이 바람직하다.
화학식 2 중, R11은 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기 및 헤테로환기 중 하나를 나타낸다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기, 시아노에틸기, 트리플루오로메틸기, 3-술포프로필기 및 4-술포부틸기를 들 수 있다. 시클로알킬기의 예로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기를 들 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, p-톨릴기, p-메톡시페닐기, o-클로로페닐기 및 m-(3-술포프로필아미노)페닐기를 들 수 있다. 아릴알킬기의 예로는 벤질기 및 2-페네틸기를 들 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸에테닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기 및 3-부테닐기를 들 수 있다. 헤테로환기의 예로는 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 벤조피라졸릴기, 트리아졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤릴기, 벤조피롤릴기, 인돌릴기, 이속사졸릴기, 벤조이속사졸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 트리아지닐기를 들 수 있다.
R11의 각 기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시아노기, 알킬아미노기, 술포알킬기, 카르바모일기, 술파모일기, 술포닐아미노기, 할로겐 원자 및 이온성 기를 들 수 있다. 이온성 기의 예로는 트리에틸암모늄기 및 트리메틸암모늄기 등의 양이온성 기, 및 카르복실산기, 술폰산기 및 인산기 등의 음이온성 기를 들 수 있다. 본 발명에서는, 발색성의 점에서, R11이 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기인 것이 바람직하고, 알킬기 및 아릴기인 것이 특히 바람직하다. 그 중에서도, 특히 우수한 내광성이 얻어지는 점에서, R11이 직쇄 알킬기, 및 이온성 기로 치환된 아릴기인 것이 바람직하다.
화학식 1 중, Z는 SO3H기, SO3M기 및 술파모일기 중 하나를 나타내고, M은 암모늄 이온 및 알칼리 금속 이온 중 하나를 나타내고, Z는 적어도 하나의 수소 원자의 위치에서 치환된다. 술파모일기의 예로는 아미노술포닐기, 메틸아미노술포닐기, 디메틸아미노술포닐기 및 부틸아미노술포닐기를 들 수 있다. SO3M기 중의 M은 카운터 이온이며, 그 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 비치환의 암모늄, 메틸암모늄, 디메틸암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 에틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 테트라에틸암모늄, n-프로필암모늄, 이소프로필암모늄, 디이소프로필암모늄, n-부틸암모늄, 테트라-n-부틸암모늄, 이소부틸암모늄, 모노에탄올 암모늄, 디에탄올 암모늄 및 트리에탄올 암모늄을 들 수 있다. 그 중에서도, 물에 대한 용해성이 양호한 점에서, M이 리튬 이온, 나트륨 이온 및 암모늄 이온인 것이 바람직하다. 본 발명에서는, 화학식 1의 염료의 수성 매체에 대한 용해성이 우수하다는 점에서, Z가 SO3M기인 것이 바람직하다. 여기서, 잉크 중에서 SO3M기의 적어도 일부는 이온 해리를 발생하여 카운터 이온이 되기 때문에, 본 발명에서는 M을 "M은 카운터 이온이다"라고 기재하고 있지만, 이온 해리를 발생하지 않는 경우도 물론 본 발명에 포함된다.
화학식 1 중, R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 이온성 기로 치환되는 경우에는, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, 이들 기 중 어느 것도 이온성 기로 치환되지 않은 경우에는, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. 물에 대한 용해성이 양호한 점에서, n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
화학식 1 중의 Z의 치환 위치는 화학식 1 중의 그 밖의 치환기의 치환 위치 및 술폰화 또는 클로로술폰화의 조건에 따라 결정된다. R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 수소 원자일 경우, 상기 수소 원자는 Z로 대체되고, Z는 방향환에 결합한다. R11이 방향환을 갖고, 방향족성 수소 원자가 존재할 경우, Z는 상기 방향환에 결합할 수 있다. R2, R3, R4, R7, R8 및 R9의 모두가 수소 원자 이외의 치환기이며, R11의 치환기가 방향족성 수소 원자를 갖지 않는 경우에는, 크산텐 골격의 수소 원자가 Z로 대체되고, Z가 방향환에 결합한다. 본 발명에서는, 합성상의 점에서, Z의 치환 위치가 R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 하나인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물은 공지의 제조 방법에 기초하여 합성할 수 있다. 합성 반응식의 일례를 이하에 나타낸다.
Figure 112010058948177-pat00005
[상기 화합물 (4) 내지 (7) 중의 R1 내지 R10은 상기 화학식 1 중의 R1 내지 R10과 동일하다.]
상기에 예시한 반응식에서는, 1단계에 나타낸 제1 축합 공정, 2단계에 나타낸 제2 축합 공정 및 3단계에 나타낸 술폰화 또는 술파모일화 공정을 통해, 본 발명에 따른 색소 화합물 (1)을 합성한다. 여기서, R2, R3, R4, R7, R8 및 R9의 치환기가 SO3H기 및 카르복실산기 등의 이온성 기를 포함하는 경우에는, 3단계의 술폰화 또는 술파모일화 공정은 행하지 않을 수 있다.
우선, 1단계에 나타낸 제1 축합 공정에서는, 화합물 (3)과 화합물 (4)를 유기 용매 및 축합제의 존재 하에 가열하고, 축합시킨다. 다음으로, 2단계에 나타낸 바와 같이, 상기 제1 축합 공정에서 얻은 화합물 (5)와 상기에 나타낸 화합물 (6)을 다시 가열하고, 축합시켜 화합물 (7)을 얻는다. 마지막으로, 화합물 (7)을 술폰화제(진한 황산, 발연 황산 등)를 사용하여 술폰화하여, Z가 SO3H기인 색소 화합물 (1)을 얻는다. 별법으로, 클로로술폰산을 사용하여 화합물 (7)을 클로로술폰화한 후, 진한 암모니아수, 알킬아민 또는 아릴아민과 반응시켜, Z가 술파모일기인 색소 화합물 (1)을 얻는다.
상기에 예시한 합성 반응식의 축합 반응에서 사용되는 유기 용매에 대하여 설명한다. 제1 축합 공정에서는, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 또는 n-부탄올 등의 유기 용매를 단독으로 또는 그의 혼합물로서 사용하는 것이 바람직하다. 제2 축합 공정에서는, 에틸렌 글리콜, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 술포란, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 또는 니트로벤젠 등의 유기 용매를 단독으로 또는 그의 혼합물로서 사용하는 것이 바람직하다.
상기 제1 축합 공정에서의 반응 온도는 60℃ 이상 100℃ 이하인 것이 바람직하다. 특히, 상기 온도는 70℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 90℃ 이하인 것이 보다 바람직하다. 제2 축합 공정에서의 반응 온도는 120℃ 이상 220℃ 이하인 것이 바람직하다. 상기 온도는 180℃ 이하인 것이 보다 바람직하다.
화학식 1 중의 R1 내지 R5와 R6 내지 R10이 각각 동일한 기인 화합물을 합성할 경우에는, 사용될 수 있는 상기 반응식 중의 화합물 (4)와 (6)은 동일할 수 있다. 따라서, 이 경우는, 화합물 (3)으로부터 1단계의 축합 공정을 통해 화합물 (7)을 얻을 수 있다. 그 때의 반응 온도는 120℃ 이상 220℃ 이하인 것이 바람직하고, 180℃ 이하인 것이 보다 바람직하다. 축합제로서는, 예를 들어 산화마그네슘, 염화아연 및 염화알루미늄을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 반응식에 의해 얻어지는 최종 반응 생성물(색소 화합물)은 통상의 유기 합성 반응의 후처리법에 따라 처리한 후, 정제하며, 그에 의해 색소 화합물을 수성 기록액 등의 원하는 용도에 사용할 수 있다. 색소 화합물은 1H 핵자기 공명 분광법, LC/TOF MS, UV/Vis 분광광도계 등을 사용하여 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 색소 화합물은 높은 마젠타색의 발색성을 갖고, 높은 내광성 및 높은 내오존성을 갖기 때문에, 색소 화합물은 인쇄용 기록액, 코팅 및 필기 도구용 기록액 등의 색재로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 색소 화합물은 잉크젯용 기록액의 색재로서도 바람직하게 사용할 수 있다.
색소 화합물을 기록액용으로 사용하는 경우에는, 색소 화합물과 수성 매체를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 수성 매체로는, 물 및 종래 공지의 수용성 유기 용매를 들 수 있다. 수용성 유기 용매로는, 알코올, 글리콜, 글리콜 에테르 및 질소 함유 화합물 등의 공지의 것을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다. 특히 바람직한 수용성 유기 용매의 예로는 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 비스(2-히드록시에틸)술폰, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리디논, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 및 글리세롤을 들 수 있다.
기록액은 계면활성제를 함유할 수 있다. 계면활성제로는, 아세틸렌 글리콜계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르를 들 수 있다. 그 중에서도, 아세틸렌 글리콜계 계면활성제가 바람직하다. 아세틸렌 글리콜에 에틸렌 옥시드를 부가시킨 구조를 갖는 아세틸렌 글리콜계 계면활성제가 특히 바람직하다. 기록액은 pH 조정제, 방청제, 방부제, 항진균제, 항산화제, 환원 방지제, 증발 촉진제, 킬레이트화제 및 수용성 중합체 등의 다양한 종류의 종래 공지의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 기록액은 색조 때문에, 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물에 추가로, 화학식 1과는 다른 구조의 색소 화합물(안료, 염료)을 함유할 수 있다. 기록액 중의 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물의 함유량 A(질량％)는 잉크 전체 질량을 기준으로 0.1 질량％ 이상 10.0 질량％ 이하가 바람직하고, 0.1 질량％ 이상 5.0 질량％ 이하가 보다 바람직하다.
화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물과 병용하는 화학식 1과는 다른 구조를 갖는 색소 화합물(제2 색소 화합물)은 아조계 염료 및/또는 안트라피리돈계 염료인 것이 바람직하다. 임의의 구조를 갖는 아조계 염료 및 안트라피리돈계 염료를 사용할 수 있다. 본 발명에서는, 염료가 수용성 염료일 경우, 색조의 점에서, 염료는 수중에서의 최대 흡수 파장(λmax)이 바람직하게는 380 내지 590 nm, 보다 바람직하게는 480 내지 570 nm, 특히 바람직하게는 500 내지 560 nm의 범위에 있다.
아조계 염료 및 안트라피리돈계 염료의 구체예로는, 유리산의 형태로 하기 예시된 구조를 갖는 예시 화합물 (1) 내지 (4)를 들 수 있다. 물론, 본 발명은 하기 예시된 화합물에 한정되지 않는다.
아조계 염료의 예로는 일본 특허 공개 평08-73791호 공보 및 제2006-143989호 공보에 개시된 것을 들 수 있다. 구체적으로는, 하기 예시된 예시 화합물 (1) 및 (2)가 특히 적합하다.
예시 화합물 (1)
Figure 112010058948177-pat00006
예시 화합물 (2)
Figure 112010058948177-pat00007
안트라피리돈계 염료의 예로는 WO 2004/104108호 및 일본 특허 공개 제2003-192930호 공보에 개시된 것을 들 수 있다. 구체적으로는, 하기 예시된 예시 화합물 (3) 및 (4)가 특히 적합하다.
예시 화합물 (3)
Figure 112010058948177-pat00008
예시 화합물 (4)
Figure 112010058948177-pat00009
본 발명에서는, 잉크 중의 제2 색소 화합물(아조계 염료 및/또는 안트라피리돈계 염료)의 함유량 B(질량％)는 잉크 전체 질량을 기준으로 0.1 질량％ 이상 10.0 질량％ 이하가 바람직하고, 0.1 질량％ 이상 5.0 질량％ 이하가 보다 바람직하다.
검토 결과, 본 발명자들은 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물과 제2 색소 화합물을 특정한 질량 비율로 사용함으로써, 화상의 내광성 및 발색성을 특히 높은 수준으로 양립할 수 있음을 발견하였다. 본 발명에서는, 화상의 내광성을 더욱 높은 수준으로 달성하기 위해, 잉크 전체 질량을 기준으로 한, 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물의 함유량 A(질량％)의 제2 색소 화합물의 함유량 B(질량％)에 대한 질량 비율은 9.0배 이하인 것이 바람직하다. 또한, 화상의 내광성을 특히 높은 수준으로 달성하기 위해, 상기 질량 비율은 1.0배 이하인 것이 보다 바람직하다. 한편, 화상의 발색성을 더욱 높은 수준으로 달성하기 위해, 상기 질량 비율은 0.05배 이상인 것이 바람직하다. 잉크 중의 색재의 합계 함유량(질량％)은 잉크 전체 질량을 기준으로 0.1 질량％ 이상 10.0 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 색소 화합물을 사용하여 제조된 기록액은 잉크젯 기록용, 특히 열에너지의 작용에 의해 액적을 토출시켜 기록을 행하는 잉크젯 기록용으로 적합하게 사용된다. 또한, 본 발명에 따른 색소 화합물은 착색제로서의 용도 뿐만 아니라, 광기록용 색소 및 컬러 필터용 색소 등의 전자 재료로의 용도로도 적용할 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 한정되지 않는다.
<색소 화합물의 확인>
얻어진 색소 화합물의 확인은 하기 장치를 사용하여 수행하였다. 즉, 장치는 1H 핵자기 공명 분광계(ECA-400, 제올(JEOL Ltd.)제), LC/TOF MS(LC/MSD TOF, 아질런트 테크놀로지스제), UV/Vis 분광광도계(UV-36000, 시마즈제)이었다. 여기서, LC/TOF MS에 있어서의 이온화법은 전기 분사 이온화법(ESI)이었다.
<색소 화합물의 합성>
<합성예 1>
화학식 1에서, R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 각각 메틸기이고; R2 및 R7이 아세틸아미노기이고; R4 및 R9가 수소 원자이고; Z가 SO3M이고, M이 나트륨인, 하기 구조로 나타내어지는 색소 화합물 (8)을 합성하였다.
색소 화합물 (8)
Figure 112010058948177-pat00010
3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린(7.3 g)과 상기 합성 반응식에서 나타낸 화합물 (3)(7.4 g)을 술포란(20 mL) 중에서 염화아연(4.1 g)의 존재 하에 150℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 이 용액을 냉각시키고, 2N-염산 50 mL에 붓고, 석출된 결정을 여과하고, 수세한 후, 건조시켜 건조물을 얻었다. 이 건조물 6 g을 빙냉 하에 발연 황산 30 g에 첨가한 후, 20 내지 25℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 얼음 100 g 상에 배출하고, 석출된 술폰화물을 여과한 후, 냉수로 수세하여 석출물을 얻었다.
얻어진 석출물을 물 50 mL에 현탁하고, 2N-수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7.0으로 만들어 용해시킨 후, 아세톤으로 정석하여 상기 색소 화합물 (8)을 얻었다. 얻어진 물질이 상기 화학식으로 나타내어지는 구조를 갖는 것은, 상기한 장치를 사용하여, NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광법으로 확인하였다. 분석 결과를 하기에 나타낸다.
[색소 화합물 (8)의 분석 결과]
[1] 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6, 실온)의 결과(도 1 참조):
Figure 112010058948177-pat00011
[2] LC/TOF MS 분석(용리액: 0.1％-아세트산 수용액-메탄올, ESI)의 결과:
Figure 112010058948177-pat00012
[3] UV/Vis 분광법의 결과(도 5 참조):
Figure 112010058948177-pat00013
<합성예 2>
화학식 1에서, R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 각각 메틸기이고; R2 및 R7이 이소부티릴아미노기이고; R4 및 R9가 수소 원자이고; Z가 SO3M이고, M이 나트륨인, 하기 구조로 나타내어지는 색소 화합물 (11)을 합성하였다.
색소 화합물 (11)
Figure 112010058948177-pat00014
3-이소부티릴아미노-2,4,6-트리메틸아닐린(8.4 g)과 상기 합성 반응식에서 나타낸 화합물 (3)(7.4 g)을 술포란(20 mL) 중에서 염화아연(4.1 g)의 존재 하에 150℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 이 용액을 냉각시키고, 2N-염산 50 mL에 붓고, 석출된 결정을 여과하고, 수세한 후, 건조시켜 건조물을 얻었다. 이 건조물 6 g을 빙냉 하에 발연 황산 30 g에 첨가한 후, 20 내지 25℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 얼음 100 g 상에 배출하고, 석출된 술폰화물을 여과한 후, 냉수로 수세하여 석출물을 얻었다.
얻어진 석출물을 물 50 mL에 현탁하고, 2N-수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7.0으로 만들어 용해시킨 후, 아세톤으로 정석하여 상기 색소 화합물 (11)을 얻었다. 얻어진 물질이 상기 화학식으로 나타내어지는 구조를 갖는 것은, 상기한 장치를 사용하여, NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광법으로 확인하였다. 분석 결과를 하기에 나타낸다.
[색소 화합물 (11)의 분석 결과]
[1] 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6, 실온)의 결과(도 2 참조):
Figure 112010058948177-pat00015
[2] LC/TOF MS 분석(용리액: 0.1％-아세트산 수용액-메탄올, ESI)의 결과:
Figure 112010058948177-pat00016
[3] UV/Vis 분광법의 결과(도 5 참조):
Figure 112010058948177-pat00017
<합성예 3>
상기 화학식 1에서, R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 각각 메틸기이고; R2, R4, R7 및 R9가 각각 아세틸아미노기이고; Z가 SO3M이고, M이 나트륨인, 하기 구조로 나타내어지는 색소 화합물 (14)를 합성하였다.
색소 화합물 (14)
Figure 112010058948177-pat00018
3,5-디아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린(6.7 g)과 상기 합성 반응식에서 나타낸 화합물 (3)(7.4 g)을 술포란(20 mL) 중에서 염화아연(4.1 g)의 존재 하에 150℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 이 용액을 냉각시키고, 2N-염산 50 mL에 붓고, 석출된 결정을 여과하고, 수세한 후, 건조시켜 건조물을 얻었다.
이 건조물 5 g을 빙냉 하에 진한 황산 30 g에 첨가한 후, 20 내지 25℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 얼음 100 g 상에 배출하고, 석출된 술폰화물을 여과한 후, 냉수로 수세하여 석출물을 얻었다.
얻어진 석출물을 물 50 mL에 현탁하고, 6N-수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7.0으로 만들어 용해시킨 후, 아세톤으로 정석하여 상기 색소 화합물 (14)를 얻었다. 얻어진 물질이 상기 화학식으로 나타내어지는 구조를 갖는 것은, 상기한 장치를 사용하여, NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광법으로 확인하였다. 분석 결과를 하기에 나타낸다.
[색소 화합물 (14)의 분석 결과]
[1] 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6, 실온)의 결과(도 3 참조):
Figure 112010058948177-pat00019
[2] LC/TOF MS 분석(용리액: 0.1％-아세트산 수용액-메탄올, ESI)의 결과:
Figure 112010058948177-pat00020
[3] UV/Vis 분광법의 결과(도 5 참조):
Figure 112010058948177-pat00021
<합성예 4>
상기 화학식 1에서, R1, R3, R5, R6, R8 및 R10이 각각 메틸기이고; R2 및 R7이 카르복실기(나트륨염)를 갖는 벤조일아미노기이고; R4 및 R9가 수소 원자인, 하기 구조로 나타내어지는 색소 화합물 (15)를 합성하였다.
색소 화합물 (15)
Figure 112010058948177-pat00022
상기에서 얻어진 색소 화합물 (8) 15.0 g을 진한 염산 중에서 30시간 동안 환류하고, 냉각한 후, 냉수 200 mL에 배출하였다. 배출액의 pH를 20 내지 30℃에서, 25％-수산화나트륨 수용액을 사용하여 7.0으로 만들고, 상기 액을 30분 동안 교반한 후, 결정을 여과하고, 수세하였다. 그 후, 결정을 건조시켜 색소 화합물 (8)의 탈아세틸화물을 얻었다.
얻어진 색소 화합물 (8)의 탈아세틸화물(2.5 g)과 프탈산 무수물(1.4 g)을 N,N-디메틸포름아미드 20 mL 중에서 50 내지 60℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 반응액을 냉각시킨 후, 2N-염산 50 mL에 붓고, 석출된 결정을 여과하였다. 얻어진 결정을 수세하고, 2N-수산화나트륨 수용액에 용해시킨 후,에탄올로 정석하여 상기 색소 화합물 (15)를 얻었다. 얻어진 물질이 상기 화학식으로 나타내어지는 구조를 갖는 것은, 상기한 장치를 사용하고, NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광법으로 확인하였다. 분석 결과를 하기에 나타낸다.
[색소 화합물 (15)의 분석 결과]
[1] 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6, 실온)의 결과(도 4 참조):
Figure 112010058948177-pat00023
[2] LC/TOF MS 분석(용리액: 0.1％-아세트산 수용액-메탄올, ESI)의 결과:
Figure 112010058948177-pat00024
[3] UV/Vis 분광법의 결과(도 5 참조):
Figure 112010058948177-pat00025
<다른 색소 화합물의 합성예>
상기 합성예 1 내지 4에 따른 방법으로 하기 표 1에 나타낸 색소 화합물 (8) 내지 (26)을 합성하였다. 이들 화합물의 구조는 상기한 색소 화합물 (8), (11), (14) 및 (15)에서와 같이 확인하였다. 표 1에서, "Me"는 메틸기를 나타내고, "Et"는 에틸기를 나타내고, "n-Pr"은 노르말-프로필기를 나타내고, "i-Pr"은 이소프로필기를 나타낸다. "*"는 치환기의 결합 부위를 나타낸다.
Figure 112010058948177-pat00026
<기록액의 제조>
하기 표 2 및 3의 상단에 나타낸 각 성분(단위: 질량％)을 혼합하고, 충분히 교반한 후, 공극 크기가 0.2 ㎛인 필터로 가압 여과하여 각 기록액을 제조하였다. 여기서, 비교용 색소 화합물 (1) 내지 (4) 및 병용 색소 화합물 (1) 내지 (4)의 구조는 하기에 나타낸 바와 같다. 병용 색소 화합물은 산의 구조로 나타냈지만, 병용 색소 화합물 (1) 및 (2)는 Li 염으로서 사용하였고, 병용 색소 화합물 (3) 및 (4)는 나트륨 염으로서 사용하였다. 아세틸레놀 E100(가와껜 세이미쯔 가가꾸제)은 아세틸렌 글리콜에 에틸렌 옥시드를 부가시켜 얻어진 비이온성 계면활성제이다.
Figure 112010058948177-pat00027
Figure 112010058948177-pat00028
비교용 색소 화합물 (1)
Figure 112010058948177-pat00029
비교용 색소 화합물 (2)
Figure 112010058948177-pat00030
비교용 색소 화합물 (3)
Figure 112010058948177-pat00031
비교용 색소 화합물 (4)
Figure 112010058948177-pat00032
병용 색소 화합물 (1)
Figure 112010058948177-pat00033
병용 색소 화합물 (2)
Figure 112010058948177-pat00034
병용 색소 화합물 (3)
Figure 112010058948177-pat00035
병용 색소 화합물 (4)
Figure 112010058948177-pat00036
<평가>
<색소 화합물 단독>
우선, 색소 화합물로서, 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물을 단독으로 사용한 경우를 평가하였다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4의 기록액을, 열에너지를 이용한 잉크젯 기록 장치(픽서스(PIXUS) ip8600, 캐논제)의 카트리지에 각각 충전하고, 상기 장치에 탑재하였다. 기록 조건으로서, 온도 23℃, 상대 습도 55％, 기록 밀도 600×600 dpi, 토출량 2.5 pL로 설정하였다. 기록물로서, 광택지(캐논 사진 용지, 고광택 프로페셔널 PR-201; 캐논제)에 100％-듀티의 기록 농도를 20 pL로, 기록 듀티를 0％로부터 100％까지 10％ 증가량으로 변화시킨 화상을 형성하였다. 화상 형성 후, 화상을 온도 23℃, 상대 습도 55％에서 24시간 동안 자연 건조시켰다.
상기의 방법으로 얻은 각 기록물의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을, CIE(국제 조명 위원회)에 의해 규정된 L*a*b* 표색계에 있어서의 L*, a* 및 b*에 대해 반사 농도계 스펙트롤리노(Spectrolino)(그레택 맥베쓰제)를 사용하여 광원 D50, 시야 2°의 측정 조건 하에 측정하고, 하기와 같이 평가하였다.
채도 평가
기록물의 채도(c*)를 하기 식에 따라 색 특성의 측정값에 기초하여 산출하고, 하기와 같이 평가하였다.
상기와 같이 얻어진 기록물(광택지)에서의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을, L*, a* 및 b*의 값에 대해 측정하였다. 얻어진 L*, a* 및 b*의 값으로부터, 하기 식에 기초하여 채도(c*)를 구하고, 평가하였다.
Figure 112010058948177-pat00037
A: c*이 80 이상이었음
B: c*이 70 이상 80 미만이었음
C: c*이 70 미만이었음
색상각 평가
또한, 색도(L*, a* 및 b*)의 결과로부터, a*가 75 내지 80인 경우의 색상각(h°)을 하기 식에 따라 구하고, 평가하였다.
Figure 112010058948177-pat00038
A: h°이 340 이상 345 미만이었음
B: h°이 335 이상 340 미만이었음
C: h°이 335 미만이었음
상기와 같이 얻은 각 기록물의 화상의 채도(c*)가 80 이상이고, 색상각(h°)이 340 이상 345 미만이면, 높은 마젠타색의 발색성을 갖는 화상이 얻어진다고 판단하였다.
내광성 평가
상기와 같이 얻은 기록물에서의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을, 크세논 시험기(아틀라스 웨더-오미터(Atlas Weather-Ometer) Ci4000, 도요 세이끼 세이사꾸쇼제)에 투입하고, 온도 24℃, 습도 60％, 100 klx의 분위기의 조건에 50 시간 동안 폭로하였다. 폭로 시험 전후의 기록물을 CIE(국제 조명 위원회)에 의해 규정된 L*a*b* 표색계에 있어서의 색도(L*, a*, b*)에 대해 반사 농도계 스펙트롤리노(그레택 맥베쓰제)를 사용하여 광원 D50, 시야 2°의 측정 조건 하에 측정하였다. 그 후, L*, a* 및 b*의 변화(ΔL*, Δa* 및 Δb*)로부터, 하기 식에 따라 색 변화 ΔE를 산출하고, 평가하였다.
Figure 112010058948177-pat00039
A: ΔE가 5 미만이었음
B: ΔE가 5 이상 10 미만이었음
C: ΔE가 10 이상이었음
내오존성 평가
상기와 같이 얻은 기록물(인쇄물)에서의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을, 오존 웨더미터(OMS-H, 스가 시껭끼제)에 오존 농도 10 ppm, 온도 24℃, 습도 60％의 분위기 하에 4시간 동안 폭로하였다. 상기 내광 시험과 유사하게, 폭로 시험 전후의 기록물을 CIE(국제 조명 위원회)에 의해 규정된 L*a*b* 표색계에 있어서의 색도(L*, a*, b*)에 대해 반사 농도계 스펙트롤리노(그레택 맥베쓰제)를 사용하여 광원 D50, 시야 2°의 측정 조건 하에 측정하였다. 그 후, L*, a* 및 b*의 변화(ΔL*, Δa* 및 Δb*)로부터 색 변화 ΔE를 산출한 후, 상기 내광성의 경우와 유사한 기준에 따라 판단하였다.
이상의 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure 112010058948177-pat00040
표 4로부터, 본 발명에 따른 색소 화합물을 사용한 실시예 1 내지 6의 기록액으로부터 형성된 기록물은, 본 발명에 따른 색소 화합물을 사용하지 않은 비교예 1 내지 4의 기록액으로부터 형성된 기록물보다 색조, 내광성 및 내오존성의 점에서 보다 양호하였음이 명백하다.
<색소 화합물 병용>
다음으로, 색소 화합물로서 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물과, 그 밖의 색소 화합물을 병용한 경우를 평가하였다.
실시예 7 내지 19 및 비교예 5 내지 11의 기록액을, 열에너지를 이용한 잉크젯 기록 장치(픽서스 ip8600, 캐논제)의 카트리지에 각각 충전하고, 상기 장치에 탑재하였다. 기록 조건으로서, 온도 23℃, 상대 습도 55％, 기록 밀도 600 dpi×600 dpi, 잉크 1 액적당 토출량 2.5 pL로 설정하였다. 그 후, 후술하는 2종류의 기록 매체 각각에 기록 듀티를 0％로부터 100％까지 10％ 증가량으로 변화시킨 화상을 형성하였다(기록 듀티 100％의 경우의 잉크의 부여량은 20 pL로 설정하였음). 기록 매체로서는, 광택지(캐논 사진 용지, 고광택 프로페셔널 PR-201; 캐논제) 및 보통지(PB 페이퍼 GF-500; 캐논제)를 사용하였다. 얻어진 기록물을 온도 23℃, 상대 습도 55％의 환경에 24시간 동안 방치하여 화상을 충분히 건조시켰다. 화상을 CIE(국제 조명 위원회)에 의해 규정된 L*a*b* 표색계에 있어서의 L*, a* 및 b*에 대해 반사 농도계 스펙트롤리노(그레택 맥베쓰제)를 사용하여 광원 D50, 시야 2°의 측정 조건 하에 측정하고, 하기와 같이 평가하였다.
채도 평가
상기와 같이 얻어진 기록물(보통지)에서의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을 L*, a* 및 b*의 값에 대해 측정하였다. 얻어진 L*, a* 및 b*의 값으로부터 하기 식에 기초하여 채도(c*)를 구하고, 평가하였다.
Figure 112010058948177-pat00041
AA: c*이 70 이상이었음
A: c*이 68 이상 70 미만이었음
B: c*이 66 이상 68 미만이었음
C: c*이 66 미만이었음
내광성 (1) 평가
상기와 같이 얻어진 기록물(광택지)을 크세논 시험기(아틀라스 웨더-오미터 Ci4000, 도요 세이끼 세이사꾸쇼제)에 투입하고, 온도 24℃, 습도 60％의 조건 하에 100 klx의 조건 하에서 50시간 동안 크세논 광에 폭로시켰다. 그 후, 기록 듀티가 100％인 화상의 부분에 대하여, 폭로 시험 전후의 L*, a* 및 b*의 변화(ΔL*, Δa* 및 Δb*)로부터 하기 식에 따라 색 변화(ΔE)를 구하고, 내광성 (1)을 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다. 이 내광성 (1) 평가는 단기간의 내광성을 평가하는 것이다.
Figure 112010058948177-pat00042
A: ΔE가 5 미만이었음
B: ΔE가 5 이상 10 미만이었음
C: ΔE가 10 이상이었음
내광성 (2) 평가
상기와 같이 얻어진 기록물(광택지)을 크세논 시험기(아틀라스 웨더-오미터 Ci4000, 도요 세이끼 세이사꾸쇼제)에 투입하고, 온도 24℃, 습도 60％의 조건 하에 100 klx의 조건 하에서 70시간 동안 크세논 광에 폭로시켰다. 상기 내광성 (1) 평가와 유사하게 색 변화(ΔE)를 구하고, 내광성 (2)를 평가하였다. 이 내광성 (2) 평가는 장기간의 내광성을 평가하는 것이다.
AA: ΔE가 7 미만이었음
A: ΔE가 7 이상 10 미만이었음
B: ΔE가 10 이상 15 미만이었음
C: ΔE가 15 이상이었음
내오존성 평가
상기와 같이 얻은 기록물에서의 기록 듀티가 100％인 화상의 부분을 내오존성에 대해 평가하였다. 우선, 기록물을 오존 웨더미터(OMS-H, 스가 시껭끼제)에 투입하고, 오존 농도 10 ppm, 온도 24℃, 습도 60％의 분위기 하에서 4시간 동안 폭로하였다. 상기 내광성 시험과 유사하게, 폭로 시험 전후의 기록물의 CIE(국제 조명 위원회)에 의해 규정된 L*a*b* 표색계에 있어서의 색도(L*, a*, b*)에 대해 반사 농도계 스펙트롤리노(그레택 맥베쓰제)를 이용하여 광원 D50, 시야 2°의 측정 조건 하에 측정하였다. 그 후, L*, a* 및 b*의 변화(ΔL*, Δa* 및 Δb*)로부터 색 변화 ΔE를 산출한 후, 상기 내광성 (1)의 경우와 유사한 기준에 따라 판단하였다.
이상의 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure 112010058948177-pat00043
표 5로부터, 본 발명에 따른 색소 화합물을 사용한 실시예 7 내지 19의 기록액으로부터 형성된 기록물은, 본 발명에 따른 색소 화합물을 사용하지 않은 비교예 5 내지 11의 기록액으로부터 형성된 기록물보다 색조, 내광성 및 내오존성의 점에서 보다 양호하였음이 명백하다.
본 발명을 예시적인 실시형태를 참고로 설명하였지만, 본 발명은 개시된 예시적인 실시형태에 한정되지 않음을 이해해야 한다. 하기 특허청구범위는 이러한 모든 변형 및 등가 구조 및 기능을 포괄하도록 가장 넓게 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물.
    <화학식 1>
    Figure 112010058948177-pat00044

    식 중, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 및 아릴옥시기 중 하나를 나타내고; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기 중 하나를 나타내고, R2, R4, R7 및 R9 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기이고; Z는 SO3H기, SO3M기 및 술파모일기 중 하나를 나타내고, M은 암모늄 이온 및 알칼리 금속 이온 중 하나를 나타내고, Z는 방향환 중 적어도 하나의 수소 원자의 위치에서 치환되고; R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 이온성 기로 치환되는 경우에는, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, R2, R3, R4, R7, R8 및 R9 중 어느 것도 이온성 기로 치환되지 않은 경우에는, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
    <화학식 2>
    Figure 112010058948177-pat00045

    식 중, R11은 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알케닐기 및 헤테로환기 중 하나를 나타내고; '*'은 화학식 1의 방향환과의 결합 부위를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 중의 R11은 알킬기 및 아릴기 중 하나인 색소 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 중의 R11은 직쇄 알킬기, 및 이온성 기로 치환된 아릴기 중 하나인 색소 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중의 화학식 2로 나타내어지는 아실아미노기의 수는 2 이상 4 이하인 색소 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중의 Z는 SO3M기인 색소 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중의 R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 및 프로필기 중 하나인 색소 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중의 R3 및 R8은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 및 프로필기 중 하나인 색소 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중의 R1과 R6, R2와 R7, R3과 R8, R4와 R9 및 R5와 R10은 각각 동일한 치환기인 색소 화합물.
  9. 제1항에 따른 색소 화합물을 포함하는 기록액.
  10. 제9항에 있어서, 화학식 1로 나타내어지는 색소 화합물에 추가로, 화학식 1과는 다른 구조를 갖는 색소 화합물을 포함하는 기록액.
  11. 제9항에 있어서, 상기 기록액이 잉크젯 기록용인 기록액.
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