CN104412134A - 滤色器用呫吨系色素以及使用了该色素的滤色器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种在有机溶剂中的溶解性优异、具有高耐热性的滤色器用呫吨系色素以及使用了该色素的滤色器。使用下述通式(化1)所示的红色滤色器的着色剂用呫吨系色素来形成滤色器。

Description

滤色器用呫吨系色素以及使用了该色素的滤色器
技术领域
本发明涉及滤色器用色素以及使用了该色素的滤色器，尤其涉及耐热性高且在有机溶剂中的溶解性优异的红色系色素以及使用了该色素的滤色器。
背景技术
在液晶或电致发光(EL)显示装置中，有时使用滤色器。滤色器通过用染色法、颜料分散法、印刷法、电沉积法等在玻璃等透光性基板上层叠着色层来制造。作为用于着色层的材料，大致分为颜料和染料，一般广泛使用耐热性、耐光性优异的颜料(例如专利文献1)。然而，已知的是，使用了颜料的滤色器由于具有消偏振作用，彩色液晶显示装置的显示对比度劣化。另外，由于颜料一般在溶剂中不溶，需要形成微粒状，使之分散在树脂等的分散液中，但该微粒引起光散射，在透明性、色纯度提高方面存在问题。
作为这些问题的改善对策，可列举出除了颜料以外还使用染料作为着色剂的方法。由于染料在溶剂中可溶，因此，组合使用染料的滤色器与仅仅使用颜料作为着色剂的场合相比，消偏振作用被抑制，分光特性优异。作为用于滤色器的染料，从具有优异的显色性和耐热性的观点出发，已知有呫吨系色素(例如参照专利文献3～5)等，记载了通过将下述结构式(I)所示的C.I.酸性红289、下述结构式(II)所示的C.I.酸性红52等呫吨系色素与偶氮吡啶酮系色素组合使用而能够获得优异的红色色调。其中，C.I.是指染料索引。
另外，已知通过将呫吨系色素与酞菁系色素组合使用，能够获得色彩对比度和色纯度高的蓝色滤色器(例如参照专利文献5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公表2007-533802号公报
专利文献2：日本特开2011-252044号公报
专利文献3：日本特开2002-265834号公报
专利文献4：日本特开2002-302626号公报
专利文献5：日本特开平8-327811号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，现有的呫吨系色素虽然能够在一定程度上确保耐热性，但在有机溶剂中的溶解性不充分，期望进一步提高溶解性。
本发明是为了解决上述问题而做出的，其目的是提供耐热性优异、兼有在一般用于制造滤色器的丙二醇单甲醚(PGME)等有机溶剂中的良好溶解性的呫吨系色素和将其用于红色滤色器的着色剂的方法。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，包含具有磺酸根的阴离子和铵离子的呫吨系色素在维持耐热性的同时，可以提高在PGME等有机溶剂中的溶解性，由此完成了本发明。
即，本发明是为了达成上述目的进行深入研究而获得的结果，以下为其要旨。
1.下述通式(1)所示的红色滤色器的着色剂用呫吨系色素。
式中，R1～R5和R11～R15可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、磺酸根、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基。其中，R1～R5的任一个和R11～R15的任一个为磺酸根。R6～R10可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基。R1～R15的相邻基团之间任选通过单键相互键合而形成环。R16～R19表示氢原子或任选具有取代基的碳原子数1～20的直链或支化烷基。M表示碱金属原子，n表示1或2。
2.根据第1项所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R1～R5的任一个和R11～R15的任一个是磺酸根，剩余的R1～R5和R11～R15是选自氢原子或任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基中的基团。
3.根据第1项所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R11是磺酸根。
4.根据第1项所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R16～R19中的至少一个以上是任选具有取代基的碳原子数4～20的直链或支化烷基。
5.根据第1项所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R16和R17是氢原子。
6.根据第1项所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，n为1。
7.一种红色滤色器，其特征在于，其使用上述第1～6项中任一项所述的呫吨系色素。
发明的效果
本发明的呫吨系色素由于耐热性高，且在PGME等有机溶剂中的溶解性优异，因此作为用于红色滤色器的着色剂是有用的。
具体实施方式
以下详细说明本发明的实施方式，但本发明不限于以下内容。
作为通式(1)中的用R1～R15表示的“任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基”、“任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基”、“任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基”、或者“任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～10的直链或支化烷基”、“碳原子数3～10的环烷基”、“碳原子数1～10的直链或支化烷氧基”或者“碳原子数3～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基等支化烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等环烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直链烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等支化烷氧基；环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙基甲氧基等环烷氧基。另外，R1～R15的相邻基团之间任选通过单键相互键合而形成环。
作为通式(1)中的用R1～R15表示的“任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基”、“任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基”、“任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基”、或者“任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基”中的“取代基”，可列举出卤素原子、碳原子数1～10的直链或支化烷基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数1～10的烷氧基或碳原子数3～10的环烷氧基，以及上述烷基或烷氧基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代的碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳香族烃基或稠合多环芳香族基团等。具体而言，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基等支化烷基；环丙基、环戊基、环己基、环辛基等环烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直链烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等支化烷氧基；环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙基甲氧基等环烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等卤代烷基或卤代烷氧基；苯基、甲氧基苯基、萘基、联苯基、蒽基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团等。
通式(1)中的R1～R5和R11～R15优选是氢原子、磺酸根、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、或任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基。其中，R1～R5的任一个和R11～R15的任一个是磺酸根。
通式(1)中的R6～R10优选是氢原子、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、或任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基。
作为通式(1)中的用R16～R19表示的“任选具有取代基的碳原子数1～20的直链或支化烷基”中的“碳原子数1～20的直链或支化烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基等直链烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基等支化烷基。
作为通式(1)中的用R16～R19表示的“任选具有取代基的碳原子数1～20的直链或支化烷基”中的“取代基”，可列举出羟基、卤素原子、碳原子数1～10的直链或支化烷氧基、碳原子数3～10的环烷氧基；取代或未取代的碳原子数6～20的芳香族烃基或稠合多环芳香族基团等。具体而言，可列举出：羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直链烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等支化烷氧基；环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙基甲氧基等环烷氧基；苯基、甲氧基苯基、萘基、联苯基、蒽基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团等。
从在烃系溶剂等非极性有机溶剂中的溶解性的观点出发，通式(1)中的R16～R19的至少一个以上优选是任选具有取代基的碳原子数4～20的直链或支化烷基。
作为通式(1)中的用M表示的碱金属，钠或钾是优选的，钠是特别优选的。
通式(1)中的n是1或2，更优选是1。
将本发明的呫吨系色素用于红色滤色器的着色剂时，可以与公知的红色颜料组合使用。作为红色颜料，只要是公知的颜料就没有限制，例如可列举出C.I.颜料红177、C.I.颜料红209、C.I.颜料红242、C.I.颜料红254等。
通式(1)表示的呫吨系色素例如可以通过抗衡离子交换等公知的方法来合成。具体而言，通过在磺酸根为碱金属盐的染料的水溶液中添加由胺化合物与酸构成的盐的水溶液来合成。另外，析出的呫吨系色素牢固地附着而妨碍搅拌时，为了消除或缓和该现象，可以混合有机溶剂。作为有机溶剂，只要对应的呫吨系色素具有充分的溶解性就没有特别限制，可列举出甲苯、二甲苯等芳香族烃；丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇等醇等。
作为通式(1)表示的本发明的呫吨系色素中的阴离子或铵离子，以下的(A-1)～(A-17)或(B-1)～(B-20)示出了优选的化合物的具体例子，但本发明不限于这些化合物。
[呫吨系色素中的阴离子]
[呫吨系色素中的铵离子]
本发明的呫吨系色素在有机溶剂中的溶解性、尤其是在PGME中的溶解性优异，例如在PGME中的溶解度优选为2重量％以上，更优选为5重量％以上，特别优选为10重量％以上。考虑在滤色器中的应用时，该溶解度越高越优选。
实施例1
以下通过实施例来具体说明本发明的实施方式，但本发明不限于以下实施例。
[呫吨系色素的合成]
在反应容器中添加500g C.I.酸性红289(纯度85％)、3.0L水、150mL甲苯，加热至80℃，将C.I.酸性红289溶解。在该溶液中添加209g十二烷基乙醇胺、94g浓盐酸、1.5L水的混合溶液，在80℃下搅拌1小时。重复2次通过滗析除去溶液部分、添加4.0L水并在80℃下搅拌30分钟的操作，然后在残渣中添加1.7L甲醇和1.0L甲苯，在50℃下搅拌1小时。通过过滤除去不溶物之后，减压蒸馏掉溶剂，获得545g(收率99％)下述结构式表示的呫吨系色素(C-1)。
实施例2
[色素的评价]
使用热重量-差示热分析装置(MAC Science Co.,Ltd.制，TG-DTA 200S)和分光光度计(Hitachi High-Technologies Corporation制，U-3000)，测定所得呫吨系色素(C-1)的分解开始温度和25℃、常压下的PGME中的溶解度，测定结果在表1中总结。
[比较例1]
为了比较，在与实施例2同样的条件下，测定市售的C.I.酸性红289的分解开始温度和25℃、常压下的PGME中的溶解度，测定结果在表1中总结。
[表1]
如表1所示可知：本发明实施例的呫吨系色素(C-1)维持与比较化合物(C.I.酸性红289)同等的耐热性，并且显示了在PGME中的高溶解性，作为滤色器用色素是有用的。
产业上的可利用性
本发明的呫吨系色素的耐热性和在有机溶剂(PGME等)中的溶解性优异，作为滤色器用色素是有用的。

Claims (7)

1.一种通式(1)所示的红色滤色器的着色剂用呫吨系色素，
式(1)中，R1～R5和R11～R15可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、磺酸根、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基，其中，R1～R5的任一个和R11～R15的任一个为磺酸根；R6～R10可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷氧基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷氧基；R1～R15的相邻基团之间任选通过单键相互键合而形成环；R16～R19表示氢原子或任选具有取代基的碳原子数1～20的直链或支化烷基；M表示碱金属原子，n表示1或2。
2.根据权利要求1所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R1～R5的任一个和R11～R15的任一个是磺酸根，剩余的R1～R5和R11～R15是选自氢原子或任选具有取代基的碳原子数1～10的直链或支化烷基、任选具有取代基的碳原子数3～10的环烷基中的基团。
3.根据权利要求1所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R11是磺酸根。
4.根据权利要求1所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R16～R19中的至少一个以上是任选具有取代基的碳原子数4～20的直链或支化烷基。
5.根据权利要求1所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，R16和R17是氢原子。
6.根据权利要求1所述的呫吨系色素，其特征在于，在上述通式(1)所示的呫吨系色素中，n为1。
7.一种红色滤色器，其特征在于，其使用权利要求1～6中任一项所述的呫吨系色素。
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