JP3104223B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセント素子

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JP3104223B2
JP3104223B2 JP09304207A JP30420797A JP3104223B2 JP 3104223 B2 JP3104223 B2 JP 3104223B2 JP 09304207 A JP09304207 A JP 09304207A JP 30420797 A JP30420797 A JP 30420797A JP 3104223 B2 JP3104223 B2 JP 3104223B2
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東口  達
小田  敦
敏泰 鈴木
泰三 田中
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NEC Corp
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NEC Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や表示素
子に利用される赤色発光有機エレクトロルミネッセント
素子(以下、有機エレクトロルミネッセント素子を単に
「有機EL素子」と呼ぶ) に関するものである。
【0002】
【従来の技術】エレクトロルミネッセント素子は、自発
光型の平面型表示素子としての用途が有望視されてい
る。エレクトロルミネッセント素子の中でも有機物質を
用いた有機EL素子は、無機EL素子とは異なり、交流
駆動かつ高電圧が必要といった制約がなく、また、有機
化合物の多様性により、多色化が容易であると考えられ
ることから、フルカラーディスプレーなどへの応用が期
待され、盛んに開発が行われている。
【0003】有機EL素子をフルカラーディスプレーに
適用する場合、3原色である赤色、緑色、青色の3色の
発光を得る必要がある。緑色発光は非常に多くの例が報
告されており、例えば、緑色素子としては、8−キノリ
ノールのアルミニウム錯体を用いた素子(アプライド・
フィジックス・レターズ(Applied Physics Letters
)、51巻、913頁、1987年参照)、ジアリー
ルアミン誘導体を用いた素子(特開平8−53397号
公報参照)などが報告されている。
【0004】青色発光素子も、スチルベン系化合物を用
いた素子(特開平5−295359号公報参照)、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子(特開平7−539
55号公報参照)、テトラアリールジアミン誘導体を用
いた素子(特開平8−48656号公報参照)、スチリ
ル化ビフェニル化合物を用いた素子(特開平6−132
080号公報参照)など、数多くの報告例がある。
【0005】赤色発光の得られる有機EL素子について
は、特開平3−152897号公報では、青色発光を蛍
光色素層において波長変換することにより、特開平7−
272854号公報、特開平7−288184号公報又
は特開平8−286033号公報では、緑色や青色の発
光が得られる発光層に赤色蛍光色素をドーピングするこ
とにより赤色発光を得ているが、いずれも輝度、色純度
の面で十分とは言えない。また、特開平3−791号公
報では、ペリレン化合物を単独で発光層に用いた有機E
L素子を開示しているが、赤色発光として十分な色純度
は得られておらず、実用に供するには、さらなる改良が
必要である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、赤色発
光が得られる有機EL素子は、現在まで実用上十分な性
能を持ったものが得られていない。本発明は、この点に
鑑みてなされたものであり、発光輝度が大きく、色純
度、使用時の安定性に優れた赤色発光有機EL素子を提
供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、発光輝度
が大きく、色純度、使用時の安定性に優れた赤色発光有
機EL素子の構成を見出すべく実験及び研究を重ねた結
果、特定のペリレン化合物を有機EL素子に用いること
により、これらの要件を満たした赤色発光有機EL素子
が得られることを見出し、本発明に至った。
【0008】また、前記ペリレン化合物を、特定の芳香
族炭化水素あるいは芳香族複素環を置換基にもつ芳香族
アミン化合物、芳香族ジアミン化合物または芳香族トリ
アミン化合物と混合して用いた場合に、特に優れた特性
を有する赤色発光有機EL素子が得られることを見出
し、本発明に至った。また、前記ペリレン化合物を特定
のオキシム金属錯体材料と混合して用いた場合に、特に
優れた特性を有する赤色発光有機EL素子が得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
【0009】本発明のうち、請求項1は、陰極と、陽極
と、これらの陰極と陽極との間に発光層を含む少なくと
も一層の有機薄膜層とを有する有機エレクトロルミネッ
セント素子において、前記発光層が、一般式(1):
【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基を表す。)で示されるペリレン化合物と、一般式
(2):
【化2】 (2) (式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に置換若しくは無
置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
複素環基を表す。Ar1〜Ar3が持つ置換基は、それら
のうちの任意の2つで環を形成していてもよい。)で表
される芳香族アミン化合物との混合物によって構成され
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
【0010】請求項2は、陰極と、陽極と、これらの陰
極と陽極との間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄
膜層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子にお
いて、前記発光層が、一般式(1):
【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基を表す。)で示されるペリレン化合物と、一般式
(3):
【化3】 (3) (式中、Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に置換若しくは無
置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
複素環基を表す。Yは置換若しくは無置換のアリーレン
基を表す。Ar1〜Ar4が持つ置換基は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。)で表される
芳香族ジアミン化合物との混合物で構成されることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。
【0011】請求項3は、陰極と、陽極と、これらの陰
極と陽極との間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄
膜層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子にお
いて、前記発光層が、一般式(1):
【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基を表す。)で示されるペリレン化合物と、一般式
(4):
【化4】 (4) (式中、Ar1〜Ar6はそれぞれ独立に置換若しくは無
置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
複素環基を表す。Zは3価の置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、または、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基を表す。Ar1〜Ar6が持つ置換基は、それらの
うちの任意の2つで環を形成していてもよい。)で表さ
れる芳香族トリアミン化合物との混合物により構成され
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
【0012】請求項4は、陰極と、陽極と、これらの陰
極と陽極との間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄
膜層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子にお
いて、前記発光層が、一般式(1):
【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基を表す。)で示されるペリレン化合物と、一般式
(5):
【化5】 (5) (式中、R9〜R14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R9〜R14が持つ置換基
は、それらのうちの任意の2つで環を形成していてもよ
い。L1は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
ロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基を表す。nは1乃至3の範囲の
任意の整数であり、mは0乃至2の範囲の任意の整数で
ある。Mは(n+m)価の金属イオンを表す。)で表さ
れるオキシム金属錯体化合物との混合物により構成され
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
【0013】請求項5は、陰極と、陽極と、これらの陰
極と陽極との間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄
膜層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子にお
いて、前記発光層が、一般式(1):
【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基を表す。)で示されるペリレン化合物と、一般式
(6):
【化6】 (6) (式中、R15〜R26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。R15〜R26が持つ置換基
は、それらのうちの任意の2つで環を形成していてもよ
い。L2は置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若
しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換の
シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン
基、置換若しくは無置換のアラルキレン基を表す。lは
0又は1の何れかの整数である。sは1又は2の何れか
の整数である。Mは(s+1)価の金属イオンを表
す。)で表されるオキシム金属錯体化合物との混合物に
より構成されることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供する。
【0014】
【0015】
【0016】
【0017】
【0018】
【0019】
【0020】
【0021】
【0022】
【0023】
【0024】
【0025】
【0026】
【0027】本発明に係る有機EL素子に用いられるペ
リレン化合物は、一般式( 1) で表される構造を有する
化合物である。一般式(1)において、R1 〜R8 はそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
す。Xは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しく
は無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基を表す。
【0028】本発明に係る有機EL素子に用いられる芳
香族アミン化合物、芳香族ジアミン化合物、芳香族トリ
アミン化合物はそれぞれ一般式(2)、(3)、(4)
で表される構造を有する化合物である。一般式(2)、
(3)、(4)において、Ar1 〜Ar6 はそれぞれ独
立に置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基を表す。Yは置換若しくは
無置換のアリーレン基を表し、Zは3価の置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、または、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基を表す。
【0029】本発明に係る有機EL素子に用いられるオ
キシム金属錯体材料は、一般式(5)及び(6)で表さ
れる構造を有する化合物である。一般式(5)及び
(6)において、R9 〜R26はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表す。L1 は置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基
を表す。L2 は置換若しくは無置換のアルキレン基、置
換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置
換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の2価の
芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の2価の芳香族
複素環基、置換若しくは無置換のアラルキレン基を表
す。nは1〜3の整数であり、mは0〜2で表される整
数である。lは0又は1の整数である。sは1〜2の整
数である。Mは(n+m)価又は(s+1)価の金属イ
オンを表す。
【0030】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ
基は−NX1 2 と表され、X1 、X2 としてはそれぞ
れ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イ
ソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキ
シル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエ
チル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒド
ロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル
基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−ク
ロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブ
チル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロ
イソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモ
イソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジ
ブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモt−ブチル
基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨ
ードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3
−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨードt−ブチ
ル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチ
ル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−
アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,
3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブ
チル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2
−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、
1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノt
−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル
基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル
基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニト
ロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−ア
ントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1
−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェ
ナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナント
リル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9
−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル基、1−ピレ
ニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェ
ニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイ
ル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニ
ル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−
ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イ
ル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、
m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル
基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチ
ル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4
−メチル−1−アントリル基、4' −メチルビフェニル
イル基、4'' −t−ブチル−p−ターフェニル−4−イ
ル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル
基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジ
ニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−イ
ンドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7
−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソイン
ドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル
基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2
−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3
−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベン
ゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラ
ニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフ
ラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾ
フラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベン
ゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−
キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キ
ノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−
イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリ
ル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−
イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサ
リニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル
基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カ
ルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナ
ンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェ
ナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フ
ェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−
フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、
1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリ
ジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン
−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル
基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−
フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−
イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,
8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナン
スロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5
−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、
1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン
−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル
基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−
フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9
−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンス
ロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−
2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル
基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナン
スロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3
−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、
2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン
−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル
基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8
−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−
イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,
8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナン
スロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9
−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、
2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン
−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル
基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−
フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−
イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1
−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−
フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フ
ェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェ
ノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサ
ゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、
2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3
−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2
−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−
3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メ
チルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−
イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチル
ピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル
基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−
フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル
−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、
2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−イン
ドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−
ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリ
ル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられ
る。
【0031】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−
クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジ
クロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエ
チル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル
基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソ
プロピル基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2,
3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミ
ノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチ
ル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイ
ソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブチル基、1,
2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−
シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソ
ブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシア
ノイソプロピル基、2,3−ジシアノt−ブチル基、
1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロ
イソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジ
ニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル
基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。
【0032】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニ
ル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1
−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビ
ニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリ
ル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル
基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3
−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、
1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニ
ル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。
【0033】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ
基は、−OY1 で表される基であり、Y1 としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル
基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキ
シイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,
3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキ
シ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロ
ロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロ
ロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3
−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−
ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジ
ブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、
2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3−トリブロ
モプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、
2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2
−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル
基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2,3−トリ
ヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノt−ブチル基、1,2,3−
トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエ
チル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノt−ブチル基、1,2,
3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニト
ロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチ
ル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイ
ソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル基、1,
2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【0034】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アン
トリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−
ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、
3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−タ
ーフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル
基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル
−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−タ
ーフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチル−2−
ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル
−1−アントリル基、4' −メチルビフェニルイル基、
4'' −t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が
挙げられる。
【0035】置換若しくは無置換の芳香族複素環基とし
ては1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル
基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル
基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インド
リル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−イ
ンドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1
−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソ
インドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインド
リル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル
基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル
基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリ
ル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−
イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリ
ル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5
−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カル
バゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル
基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フ
ェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−
フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6
−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、
8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル
基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル
基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−ア
クリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナン
スロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3
−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、
1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン
−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル
基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8
−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンス
ロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−
イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,
8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナン
スロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9
−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、
1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェ
ナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン
−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル
基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−
フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−
イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、
1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−
フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンス
ロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−
イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,
9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナン
スロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6
−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、
2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリ
ン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル
基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−
フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロ
リン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イ
ル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8
−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナン
スロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3
−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、
2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン
−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル
基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フ
ェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジ
ニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニ
ル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニ
ル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、
4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサ
ジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニ
ル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピ
ロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル
基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロ
ール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、
3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール
−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−
t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニル
プロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−イ
ンドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチ
ル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル
基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル
1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、
4−t−ブチル3−インドリル基、等が挙げられる。
【0036】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル
エチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニル
イソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフ
チルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル
基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチ
ルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−
ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチ
ルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベン
ジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル
基、 p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、
o−ブロモベンジル基、 p−ヨードベンジル基、m−
ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロ
キシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒド
ロキシベンジル基、 p−アミノベンジル基、m−アミ
ノベンジル基、o−アミノベンジル基、 p−ニトロベ
ンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル
基、 p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、
o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニル
イソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。
【0037】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−OZ1 と表され、Z1 としてはフェニル基、1−
ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−
アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル
基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4
−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフ
タセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル
基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル
基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4
−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2
−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフ
ェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−
ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェ
ニル基、3-メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−
ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4' −メ
チルビフェニルイル基、4'' −t−ブチル−p−ターフ
ェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル
基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル
基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インド
リル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−イ
ンドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル
基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5
−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソ
インドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベン
ゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラ
ニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル
基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル
基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニ
ル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラ
ニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、
3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6
−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−
イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリ
ル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−
イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリ
ニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル
基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カ
ルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−フェナンスリ
ジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンス
リジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナン
スリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナ
ンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フ
ェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリ
ジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、
9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−
イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,
7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナン
スロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6
−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、
1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル
基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−
フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8
−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナン
スロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3
−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、
1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェ
ナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン
−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル
基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン
−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル
基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−
フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロ
リン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イ
ル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9
−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンス
ロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10
−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、
2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェ
ナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン
−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル
基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−
フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロ
リン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−
イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,
7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナン
スロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6
−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、
2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2
−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェ
ノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノ
チアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキ
サジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサ
ジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、
5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オ
キサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル
基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル
基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロ
ール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、
3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール
−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−
メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール
−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール
−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メ
チル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル
基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1
−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2
−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−イ
ンドリル基等が挙げられる。
【0038】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−COOY2 と表され、Y2としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−
ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オ
クチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル
基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチ
ル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒド
ロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブ
チル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロ
ロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル
基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル
基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロ
ロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモ
エチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモ
エチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−
ジブロモt−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨー
ドエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨー
ドエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3
−ジヨードt−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−ア
ミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジア
ミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,
3−ジアミノt−ブチル基、1,2,3−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−
シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジ
シアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、
2,3−ジシアノt−ブチル基、1,2,3−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、
2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2
−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル
基、2,3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
【0039】置換若しくは無置換のアリーレン基として
は、置換または無置換のベンゼン、ナフタレン、アント
ラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、ビフェ
ニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素や縮合多環式炭
化水素、さらに、置換または無置換のカルバゾール、ピ
ロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンス
レン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、1H−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を2
個除いた二価の基が挙げられる。
【0040】3価の置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基としては、置換または無置換のベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレ
ン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素や縮
合多環式炭化水素、の水素原子を3個除いた三価の基が
挙げられる。3価の置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、置換または無置換のカルバゾール、ピロー
ル、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、
イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレ
ン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、1H−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を3
個除いた三価の基が挙げられる。
【0041】置換若しくは無置換のアルキレン基として
は、置換または無置換のメタン、エタン、プロパン、n
−ブタン、2−メチルプロパン、n−ペンタン、2−メ
チルブタン、2,2−ジメチルプロパン、n−ヘキサ
ン、2−メチル−n−ペンタン、3−メチル−n−ペン
タン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタ
ン等のアルカンの水素原子を2個除いた2価の基があげ
られる。
【0042】置換若しくは無置換のアルケニレン基とし
ては、置換または無置換のエチレン、プロピレン、1−
ブテン、2−ブテン、1,3−ブタジエン等のアルケン
の水素原子を2個除いた2価の基が挙げられる。置換若
しくは無置換のシクロアルキレン基としては、置換また
は無置換のシクロプロパン、シクロブタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン等のシクロアルカンの水素原子を
2個除いた2価の基が挙げられる。
【0043】これらの多価基が有する置換基としては、
前述したハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基などが挙げられる。
【0044】環を形成する2価基の例としては、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジ
フェニルメタン−2,2' −ジイル基、ジフェニルエタ
ン−3,3' −ジイル基、ジフェニルプロパン−4,
4' −ジイル基、1,3−ブタジエニル−1,4−エン
基等が挙げられる。オキシム金属錯体を形成する金属と
しては、アルミニウム、ベリリウム、ビスマス、カドミ
ウム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリウム、ゲルマ
ニウム、水銀、インジウム、ランタン、マグネシウム、
モリブデン、ニオブ、アンチモン、スカンジウム、ス
ズ、タンタル、トリウム、チタニウム、ウラン、タング
ステン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛等が挙げられ
る。
【0045】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(1)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(1)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0046】
【化13】
【0047】
【化14】
【0048】
【化15】
【0049】
【化16】
【0050】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(2)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(2)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0051】
【化17】
【0052】
【化18】
【0053】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(3)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(3)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0054】
【化19】
【0055】
【化20】
【0056】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(4)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(4)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0057】
【化21】
【0058】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(5)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(5)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0059】
【化22】
【0060】
【化23】
【0061】
【化24】
【0062】
【化25】
【0063】
【化26】
【0064】以下に、本発明に係る有機EL素子におい
て用いる一般式(6)で表される化合物の例を挙げる
が、一般式(6)で表される化合物はこれらの例に限定
されるものではない。
【0065】
【化27】
【0066】
【化28】
【0067】本発明に係る有機EL素子は、陰極と陽極
の間に有機薄膜層を1層あるいは2層以上積層した構造
であり、その例として、以下の4つが挙げられる。 (1)陽極、発光層、陰極(図1参照) (2)陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極
(図2参照) (3)陽極、発光層、電子輸送層、陰極(図3参照) (4)陽極、正孔輸送層、発光層、陰極(図4参照) 一般式(1)で表される化合物は一般式(2)〜(6)
で表される発光材料と混合して、上記の有機EL素子に
おける発光層に用いられる。この際、一般式(1)で表
される化合物に加えて他の正孔輸送材料、発光材料、電
子輸送材料を共に混合することも可能である。
【0068】本発明に係る有機EL素子において用いら
れる正孔輸送材料は特に限定されず、通常、正孔輸送材
料として使用されている化合物であればいかなる化合物
でも使用することができる。例えば、下記の一般式[0
1]乃至[06]で表されるビス(ジ(p−トリル)ア
ミノフェニル)−1,1−シクロヘキサン[01]、
N,N‘―ジフェニルーN,N’―ビス(3−メチルフ
ェニル)−1,1‘―ビフェニル−4,4’―ジアミン
[02]、N,N‘−ジフェニル−N−N−ビス(1−
ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−4,4‘−ジア
ミン[03]等や化合物(17)〜(30)のトリフェ
ニルジアミン類や、スターバースト型分子([04]〜
[06])等が挙げられる。
【0069】
【化29】
【0070】
【化30】
【0071】本発明に係る有機EL素子において用いら
れる電子輸送材料は特に限定されず、通常、電子輸送材
として使用されている化合物であればいかなる電子輸送
材料でも使用することができる。例えば、下記の一般式
[07]乃至[10]で表される2−(4−ビフェニリ
ル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール[07]、ビス{2−(4−t−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール}−m−
フェニレン[08]、等のオキサジアゾール誘導体、ト
リアゾール誘導体([09]、[10]等)が挙げられ
る。また、化合物(31)〜(44)のオキシン金属錯
体も電子輸送材料として用いることが可能である。
【0072】
【化31】
【0073】有機薄膜EL素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に係る
有機EL素子に用いられる陽極材料の具体例としては、
酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NES
A)、金、銀、白金、銅等がある。また、陰極として
は、電子輸送層又は発光層に電子を効果的に注入するた
めに、仕事関数が陽極よりも小さい材料が好ましい。陰
極材料は特に限定されないが、具体的には、インジウ
ム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−イン
ジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミ
ニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−
リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【0074】本発明に係る有機EL素子の各層の形成方
法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機EL素子に用いる前記一般式(1)で
示される化合物と一般式(2)〜(6)で示される発光
材料を混合して含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分
子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液の
ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による
公知の方法で形成することができる。
【0075】本発明に係る有機EL素子の各有機層の膜
厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等の欠陥が生じやすく、逆に、厚すぎると高い
印加電圧が必要となり効率が悪くなる。このため、各有
機層の膜厚は1乃至数nmから1μmの範囲が好まし
い。
【0076】
【実施例】以下、本発明を実施例を参照して説明する
が、本発明の要旨を変更しない限り、本発明は以下の実
施例に限定されるものではない。 (合成例1):化合物(12) (1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−ジアニリド)の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドと塩化チオニルをニトロベンゼン中で混合、攪拌
し、得られた反応液からニトロベンゼンを減圧溜去した
後、常法により反応液を精製し、1,6,7,12−テ
トラクロロペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアニリドを得た。得られた1,6,7,12−テ
トラクロロペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアニリドをN−メチルピロリジオン中でフェノー
ルと炭酸カルシウムと共に80℃に加熱しながら攪拌し
た。反応液を水に注いだ後、トルエン、クロロホルム、
酢酸エチル、エーテルで抽出し、減圧濃縮した後、常法
に基づき精製し、1,6,7,12−テトラフェノキシ
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジア
ニリドを得た (合成例2):化合物(11) (1,6,7,12−テ
トラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸−ジアニリド)の合成 フェノールをメタノールに代え、加熱温度を40°Cに
する他は、合成例1と同様の手法により、1,6,7,
12−テトラメトキシペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸−ジアニリドを得た。 (合成例3):化合物(13) (1,6,7,12−テ
トラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド))の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ビス(3,5−ジメチルアニリド)に代える他は、合
成例2と同様の手法により、1,6,7,12−テトラ
メトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド)を得た。 (合成例4):化合物(14) (1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド))の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ビス(3,5−ジメチルアニリド)に代える他は、合
成例1と同様の手法により、1,6,7,12−テトラ
メトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド)を得た。 (合成例5):化合物(15) (1,6,7,12−テ
トラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリド))の
合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリド)に代える他
は、合成例2と同様の手法により、1,6,7,12−
テトラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド)を得た。 (合成例6):化合物(16)(1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリド))
の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリド)に代える他
は、合成例1と同様の手法により、1,6,7,12−
テトラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸−ビス(3,5−ジメチルアニリド)を得
た。 (合成例7):化合物(9)(1,6,7,12−テト
ラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸−N,N−ジメチルイミド)の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ジメチルイミドに代える他は、合成例2と同様の手法
により、1,6,7,12−テトラメトキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N−ジメチ
ルイミドを得た。 (合成例8):化合物(10)(1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−N,N−ジメチルイミド)の合成 ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジアニ
リドをペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ジメチルイミドに代える他は、合成例1と同様の手法
により、1,6,7,12−テトラメトキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジメチルイミド
を得た。 (合成例9):化合物(7)(1,6,7,12−テト
ラメトキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸)の合成 化合物(14)を濃塩酸及び酢酸と共に混合し、攪拌し
ながら、加熱した。酢酸及び水を留去したのち、常法に
基づき、反応物を精製し、1,6,7,12−テトラメ
トキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
を得た。 (合成例10):化合物(8)(1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸)の合成 化合物(14)の代わりに、化合物(13)を用いる他
は合成例7と同様の手法により、1,6,7,12−テ
トラフェノキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸を得た。
【0077】以下、一般式(1)で示される化合物と一
般式(2)〜(6)で示される発光材料との混合物を発
光層に用いた例(実施例1〜29)、一般式(1)で示
される化合物と一般式(2)〜(6)で示される発光材
料との混合物と、電子輸送材料とからなる混合薄膜を発
光層に用いた例(実施例30〜34)、一般式(1)で
示される化合物と一般式(2)〜(6)で示される発光
材料との混合物と、正孔輸送材料とからなる混合薄膜を
発光層に用いた例(実施例35〜39)を示す。 (実施例1)実施例1に係る有機EL素子の断面構造を
図1に示す。本実施例に係る有機EL素子は、ガラス基
板1と、ガラス基板1上に形成された陽極2及び陰極6
と、陽極2と陰極6との間に挟み込まれた発光層4とか
らなる。
【0078】以下、実施例1に係る有機薄膜EL素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板1上にI
TOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/□
になるように製膜し、陽極2とした。その上に発光層4
として、化合物(12)と化合物(17)を1:10の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を50nm形成した。
次に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて200nm形成し、有機EL素子を作製した。
【0079】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、50cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例2)発光層4として、化合物(12)と化合物
(24)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0080】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、50cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例3)発光層4として、化合物(13)と化合物
(26)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0081】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、60cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例4)発光層4として、化合物(16)と化合物
(24)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0082】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、60cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例5)発光層4として、化合物(16)と化合物
(28)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0083】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、70cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例6)発光層4として、化合物(16)と化合物
(31)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0084】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、50cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例7)発光層4として、化合物(16)と化合物
(33)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0085】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、60cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例8)発光層4として、化合物(16)と化合物
(40)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例1と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0086】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、50cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例9)実施例9に係る有機EL素子の断面構造は
実施例1(図1参照)に係る有機EL素子の断面構造と
同一である。以下、実施例9に係る有機薄膜EL素子の
作製手順について説明する。
【0087】ガラス基板1上にITOをスパッタリング
によってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、
陽極2とした。その上に化合物(7)と化合物(25)
の重量比1:10の混合物のクロロホルム溶液を用いた
スピンコート法により40nmの発光層4を形成した。
次に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
により200nm形成し、有機EL素子を作製した。
【0088】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、30cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例10)発光層4として、化合物(8)と化合物
(25)の重量比1:10の混合物のクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により40nmの発光層を形成
する以外は、実施例9と同様の操作を行い、有機EL素
子を作製した。
【0089】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を5V印加したところ、40cd/m2 の赤色
発光が得られた。 (実施例11)実施例11に係る有機EL素子の断面構
造を図2に示す。本実施例に係る有機EL素子は、ガラ
ス基板1と、ガラス基板1上に形成された陽極2及び陰
極6と、陽極2と陰極6との間に挟み込まれた正孔輸送
層3、発光層4及び電子輸送層5とからなる。
【0090】以下、実施例11に係る有機薄膜EL素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板1上に
ITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/
□になるように製膜し、陽極2とした。その上に正孔輸
送層3として、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]−
4,4′−ジアミン[02]を真空蒸着法にて50nm
形成した。次に、発光層4として、化合物(9)と化合
物(18)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄
膜を40nm形成した。次に、電子輸送層5として2−
(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール[07]を真空蒸
着法にて20nm形成した。次に、陰極6としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法によって200nm形成
し、有機EL素子を作製した。
【0091】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、500cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例12)発光層4として、化合物(10)と化合
物(19)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0092】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、600cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例13)発光層4として、化合物(11)と化合
物(22)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0093】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、500cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例14)発光層4として、化合物(12)と化合
物(24)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0094】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、700cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例15)発光層4として、化合物(12)と化合
物(26)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0095】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、650cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例16)発光層4として、化合物(12)と化合
物(27)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0096】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、760cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例17)発光層4として、化合物(13)と化合
物(28)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0097】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、680cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例18)発光層4として、化合物(16)と化合
物(24)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0098】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、900cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例19)発光層4として、化合物(16)と化合
物(26)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0099】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1060cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例20)発光層4として、化合物(16)と化合
物(28)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0100】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1000cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例21)発光層4として、化合物(16)と化合
物(29)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0101】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1100cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例22)発光層4として、化合物(16)と化合
物(33)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0102】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1100cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例23)発光層4として、化合物(16)と化合
物(35)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0103】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1050cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例24)発光層4として、化合物(16)と化合
物(37)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0104】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1300cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例25)発光層4として、化合物(16)と化合
物(40)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0105】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1100cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例26)発光層4として、化合物(16)と化合
物(43)を1:10の重量比で共蒸着して作製する以
外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を
作製した。
【0106】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1300cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例27)正孔輸送層3としてN,N‘−ジフェニ
ル−N−N−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェ
ニル)−4,4‘−ジアミン[03]を、電子輸送層5
としてビス{2−(4−t−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン[08]
を用いる以外は、実施例19と同様の操作を行い、有機
EL素子を作製した。
【0107】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1100cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例28)正孔輸送層3としてスターバースト型分
子[04]を、電子輸送層5としてトリアゾール誘導体
[09]を用いる以外は、実施例19と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0108】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1400cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例29)正孔輸送層3としてスターバースト型分
子[05]を、電子輸送層5としてトリアゾール誘導体
[10]を用いる以外は、実施例19と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。
【0109】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1500cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例30)実施例30に係る有機EL素子の断面構
造を図3に示す。本実施例に係る有機EL素子は、ガラ
ス基板1と、ガラス基板1上に形成された陽極2及び陰
極6と、陽極2と陰極6との間に挟み込まれた発光層4
及び電子輸送層5とからなる。
【0110】以下、実施例30に係る有機薄膜EL素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板1上に
ITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/
□になるように製膜し、陽極2とした。その上に発光層
4としてN,N‘−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナ
フチル)−1,1’−ビフェニル)−4,4‘−ジアミ
ン[03]と化合物(16)と化合物(26)を1:
1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜を50nm
形成した。次いで、電子輸送層5としてトリアゾール誘
導体[09]を真空蒸着法にて50nm形成した。次
に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を200nm形
成し、EL素子を作製した。
【0111】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、700cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例31)化合物(26)の代わりに化合物(3
0)を用いる以外は、実施例30と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。
【0112】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、850cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例32)発光層4として化合物(16)と化合物
(25)を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を50nm形成する以外は、実施例30と同様の操作を
行い、有機EL素子を作製した。
【0113】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、910cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例33)化合物(25)の代わりに化合物(2
9)を用いる以外は、実施例32と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。
【0114】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、980cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例34)実施例34に係る有機EL素子の断面構
造は実施例30(図3参照)に係る有機EL素子の断面
構造と同一である。以下、実施例34に係る有機薄膜E
L素子の作製手順について説明する。
【0115】ガラス基板1上にITOをスパッタリング
によってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、
陽極2とした。その上にN,N‘−ジフェニル−N−N
−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−
4,4‘−ジアミン[03]と化合物(8)と化合物
(25)をモル比で1:1:10の割合で含有するクロ
ロホルム溶液を用いたスピンコート法により40nmの
発光層4を形成した。次に、トリアゾール誘導体[1
0]を真空蒸着法により50nmの電子輸送層5を形成
し、その上に陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空
蒸着法により200nm形成し、有機EL素子を作製し
た。
【0116】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、480cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例35)実施例35に係る有機EL素子の断面構
造を図4に示す。本実施例に係る有機EL素子は、ガラ
ス基板1と、ガラス基板1上に形成された陽極2及び陰
極6と、陽極2と陰極6との間に挟み込まれた正孔輸送
層3及び発光層4とからなる。
【0117】以下、実施例35に係る有機薄膜EL素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板1上に
ITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/
□になるように製膜し、陽極2とした。その上に正孔輸
送層3としてN,N‘−ジフェニル−N−N−ビス(1
−ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−4,4‘−ジ
アミン[03]を真空蒸着法にて50nm形成した。次
に、発光層4として化合物(16)と化合物(31)と
を1:10の重量比で真空共蒸着した膜を50nm形成
した。次に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を20
0nm形成し、EL素子を作製した。
【0118】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、890cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例36)化合物(31)の代わりに化合物(3
2)を用いる以外は、実施例35と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。
【0119】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1000cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例37)化合物(31)の代わりに化合物(3
9)を用いる以外は、実施例35と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。
【0120】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、1010cd/m2
の赤色発光が得られた。 (実施例38)化合物(31)の代わりに化合物(4
4)を用いる以外は、実施例35と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。
【0121】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、970cd/m2
赤色発光が得られた。 (実施例39)発光層4として、〔11〕と化合物(1
6)と化合物(37)を2:1:10の重量比で真空共
蒸着した50nmの膜を作製する以外は、実施例35と
同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。
【0122】この有機EL素子の陽極2と陰極6の間に
直流電圧を10V印加したところ、940cd/m2
赤色発光が得られた。
【0123】
【発明の効果】以上のように、本発明に係る有機EL素
子は一般式(1)で示される化合物を有機薄膜の構成材
料とすることにより、従来の有機EL素子に比べて高輝
度な赤色発光が得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例1に係る有機EL素子の断面図
である。
【図2】本発明の実施例11に係る有機EL素子の断面
図である。
【図3】本発明の実施例30に係る有機EL素子の断面
図である。
【図4】本発明の実施例35に係る有機EL素子の断面
図である。
【符号の説明】
1 基板 2 陽極 3 正孔輸送層 4 発光層 5 電子輸送層 6 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 泰三 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平8−176542(JP,A) 特開 平2−189890(JP,A) 特開 平2−196885(JP,A) 特開 平7−90259(JP,A) 特開 平4−178487(JP,A) 特開 平7−312289(JP,A) 特開 平7−48385(JP,A) 特開 平7−138266(JP,A) Phys.Rev.B,Conden sed Matt.(1997年9月),56 (8),4479−4483 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
    の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
    する有機エレクトロルミネッセント素子において、 前記発光層が、 一般式(1): 【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
    くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
    ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
    若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
    換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
    基を表す。)で示されるペリレン化合物と、 一般式(2): 【化2】 (2) (式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に置換若しくは無
    置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
    複素環基を表す。Ar1〜Ar3が持つ置換基は、それら
    のうちの任意の2つで環を形成していてもよい。)で表
    される芳香族アミン化合物との混合物によって構成され
    ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  2. 【請求項2】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
    の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
    する有機エレクトロルミネッセント素子において、 前記発光層が、 一般式(1): 【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
    くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
    ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
    若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
    換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
    基を表す。)で示されるペリレン化合物と、 一般式(3): 【化3】 (3) (式中、Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に置換若しくは無
    置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
    複素環基を表す。Yは置換若しくは無置換のアリーレン
    基を表す。Ar1〜Ar4が持つ置換基は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。)で表される
    芳香族ジアミン化合物との混合物で構成されることを特
    徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項3】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
    の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
    する有機エレクトロルミネッセント素子において、 前記発光層が、 一般式(1): 【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
    くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
    ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
    若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
    換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
    基を表す。)で示されるペリレン化合物と、 一般式(4): 【化4】 (4) (式中、Ar1〜Ar6はそれぞれ独立に置換若しくは無
    置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族
    複素環基を表す。Zは3価の置換若しくは無置換の芳香
    族炭化水素基、または、置換若しくは無置換の芳香族複
    素環基を表す。Ar1〜Ar6が持つ置換基は、それらの
    うちの任意の2つで環を形成していてもよい。)で表さ
    れる芳香族トリアミン化合物との混合物により構成され
    ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  4. 【請求項4】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
    の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
    する有機エレクトロルミネッセント素子において、 前記発光層が、 一般式(1): 【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
    くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
    ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
    若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
    換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
    基を表す。)で示されるペリレン化合物と、 一般式(5): 【化5】 (5) (式中、R9〜R14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
    ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R9〜R14が持つ置換基
    は、それらのうちの任意の2つで環を形成していてもよ
    い。L1は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
    くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
    ロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
    基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
    は無置換のアラルキル基を表す。nは1乃至3の範囲の
    任意の整数であり、mは0乃至2の範囲の任意の整数で
    ある。Mは(n+m)価の金属イオンを表す。)で表さ
    れるオキシム金属錯体化合物との混合物により構成され
    ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  5. 【請求項5】 陰極と、陽極と、これらの陰極と陽極と
    の間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを有
    する有機エレクトロルミネッセント素子において、 前記発光層が、 一般式(1): 【化1】 (1) (式中、R1〜R8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R1〜R8は、それらのうち
    の任意の2つで環を形成していてもよい。Xは置換若し
    くは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケ
    ニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換
    若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
    換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
    基を表す。)で示されるペリレン化合物と、 一般式(6): 【化6】 (6) (式中、R15〜R26はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
    ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
    基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
    ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
    は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
    ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
    置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
    置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
    キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
    基、カルボキシル基を表す。R15〜R26が持つ置換基
    は、それらのうちの任意の2つで環を形成していてもよ
    い。L2は置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若
    しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換の
    シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン
    基、置換若しくは無置換のアラルキレン基を表す。lは
    0又は1の何れかの整数である。sは1又は2の何れか
    の整数である。Mは(s+1)価の金属イオンを表
    す。)で表されるオキシム金属錯体化合物との混合物に
    より構成されることを特徴とする有機エレクトロルミネ
    ッセンス素子。
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