CN106752059B - 一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种苝红染料，尤其涉及一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。按以下步骤进行：1，6，7，12‑四溴‑3，4，9，10‑苝四甲酸二酐的制备：→1，6，7，12‑四苯氧基‑3，4，9，10‑苝四甲酸钾水溶液制备→胺化反应。提供一种制备更加科学合理，色牢度相对较高，使得其偏向于功能染料。

Description

一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苝红染料，尤其涉及一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。
背景技术
苝系染颜料是分子结构中含有苝环结构一类着色剂，它们的色谱范围分布很广，但大部分为红色。红色系的有：C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红190、C.I.颜料红224、C.I.还原红23、C.I.还原红29、C.I.还原红32和苝红染料Lumogen Red F300；绿色系的有：C.I.溶剂绿5；紫色系的有：C.I.颜料紫29；棕色系的有：C.I.颜料棕26；黑色系的有：C.I.颜料黑32。
因为其分子结构中有苝环，所以苝系染颜料化学结构很稳定，这使得这类染颜料的耐性很好。如C.I.颜料红179在油漆中易分散且耐200℃高温，C.I.颜料红149熔点在450℃以上，用其在300℃对聚烯烃进行着色时，任然有很高的着色强度，且它的耐晒能达到8级。
发明内容
本发明主要是解决现有技术中存在的不足，提供一种合成苝红染料Lumogen RedF300的一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。
本发明的上述技术问题主要是通过下述技术方案得以解决的：
一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％～100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化剂，升温至90℃保温1小时，然后升温至140～150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90～170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen RedF300；其合成路线表述如下：
作为优选，所述的硫酸加入量为底物重量的7～20倍。
作为优选，所述的步骤(1)中水解温度为180～250℃。
作为优选，所述的溴化剂为溴化钠、液溴和溴化钾。
作为优选，所述的步骤(2)中苯酚和3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为4～10。
作为优选，所述的步骤(2)中溶解苯酚使用的KOH与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为7～10。
作为优选，所述的所述的HAc的使用量与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为3～10。
作为优选，所述的2，6-二异丙基苯胺与3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺的mol比为2～10。
优点：提供一种制备更加科学合理，色牢度相对较高，使得其偏向于功能染料。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
实施例1：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化钠，升温至90℃保温1小时，然后升温至140℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为180℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
实施例2：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份98％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份液溴，升温至90℃保温1小时，然后升温至145℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为220℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至100℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
实施例3：种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份溴化钾，升温至90℃保温1小时，然后升温至150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，水解温度为250℃，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：

Claims (1)

1.一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
(1)、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的制备：
将300份3，4，9，10-苝四甲酰二亚胺加入3000份96％～100％浓硫酸中，升温至210℃保温4小时；
然后降温至80℃，向其中缓慢加入450份Br2，升温至90℃保温1小时，然后升温至140～150℃保温3小时，降温至60℃过滤，用2500份浓度为85％的浓硫酸洗涤滤饼，然后将滤饼转移至3000份水中，搅拌均匀后过滤，用水洗涤至中性得到1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐；
(2)、1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液制备：
将434份苯酚和383份浓度为90％的氢氧化钾加入3000份的水中搅拌至其全部溶解，然后加入1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，升温回流6小时，过滤，用150份5％的KCl溶液洗涤滤饼，得到1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液；
(3)、胺化反应：
向得到的1，6，7，12-四苯氧基-3，4，9，10-苝四甲酸钾水溶液中加入185份HAc和410份2，6-二异丙基苯胺升温至90～170℃反应12小时，降温至60℃过滤，用1500份浓度为2.5％的氢氧化钾洗涤滤饼，然后用水洗涤至中性，滤饼烘干得到苝红染料Lumogen Red F300；
其合成路线表述如下：
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107916015A (zh) * 2017-11-15 2018-04-17 连云港锐华化工有限公司 一种溶剂绿5的合成方法
CN109054443B (zh) * 2018-06-27 2020-07-28 西南大学 一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用
CN108976237B (zh) * 2018-09-10 2021-01-26 广东君奇医药科技有限公司 具有抗肿瘤活性的苝酸药物分子的制备方法及应用
CN108864153A (zh) * 2018-09-10 2018-11-23 河南湾流生物科技有限公司 具有生物活性的新型苝类药物分子的制备方法及应用
CN109400460A (zh) * 2018-10-16 2019-03-01 河南师范大学 一种3,9-苝二甲酸的制备方法
CN110283173B (zh) * 2019-07-09 2021-11-16 济南大学 一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520807A1 (de) * 1985-06-11 1986-12-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuredianhydrid
JP3104223B2 (ja) * 1997-11-06 2000-10-30 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子

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