KR20130135937A - 비수용성 색소 화합물, 잉크, 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트 - Google Patents

비수용성 색소 화합물, 잉크, 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트 Download PDF

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다이치 신토우
유타카 다니
마사오 나카노
다카유키 우지후사
사토시 사이토
야스아키 무라이
게이 이노우에
마사시 히로세
다케시 미야자키
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Abstract

본 발명은 용매 중의 용해성이 높으며, 색조 및 채도가 우수하며, 색역이 넓은 분광 반사 특성을 가지며 그리고 내광성이 높은 비수용성 색소 화합물을 제공한다. 본 발명은 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크를 제공한다. 또한, 본 발명은 각각 잉크를 사용하여 생성된 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트를 제공한다. 본 발명은 특정한 구조를 갖는 수불용성 크산텐 색소 화합물을 제공한다.

Description

비수용성 색소 화합물, 잉크, 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트{WATER-INSOLUBLE COLORING COMPOUND, INK, RESIST COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND THERMAL TRANSFER RECORDING SHEET}
본 발명은 비수용성 색소 화합물 및, 예컨대 도료, 잉크-젯 잉크, 컬러 필터 또는 수지 성형품 등의 제조 공정에 사용되는 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크에 관한 것이다. 본 발명은 또한 각각 잉크를 사용하여 생성된 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트에 관한 것이다.
컬러 필터의 제조 방법으로서, 예컨대 염색 방법, 인쇄 방법, 잉크-젯 방법 및 포토-레지스트 방법은 공지되어 있다. 특히, 포토-레지스트 방법은 분광 특성을 재현 가능한 방식으로 용이하게 제어할 수 있으며, 해상도가 높아서 매우 미세한 패턴 형성을 가능케 하므로 컬러 필터의 주요 제조 방법이 된다.
포토-레지스트 방법에서, 착색제는 일반적으로 안료이다. 그러나, 안료는 소정의 입자 크기를 지니며, 그리하여 편극 소거 작용(편광의 붕괴)을 수반하여 액정 디스플레이의 컬러 디스플레이의 은폐율(hiding ratio)을 감소시킨다. 추가로, 안료를 사용한 시스템에서 백라이트의 높은 투과성을 달성하는 것은 곤란하며, 이는 컬러 필터의 명도 개선을 제한한다. 또한, 안료는 유기 용매 또는 중합체에 불용성이므로, 그의 착색 레지스트 조성물은 분산물로서 얻게 되며, 그의 안정화는 곤란하다.
착색제로서 안료의 사용에서의 이와 같은 문제점을 해소시키기 위하여, 크산텐 염료인 C.I. 솔벤트 레드 49를 함유하는 적색 컬러 필터가 보고되었다(특허문헌 1 참조).
그런데, 감열 전사 기록 방법에서, 열 이행성 색재를 함유하는 색재층을 갖는 감열 전사 시트 및, 색재-수용층을 그의 표면에 갖는 화상-수용 시트가 시트형 기재(base material)의 위에 적층되어 있으며, 감열 전사 시트를 가열하여 감열 전사 시트 중의 색재를 화상-수용 시트로 전사시켜 기록을 수행한다. 감열 전사 기록 방법에서, 전사 시트 및 전사 시트용 잉크 조성물 중에 함유된 색재는 전사 기록 속도, 기록된 화상의 화질 및 보존 안정성 등에 큰 영향을 미치므로 매우 중요하다. 감열 전사 기록 방법에 사용된 색재로서, 예컨대 선명성, 색 재현성 및 발색 농도 등에서 우수한 안트라퀴논 색재가 보고되었다(특허문헌 2 참조).
일본 특허 공개 공보 제2003-344998호 일본 특허 공개 공보 평7-232481호
특허문헌 1에 기재된 C.I. 솔벤트 레드 49를 함유하는 컬러 필터는 편극 소거 작용을 갖지 않으며 백라이트의 높은 투과성을 제공할 수 있으나, 불충분한 내광성 및 용매 중의 용해성의 문제점을 갖는다. 특허문헌 2에 기재된 안트라퀴논 색재를 사용한 감열 전사 기록물에서는 충분한 색조를 나타내지만, 내광성과의 양립성은 충분한 레벨에 도달하지는 않는다.
따라서, 본 발명은 전술한 문제점에 대한 해결책을 제공한다.
즉, 본 발명은 용매에 대한 친화도가 높고, 명도 및 채도가 높으며, 색역이 넓은 분광 반사 특성 및 높은 내광성을 갖는 신규한 비수용성 색소 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크를 제공한다. 또한, 본 발명은 각각 잉크를 사용하여 생성된 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트를 제공한다.
상기 기재된 문제점은 하기의 본 발명에 의하여 해소된다.
본 발명은 하기 제시된 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 적어도 매체 및 하기 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure pct00001
[상기 화학식 1에서, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬 기를 나타내며; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기 또는 아릴옥시 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9 중 하나 이상은 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기임:
<화학식 2>
Figure pct00002
(상기 화학식 2에서, R11은 알킬 기, 시클로알킬 기, 아릴 기, 아릴알킬 기, 알케닐 기 또는 헤테로시클릭 기를 나타내며; *는 결합 부위를 나타냄)].
또한, 본 발명은 각각 잉크를 사용하여 생성된 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트에 관한 것이다.
본 발명은 용매에 대한 친화성이 높고, 색조 및 채도가 우수하며, 색역이 넓은 분광 반사 특성을 가지며, 내광성이 높은 신규한 비수용성 색소 화합물을 제공할 수 있으며, 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 이를 사용함으로써 우수한 색조를 갖는 컬러 필터용 레지스트 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 기재의 위에 잉크의 색재층을 형성하여 우수한 색조를 갖는 감열 전사 기록용 시트를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 색소 화합물 (5)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명에 따른 색소 화합물 (6)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명에 따른 색소 화합물 (7)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명에 따른 색소 화합물 (8)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명에 따른 색소 화합물 (10)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명에 따른 색소 화합물 (24)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명에 따른 색소 화합물 (25)의 DMSO-d6 중에서 80℃, 400 ㎒에서의 1H-NMR 스펙트럼이다.
이제, 본 발명은 바람직한 실시형태에 의하여 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명은 전술한 문제점을 해소하기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 제시한 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물이 용매에 대한 친화성이 높으며, 색조 및 채도가 우수하며, 색역이 넓은 분광 반사 특성을 가지며, 내변색성이 높다는 것을 발견하였다:
<화학식 1>
Figure pct00003
[상기 화학식 1에서, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬 기를 나타내며; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기 또는 아릴옥시 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9 중 하나 이상은 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기임:
<화학식 2>
Figure pct00004
(상기 화학식 2에서, R11은 알킬 기, 시클로알킬 기, 아릴 기, 아릴알킬 기, 알케닐 기 또는 헤테로시클릭 기를 나타내며; *는 결합 부위를 나타냄)].
본 발명자들은 각각 색조가 우수한 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트는 비수용성 색소 화합물을 함유하는 잉크를 사용하여 얻을 수 있다는 것을 발견하였으며, 그리하여 본 발명을 완성하였다.
화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 설명한다.
본 발명의 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 유기 용매에 대한 친화성이 높다. 본 발명에서, 용어 "비수용성"은 물에 대한 용해도가 질량 백분율로서 1% 미만인 것을 지칭한다.
화학식 1에서, R1, R5, R6 또는 R10으로서 알킬 기의 예로는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, 이소프로필 기, n-부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기 및 tert-부틸 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R1, R5, R6 또는 R10으로서 알킬 기는 치환기로 추가로 치환될 수 있다. 치환기의 예로는 알콕시 기, 시아노 기 및 할로겐 원자를 들 수 있다. R1, R5, R6 또는 R10으로서 치환기를 갖는 알킬 기의 구체적인 예로는 히드록시에틸 기, 메톡시에틸 기, 시아노에틸 기 및 트리플루오로메틸 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R1, R5, R6 또는 R10은 전술한 작용기로부터 적절하게 선택될 수 있으며, 제조의 용이성면에서, R1 및 R6은 동일할 수 있으며, R5 및 R10은 동일할 수 있다. 또한, 이들 작용기는 원료 입수성면에서 메틸 기일 수 있다.
화학식 1에서, R3 또는 R8로서 알킬 기의 예로는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, 이소프로필 기, n-부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기 및 tert-부틸 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R3 또는 R8로서 알콕시 기의 예로는 메톡시 기, 에톡시 기 및 이소프로폭시 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R3 또는 R8로서 아릴옥시 기의 예로는 펜옥시 기 및 나프톡시 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R3 또는 R8로서 알킬 기, 알콕시 기 및 아릴옥시 기는 치환기로 추가로 치환될 수 있다. 치환기의 예로는 알킬 기, 아릴 기, 아릴알킬 기, 히드록실 기, 카르바모일 기, 술파모일 기, 알콕시 기, 시아노 기 및 할로겐 원자를 들 수 있다. R3 또는 R8로서 치환기를 더 갖는 알킬, 알콕시 또는 아릴옥시 기의 구체적인 예로는 히드록시에틸 기, 메톡시에틸 기, 시아노에틸 기, 트리플루오로메틸 기, 메톡시에톡시 기, 히드록시에톡시 기, p-메톡시펜옥시 기, o-메톡시-펜옥시 기, 톨릴옥시 기 및 크실릴옥시 기를 들 수 있다.
화학식 1에서, R3 및 R8은 전술한 치환기 및 수소 원자로부터 적절하게 선택될 수 있으며, 내광성면에서 각각 메틸 기, 에틸 기 또는 프로필 기일 수 있다. R3 및 R8이 수소 원자를 제외한 치환기인 경우, 치환기는 제조 용이성면에서 동일할 수 있다.
화학식 1에서, R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9 중 하나 이상은 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기이다. 화학식 1의 비수용성 색소 화합물은 높은 발색성을 가지며 그리고 높은 내광성을 가지므로, R2, R4, R7 및 R9 중 하나 이상은 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기이어야만 한다.
특히, 발색성 및 내광성을 추가로 향상시키는 면에서, 화학식 1에서 R2, R4, R7 및 R9 중 2개 내지 4개는 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기이어야 한다. 그러한 경우에서, 제조 용이성면에서, 아실아미노 기는 동일할 수 있으며, 화학식 1에서, R2 및 R7은 동일할 수 있으며 그리고 R4 및 R9는 동일할 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 알킬 기의 예로는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, 이소프로필 기, n-부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기 및 tert-부틸 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 시클로알킬 기의 예로는 시클로펜틸 기, 시클로헥실 기 및 시클로헵틸 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 아릴 기의 예로는 페닐 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 아릴알킬 기의 예로는 벤질 기 및 2-펜에틸 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 알케닐 기의 예로는 비닐 기, 1-프로페닐 기, 2-프로페닐 기, 1-메틸에테닐 기, 1-부테닐 기, 2-부테닐 기 및 3-부테닐 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 헤테로시클릭 기의 예로는 이미다졸릴 기, 벤조이미다졸릴 기, 피라졸릴 기, 벤조피라졸릴 기, 트리아졸릴 기, 티아졸릴 기, 벤조티아졸릴 기, 이소티아졸릴 기, 벤조이소티아졸릴 기, 옥사졸릴 기, 벤조옥사졸릴 기, 티아디아졸릴 기, 피롤릴 기, 벤조피롤릴 기, 인돌릴 기, 이속사졸릴 기, 벤조이속사졸릴 기, 티에닐 기, 벤조티에닐 기, 푸릴 기, 벤조푸릴 기, 피리딜 기, 퀴놀릴 기, 이소퀴놀릴 기, 피리다지닐 기, 피리미디닐 기, 피라지닐 기, 신놀리닐 기, 프탈라지닐 기, 퀴나졸리닐 기, 퀴녹살리닐 기 및 트리아지닐 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11로서 각각의 기는 치환기로 추가로 치환될 수 있다. 치환기의 예로는 알킬 기, 아릴 기, 아릴알킬 기, 알케닐 기, 알콕시 기, 시아노 기, 알킬아미노 기, 술포알킬 기, 카르바모일 기, 술파모일 기, 술포닐아미노 기 및 할로겐 원자를 들 수 있다. R11로서 치환기를 갖는 기의 구체적인 예로는 히드록시에틸 기, 메톡시에틸 기, 시아노에틸 기, 트리플루오로메틸 기, p-톨릴 기, p-메톡시페닐 기 및 o-클로로페닐 기를 들 수 있다.
화학식 2에서, R11은 전술한 치환기로부터 적절하게 치환될 수 있다. R11은 발색성면에서 알킬 기, 시클로알킬 기, 아릴 기 또는 아릴알킬 기일 수 있으며, R11은 제조 용이성면에서 알킬 기 또는 아릴 기일 수 있다. 특히, R11이 선형 알킬 기인 경우, 더 큰 내광성을 얻을 수 있다.
하기 반응식에서 제시한 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 예컨대 하기 화학식 3 및 4로 나타낸 호변이성질체를 포함할 수 있으며, 이들 호변이성질체는 본 발명의 범주 내에 포함된다.
Figure pct00005
(상기 화학식 3 및 4에서의 R1 내지 R10은 화학식 1에서의 R1 내지 R10과 동의어임).
본 발명의 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 공지의 방법에 기초하여 합성할 수 있다. 합성 반응식의 예는 하기에 제시한다:
Figure pct00006
(상기 화합물 B, C 및 D에서의 R1 내지 R10은 화학식 1에서 R1 내지 R10와 동의어임).
상기 예시된 반응식에서, 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 제1 스테이지에서 나타낸 제1 축합 단계 및 제2 스테이지에서 나타낸 제2 축합 단계에 의하여 합성된다.
제1 축합 단계에서, 화합물 A 및 화합물 B는 유기 용매 및 축합제의 존재 또는 부재 하에서 이를 가열하여 축합되어 화합물 C를 합성한다. 그 후, 제2 스테이지에서 나타낸 바와 같이, 제1 축합 단계에서 생성한 화합물 C 및 화합물 D를 열-축합시켜 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 얻는다.
화합물 A 및 아닐린 유도체인 화합물 B 및 C는 시판되며 그리고 용이하게 입수 가능하다. 이들은 또한 공지의 방법에 의하여 용이하게 합성될 수 있다.
상기 예시된 합성 반응식에서 축합 반응에 사용되는 유기 용매를 설명한다. 반응에 참여하지 않는 임의의 유기 용매는 본 단계에 사용될 수 있다. 유기 용매의 비제한적인 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 톨루엔, 크실렌, 에틸렌 글리콜, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, 술폴란, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 및 니트로벤젠을 들 수 있다. 이들 용매는 기재의 용해성에 의존하여 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상과 조합하여 사용될 수 있다.
이러한 단계에 사용되는 축합제의 예로는 산화마그네슘, 염화아연 및 염화알루미늄을 들 수 있다.
이러한 단계는 일반적으로 60℃ 내지 220℃의 온도 범위에서 실시되며, 일반적으로 24 시간 이내에 완료된다.
제1 축합 반응에서의 반응 온도는 60℃ 내지 100℃ 범위 내이고, 예컨대 70℃ 내지 90℃ 범위 내일 수 있다. 그러한 범위 내에서, 반응 속도는 과도한 반응을 억제하기 위하여 적절하게 조절될 수 있으며, 용이하게 정제되도록 한다. 제2 축합에서의 반응 온도는 120℃ 내지 220℃ 범위 내, 예컨대 180℃ 이하이다. 그러한 범위 내에서, 반응 속도는 생성된 화합물의 분해를 만족스럽게 방지하기 위하여 적절하게 조절될 수 있다.
화학식 1에서의 치환기 R1, R2, R3, R4 및 R5가 각각 치환기 R6, R7, R8, R9 및 R10과 동일한 비수용성 색소 화합물의 합성의 경우에서, 전술한 반응식에서의 화합물 B 및 화합물 D는 동일한 화합물일 수 있다. 따라서, 그러한 경우에서, 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 단일 축합 단계에 의하여 화합물 A로부터 얻을 수 있다. 상기 단계는 일반적으로 100℃ 내지 220℃의 반응 온도 범위에서 실시되며, 일반적으로 24 시간 이내에 완료된다.
전술한 반응식에 의하여 생성된 최종 생성물은 통상의 유기 합성에서 후-처리를 실시한 후, 정제, 예컨대 재결정화, 재침전 또는 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 고 순도 색소 화합물로서 얻을 수 있다. 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 예컨대 1H 핵자기 공명(NMR) 분광 분석, 액체 크로마토그래피-비행 시간형 질량 분석계(LC/TOF MS) 또는 UV/Vis 분광 광도계에 의하여 확인할 수 있다.
화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 단독으로 사용될 수 있거나 또는 임의로 그의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있거나 또는 착색제로서 공지의 마젠타 안료 또는 염료와 조합하여 사용될 수 있다. 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 또한 레이크 안료로서 사용될 수 있다.
이제, 본 발명의 잉크를 설명한다.
본 발명의 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 색조 및 채도가 우수하며, 색역이 넓은 분광 반사 특성을 가지며, 내광성이 높다. 따라서, 비수용성 색소 화합물은 잉크의 착색제로서 적절하다.
본 발명의 잉크는 적어도 매체 및 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 함유한다.
본 발명의 잉크에서, 전술한 성분을 제외한 구성 성분은 각각 잉크의 의도하는 용도에 의존하여 각각 결정되며, 잉크는 잉크의 용도에서 필수적인 성질을 손상시키지 않는 범위 내에서 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명의 잉크는 잉크-젯 잉크로서 그리고 또한 예컨대 인쇄 잉크, 도료 또는 필기구용 잉크로서 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 잉크는 하기 기재한 컬러 필터용 적색 레지스트용 잉크로서 또는 감열 전사 기록용 시트를 위한 잉크로서 적절하게 사용될 수 있다.
본 발명의 잉크는 예컨대 하기와 같이 얻을 수 있다.
본 발명의 비수용성 색소 화합물 및 임의의 기타 첨가제, 예컨대 착색제, 유화제 및 수지는 이를 충분히 그리고 고르게 혼합하기 위하여 교반하면서 매체에 점진적으로 첨가한다. 또한, 비수용성 색소 화합물은 분산기에 의하여 기계적 전단력을 가하여 안정하게 용해 또는 미분산시켜 본 발명의 잉크를 얻을 수 있다.
본 발명에서, 용어 "매체"는 물 또는 유기 용매를 지칭한다.
본 발명의 잉크의 매체로서 유기 용매를 사용하는 경우, 유기 용매의 유형은 착색제의 의도한 용도에 따라 결정되며, 특별하게 한정되지 않는다. 유기 용매의 예로는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 변성 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, sec-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 3-펜탄올, 옥탄올, 벤질 알콜 및 시클로헥산올; 글리콜, 예컨대 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 디에틸렌 글리콜 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 프로피오네이트 및 셀로솔브 아세테이트; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 옥탄, 석유 에테르 및 시클로헥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 트리클로로에틸렌 및 테트라브로모에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디메틸 글리콜, 트리옥산 및 테트라히드로푸란; 아세탈, 예컨대 메틸알 및 디에틸 아세탈; 유기 산, 예컨대 포름산, 아세트산 및 프로피온산; 및 황/질소-함유 유기 화합물, 예컨대 니트로벤젠, 디메틸아민, 모노에탄올아민, 피리딘, 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드를 들 수 있다.
본 발명의 잉크에 사용될 수 있는 유기 용매는 중합성 단량체일 수 있다. 중합성 단량체는 부가 중합성 또는 축합 중합성 단량체일 수 있으며, 부가 중합성 단량체일 수 있다. 중합성 단량체의 예로는 스티렌 단량체, 예컨대 스티렌, α-메틸스티렌, α-에틸스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, o-에틸스티렌, m-에틸스티렌 및 p-에틸스티렌; 아크릴산 유도체 단량체, 예컨대 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 아미드 아크릴레이트, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-에틸아크릴아미드, N-(히드록시메틸)아크릴아미드 및 N-(히드록시에틸)아크릴아미드; 메타크릴산 유도체 단량체, 예컨대 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 베헤닐 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 메타크릴로니트릴, 아미드 메타크릴레이트, N-메틸메타크릴아미드, N,N-디메틸메타크릴아미드 및 N-(3-디메틸아미노프로필)메타크릴아미드; 올레핀 단량체, 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 부타디엔, 이소프렌, 이소부틸렌 및 시클로헥센; 할로겐화 비닐 단량체, 예컨대 염화비닐, 염화비닐리덴, 브롬화비닐 및 요오드화비닐; 비닐 에스테르 단량체, 예컨대 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 및 비닐 벤조에이트; 비닐 에테르 단량체, 예컨대 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르 및 비닐 이소부틸 에테르; 및 비닐 케톤 단량체, 예컨대 비닐 메틸 케톤, 비닐 헥실 케톤 및 메틸 이소프로페닐 케톤을 들 수 있다. 이들 단량체는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 임의로 그의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 잉크를 구성하는 착색제로서, 적어도 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 사용한다. 잉크는 매체 중에서 비수용성 색소 화합물의 용해성 또는 분산성을 손상시키지 않는 또다른 차색제를 임의로 함유할 수 있다.
잉크 중의 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물과 함께 함유될 수 있는 착색제의 예로는 축합된 아조 화합물, 아조 금속 착물, 디케토피롤로피롤 화합물, 안트라퀴논 화합물, 퀴나크리돈 화합물, 나프톨 화합물, 벤즈이미다졸론 화합물, 티오인디고 화합물, 페릴렌 화합물, 메틴 화합물, 알릴아미드 화합물 및 염기성 염료 레이크 화합물을 들 수 있다. 그의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 오렌지 1, 5, 13, 15, 16, 34, 36, 38, 62, 64, 67, 72 및 74; C.I. 피그먼트 레드 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12, 16, 17, 23, 31, 32, 41, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 53:1, 57:1, 81:1, 112, 122, 123, 130, 144, 146, 149, 150, 166, 168, 169, 170, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 190, 194, 202, 206, 208, 209, 210, 220, 221, 224, 238, 242, 245, 253, 254, 255, 258, 266, 269 및 282; C.I. 피그먼트 바이올렛 13, 19, 25, 32 및 50; 및 그의 유도체로서 분류된 각종 착색제를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 잉크를 구성하는 착색제의 양은 매체 100.0 질량부를 기준으로 하여 1.0 내지 30.0 질량부, 예컨대 2.0 내지 20.0 질량부, 심지어 3.0 내지 15.0 질량부일 수 있다. 그러한 범위 내에서, 충분한 착색력을 얻을 수 있으며, 또한 착색제의 만족스러운 분산성을 달성할 수 있다.
본 발명의 잉크의 매체로서 물을 사용하는 경우, 잉크는 착색제의 만족스러운 분산 안정성을 얻기 위한 유화제를 임의로 함유할 수 있다. 유화제의 예로는 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제 및 비이온성 계면 활성제 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유화제로서 양이온 계면 활성제의 예로는 도데실 염화암모늄, 도데실 브롬화암모늄, 도데실 트리메틸 브롬화암모늄, 도데실 염화피리디늄, 도데실 브롬화피리디늄 및 헥사데실 트리메틸 브롬화암모늄을 들 수 있다.
유화제로서 음이온성 계면 활성제의 예로는 지방산 비누, 예컨대 스테아르산나트륨 및 도데칸산나트륨; 도데실 황산나트륨; 도데실 벤젠 황산나트륨; 및 라우릴 황산나트륨을 들 수 있다.
유화제로서 비이온성 계면 활성제의 예로는 도데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 헥사데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 노닐페닐 폴리옥시에틸렌 에테르, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에테르, 소르비탄 모노올레에이트 폴리옥시에틸렌 에테르 및 모노데카노일 수크로스를 들 수 있다.
본 발명의 잉크는 수지를 더 함유할 수 있다. 본 발명의 잉크에 함유될 수 있는 수지의 유형은 의도하는 용도에 의존하여 결정되며, 구체적으로 한정되지는 않는다. 수지의 예로는 폴리스티렌 수지, 스티렌 공중합체, 폴리아크릴산 수지, 폴리메타크릴산 수지, 폴리아크릴레이트 수지, 폴리메타크릴레이트 수지, 아크릴산 공중합체, 메타크릴산 공중합체, 폴리에스테르 수지, 폴리비닐 에테르 수지, 폴리비닐 메틸 에테르 수지, 폴리비닐 알콜 수지, 폴리비닐 부티랄 수지, 폴리우레탄 수지 및 폴리펩티드 수지를 들 수 있다. 이들 수지는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상을 조합하여 임의로 사용될 수 있다.
이러한 단계에 사용된 분산기는 구체적으로 한정되지 않는다. 예컨대, 회전 전단형 호모게나이저, 미디어형 분산기, 예컨대 볼 밀, 샌드 밀 또는 아트라이터 또는 고압 대향 충돌식 분산기를 사용할 수 있다.
상기 기재한 바와 같이, 본 발명의 잉크는 용매에 대한 친화성이 높고, 명도 및 채도가 높으며, 색역이 넓은 분광 반사 특성을 갖는 본 발명의 비수용성 색소 화합물을 함유한다. 따라서, 본 발명은 밝은 적색 색조를 갖는 잉크를 제공할 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 적색 레지스트 조성물을 설명한다.
본 발명의 잉크는 밝은 적색 색조를 지니며, 그의 분광 특성으로 인하여 컬러 필터용 레지스트 조성물에 적절하게 사용될 수 있다. 본 발명의 잉크를 단독으로 사용하는 경우에서, 적색 레지스트 조성물이 제공된다. 본 발명의 잉크를 또다른 색상의 잉크와 혼합할 경우, 2차 색상의 레지스트 조성물이 제공된다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물은 적어도 결착 수지, 매체 및 하나 이상의 유형의 본 발명의 잉크를 함유한다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물은 예컨대 하기와 같이 얻을 수 있다. 적어도 상기 기재한 잉크 및 결착 수지 및 임의로 중합성 단량체, 중합 개시제 및 광산 발생제는 이들을 충분히 그리고 고르게 혼합하기 위하여 교반하면서 매체에 점진적으로 첨가한다. 또한, 혼합물은 분산기에 의하여 기계적 전단력을 가하여 안정하게 용해 또는 미분산시켜 본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물을 얻을 수 있다.
임의의 결착 수지는, 화소 형성의 노광 공정에서 광 조사부 또는 광 차단부가 유기 용매, 알칼리성 수용액, 물 또는 시판 중인 현상액 중에서 가용성이 되는 한, 본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물에 사용될 수 있다. 특히, 예컨대 작업성 및 폐기물 처리의 관점에서 물 또는 알칼리성 수용액 중에서 현상 가능한 조성을 갖는 수지를 사용할 수 있다.
결착 수지는 일반적으로 친수성 중합성 단량체 및 소수성 중합성 단량체를 공지의 방법에 의하여 적절한 혼합비로 공중합시켜 얻는다. 친수성 중합성 단량체의 통상의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, N-(2-히드록시에틸)아크릴아미드, N-비닐피롤리돈 및, 암모늄 염을 갖는 중합성 단량체를 들 수 있다. 소수성 중합성 단량체의 통상의 예로는 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 비닐 아세테이트, 스티렌 및 N-비닐카르바졸을 들 수 있다. 그러한 결착 수지는 에틸렌형 불포화 기를 갖는 라디칼 중합성 단량체, 옥시란 고리 또는 옥세탄 고리를 갖는 양이온성 중합성 단량체, 라디칼-생성제, 산-생성제 또는 염기-생성제와 조합하여 현상액 중에서의 용해성이 노광에 의하여 감소되어 광 차단부만이 현상에 의하여 제거되는 유형인 네가티브형 레지스트로서 사용될 수 있다.
또한, 예컨대 노광에 의하여 산을 생성하는 산-생성제는 광에 의하여 개열되어 카르복실산 기를 생성하는 퀴논 디아지드 기를 갖는 수지 또는, 폴리히드록시스티렌의 tert-부틸 카르보네이트 또는 테트라히드로피라닐 에테르 등과 같은 산에 의하여 개열되는 기를 갖는 결착 수지와 조합하여 사용할 수 있다. 그러한 결착 수지는 노광에 의하여 현상액 중에서의 용해성이 증가되어 노광 부분만이 현상에 의하여 제거되는 유형인 포지티브형 레지스트로서 사용될 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물이 네가티브형 레지스트 조성물의 경우, 노광에 의하여 부가 중합되는 중합성 단량체로서 에틸렌형 불포화 이중 결합 1개 이상을 갖는 광중합성 단량체를 조성물 중에 함유한다. 광중합성 단량체는 예컨대 분자 중에서 하나 이상의 부가 중합성 에틸렌형 불포화 기를 갖고 그리고 비점이 상압에서 100℃ 이상인 화합물이다. 광중합성 단량체의 예로는 다중작용성 아크릴레이트, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 펜옥시에틸 아크릴레이트 및 펜옥시에틸 메타크릴레이트; 다중작용성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리메타크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올 프로판 디아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 헥산디올 디메타크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(아크릴로일옥시프로필)에테르, 트리(아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 트리(아크릴로일옥시에틸)시아누레이트, 글리세린 트리아크릴레이트 및 글리세린 트리메타크릴레이트; 및 다중작용성 알콜, 예컨대 트리메틸올 프로판 또는 글리세린에 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드를 부가시킨 후 아크릴레이트화 또는 메타크릴레이트화를 실시하여 얻은 다중작용성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 들 수 있다. 광중합성 단량체의 추가의 예로는 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트 및, 에폭시 수지 및 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응 생성물인 다중작용성 에폭시 아크릴레이트 및 에폭시 메타크릴레이트를 들 수 있다. 특히, 예컨대 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트를 사용할 수 있다.
전술한 광중합성 단량체는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상을 조합하여 임의로 사용될 수 있다.
광중합성 단량체의 함유량은 본 발명의 레지스트 조성물(전체 고형분)의 질량을 기준으로 하여 5 내지 50 질량%, 예컨대 10 내지 40 질량%일 수 있다. 5 질량% 미만의 함유량은 노광에 대한 감도 및 화소의 강도를 감소시킬 수 있으며, 50 질량%보다 큰 함유량은 레지스트 조성물의 접착성을 지나치게 증가시킬 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물이 네가티브형 레지스트 조성물인 경우, 광중합 개시제가 조성물에 함유된다. 광중합 개시제의 예로는 인접 폴리케토알도닐 화합물, α-카르보닐 화합물, 아시오인 에테르, 각종 퀴논 화합물, 트리알릴이미다졸 이량체 및 p-아미노페닐케톤의 조합 및 트리옥사디아졸 화합물을 들 수 있다. 특히, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논(상품명: 이르가큐어(Irgacure) 369, 바스프 아게(BASF AG) 제조)을 사용할 수 있다. 전자선을 본 발명의 착색 레지스트를 사용하여 화소 형성에 사용할 경우, 광중합 개시제는 필수 성분이 아니다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물이 포지티브형 레지스트 조성물인 경우, 조성물은 임의로 광산 발생제를 함유할 수 있다. 광산 발생제는 공지의 것일 수 있으며, 그의 예로는 음이온의 염 및 오늄 이온, 예컨대 술포늄, 요오도늄, 셀레늄, 암모늄 및 포스포늄을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
술포늄 이온의 구체적인 예로는 트리페닐술포늄, 트리-p-톨릴술포늄, 트리-o-톨릴술포늄, 트리스(4-메톡시페닐)술포늄, 1-나프틸디페닐술포늄, 디페닐펜아실술포늄, 페닐메틸벤질술포늄, 4-히드록시페닐메틸벤질술포늄, 디메틸 펜아실술포늄 및 펜아실테트라히드로티오페늄을 들 수 있다.
요오도늄 이온의 구체적인 예로는 디페닐요오도늄, 디-p-톨릴요오도늄, 비스(4-도데실페닐)요오도늄, 비스(4-메톡시페닐)요오도늄 및 (4-옥틸옥시페닐)페닐요오도늄을 들 수 있다.
셀레늄 이온의 구체예로는 트리아릴셀레늄(예컨대, 트리페닐셀레늄, 트리-p-톨릴셀레늄, 트리-o-톨릴셀레늄, 트리스(4-메톡시페닐)셀레늄, 1-나프틸디페닐셀레늄, 트리스(4-플루오로페닐)셀레늄, 트리-1-나프틸셀레늄 및 트리-2-나프틸셀레늄)을 들 수 있다.
암모늄 이온의 구체적인 예로는 테트라알킬암모늄(예컨대, 테트라메틸암모늄, 에틸트리메틸암모늄, 디에틸디메틸암모늄, 트리에틸메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 트리메틸-n-프로필암모늄, 트리메틸이소프로필암모늄, 트리메틸-n-부틸암모늄 및 트리메틸이소부틸암모늄)을 들 수 있다.
포스포늄 이온의 구체적인 예로는 테트라페닐포스포늄, 테트라-p-톨릴포스포늄, 테트라키스(2-메톡시페닐)포스포늄, 트리페닐벤질포스포늄, 트리페닐펜아실포스포늄, 트리페닐메틸포스포늄, 트리에틸벤질포스포늄 및 테트라에틸포스포늄을 들 수 있다.
음이온의 구체적인 예로는 과할로겐산 이온, 예컨대 ClO4 - 및 BrO4 -; 할로겐화 술포네이트 이온, 예컨대 FSO3 - 및 ClSO3 -; 술페이트 이온, 예컨대 CH3SO4 -, CF3SO4 - 및 HSO4 -; 카르보네이트 이온, 예컨대 HCO3 - 및 CH3CO3 -; 알루미네이트 이온, 예컨대 AlCl4 - 및 AlF4 -; 헥사플루오로비스무트산 이온; 카르복실레이트 이온, 예컨대 CH3COO-, CF3COO-, C6H5COO-, CH3C6H4COO-, C6F5COO- 및 CF3C6H4COO-; 아릴보레이트 이온, 예컨대 B(C6H5)4 - 및 CH3CH2CH2CH2B(C6H5)3 -; 티오시아네이트 이온; 및 니트레이트 이온을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물에서, 잉크, 결착 수지 및 임의로 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 광산 발생제를 용해 또는 분산시키기 위한 매체의 예로는 물 및 각종 유기 용매를 들 수 있다. 유기 용매의 예로는 시클로헥사논, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸 벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 크실렌, 에틸 셀로솔브, 메틸-n-아밀 케톤, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸 이소부틸 케톤 및 석유 용매를 들 수 있다. 이들 유기 용매는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상과 조합하여 사용될 수 있다. 본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물의 매체는 잉크 중의 착색제의 분산성을 손상시키지 않는 한 잉크에 대하여 사용된 매체와 동일하거나 또는 이와는 상이할 수 있다.
상이한 분광 특성을 갖는 화소의 2종 이상의 유형이 서로 인접하도록 배열되는 컬러 필터에서, 적어도 복수의 색상(예컨대, 적색, 녹색 및 청색) 중에서 하나의 색상을 구성하는 화소에 본 발명의 잉크를 함유하는 레지스트 조성물을 사용하여 명도 및 채도가 높고 그리고 색조가 우수한 필터를 얻을 수 있다. 소정의 분광 특성을 추가로 얻기 위하여, 조성물은 색조 조정을 위하여 또다른 염료를 함유할 수 있다. 추가로 사용된 염료는 구체적으로 한정하지는 않지만, 염료의 예로는 C.I. 솔벤트 블루 14, 24, 25, 26, 34, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 45, 48, 52, 53, 55, 59, 67 및 70; C.I. 솔벤트 레드 8, 27, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 49, 58, 60, 65, 69, 81, 83:1, 86, 89, 91, 92, 97, 99, 100, 109, 118, 119, 122, 127 및 218; 및 C.I. 솔벤트 옐로우 1, 2, 3, 13, 14, 19, 21, 22, 29, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 44, 45, 47, 62, 63, 71, 76, 79, 81, 82, 83:1, 85, 86, 88 및 151을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물은 상기 기재한 첨가제 이외에 자외선 흡수제 및, 필터의 제조 공정에서 유리 기판과의 밀착성을 개선시키기 위한 실란 커플링제를 임의로 함유할 수 있다.
이러한 단계에 사용되는 분산기는 구체적으로 한정되지 않았다. 예컨대 회전 전단형 호모게나이저, 미디어형 분산기, 예컨대 볼 밀, 샌드 밀 또는 아트라이터 또는 고압 대향 충돌식 분산기를 사용할 수 있다.
상기 기재한 바와 같이, 본 발명의 컬러 필터용 레지스트 조성물은 본 발명의 밝은 적색 색조를 갖는 잉크를 함유하며 그리하여 밝은 적색 색조를 가질 수 있다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트를 설명한다.
본 발명의 잉크는 밝은 적색 색조를 지니며 그리고 그의 분광 특성으로 인하여 감열 전사 기록용 시트에 적절하게 사용될 수 있다. 본 발명의 잉크를 단독으로 사용하는 경우에서, 적색 감열 전사 기록용 시트가 제공된다. 본 발명의 잉크를 또다른 색상의 잉크와 혼합하는 경우에서, 2차 색상을 갖는 감열 전사 기록용 시트가 제공된다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 기재 및, 기재의 위에 적어도 본 발명의 잉크로 이루어진 색재층을 포함한다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 예컨대 하기와 같이 하여 얻을 수 있다. 적어도 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 함유하는 착색제 및 결착 수지 및 임의로 예컨대 계면 활성제 및 왁스는 이들을 충분히 그리고 고르게 혼합하기 위하여 교반하면서 매체에 점진적으로 첨가된다. 또한, 분산기에 의하여 기계적 전단력을 가하여 조성물을 안정하게 용해 또는 미분 상태로 분산시켜 본 발명의 잉크를 얻는다. 그 후, 잉크를 기재로서 작용하는 베이스 필름에 적용하고, 건조시켜 본 발명의 감열 전사 기록용 시트를 생성하지만, 본 발명은 이러한 방법에 의하여 생성된 감열 전사 기록용 시트에 한정되지 않는다.
각종 수지는 본 발명의 감열 전사 기록용 시트를 위한 결착 수지로서 사용될 수 있다. 그의 구체적인 예로는 수용액 중에 가용성인 수지, 예컨대 셀룰로스 수지, 폴리아크릴산 수지, 전분 수지 및 에폭시 수지 및, 유기 용매 중에 가용성인 수지, 예컨대 폴리아크릴레이트 수지, 폴리메타크릴레이트 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리에테르 술폰 수지, 폴리비닐 부티랄 수지, 에틸 셀룰로스 수지, 아세틸 셀룰로스 수지, 폴리에스테르 수지, AS 수지 및 펜옥시 수지를 들 수 있다. 이들 수지는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상을 조합하여 임의로 사용될 수 있다.
감열 전사 기록용 시트의 제조 방법에서, 잉크의 매체로서 사용되는 매체는 유사하게 사용될 수 있다. 매체의 구체적인 예로는 물 및 유기 용매를 들 수 있다. 유기 용매의 예로는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 이소부탄올; 셀로솔브, 예컨대 메틸 셀로솔브 및 에틸 셀로솔브; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌 및 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 염화메틸렌, 클로로포름 및 트리클로로에틸렌; 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란 및 디옥산; N,N-디메틸포름아미드; 및 N-메틸피롤리돈을 들 수 있다. 유기 용매는 단독으로 사용될 수 있거나 또는 그의 2종 이상을 조합하여 임의로 사용될 수 있다.
착색제로서 적어도 화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물을 사용하여 명도 및 채도가 높으며 그리고 색조가 우수한 본 발명의 감열 전사 기록용 시트를 얻을 수 있다. 소정의 분광 특성을 추가로 얻기 위하여, 시트는 색조 조정을 위한 또다른 염료를 함유할 수 있다. 추가로 사용된 염료는 본 발명의 감열 전사 기록용 시트의 명도, 채도 및 내광성에 큰 영향을 미치지 않는 한 구체적으로 한정되지는 않으며, 염료의 예로는 C.I. 솔벤트 레드 8, 27, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 49, 58, 60, 65, 69, 81, 83:1, 86, 89, 91, 92, 97, 99, 100, 109, 118, 119, 122, 127 및 218; C.I. 디스퍼스(Disperse) 레드 1, 59, 60, 73, 135, 146 및 167; 및 C.I. 디스퍼스 바이올렛 26을 들 수 있다.
결착 수지 대 착색제의 질량비(결착 수지:착색제)는 전사성의 면에서 1:2 내지 2:1 범위 내일 수 있다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 (인쇄 중에) 써멀 헤드(thermal head)를 가열하는 중에 충분한 윤활 성질을 제공하기 위한 계면 활성제를 함유할 수 있다. 감열 전사 기록용 시트에 함유될 수 있는 계면 활성제의 예로는 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제 및 비이온성 계면 활성제를 들 수 있다.
양이온 계면 활성제의 예로는 도데실 염화암모늄, 도데실 브롬화암모늄, 도데실 트리메틸 브롬화암모늄, 도데실 염화피리디늄, 도데실 브롬화피리디늄 및 헥사데실 트리메틸 브롬화암모늄을 들 수 있다.
음이온성 계면 활성제의 예로는 지방산 비누, 예컨대 스테아르산나트륨 및 도데칸산나트륨; 도데실 황산나트륨; 도데실 벤젠 황산나트륨; 및 라우릴 황산나트륨을 들 수 있다.
비이온성 계면 활성제의 예로는 도데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 헥사데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 노닐페닐 폴리옥시에틸렌 에테르, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에테르, 소르비탄 모노올레에이트 폴리옥시에틸렌 에테르 및 모노데카노일 수크로스를 들 수 있다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 써멀 헤드의 비-가열 도중에 충분한 윤활 성질을 제공하기 위하여 왁스를 함유할 수 있다. 감열 전사 기록용 시트에 함유될 수 있는 왁스의 예로는 폴리에틸렌 왁스, 파라핀 왁스 및 지방산 에스테르 왁스를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 상기 기재된 첨가제 이외에 자외선 흡수제, 방부제, 산화방지제, 대전방지제 또는 점도 조절제를 임의로 함유할 수 있다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트를 위한 기재로서 작용하는 베이스 필름은 구체적으로 한정되지 않는다. 예컨대 박엽지, 예컨대 콘덴서 박지 또는 글라신지 또는 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리아미드, 폴리이미드 또는 폴리아라미드의 플라스틱 필름은 내열성이 높은 기재로서 사용될 수 있으며; 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름은 높은 기계적 강도, 내용제성 및 경제성을 갖는 기재로서 사용될 수 있다. 기재의 두께는 전사성면에서 3 내지 50 ㎛이다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 내열성 및 써멀 헤드의 이동성을 증가시키기 위하여 색재층의 이면에 윤활제, 윤활성이 큰 내열성 미립자 및 열성 수지, 예컨대 결착제의 층을 가질 수 있다. 윤활제의 예로는 아미노-개질된 실리콘 화합물 및 카르복시-개질된 실리콘 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 내열성 미립자의 예로는 실리카의 미립자를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 결착제의 예로는 아크릴 수지를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
분산 단계에서 사용되는 분산기의 예로는 회전 전단형 호모게나이저, 미디어형 분산기, 예컨대 볼 밀, 샌드 밀 또는 아트라이터 또는 고압 대향 충돌식 분산기를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
잉크 조성물을 베이스 필름에 적용하는 방법은 구체적으로 한정되지 않았으마, 이의 예로는 바 코팅기, 그라비아 코팅기, 리버스 롤 코팅기, 로드 코팅기 또는 에어 닥터 코팅기를 사용하는 방법을 들 수 있다. 잉크 조성물의 적용량은 전사성 면에서 건조 후 색재층의 두께가 0.1 내지 5 ㎛가 되도록 조절될 수 있다.
본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 특정한 제한 없이 임의의 방법에 의하여 가열될 수 있다. 예컨대 일반적으로 사용되는 써멀 헤드뿐 아니라, 적외선 또는 레이저도 사용할 수 있다. 대안적으로, 베이스 필름 그 자체에 전기를 흐르게 하여 열이 발생되는 통전 발열 필름은 통전형 염료 전사 시트로서 사용될 수 있다.
상기 기재한 바와 같이, 본 발명의 감열 전사 기록용 시트는 본 발명의 밝은 적색 색조를 갖는 잉크를 함유하며, 그리하여 밝은 적색 색조를 갖는 감열 전사 기록용 시트로서 제공될 수 있다.
실시예
본 발명은 하기의 실시예 및 비교예에 의하여 보다 상세하게 설명하지만, 이들 실시예로 한정되지는 않는다. 실시예 및 비교예에서 "부(들)" 및 "%"는 반대의 의미로 명시하지 않는 한 질량을 기준으로 한다는 점에 유의한다. 얻은 반응 생성물의 확인은 1H NMR 분광계(ECA-400, 지올 리미티드(JEOL Ltd.) 제조), LC/TOF 질량 분광계(LC/MSD TOF, 아질런트 테크놀로지즈, 인코포레이티드(Agilent Technologies, Inc.) 제조) 및 UV/Vis 분광 광도계(UV-36000 분광 광도계, 시마즈 코포레이션(Shimadzu Corporation) 제조) 등의 장치를 사용하는 복수의 분석 방법에 의하여 실시하였다. LC/TOF MS에서의 이온화는 전기분무 이온화(ESI)에 의하여 실시하였다.
화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 하기 기재한 방법에 의하여 생성하였다.
합성예 1
비수용성 색소 화합물 (5)의 제조
3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린(7.3 g) 및 상기 기재한 합성 반응식에 제시한 화합물 A(7.4 g)를 염화아연(4.1 g)의 존재하에서 술폴란(20 ㎖) 중에서의 반응을 위하여 150℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 이 용액을 냉각시킨 후, 50 ㎖의 2 mol/ℓ 염산 용액에 부었다. 침전된 결정을 여과로 분리하고, 물로 세정한 후, 아세톤으로부터 결정화시켜 비수용성 색소 화합물 (5)를 얻었다.
전술한 분석 장치를 사용하여 비수용성 색소 화합물 (5)의 1H-NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광 분석을 실시하였다. 분석 결과는 하기에 제시한다.
비수용성 색소 화합물 (5)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 1 참조):
δ [ppm] = 9.72 (s, 2H), 9.10 (s, 2H), 8.01 (d, 1H, J = 7.63 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.25 Hz), 7.51 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.18-7.08 (m, 7H), 5.92 (br, 1H), 2.16-1.98 (m, 24H).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 715.2696 (M-H)-.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 530 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
상기에서 얻은 비수용성 색소 화합물 (5) 및 하기에서 생성한 비수용성 색소 화합물 (1) 내지 (4) 및 (6) 내지 (25) 모두는 물에서의 용해도가 질량 백분율로서 1% 미만이어서 수불용성 화합물이었다.
합성예 2
비수용성 색소 화합물 (6)의 제조
비수용성 색소 화합물 (6)은 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 몰수의 1.3 배의 양으로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-프로피오닐아미노-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (6)의 분석 결과
[1] 1H NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 2 참조):
δ [ppm] = 9.73 (s, 2H), 9.02 (s, 2H), 8.02 (d, 1H, J = 7.63 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.53 (t, 1H, J = 8.39 Hz), 7.19-7.09 (m, 7H), 5.92 (br, 1H), 2.32 (t, 4H, J = 7.63 Hz), 2.16-1.97 (m, 16H), 1.14 (t, 6H, J = 7.63 Hz).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 743.2976(M-H)-.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 530 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
합성예 3
비수용성 색소 화합물 (7)의 제조
비수용성 색소 화합물 (7)은 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 몰수의 1.5 배의 양으로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-부틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (7)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 3 참조):
δ [ppm] = 9.73 (s, 2H), 9.04 (s, 2H), 8.01 (d, 1H, J = 7.63 Hz), 7.61 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.54 (t, 1H, J = 8.39 Hz), 7.19-7.09 (m, 7H), 5.93 (br, 1H), 2.31 (t, 4H, J = 7.25 Hz), 2.16-1.98 (m, 18H), 1.66 (dd, 6H, J = 14.9, 7.25 Hz), 0.96 (t, 6H, J = 7.25 Hz).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 771.3306 (M-H)-.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 530 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
합성예 4
비수용성 색소 화합물 (8)의 제조
비수용성 색소 화합물 (8)은 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 동일한 몰수로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-이소부틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용하며 그리고 술폴란의 양을 합성예 1에서의 것의 2배로 변경한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (8)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 제조(도 4 참조):
δ [ppm] = 9.75 (s, 2H), 8.99 (s, 2H), 8.01 (d, 1H, J = 8.39 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.51 (t, 1H, J = 8.01 Hz), 7.18-7.09 (m, 7H), 5.90 (br, 1H), 2.65 (td, 2H, J = 13.4, 6.36 Hz), 2.13 (m, 11H), 1.96 (m, 6H), 1.15 (m, 13H).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 771.3295 (M-H)-.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 530 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
합성예 5
비수용성 색소 화합물 (10)의 제조
비수용성 색소 화합물 (10)은 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 몰수의 1.8 배의 양으로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-벤조일아미노-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (10)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 5 참조):
δ [ppm] = 9.79 (s, 2H), 9.66 (s, 2H), 7.99 (d, 6H, J = 7.63 Hz), 7.58-7.51 (m, 8H), 7.18 (m, 6H), 7.18-7.09 (m, 7H), 5.98 (br, 1H), 2.23-2.08 (m, 18H).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 839.2973 (M-H)-.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 530 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
합성예 6
비수용성 색소 화합물 (24)의 제조
비수용성 색소 화합물 (24)는 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 몰수의 2 배의 양으로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-(2-헵틸운데카노일아미노)-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (24)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 6 참조):
δ [ppm] = 9.72 (s, 2H), 9.07 (s, 2H), 8.02 (d, 1H, J = 7.63 Hz), 7.61 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.52 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.11 (m, 7H), 5.89 (br, 2H), 3.30 (t, 2H, J = 7.25 Hz), 2.69 (s, 3H), 2.40 (s, 1H), 2.19-2.10 (m, 12H), 1.92 (m, 7H), 1.60 (s, 3H), 1.41 (s, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.24 (s, 38H), 0.84 (s, 12H).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 1165.7665 (M+H)+.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 531 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
합성예 7
비수용성 색소 화합물 (25)의 제조
비수용성 색소 화합물 (25)는 합성예 1에서 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린의 몰수의 2 배의 양으로 3-아세틸아미노-2,4,6-트리메틸아닐린 대신에 3-(2-(1,3,3-트리메틸부틸)-5,7,7-트리메틸)옥타노일아미노-2,4,6-트리메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에서와 동일한 방법으로 생성하였다.
비수용성 색소 화합물 (25)의 분석 결과
[1] 1H-NMR (400 ㎒, DMSO-d6, 80℃)의 결과(도 7 참조):
δ [ppm] = 9.72 (s, 2H), 9.04 (s, 2H), 8.02 (d, 1H, J = 7.63 Hz), 7.61 (t, 1H, J = 7.63 Hz), 7.52 (t, 1H, J = 8.01 Hz), 7.16-7.09 (m, 7H), 5.89 (br, 1H), 2.20-1.99 (m, 18H), 1.99-1.58 (m, 8H), 1.47-1.20 (m, 12H), 1.02-0.87 (m, 48H).
[2] 질량 분석 (ESI-TOF): m/z = 1165.7878 (M+H)+.
[3] UV/Vis 분광 분석의 결과: λmax = 531 ㎚ (CH3OH: 2.5×10-5 mol/ℓ).
기타 비수용성 색소 화합물의 합성예
하기 표 1에 제시한 비수용성 색소 화합물 (9) 및 (11) 내지 (23)은 합성예 1 내지 7에 의한 방법에 의하여 합성하였다. 합성한 비수용성 색소 화합물은 전술한 장치를 사용하여 1H NMR 분석, LC/TOF MS 분석 및 UV/Vis 분광 분석에 의하여 확인하였다.
하기 표 1에서, "nC17H15"은 노르말 스테아릴 기를 나타내며, "*"은 결합 부위를 나타낸다.
<표 1>
Figure pct00007
비교용 색소 화합물 (1) 내지 (3)
비교용 색소 화합물로서, 비교용 화합물 (1) 내지 (3)을 준비하였다.
Figure pct00008
잉크의 제조
본 발명의 잉크 및 비교용 잉크는 하기 기재한 방법에 의하여 생성하였다.
잉크 (1)의 제조예
17 부의 본 발명의 비수용성 색소 화합물 (5) 및 120 부의 스티렌을 혼합하고, 아트라이터(미츠이 마이닝 컴퍼니 리미티드(Mitsui Mining Co., Ltd.) 제조)에 투입한 후, 1 시간 동안 작동시켜 본 발명의 잉크 (1)을 생성하였다.
잉크 (2) 내지 (21)의 제조예
잉크 (2) 내지 (21)은 잉크 (1)의 제조예에서의 비수용성 색소 화합물 (5) 대신에 비수용성 색소 화합물 (6) 내지 (25)를 사용한 것을 제외하고 잉크 (1)의 제조예와 동일한 절차로 생성하였다.
비교용 잉크 (1) 내지 (3)의 제조예
비교용 잉크 (1) 내지 (3)은 잉크 (1)의 제조예에서의 비수용성 색소 화합물 (5) 대신에 비교용 화합물 (1) 내지 (3)을 사용한 것을 제외하고 잉크 (1)의 제조예에서와 동일한 절차에 의하여 생성하였다.
평가
용매 중의 화합물의 용해성 평가
30 ㎎의 각각의 비수용성 색소 화합물 (5) 내지 (25) 및 비교용 화합물 (1) 내지 (3)을 실온에서 0.7 ㎖의 메탄올, 클로로포름, 에틸 아세테이트 또는 톨루엔에 용해시켰다. 각각의 용매 중에서의 용해성은 하기 기준에 의하여 시각적으로 평가하였다:
A: 완전 용해됨(용해성이 우수함)
B: 현탁된 고체가 약간 잔존함(용해성이 양호함)
C: 전혀 용해되지 않음(용해성이 불량함)
색역의 측정
잉크 (1) 내지 (21) 및 비교용 잉크 (1) 내지 (3)을 바 코팅(바 No. 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18 및 20)에 의한 은폐율 측정지에 각각 도포하고, 밤새 공기 건조시켜 화상 샘플을 생성하였다. 각각의 화상 샘플의 L*a*b* 표색계에서의 색도 (L*, a* 및 b*)는 반사 농도계 스펙트로리노(SpectroLino)(그레택 맥베쓰 아게(Gretag Macbeth AG) 제조)로 측정하였다.
색조 평가
색조는 하기와 같이 평가하였다.
동일한 L*에서의 마젠타 색역에서 색도의 더 큰 확장은 마젠타 색조가 더 우수한 것으로 지칭한다. 따라서, 색조는 L* 60에서 a* 및 b* 값에 의하여 평가하였다. L* 60에서의 a* 및 b* 값은 각각의 화상 샘플로부터 얻은 L*, a* 및 b*의 외삽에 의하여 측정하였다. 색조를 하기 기준에 의하여 평가하였다:
A: a*가 70 이상이고 그리고 b*가 0 이하임(색조가 우수함)
B: a*가 70 이상이고 그리고 b*가 0보다 크거나 또는 a*가 70 미만이고 그리고 b*가 0 이하임(색조가 양호함)
C: a*가 70 미만이고 그리고 b*가 0보다 큼(색조가 불량함)
채도 평가
채도는 하기와 같이 평가하였다.
단위 면적당 동일한 착색제의 양에서의 더 큰 채도 c*를 더 우수한 채도로 지칭한다. 바 코팅(바 No. 10)에 의하여 생성된 화상 샘플의 채도 c*를 평가에 사용하였다.
c*는 {(a*)2+(b*)2}1/2에 의하여 계산하였다. 채도는 하기 기준에 의하여 평가하였다:
A: c*는 80 이상임(채도가 우수함),
B: c*가 70 이상 그리고 80 미만임(채도가 양호함)
C: c*가 70 미만임(채도가 불량함)
내광성 평가
바 코팅에 의하여 생성된 화상 샘플 중에서 L* 값이 60에 가장 가까운 샘플을 아틀라스 웨더-오미터(Atlas Weather-Ometer) Ci4000(도요 세이키 세이사쿠-쇼, 리미티드(Toyo Seiki Seisaku-Sho, Ltd.) 제조)에 투입하고, 36 시간 동안 노광 테스트를 실시하였다. 측정 조건은 하기와 같았다:
블랙 패널: 50℃
챔버: 40℃,
상대 습도: 70%
조도(340 ㎚): 0.39 W/㎡
노광 테스트 전 및 후에, 샘플의 L*a*b* 표색계에서의 색도(L*, a* 및 b*)는 반사 농도계 스펙트로리노(그레택 맥베쓰 아게 제조)를 사용하여 측정하였다. 색차(ΔE)는 하기 수학식에 의하여 색 특성의 측정치로부터 계산하였다:
색차(ΔE)=[{(테스트 전의 a*)-(테스트 후의 a*)}2 + {(테스트 전의 b*)-(테스트 후의 b*)}2 + {(테스트 전의 L*)-(테스트 후의 L*)}2 ]1/2
36 시간 후 ΔE가 10 미만인 경우, 내광성은 양호한 것으로 평가하였다.
하기 표 2는 비수용성 색소 화합물 및 비교용 화합물의 각각의 평가 결과를 제시한다.
<표 2>
Figure pct00009
표 2로부터 명백한 바와 같이, 비교용 화합물 (1) 내지 (3)은 용매 중의 용해성, 색조, 채도 및 내광성에서의 어떠한 요건도 충족하지 않았다. 반대로, 본 발명의 비수용성 색소 화합물은 용매 중의 용해성이 높고, 색조가 우수하며, 채도가 높으며, 내광성이 높다.
적색 레지스트 조성물의 제조
컬러 필터 (1)의 제조예
12 부의 본 발명의 비수용성 색소 화합물 (7) 및 120 부의 시클로헥사논을 혼합하고, 아트라이터(미츠이 마이닝 컴퍼니 리미티드 제조)에 투입한 후, 1 시간 동안 작동시켜 본 발명의 잉크 (21)을 생성하였다.
22 부의 잉크 (21)를 96 부의 시클로헥사논 중의 6.7 부의 아크릴 공중합체 조성물, 1.3 부의 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 0.4 부의 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논(광중합 개시제)의 용액에 실온에서 3 시간 동안 교반하면서 점진적으로 첨가하였다. 이를 1.5 ㎛의 필터로 여과하여 본 발명의 컬러 필터를 위한 적색 레지스트 조성물 (1)을 생성하였다.
컬러 필터용 적색 레지스트 조성물 (1)을 유리 기판의 위에 스핀-코팅시킨 후, 90℃에서 3 분 동안 건조시키고, 그 후, 전체 표면을 노광시키고, 180℃에서 후-경화시켜 컬러 필터 (1)를 생성하였다.
컬러 필터 (2) 및 (3)의 제조예
컬러 필터 (2) 및 (3)은 컬러 필터 (1)의 제조예에서의 비수용성 색소 화합물 (7) 대신에 비수용성 색소 화합물 (10) 및 (25)를 각각 함유하는 컬러 필터용 적색 레지스트 조성물 (2) 및 (3)을 사용한 것을 제외하고 컬러 필터 (1)의 제조예에서와 동일한 절차에 의하여 생성하였다.
컬러 필터 (4)의 제조예
컬러 필터 (4)는 0.2 부의 1-부탄올을 컬러 필터용 적색 레지스트 조성물 (3)에 첨가한 것을 제외하고 컬러 필터 (3)의 제조예에서와 동일한 절차로 생성하였다.
비교용 컬러 필터 (1)의 제조예
비교용 컬러 필터 (1)은 비교용 화합물 (1)을 비수용성 색소 화합물 (7) 대신에 사용한 것을 제외하고 컬러 필터 (1)의 제조예에서와 동일한 절차에 의하여 생성하였다.
감열 전사 기록용 시트의 제조
감열 전사 기록용 시트 (1)의 제조예
5 부의 폴리비닐 부티랄 수지(덴카(Denka) 3000-K, 덴키 가가쿠 고교 가부시키가이샤(Denki Kagaku Kogyo K.K.) 제조)를 본 발명의 비수용성 색소 화합물 (5)을 함유하는 13.5 부의 메틸 에틸 케톤/45 부의 톨루엔의 용액 혼합물에 교반하면서 점진적으로 첨가하여 본 발명의 잉크 (22)를 생성하였다.
잉크 (22)를 두께가 4.5 ㎛인 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름(루미로(Lumirror), 토레이 인더스트리즈 인코포레이티드(Toray Industries, Inc.) 제조)의 위에 도포하고, 건조시켜 감열 전사 기록용 시트 (1)를 생성하였다.
감열 전사 기록용 시트 (2) 및 (3)의 제조예
감열 전사 기록용 시트 (2) 및 (3)는 비수용성 색소 화합물 (5) 대신에 비수용성 색소 화합물 (6) 및 (20)을 각각 사용한 것을 제외하고 감열 전사 기록용 시트 (1)의 제조예에서와 동일한 절차로 생성하였다.
감열 전사 기록용 시트 (4)의 제조예
감열 전사 기록용 시트 (4)는 1.4 부의 1-부탄올을 추가로 첨가한 것을 제외하고 감열 전사 기록용 시트 (3)의 제조예에서와 동일한 절차로 생성하였다.
비교용 감열 전사 기록용 시트 (1)의 제조예
비교용 감열 전사 기록용 시트 (1)는 비수용성 색소 화합물 (5) 대신에 비교용 화합물 (2)를 사용한 것을 제외하고 감열 전사 기록용 시트 (1)의 제조예에서와 동일한 절차로 생성하였다.
평가
컬러 필터의 색역의 측정
컬러 필터 (1) 및 비교용 컬러 필터 (1)은 은폐율 측정지에 각각 배치하였다. L*a*b* 표색계에서의 색도 (L*, a* 및 b*)는 반사 농도계 스펙트로리노(그레택 맥베쓰 아게 제조)를 사용하여 측정하였다. 채도 (c*)는 색 특성의 측정값으로부터 전술한 계산 수학식에 의하여 계산하였다.
전사 화상의 색역 측정
감열 전사 기록용 시트 (1) 및 비교용 감열 전사 기록용 시트 (1)을 각각 절단하고, 셀피(SELPHY) CP710(캐논 가부시키가이샤(CANON KABUSHIKI KAISHA) 제조)용 잉크 카세트의 마젠타 부위에 부착시키고, 마젠타 단색의 전면 화상을 셀피 CP710(캐논 가부시키가이샤 제조)을 사용하여 전용 인쇄지에서 전사 화상 (1) 및 비교용 전사 화상 (1)로서 형성하였다. 각각의 전사 화상의 L*a*b* 표색계에서의 색도 (L*, a* 및 b*)는 반사 농도계 스펙트로리노(그레택 맥베쓰 아게 제조)를 사용하여 측정하였다.
색조 평가
색조는 하기와 같이 평가하였다.
동일한 L*에서의 마젠타 색역에서 색도의 더 큰 확장은 마젠타 색조가 더 우수한 것으로 지칭한다. 따라서, 색조는 L* 50에서 a* 및 b* 값에 의하여 평가하였다. L* 50의 샘플은 셀피 CP710을 사용한 화상 형성에서 온도를 조절하여 생성하였다. 색조를 하기 기준에 의하여 평가하였다:
A: a*가 70 이상이고 그리고 b*가 30 이하임(색조가 우수함)
B: a*가 70 이상이고 그리고 b*가 30보다 크거나 또는 a*가 70 미만이고 그리고 b*가 30 이하임(색조가 양호함)
C: a*가 70 미만이고 그리고 b*가 큼(색조가 불량함)
채도 평가
단위 면적당 동일한 착색제의 양에서의 더 큰 채도 c*를 더 우수한 채도로 지칭한다. 컬러 필터 및, 각각의 전사 화상 25 ㎠(5 ㎝×5 ㎝)에 대하여 착색제 양 6.5 ㎎에서의 전사 화상을 하기 기준에 의하여 c* 값을 사용하여 평가하였다:
A: c*는 80 이상임(채도가 우수함)
B: c*가 70 이상 그리고 80 미만임(채도가 양호함)
C: c*가 70 미만임(채도가 불량함)
내광성 평가
색조 평가에 사용한 각각의 샘플을 아틀라스 웨더-오미터 Ci4000(도요 세이키 세이사쿠-쇼, 리미티드 제조)에 투입하고, 36 시간 동안 노광을 실시하였다. 측정 조건은 하기와 같았다:
블랙 패널: 50℃
챔버: 40℃
상대 습도: 70%
조도(340 ㎚): 0.39 W/㎡
노광 테스트 전 및 후에, 각각의 샘플의 L*a*b* 표색계에서의 색도(L*, a* 및 b*)는 반사 농도계 스펙트로리노(그레택 맥베쓰 아게 제조)를 사용하여 측정하였다. 색차(ΔE)는 상기 기재한 수학식에 의하여 색 특성의 측정치로부터 계산하였다.
36 시간 후의 ΔE가 10 미만인 경우, 내광성은 양호한 것으로 평가하였다.
<표 3>
Figure pct00010
표 3으로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 컬러 필터용 적색 레지스트 조성물에 의하여 생성된 컬러 필터 및 본 발명의 감열 전사 기록용 시트에 의하여 생성된 전사 화상은 해당 비교용 레지스트 조성물에 의하여 생성된 컬러 필터 및 비교용 감열 전사 기록용 시트에 의하여 생성된 전사 화상에 비하여 색조 및 채도가 높고, 색역이 넓은 분광 반사 특성 및 높은 내광성을 갖는다.
본 발명을 예시의 실시형태를 참조하여 기재하기는 하였으나, 본 발명은 개시된 예시의 실시형태로 한정되지 않는 것으로 이해하여야 한다. 하기 특허청구범위의 범주는 모든 변형예 및 등가의 구조 및 작용을 포괄하도록 광의의 해석을 따라야 한다.
본원은 2011년 3월 17일자로 출원된 일본 특허 출원 제2011-059555호를 우선권 주장으로 하며, 이 출원의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다.
산업상 이용 가능성
화학식 1로 나타낸 비수용성 색소 화합물은 용매 중의 용해성이 높고, 색조 및 채도가 우수하며, 색역이 넓은 분광 반사 특성 및 높은 내광성을 갖는다. 따라서, 비수용성 색소 화합물은 컬러 필터용 잉크 및 감열 전사 시트용 잉크에 사용될 수 있으며, 또한 광 기록 매체용 색소, 인쇄 잉크, 도료 및 필기용 잉크로서 적절하게 사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 나타낸, 비수용성 색소 화합물.
    <화학식 1>
    Figure pct00011

    [상기 화학식 1에서, R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 알킬 기를 나타내며; R3 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기 또는 아릴옥시 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기를 나타내며; R2, R4, R7 및 R9 중 하나 이상은 하기 화학식 2로 나타낸 아실아미노 기임:
    <화학식 2>
    Figure pct00012

    (상기 화학식 2에서, R11은 알킬 기, 시클로알킬 기, 아릴 기, 아릴알킬 기, 알케닐 기 또는 헤테로시클릭 기를 나타내며; *는 결합 부위를 나타냄)]
  2. 제1항에 있어서,
    화학식 2에서의 R11은 알킬 기 또는 아릴 기인, 비수용성 색소 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    화학식 2에서의 R11은 선형 알킬 기인, 비수용성 색소 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 1에서, 치환기 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 치환기 R6, R7, R8, R9 및 R10과 동일한, 비수용성 색소 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 비수용성 색소 화합물을 포함하는, 잉크.
  6. 제5항에 따른 잉크를 포함하는, 컬러 필터용 레지스트 조성물.
  7. 기재(base material) 및, 기재의 위에 제5항에 따른 잉크를 함유하는 조성물로 형성된 컬러 물질 층을 포함하는, 감열 전사 기록용 시트.
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