JP3139622B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Description
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のC.W.Tan
gらによる積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の
報告(C.W.Tang, S.A.VanSlyke, アプライドフィジック
スレターズ(Applied Physics Letters),51巻,9
13頁、1987年など)がなされて以来、有機材料を
構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行わ
れている。Tangらは、トリス(8−ヒドロキシキノ
リノールアルミニウム)を発光層に、トリフェニルジア
ミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点
としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰
極より注入された電子をブロックして再結合により生成
する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成し
た励起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例の
ように、有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送
(注入)層、電子輸送性発光層の2層型、又は正孔輸送
(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等が
よく知られている。こうした積層型構造素子では、注入
された正孔と電子との再結合効率を高めるため、素子構
造や形成方法の工夫がなされている。
子である4,4',4"−トリス(3−メチルフェニルフ
ェニルアミノ)トリフェニルアミンやN,N'−ジフェ
ニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−[1,
1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン等のトリフェニ
ルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られて
いる(例えば、特開平8−20771号公報、特開平8
−40995号公報、特開平8−40997号公報、特
開平8−543397号公報、特開平8−87122号
公報等)。電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。
リノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特開平
8−239655号公報、特開平7−138561号公
報、特開平3−200289号公報等)。
寿命の有機EL素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機EL素子を提供することにある。
を解決するために鋭意検討した結果、特定のジベンゾペ
リレン化合物を発光材料として用いて作製した有機EL
素子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだし
た。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有すること
がわかり、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材料
として作製した有機EL素子、及び前記材料と他の正孔
輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作
製した有機EL素子は、従来よりも高輝度発光を示すこ
とを見出した。
でも、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを用い
て作製した有機EL素子は、特に高い輝度の発光が得ら
れることを見出した。また、ジアリールアミノ基を置換
基に有するジベンゾペリレン化合物の中でも、アリール
基がスチリル基を置換基として有するものを用いて作製
した有機EL素子は、特に高い輝度の発光が得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合
物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。R1〜R16は、そ
れらの内の2つで環を形成していてもよい。]
光層を有し、この発光層が一般式(1)で表される化合
物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(1)で表さ
れる化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(1)で表さ
れる化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物の
内、R1〜R16の内の少なくとも一つが−NAr1Ar2
(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリ
ール基を表し、このアリール基は置換基を有していても
よい。)で表されるジアリールアミノ基である化合物を
単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。
光層を有し、この発光層が、一般式(1)で示されるジ
ベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の少なくと
も一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立
に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリール基
は置換基を有していてもよい。)で表されるジアリール
アミノ基である化合物を単独又は混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基である化合物を単独又は混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基である化合物を単独又は混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物の
内、R1〜R16の内の少なくとも一つが−NAr1Ar2
(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリ
ール基を表し、このアリール基は置換基を有していても
よい。)で表されるジアリールアミノ基であり、かつA
r1,Ar2の内の少なくとも一つが置換又は無置換のス
チリル基を置換基として有する化合物を単独又は混合物
として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
光層を有し、この発光層が、一般式(1)で示されるジ
ベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の少なくと
も一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立
に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリール基
は置換基を有していてもよい。)で表されるジアリール
アミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少なくとも一
つが置換又は無置換のスチリル基を置換基として有する
化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少な
くとも一つが置換又は無置換のスチリル基を置換基とし
て有する化合物を単独又は混合物として含むことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少な
くとも一つが置換又は無置換のスチリル基を置換基とし
て有する化合物を単独又は混合物として含むことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に用いるジベンゾペリレン化合物は、前記一般式
(1)で表される構造を有する化合物である。式(1)
において、R 1〜R16は、それぞれ独立に、それぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換
若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、
置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。R1〜R16は、それらの内の2つで環を形成してい
てもよい。
素、ヨウ素が挙げられる。
表され、X1、X2の例としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、
−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−
ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨード
エチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル
基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソ
プロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,
2,3−トリヨードプロピル基、
−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−
ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、
2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル
基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、
1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロ
ピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロ
エチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル
基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソ
プロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,
2,3−トリニトロプロピル基、
ル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アン
トリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル
基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル
基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4
−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2
−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフ
ェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−
ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェ
ニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1
−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−
メチルビフェニルイル基、4"−t−ブチル−p−ター
フェニル−4−イル基、
ニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピ
リジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4
−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル
基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イ
ソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソイン
ドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンス
リジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナン
スリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナ
ンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェ
ナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−
アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニ
ル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン
−3−イル基、
基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9
−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンス
ロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−
イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,
9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナン
スロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8
−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、
2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェ
ナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン
−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル
基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−
フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロ
リン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−
イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,
7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナン
スロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5
−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、
2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン
−10−イル基、
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−
クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジ
クロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3
−トリブロモプロピル基、
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
は、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニ
ル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1
−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビ
ニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリ
ル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル
基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3
−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、
1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニ
ル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。
で表される基であり、Yの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル
基、
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
しては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル
基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アント
リル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−
ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、
3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−タ
ーフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル
基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル
−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−タ
ーフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2
−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチ
ル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル
基、4"−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基
等が挙げられる。
ては、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル
基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル
基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インド
リル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−イ
ンドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1
−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソ
インドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインド
リル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニ
ル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジ
ニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリ
ジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンス
リジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナ
ンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニ
ル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−
アクリジニル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、
基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−
1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、
2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン
−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル
基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−
フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−
イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,
8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナン
スロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7
−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、
2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フ
ェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリ
ン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル
基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−
フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イ
ル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル
基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル
基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
は、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル
エチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニル
イソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフ
チルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル
基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチ
ルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−
ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチ
ルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベン
ジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル
基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o
−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨー
ドベンジル基、o−ヨードベンジル基、
シベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノ
ベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジ
ル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、
o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シ
アノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキ
シ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フ
ェニルイソプロピル基等が挙げられる。
OZと表され、Zの例としてはフェニル基、1−ナフチ
ル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アント
リル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2
−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェ
ナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニ
ル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−
ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビ
フェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニ
ルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフ
ェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、
m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3
−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、
基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプ
ロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4
−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリ
ル基、4'−メチルビフェニルイル基、4"−t−ブチル
−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3
−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−
ピリジニル基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、
3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル
基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソイ
ンドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリ
ル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、
7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、
2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベ
ンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフ
ラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラ
ニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフ
ラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾ
フラニル基、7−イソベンゾフラニル基、
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンス
リジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナン
スリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナ
ンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェ
ナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−
アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニ
ル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、
基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−
1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、
2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン
−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル
基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−
フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−
イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,
8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナン
スロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7
−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、
2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フ
ェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリ
ン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル
基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−
フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イ
ル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
は−COOYと表され、Yの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル
基、
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−2,2'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−3,3'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
4,4'−ジイル基等が挙げられる。
R1〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar
2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。)で表されるジアリールアミノ基であることが
好ましい。
基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙
げられる。また、これらアリール基の置換基の例として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又は無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換又は
無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアルケニ
ル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、前記
の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は無置
換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳香族
複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、前記
の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換又は
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙
げられる。
は、置換又は無置換のスチリル基を置換基として有する
ことが好ましい。この場合、Ar1,Ar2が置換基とし
て有するスチリル基の例としては、無置換のスチリル
基、2,2−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル
基の置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前
記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
前記の置換又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無
置換のアルケニル基、前記の置換又は無置換のシクロア
ルキル基、前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記
の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は
無置換の芳香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラ
ルキル基、前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、
前記の置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、カル
ボキシル基等を有する置換スチリル基および置換2,2
−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定され
るものではない。
電極間に有機層を1層あるいは2層以上積層した構造で
あり、その例として、図1に示すような陽極2、発光層
4、陰極6からなる構造、図2に示すような陽極2、正
孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5、陰極6からなる
構造、図3に示すような陽極2、正孔輸送層3、発光層
4、陰極6からなる構造、図4に示すような陽極2、発
光層4、電子輸送層5、陰極6からなる構造等が挙げら
れる。なお、図1〜4において1は基板を示す。前述し
たジベンゾペリレン化合物は上記のどの有機層に用いら
れてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材
料にドープさせることも可能である。
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス(ジ(p−トリル)アミノ
フェニル)−1,1−シクロヘキサン[01]、N,
N'―ジフェニルーN,N'―ビス(3−メチルフェニ
ル)−1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン[0
2]、N,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフ
チル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン
[03]等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子([04]〜[06]等)等が挙げられる。
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、2−(4−ビフェニリル)−5−(4
−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル[07]、ビス{2−(4−t−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン[0
8]等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
([09]、[10]等)、キノリノール系の金属錯体
([11]〜[14]等)が挙げられる。
送層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金(ITO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機EL素子に用いる、前記一般式(1)
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1
μmの範囲が好ましい。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。
[a,j]ペリレン)の合成 常法に従い、8,16−ジオキソ−8,16−ジヒドロ
ジベンゾ[a,j]ペリレンを、亜鉛粉末とピリジン、
酢酸を用いて反応させた後、これを精製し、目的のジベ
ンゾ[a,j]ペリレンを得た。
p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合
成 ジベンゾ[a,j]ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷
却しながら1モル当量の臭素を加えて4時間反応させブ
ロム化した後、常法に従って精製し、8−ブロモジベン
ゾ[a,j]ペリレンを得た。こうして得た8−ブロモ
ジベンゾ[a,j]ペリレンに、ジ−p−トリルアミ
ン、炭酸カリウム、銅粉を加え、200℃で30時間反
応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反
応物を抽出した。その後、常法にしたがって精製し、目
的の化合物(3)を得た。
(ビス(ジ−p−トリルアミノ))ジベンゾ[a,j]
ペリレン)の合成 ジベンゾ[a,j]ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷
却しながら2モル当量の臭素を加えて反応させブロム化
した後、常法に従って精製し、8,16−ジブロモジベ
ンゾ[a,j]ペリレンを得た。こうして得た8,16
−ジブロモジベンゾ[a,j]ペリレンに、2モル当量
のジ−p−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加え、
200℃で30時間反応させた。反応液を水で希釈した
後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に
したがって精製し、目的の化合物(4)を得た。
4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N−p−
トリルアミノ)−16−(N−フェニル−N−p−トリ
ルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合成 ジ−p−トリルアミンの代わりにフェニル−p−トリル
アミンを用いる他は合成例3と同様の手法により、8,
16−(ビス(N−フェニル−N−p−トリルアミ
ノ))ジベンゾ[a,j]ペリレンを得た。8,16−
(ビス(N−フェニル−N−p−トリルアミノ))ジベ
ンゾ[a,j]ペリレンをトルエンに溶解させ、これに
オキシ塩化リン1モル当量を加えて室温で攪拌した。こ
れにN−メチルホルムアニリドを滴下し、50℃で5時
間攪拌した。反応終了後、冷水にゆっくり注ぎ、分液ロ
ートに移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗浄
した。硫酸マグネシウムで乾燥してから溶媒を留去した
後、常法に従い精製して8−(N−p−ホルミルフェニ
ル−N−p−トリルアミノ)−16−(N−フェニル−
N−p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレンを
得た。得られた8−(N−p−ホルミルフェニル−N−
p−トリルアミノ)−16−(N−フェニル−N−p−
トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレンとp−メチ
ルベンジルホスホン酸ジエチルエステル、水素化ナトリ
ウムをジメチルスルホキシド中で1昼夜反応させた。反
応液を氷水に注いだ後、クロロホルムで反応物を抽出し
た。その後、常法に従って精製し、目的とする化合物
(5)を得た。
4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N−p−
トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合成 8,16−ジブロモジベンゾ[a,j]ペリレンの代り
に8−ブロモジベンゾ[a,j]ペリレンを用い、フェ
ニル−p−トリルアミンを1モル当量用いる他は合成例
4と同様の手法により、目的の化合物(6)を得た。
ビス(N−4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル
−N−p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレ
ン)の合成 オキシ塩化リンを2モル当量用いる他は合成例4と同様
の手法により、目的の化合物(7)を得た。
4)、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層(15〜1
7)、電子輸送材料との混合薄膜を発光層(18〜2
0)、正孔輸送層(21〜22)、電子輸送層(23)
として用いた例を示す。
構造を図1に示す。以下に本発明の実施例1に用いる有
機薄膜EL素子の作製手順について説明する。素子は陽
極2/発光層4/陰極6により構成されている。ガラス
基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗
が20Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物(2)を真空蒸着法にて40n
m形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法にて200nm形成して有機EL素子を作製
した。この素子に直流電圧を5V印加したところ、30
cd/m2の発光が得られた。
(3)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、100cd/m2の発光が得られた。
(4)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、140cd/m2の発光が得られた。
(5)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、180cd/m2の発光が得られた。
(6)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、160cd/m2の発光が得られた。
(7)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、200cd/m2の発光が得られた。
ッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物(7)のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により40nmの発
光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法により200nm形成して有機EL素子
を作製した。この素子に直流電圧を5V印加したとこ
ろ、100cd/m2の発光が得られた。
構造を図2に示す。素子は陽極2/正孔輸送層3/発光
層4/電子輸送層5/陰極6により構成されている。ガ
ラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート
抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、N,N'−ジフェニル−N,
N'−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1'−ビフェ
ニル]−4,4'−ジアミン[02]を真空蒸着法にて
50nm形成した。次いで、発光層として、化合物
(2)を真空蒸着法にて40nm形成した。次に、電子
輸送層として、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−
t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
[07]を真空蒸着法にて20nm形成した。次に、陰
極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって
200nm形成して有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を10V印加したところ、300cd/m2
の発光が得られた。
(3)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、1300cd/m2の発光が得られた。
(4)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、1900cd/m2の発光が得られた。
(5)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2500cd/m2の発光が得られた。
(6)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2100cd/m2の発光が得られた。
(7)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2100cd/m2の発光が得られた。
−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル)−1,
1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン[03]を、電
子輸送層としてビス{2−(4−t−ブチルフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン
[08]を用いる以外は実施例9と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V
印加したところ、1700cd/m2の発光が得られ
た。
[04]を、発光層として化合物(4)を、電子輸送層
として化合物[11]を用いる以外は実施例8と同様の
操作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流
電圧を10V印加したところ、2100cd/m2の発
光が得られた。
[05]を、発光層として化合物(7)を、電子輸送層
として化合物[12]を用いる以外は実施例8と同様の
操作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流
電圧を10V印加したところ、4000cd/m2の発
光が得られた。
断面構造を図4に示す。素子は陽極2/発光層4/電子
輸送層5/陰極6により構成されている。ガラス基板1
上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20
Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてN,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナ
フチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン
[03]と化合物(3)を1:10の重量比で共蒸着し
て作製した薄膜を50nm形成した。次いで、電子輸送
層として、化合物[09]を真空蒸着法にて50nm形
成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を2
00nm形成して有機EL素子を作製した。この素子に
直流電圧を10V印加したところ、900cd/m2の
発光が得られた。
合物(4)を用いる以外は実施例17と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を1
0V印加したところ、1300cd/m2の発光が得ら
れた。
合物(7)を用いる以外は実施例17と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を1
0V印加したところ、1800cd/m2の発光が得ら
れた。
パッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物(7)とN,
N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル)−
1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン[03]を
モル比で1:10の割合で含有するクロロホルム溶液を
用いたスピンコート法により40nmの発光層を形成し
た。次に、化合物[10]により真空蒸着法で50nm
の電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法により200nm形成して有機
EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印加
したところ、900cd/m2の発光が得られた。
断面構造を図3に示す。素子は陽極2/正孔輸送層3/
発光層4/陰極6により構成されている。ガラス基板1
上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20
Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてN,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1
−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジア
ミン[03]を真空蒸着法にて50nm形成した。次い
で、発光層として化合物[11]と化合物(2)とを2
0:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nm形成し
た。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を200n
m形成して有機EL素子を作製した。この素子に直流電
圧を10V印加したところ、800cd/m2の発光が
得られた。
1]と化合物(3)とを20:1の重量比で真空共蒸着
した50nmの膜を用いる以外は実施例21と同様の操
作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電
圧を10V印加したところ、1350cd/m2の発光
が得られた。
−ジフェニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)
−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン[0
2]を、発光層として化合物[13]と化合物(7)と
を20:1の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例21と同様の操作を行い、有機EL素子
を作製した。この素子に直流電圧を10V印加したとこ
ろ、1600cd/m2の発光が得られた。
(5)を、発光層として化合物[13]を用いる以外は
実施例8と同様の操作を行い、有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、70
0cd/m2の発光が得られた。
(7)を用いる以外は実施例24と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V
印加したところ、950cd/m2の発光が得られた。
(2)を用い、発光層として化合物[11]を用いる以
外は実施例8と同様の操作を行い、有機EL素子を作製
した。この素子に直流電圧を10V印加したところ、8
0cd/m2の発光が得られた。
素子は、特定のジベンゾペリレン化合物を構成材料とす
ることにより、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本
発明の効果は大である。
る。
る。
る。
る。
Claims (12)
- 【請求項1】 陽極と陰極間に発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、
下記一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物を
単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 【化1】 [式中、R1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。R1〜R16は、そ
れらの内の2つで環を形成していてもよい。] - 【請求項2】 前記有機薄膜層として少なくとも発光層
を有し、この発光層が一般式(1)で表される化合物を
単独又は混合物として含むことを特徴とする請求項1に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】 前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸
送層を有し、この正孔輸送層が一般式(1)で表される
化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請
求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項4】 前記有機薄膜層として少なくとも電子輸
送層を有し、この電子輸送層が一般式(1)で表される
化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請
求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項5】 一般式(1)で示される化合物のR1〜
R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
r1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項6】 一般式(1)で示される化合物のR1〜
R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
r1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項7】 一般式(1)で示される化合物のR1〜
R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
r1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項8】 一般式(1)で示される化合物のR1〜
R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
r1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項9】 一般式(1)で示される化合物のR1〜
R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
r1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1,
Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
リル基を置換基として有することを特徴とする請求項5
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項10】 一般式(1)で示される化合物のR1
〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1,
Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
リル基を置換基として有することを特徴とする請求項6
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項11】 一般式(1)で示される化合物のR1
〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1,
Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
リル基を置換基として有することを特徴とする請求項7
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項12】 一般式(1)で示される化合物のR1
〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1,
Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
リル基を置換基として有することを特徴とする請求項8
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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