CN106752059B - 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法 - Google Patents

一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106752059B
CN106752059B CN201611109987.6A CN201611109987A CN106752059B CN 106752059 B CN106752059 B CN 106752059B CN 201611109987 A CN201611109987 A CN 201611109987A CN 106752059 B CN106752059 B CN 106752059B
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
red
tetracarboxylic acid
filter cake
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201611109987.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106752059A (zh
Inventor
方百红
杨鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Riwa Industry Co., Ltd.
Original Assignee
HANGZHOU RIWA INDUSTRY Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HANGZHOU RIWA INDUSTRY Co Ltd filed Critical HANGZHOU RIWA INDUSTRY Co Ltd
Priority to CN201611109987.6A priority Critical patent/CN106752059B/zh
Publication of CN106752059A publication Critical patent/CN106752059A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106752059B publication Critical patent/CN106752059B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苝红染料，尤其涉及一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。按以下步骤进行：1，6，7，12‑四溴‑3，4，9，10‑苝四甲酸二酐的制备：→1，6，7，12‑四苯氧基‑3，4，9，10‑苝四甲酸钾水溶液制备→胺化反应。提供一种制备更加科学合理，色牢度相对较高，使得其偏向于功能染料。

Description

一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苝红染料，尤其涉及一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。
背景技术
苝系染颜料是分子结构中含有苝环结构一类着色剂，它们的色谱范围分布很广，但大部分为红色。红色系的有：C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红190、C.I.颜料红224、C.I.还原红23、C.I.还原红29、C.I.还原红32和苝红染料Lumogen Red F300；绿色系的有：C.I.溶剂绿5；紫色系的有：C.I.颜料紫29；棕色系的有：C.I.颜料棕26；黑色系的有：C.I.颜料黑32。
因为其分子结构中有苝环，所以苝系染颜料化学结构很稳定，这使得这类染颜料的耐性很好。如C.I.颜料红179在油漆中易分散且耐200℃高温，C.I.颜料红149熔点在450℃以上，用其在300℃对聚烯烃进行着色时，任然有很高的着色强度，且它的耐晒能达到8级。
发明内容
本发明主要是解决现有技术中存在的不足，提供一种合成苝红染料Lumogen RedF300的一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。
本发明的上述技术问题主要是通过下述技术方案得以解决的：
一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％～100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化剂，升温至90℃保温1小时，然后升温至140～150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90～170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen RedF300；其合成路线表述如下：
作为优选，所述的硫酸加入量为底物重量的7～20倍。
作为优选，所述的步骤(1)中水解温度为180～250℃。
作为优选，所述的溴化剂为溴化钠、液溴和溴化钾。
作为优选，所述的步骤(2)中苯酚和3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为4～10。
作为优选，所述的步骤(2)中溶解苯酚使用的KOH与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为7～10。
作为优选，所述的所述的HAc的使用量与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为3～10。
作为优选，所述的2，6-二异丙基苯胺与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为2～10。
优点：提供一种制备更加科学合理，色牢度相对较高，使得其偏向于功能染料。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
实施例1：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化钠，升温至90℃保温1小时，然后升温至140℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为180℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
实施例2：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份98％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份液溴，升温至90℃保温1小时，然后升温至145℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为220℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至100℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
实施例3：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化钾，升温至90℃保温1小时，然后升温至150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为250℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：

Claims (1)

1.一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％～100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份Br2，升温至90℃保温1小时，然后升温至140～150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434份苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90～170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
CN201611109987.6A 2016-12-06 2016-12-06 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法 Expired - Fee Related CN106752059B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611109987.6A CN106752059B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611109987.6A CN106752059B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106752059A CN106752059A (zh) 2017-05-31
CN106752059B true CN106752059B (zh) 2019-05-14

Family

ID=58879065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611109987.6A Expired - Fee Related CN106752059B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106752059B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107916015A (zh) * 2017-11-15 2018-04-17 连云港锐华化工有限公司 一种溶剂绿5的合成方法
CN109054443B (zh) * 2018-06-27 2020-07-28 西南大学 一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用
CN108976237B (zh) * 2018-09-10 2021-01-26 广东君奇医药科技有限公司 具有抗肿瘤活性的苝酸药物分子的制备方法及应用
CN108864153A (zh) * 2018-09-10 2018-11-23 河南湾流生物科技有限公司 具有生物活性的新型苝类药物分子的制备方法及应用
CN109400460A (zh) * 2018-10-16 2019-03-01 河南师范大学 一种3,9-苝二甲酸的制备方法
CN110283173B (zh) * 2019-07-09 2021-11-16 济南大学 一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520807A1 (de) * 1985-06-11 1986-12-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuredianhydrid
JP3104223B2 (ja) * 1997-11-06 2000-10-30 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN106752059A (zh) 2017-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106752059B (zh) 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法
CN102863818B (zh) 一种颜料紫3的制备方法
CN103965648B (zh) 一种制备分散兰359的方法
CN106118118B (zh) 蓝色分散染料及其组合物、制备方法和应用
CN102618061B (zh) 一种2-[n-(2-氰乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯胺基]乙酸乙酯的制备方法
CN103965649A (zh) 一种制备稳定晶型偶氮分散染料的方法
CN104371347B (zh) 一种还原蓝rsn制备方法
CN103709787B (zh) 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法
CN109096120A (zh) 一种1,4-二氨蒽醌隐色体与氧化体混合物的制备工艺
CN102321380A (zh) 颜料红177的一种高遮盖力品种颜料红2bl的制备方法
CN112225750A (zh) 一种低废水排放量的永固紫制备方法
CN105385185B (zh) 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN105111784B (zh) 高性能颜料蓝60的制备方法
CN103540167B (zh) 一种1-氨基蒽醌精制废渣的综合利用方法
CN104497618A (zh) 一种还原蓝bcdn染料及其制备方法
CN103242208B (zh) 烟酸法制备1,4-二氨基蒽醌-2,3-二磺酸的工艺
CN103773079A (zh) 离子液中制备颜料红177的方法
CN102356130B (zh) 制备呈现α晶形的酞菁铜颗粒的方法
CN101381525B (zh) 一种还原黄2蒽醌噻唑染料的制备方法
CN104371346A (zh) 一种还原棕rp染料制备方法
CN110387144A (zh) 一种分散兰染料及其用途
CN105481722B (zh) 一种1,4‑二氨基‑2,3‑二氰基蒽醌的制备方法
CN113429805B (zh) 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法
CN103421340A (zh) 一种艳橙颜料的制备方法
CN111548645B (zh) 活化酞菁蓝15：4工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20190116

Address after: 311225 Six Sections of Yipeng Street, Xiaoshan District, Hangzhou City, Zhejiang Province

Applicant after: Hangzhou Riwa Industry Co., Ltd.

Address before: 311203 Six Work Sections Outside Reclamation of Yipeng Street, Dajiangdong Industrial Agglomeration Area, Hangzhou City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG RIWA GROUP CO., LTD.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190514

Termination date: 20201206