JP3139622B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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JP3139622B2
JP3139622B2 JP10218905A JP21890598A JP3139622B2 JP 3139622 B2 JP3139622 B2 JP 3139622B2 JP 10218905 A JP10218905 A JP 10218905A JP 21890598 A JP21890598 A JP 21890598A JP 3139622 B2 JP3139622 B2 JP 3139622B2
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森岡  由紀子
小田  敦
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【0002】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス(EL)
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のC.W.Tan
gらによる積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の
報告(C.W.Tang, S.A.VanSlyke, アプライドフィジック
スレターズ(Applied Physics Letters),51巻,9
13頁、1987年など)がなされて以来、有機材料を
構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行わ
れている。Tangらは、トリス(8−ヒドロキシキノ
リノールアルミニウム)を発光層に、トリフェニルジア
ミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点
としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰
極より注入された電子をブロックして再結合により生成
する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成し
た励起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例の
ように、有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送
(注入)層、電子輸送性発光層の2層型、又は正孔輸送
(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等が
よく知られている。こうした積層型構造素子では、注入
された正孔と電子との再結合効率を高めるため、素子構
造や形成方法の工夫がなされている。
【0003】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である4,4',4"−トリス(3−メチルフェニルフ
ェニルアミノ)トリフェニルアミンやN,N'−ジフェ
ニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−[1,
1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン等のトリフェニ
ルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られて
いる(例えば、特開平8−20771号公報、特開平8
−40995号公報、特開平8−40997号公報、特
開平8−543397号公報、特開平8−87122号
公報等)。電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。
【0004】また、発光材料としてはトリス(8−キノ
リノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特開平
8−239655号公報、特開平7−138561号公
報、特開平3−200289号公報等)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機EL素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機EL素子を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のジベンゾペ
リレン化合物を発光材料として用いて作製した有機EL
素子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだし
た。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有すること
がわかり、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材料
として作製した有機EL素子、及び前記材料と他の正孔
輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作
製した有機EL素子は、従来よりも高輝度発光を示すこ
とを見出した。
【0007】さらに、前記ジベンゾペリレン化合物の中
でも、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを用い
て作製した有機EL素子は、特に高い輝度の発光が得ら
れることを見出した。また、ジアリールアミノ基を置換
基に有するジベンゾペリレン化合物の中でも、アリール
基がスチリル基を置換基として有するものを用いて作製
した有機EL素子は、特に高い輝度の発光が得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
【0008】すなわち、本発明は、下記(A)〜(L)
の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【0009】(A)陽極と陰極間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合
物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【化2】 [式中、R1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。R1〜R16は、そ
れらの内の2つで環を形成していてもよい。]
【0010】(B)前記有機薄膜層として少なくとも発
光層を有し、この発光層が一般式(1)で表される化合
物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【0011】(C)前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(1)で表さ
れる化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0012】(D)前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(1)で表さ
れる化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0013】(E)陽極と陰極間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物の
内、R1〜R16の内の少なくとも一つが−NAr1Ar2
(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリ
ール基を表し、このアリール基は置換基を有していても
よい。)で表されるジアリールアミノ基である化合物を
単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【0014】(F)前記有機薄膜層として少なくとも発
光層を有し、この発光層が、一般式(1)で示されるジ
ベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の少なくと
も一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立
に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリール基
は置換基を有していてもよい。)で表されるジアリール
アミノ基である化合物を単独又は混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0015】(G)前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基である化合物を単独又は混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【0016】(H)前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基である化合物を単独又は混合物として
含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【0017】(I)陽極と陰極間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物の
内、R1〜R16の内の少なくとも一つが−NAr1Ar2
(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリ
ール基を表し、このアリール基は置換基を有していても
よい。)で表されるジアリールアミノ基であり、かつA
1,Ar2の内の少なくとも一つが置換又は無置換のス
チリル基を置換基として有する化合物を単独又は混合物
として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【0018】(J)前記有機薄膜層として少なくとも発
光層を有し、この発光層が、一般式(1)で示されるジ
ベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の少なくと
も一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立
に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリール基
は置換基を有していてもよい。)で表されるジアリール
アミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少なくとも一
つが置換又は無置換のスチリル基を置換基として有する
化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。
【0019】(K)前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少な
くとも一つが置換又は無置換のスチリル基を置換基とし
て有する化合物を単独又は混合物として含むことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0020】(L)前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(1)で示
されるジベンゾペリレン化合物の内、R1〜R16の内の
少なくとも一つが−NAr1Ar2(Ar1,Ar2はそれ
ぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。)で表されるジ
アリールアミノ基であり、かつAr1,Ar2の内の少な
くとも一つが置換又は無置換のスチリル基を置換基とし
て有する化合物を単独又は混合物として含むことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0021】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるジベンゾペリレン化合物は、前記一般式
(1)で表される構造を有する化合物である。式(1)
において、R 1〜R16は、それぞれ独立に、それぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換
若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、
置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を表
す。R1〜R16は、それらの内の2つで環を形成してい
てもよい。
【0022】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。
【0023】置換又は無置換のアミノ基は−NX12
表され、X1、X2の例としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、
【0024】クロロメチル基、1−クロロエチル基、2
−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−
ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨード
エチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル
基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソ
プロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,
2,3−トリヨードプロピル基、
【0025】アミノメチル基、1−アミノエチル基、2
−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−
ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、
2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル
基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、
1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロ
ピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロ
エチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル
基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソ
プロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,
2,3−トリニトロプロピル基、
【0026】フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アン
トリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル
基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル
基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4
−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2
−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフ
ェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−
ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェ
ニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1
−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−
メチルビフェニルイル基、4"−t−ブチル−p−ター
フェニル−4−イル基、
【0027】2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジ
ニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピ
リジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4
−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル
基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イ
ソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソイン
ドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、
【0028】2−キノリル基、3−キノリル基、4−キ
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンス
リジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナン
スリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナ
ンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェ
ナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−
アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニ
ル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
【0029】1,7−フェナンスロリン−2−イル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン
−3−イル基、
【0030】1,10−フェナンスロリン−4−イル
基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9
−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンス
ロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−
イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,
9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナン
スロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8
−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、
2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェ
ナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン
−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル
基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−
フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロ
リン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−
イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,
7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナン
スロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5
−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、
2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン
−10−イル基、
【0031】1−フェナジニル基、2−フェナジニル
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
【0032】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−
クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジ
クロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3
−トリブロモプロピル基、
【0033】ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【0034】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニ
ル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1
−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビ
ニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリ
ル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル
基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3
−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、
1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニ
ル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。
【0035】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。
【0036】置換又は無置換のアルコキシ基は、−OY
で表される基であり、Yの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル
基、
【0037】ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【0038】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル
基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アント
リル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−
ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、
3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−タ
ーフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル
基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル
−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−タ
ーフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2
−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチ
ル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル
基、4"−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基
等が挙げられる。
【0039】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル
基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル
基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インド
リル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−イ
ンドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1
−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソ
インドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインド
リル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、
【0040】2−キノリル基、3−キノリル基、4−キ
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニ
ル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジ
ニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリ
ジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンス
リジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナ
ンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニ
ル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−
アクリジニル基、
【0041】1,7−フェナンスロリン−2−イル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、
【0042】1,10−フェナンスロリン−2−イル
基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−
1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、
2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン
−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル
基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−
フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−
イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,
8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナン
スロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7
−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、
2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フ
ェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリ
ン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル
基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−
フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イ
ル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、
【0043】1−フェナジニル基、2−フェナジニル
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル
基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル
基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
【0044】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル
エチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニル
イソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフ
チルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル
基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチ
ルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−
ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチ
ルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベン
ジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル
基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o
−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨー
ドベンジル基、o−ヨードベンジル基、
【0045】p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキ
シベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノ
ベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジ
ル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、
o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シ
アノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキ
シ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フ
ェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【0046】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
OZと表され、Zの例としてはフェニル基、1−ナフチ
ル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アント
リル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2
−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェ
ナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニ
ル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−
ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビ
フェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニ
ルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフ
ェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、
m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3
−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、
【0047】o−トリル基、m−トリル基、p−トリル
基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプ
ロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4
−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリ
ル基、4'−メチルビフェニルイル基、4"−t−ブチル
−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3
−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−
ピリジニル基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、
3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル
基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソイ
ンドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリ
ル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、
7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、
2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベ
ンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフ
ラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラ
ニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフ
ラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾ
フラニル基、7−イソベンゾフラニル基、
【0048】2−キノリル基、3−キノリル基、4−キ
ノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノ
リル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イ
ソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル
基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イ
ソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリ
ニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバ
ゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンス
リジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナン
スリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナ
ンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェ
ナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−
アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニ
ル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
【0049】1,7−フェナンスロリン−2−イル基、
1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン
−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル
基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−
フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−
イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,
8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナン
スロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6
−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、
1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリ
ン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル
基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−
フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9
−フェナンスロリン−10−イル基、
【0050】1,10−フェナンスロリン−2−イル
基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナ
ンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−
1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、
2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン
−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル
基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−
フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−
イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,
8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナン
スロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7
−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、
2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フ
ェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリ
ン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル
基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−
フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イ
ル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、
【0051】1−フェナジニル基、2−フェナジニル
基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル
基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル
基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリ
ル基等が挙げられる。
【0052】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−COOYと表され、Yの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル
基、
【0053】ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2
−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−
ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、
2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル
基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、
1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロ
ピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノ
エチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル
基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソ
プロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,
2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−
ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソ
ブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニト
ロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【0054】また、環を形成する2価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−2,2'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−3,3'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
4,4'−ジイル基等が挙げられる。
【0055】一般式(1)で表される化合物において、
1〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar
2(Ar1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。)で表されるジアリールアミノ基であることが
好ましい。
【0056】この場合、前記炭素数6〜20のアリール
基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙
げられる。また、これらアリール基の置換基の例として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又は無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換又は
無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアルケニ
ル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、前記
の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は無置
換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳香族
複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、前記
の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換又は
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙
げられる。
【0057】また、Ar1,Ar2の内の少なくとも一つ
は、置換又は無置換のスチリル基を置換基として有する
ことが好ましい。この場合、Ar1,Ar2が置換基とし
て有するスチリル基の例としては、無置換のスチリル
基、2,2−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル
基の置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前
記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
前記の置換又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無
置換のアルケニル基、前記の置換又は無置換のシクロア
ルキル基、前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記
の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は
無置換の芳香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラ
ルキル基、前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、
前記の置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、カル
ボキシル基等を有する置換スチリル基および置換2,2
−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
【0058】以下に本発明に用いるジベンゾペリレン化
合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定され
るものではない。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0059】本発明に係る有機EL素子の素子構造は、
電極間に有機層を1層あるいは2層以上積層した構造で
あり、その例として、図1に示すような陽極2、発光層
4、陰極6からなる構造、図2に示すような陽極2、正
孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5、陰極6からなる
構造、図3に示すような陽極2、正孔輸送層3、発光層
4、陰極6からなる構造、図4に示すような陽極2、発
光層4、電子輸送層5、陰極6からなる構造等が挙げら
れる。なお、図1〜4において1は基板を示す。前述し
たジベンゾペリレン化合物は上記のどの有機層に用いら
れてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材
料にドープさせることも可能である。
【0060】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス(ジ(p−トリル)アミノ
フェニル)−1,1−シクロヘキサン[01]、N,
N'―ジフェニルーN,N'―ビス(3−メチルフェニ
ル)−1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン[0
2]、N,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフ
チル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン
[03]等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子([04]〜[06]等)等が挙げられる。
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0061】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、2−(4−ビフェニリル)−5−(4
−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル[07]、ビス{2−(4−t−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン[0
8]等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
([09]、[10]等)、キノリノール系の金属錯体
([11]〜[14]等)が挙げられる。
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【0062】有機薄膜EL素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金(ITO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。
【0063】本発明の有機EL素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機EL素子に用いる、前記一般式(1)
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。
【0064】本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1
μmの範囲が好ましい。
【0065】
【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。
【0066】(合成例1)化合物(2):(ジベンゾ
[a,j]ペリレン)の合成 常法に従い、8,16−ジオキソ−8,16−ジヒドロ
ジベンゾ[a,j]ペリレンを、亜鉛粉末とピリジン、
酢酸を用いて反応させた後、これを精製し、目的のジベ
ンゾ[a,j]ペリレンを得た。
【0067】(合成例2)化合物(3):(8−(ジ−
p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合
成 ジベンゾ[a,j]ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷
却しながら1モル当量の臭素を加えて4時間反応させブ
ロム化した後、常法に従って精製し、8−ブロモジベン
ゾ[a,j]ペリレンを得た。こうして得た8−ブロモ
ジベンゾ[a,j]ペリレンに、ジ−p−トリルアミ
ン、炭酸カリウム、銅粉を加え、200℃で30時間反
応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反
応物を抽出した。その後、常法にしたがって精製し、目
的の化合物(3)を得た。
【0068】(合成例3)化合物(4):(8,16−
(ビス(ジ−p−トリルアミノ))ジベンゾ[a,j]
ペリレン)の合成 ジベンゾ[a,j]ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷
却しながら2モル当量の臭素を加えて反応させブロム化
した後、常法に従って精製し、8,16−ジブロモジベ
ンゾ[a,j]ペリレンを得た。こうして得た8,16
−ジブロモジベンゾ[a,j]ペリレンに、2モル当量
のジ−p−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加え、
200℃で30時間反応させた。反応液を水で希釈した
後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に
したがって精製し、目的の化合物(4)を得た。
【0069】(合成例4)化合物(5):(8−(N−
4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N−p−
トリルアミノ)−16−(N−フェニル−N−p−トリ
ルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合成 ジ−p−トリルアミンの代わりにフェニル−p−トリル
アミンを用いる他は合成例3と同様の手法により、8,
16−(ビス(N−フェニル−N−p−トリルアミ
ノ))ジベンゾ[a,j]ペリレンを得た。8,16−
(ビス(N−フェニル−N−p−トリルアミノ))ジベ
ンゾ[a,j]ペリレンをトルエンに溶解させ、これに
オキシ塩化リン1モル当量を加えて室温で攪拌した。こ
れにN−メチルホルムアニリドを滴下し、50℃で5時
間攪拌した。反応終了後、冷水にゆっくり注ぎ、分液ロ
ートに移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗浄
した。硫酸マグネシウムで乾燥してから溶媒を留去した
後、常法に従い精製して8−(N−p−ホルミルフェニ
ル−N−p−トリルアミノ)−16−(N−フェニル−
N−p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレンを
得た。得られた8−(N−p−ホルミルフェニル−N−
p−トリルアミノ)−16−(N−フェニル−N−p−
トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレンとp−メチ
ルベンジルホスホン酸ジエチルエステル、水素化ナトリ
ウムをジメチルスルホキシド中で1昼夜反応させた。反
応液を氷水に注いだ後、クロロホルムで反応物を抽出し
た。その後、常法に従って精製し、目的とする化合物
(5)を得た。
【0070】(合成例5)化合物(6):(8−(N−
4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N−p−
トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレン)の合成 8,16−ジブロモジベンゾ[a,j]ペリレンの代り
に8−ブロモジベンゾ[a,j]ペリレンを用い、フェ
ニル−p−トリルアミンを1モル当量用いる他は合成例
4と同様の手法により、目的の化合物(6)を得た。
【0071】(合成例6)化合物(7):(8,16−
ビス(N−4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル
−N−p−トリルアミノ)ジベンゾ[a,j]ペリレ
ン)の合成 オキシ塩化リンを2モル当量用いる他は合成例4と同様
の手法により、目的の化合物(7)を得た。
【0072】以下、本発明の化合物を発光層(1〜1
4)、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層(15〜1
7)、電子輸送材料との混合薄膜を発光層(18〜2
0)、正孔輸送層(21〜22)、電子輸送層(23)
として用いた例を示す。
【0073】(実施例1)実施例1に用いた素子の断面
構造を図1に示す。以下に本発明の実施例1に用いる有
機薄膜EL素子の作製手順について説明する。素子は陽
極2/発光層4/陰極6により構成されている。ガラス
基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗
が20Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物(2)を真空蒸着法にて40n
m形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法にて200nm形成して有機EL素子を作製
した。この素子に直流電圧を5V印加したところ、30
cd/m2の発光が得られた。
【0074】(実施例2)発光材料として、化合物
(3)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、100cd/m2の発光が得られた。
【0075】(実施例3)発光材料として、化合物
(4)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、140cd/m2の発光が得られた。
【0076】(実施例4)発光材料として、化合物
(5)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、180cd/m2の発光が得られた。
【0077】(実施例5)発光材料として、化合物
(6)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、160cd/m2の発光が得られた。
【0078】(実施例6)発光材料として、化合物
(7)を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、200cd/m2の発光が得られた。
【0079】(実施例7)ガラス基板上にITOをスパ
ッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物(7)のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により40nmの発
光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法により200nm形成して有機EL素子
を作製した。この素子に直流電圧を5V印加したとこ
ろ、100cd/m2の発光が得られた。
【0080】(実施例8)実施例8に用いた素子の断面
構造を図2に示す。素子は陽極2/正孔輸送層3/発光
層4/電子輸送層5/陰極6により構成されている。ガ
ラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート
抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、N,N'−ジフェニル−N,
N'−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1'−ビフェ
ニル]−4,4'−ジアミン[02]を真空蒸着法にて
50nm形成した。次いで、発光層として、化合物
(2)を真空蒸着法にて40nm形成した。次に、電子
輸送層として、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−
t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
[07]を真空蒸着法にて20nm形成した。次に、陰
極として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって
200nm形成して有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を10V印加したところ、300cd/m2
の発光が得られた。
【0081】(実施例9)発光材料として、化合物
(3)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、1300cd/m2の発光が得られた。
【0082】(実施例10)発光材料として、化合物
(4)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、1900cd/m2の発光が得られた。
【0083】(実施例11)発光材料として、化合物
(5)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2500cd/m2の発光が得られた。
【0084】(実施例12)発光材料として、化合物
(6)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2100cd/m2の発光が得られた。
【0085】(実施例13)発光材料として、化合物
(7)を用いる以外は実施例8と同様の操作を行い、有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印
加したところ、2100cd/m2の発光が得られた。
【0086】(実施例14)正孔輸送層としてN,N'
−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル)−1,
1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン[03]を、電
子輸送層としてビス{2−(4−t−ブチルフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン
[08]を用いる以外は実施例9と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V
印加したところ、1700cd/m2の発光が得られ
た。
【0087】(実施例15)正孔輸送層として化合物
[04]を、発光層として化合物(4)を、電子輸送層
として化合物[11]を用いる以外は実施例8と同様の
操作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流
電圧を10V印加したところ、2100cd/m2の発
光が得られた。
【0088】(実施例16)正孔輸送層として化合物
[05]を、発光層として化合物(7)を、電子輸送層
として化合物[12]を用いる以外は実施例8と同様の
操作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流
電圧を10V印加したところ、4000cd/m2の発
光が得られた。
【0089】(実施例17)実施例17に用いた素子の
断面構造を図4に示す。素子は陽極2/発光層4/電子
輸送層5/陰極6により構成されている。ガラス基板1
上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20
Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてN,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナ
フチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン
[03]と化合物(3)を1:10の重量比で共蒸着し
て作製した薄膜を50nm形成した。次いで、電子輸送
層として、化合物[09]を真空蒸着法にて50nm形
成した。次に、陰極として、マグネシウム−銀合金を2
00nm形成して有機EL素子を作製した。この素子に
直流電圧を10V印加したところ、900cd/m2
発光が得られた。
【0090】(実施例18)化合物(3)の代わりに化
合物(4)を用いる以外は実施例17と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を1
0V印加したところ、1300cd/m2の発光が得ら
れた。
【0091】(実施例19)化合物(3)の代わりに化
合物(7)を用いる以外は実施例17と同様の操作を行
い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を1
0V印加したところ、1800cd/m2の発光が得ら
れた。
【0092】(実施例20)ガラス基板上にITOをス
パッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物(7)とN,
N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル)−
1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン[03]を
モル比で1:10の割合で含有するクロロホルム溶液を
用いたスピンコート法により40nmの発光層を形成し
た。次に、化合物[10]により真空蒸着法で50nm
の電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法により200nm形成して有機
EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印加
したところ、900cd/m2の発光が得られた。
【0093】(実施例21)実施例21に用いた素子の
断面構造を図3に示す。素子は陽極2/正孔輸送層3/
発光層4/陰極6により構成されている。ガラス基板1
上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20
Ω/□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてN,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1
−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジア
ミン[03]を真空蒸着法にて50nm形成した。次い
で、発光層として化合物[11]と化合物(2)とを2
0:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nm形成し
た。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を200n
m形成して有機EL素子を作製した。この素子に直流電
圧を10V印加したところ、800cd/m2の発光が
得られた。
【0094】(実施例22)発光層として、化合物[1
1]と化合物(3)とを20:1の重量比で真空共蒸着
した50nmの膜を用いる以外は実施例21と同様の操
作を行い、有機EL素子を作製した。この素子に直流電
圧を10V印加したところ、1350cd/m2の発光
が得られた。
【0095】(実施例23)正孔輸送層としてN,N'
−ジフェニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)
−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン[0
2]を、発光層として化合物[13]と化合物(7)と
を20:1の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例21と同様の操作を行い、有機EL素子
を作製した。この素子に直流電圧を10V印加したとこ
ろ、1600cd/m2の発光が得られた。
【0096】(実施例24)正孔輸送層として化合物
(5)を、発光層として化合物[13]を用いる以外は
実施例8と同様の操作を行い、有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、70
0cd/m2の発光が得られた。
【0097】(実施例25)正孔輸送材料として化合物
(7)を用いる以外は実施例24と同様の操作を行い、
有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V
印加したところ、950cd/m2の発光が得られた。
【0098】(実施例25)電子輸送層として化合物
(2)を用い、発光層として化合物[11]を用いる以
外は実施例8と同様の操作を行い、有機EL素子を作製
した。この素子に直流電圧を10V印加したところ、8
0cd/m2の発光が得られた。
【0099】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機EL
素子は、特定のジベンゾペリレン化合物を構成材料とす
ることにより、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本
発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る有機EL素子の一例の断面図であ
る。
【図2】本発明に係る有機EL素子の一例の断面図であ
る。
【図3】本発明に係る有機EL素子の一例の断面図であ
る。
【図4】本発明に係る有機EL素子の一例の断面図であ
る。
【符号の説明】
1 基板 2 陽極 3 正孔輸送層 4 発光層 5 電子輸送層 6 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極と陰極間に発光層を含む一層又は複
    数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
    ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、
    下記一般式(1)で示されるジベンゾペリレン化合物を
    単独又は混合物として含むことを特徴とする有機エレク
    トロルミネッセンス素子。 【化1】 [式中、R1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
    ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
    ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
    しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
    のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
    基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
    は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
    ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
    ル基、又は、カルボキシル基を表す。R1〜R16は、そ
    れらの内の2つで環を形成していてもよい。]
  2. 【請求項2】 前記有機薄膜層として少なくとも発光層
    を有し、この発光層が一般式(1)で表される化合物を
    単独又は混合物として含むことを特徴とする請求項1に
    記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項3】 前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸
    送層を有し、この正孔輸送層が一般式(1)で表される
    化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請
    求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項4】 前記有機薄膜層として少なくとも電子輸
    送層を有し、この電子輸送層が一般式(1)で表される
    化合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請
    求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 【請求項5】 一般式(1)で示される化合物のR1
    16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
    基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
    とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子。
  6. 【請求項6】 一般式(1)で示される化合物のR1
    16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
    基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
    とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子。
  7. 【請求項7】 一般式(1)で示される化合物のR1
    16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
    基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
    とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子。
  8. 【請求項8】 一般式(1)で示される化合物のR1
    16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
    基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であることを特徴
    とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス
    素子。
  9. 【請求項9】 一般式(1)で示される化合物のR1
    16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(A
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール
    基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1
    Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
    リル基を置換基として有することを特徴とする請求項5
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 【請求項10】 一般式(1)で示される化合物のR1
    〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
    を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1
    Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
    リル基を置換基として有することを特徴とする請求項6
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 【請求項11】 一般式(1)で示される化合物のR1
    〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
    を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1
    Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
    リル基を置換基として有することを特徴とする請求項7
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 【請求項12】 一般式(1)で示される化合物のR1
    〜R16の内の少なくとも一つは、−NAr1Ar2(Ar
    1,Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のアリール基
    を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
    い。)で表されるジアリールアミノ基であり、Ar1
    Ar2の内の少なくとも一つは、置換又は無置換のスチ
    リル基を置換基として有することを特徴とする請求項8
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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