CN110283173B - 一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苝酰亚胺类化合物(CN‑PDI)及其制备方法与用途，本发明首次合成了苝酰亚胺类化合物CN‑PDI,合成步骤如下：(1)以四氯苝四甲二酸酐和正己胺为反应物，以甲苯为介质，在氮气保护下反应12‑14小时；(2)以步骤(1)的得到的产物、3,5‑二氟‑4‑氰基苯酚和K2CO3为反应物，以N‑甲基吡咯烷酮为介质，在氮气保护下反应8‑9小时。本发明将苝酰亚胺类化合物CN‑PDI均匀的滴涂到ITO叉指电极上，得到三乙胺气敏传感器。本发明对不同浓度的三乙胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强的优点；且制备简单，生产成本低，绿色环保，可以用于对环境中低浓度三乙胺的实时检测。
Description
技术领域
本发明涉及到一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，属于有机半导体材料化学技术领域。
背景技术
三乙胺(TEA)是一种挥发性有机物化合物(VOC)，被广泛的用作催化剂、防腐剂、有机溶剂和合成染料，也是工业上很重要的一种原料。但是它具有毒性和挥发性，易燃易爆炸，如果在工业生产过程中被泄漏出来，容易对环境和人类造成伤害；三乙胺也可以在死鱼和海洋生物的恶化过程中产生的含氮氧化物的微生物中分泌，三乙胺的浓度和比例可以作为评估鱼类和海鲜新鲜度的有效指标。因此，有必要制备选择性好的材料、灵敏度高的传感器，以在工业过程和鱼类加工行业和比较复杂的环境条件下实时的检测出微量三乙胺。
目前，通常使用凝胶色谱技术、电化学分析、比色法等方法检测环境领域的三乙胺气体，然而其体积大、价格高，无法实时检测等缺点限制了它们在实际生活中的应用。同时，各种基于金属氧化物半导体的化学阻抗型气体传感器，通常需要高的操作温度(200-500℃)，这限制了它们的实际应用。对于金属氧化物气体传感器来说，环境湿度也是一个挑战，它会产生错误的响应，从而产生不可靠的结果。
作为一种常见的n型有机半导体材料，苝酰亚胺(Perylene tetracarboxylicacid diimide，简称CN-PDI)类化合物具有大的共轭体系，其分子内部及大环之间具有强烈的π-π相互作用，因此具有良好的热稳定性、化学稳定性以及独特的光电性质，以及具有高性能化学传感器所需的许多特性(具有较快的响应恢复速度、可在常温或接近常温下工作、成本低廉且易于工业化等)。因此，制备苝酰亚胺类化合物对于研究其气敏性能具有重要的实用价值意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用。
本发明采用以下技术方案：
一种苝酰亚胺类化合物，简称CN-PDI，其结构式，如式1所示：
上述苝酰亚胺类化合物CN-PDI的制备方法，包括以下步骤：
(1)将四氯苝四甲二酸酐加入到装有正己胺和甲苯的圆底烧瓶中，将反应混合物在氮气下回流12-14小时，反应温度为120-130℃；四氯苝四甲二酸酐，正己胺和甲苯的摩尔比为1.0:2.0-3.0:200.0-220.0；
(2)反应完成后，减压蒸干甲苯，冷却；以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯；
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0：6.0-8.0；得到的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺；
(4)将步骤(3)得到的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺，3,5-二氟-4-氰基苯酚和K2CO3加入到盛有N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中，在氮气保护下反应8-9小时，反应温度为130-140℃；N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺，3,5-二氟-4-氰基苯酚，K2CO3和N-甲基吡咯烷酮的摩尔比为1.0:8.0-9.0:8.0-9.0:100.0-110.0；
(5)将反应混合物倒入10％(体积比)盐酸水溶液中搅拌过滤，用水冲至中性；反应混合物和盐酸水溶液的体积比为1.0:6.0-7.0；以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯；二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9.0：1.0；
(6)将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0：6.0-8.0；得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
所述苝酰亚胺类化合物CN-PDI在制备三乙胺气敏传感器中的应用。
一种用于检测三乙胺的气敏传感器，包括ITO导电玻璃基底，ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极，ITO叉指电极表面设置苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
所述用于检测三乙胺的气敏传感器的制备方法为：
(1)ITO导电玻璃叉指电极的制备：取ITO导电玻璃，清洗，干燥，然后将ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极(为现有技术)；
所述ITO叉指电极处理具体方式为：将ITO叉指电极放入烧杯中，在超声波清洗器中分别用不同极性的溶剂甲苯、丙酮、无水乙醇、蒸馏水超声清洗，每种溶剂清洗三次，每次五分钟，然后真空干燥，备用；
(2)将苝酰亚胺类化合物CN-PDI用甲醇配制成浓度为1-2mg/mL的均匀的悬浮液，用滴管滴到ITO指电极上(滴加量为：每平方厘米滴加0.3-0.5mL)，待溶剂(溶剂是指甲醇)挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器。
本发明制备的一种用于测定三乙胺的气敏传感器，所用的纳米材料的组分为苝酰亚胺类化合物CN-PDI，并且，苝酰亚胺类化合物CN-PDI在室温下对10-100ppm范围内三乙胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强、抗湿性好的优点，这样的苝酰亚胺类化合物组合展现出优异的气敏性能。
本发明的优势：
(1)本发明所用的用于检测三乙胺的纳米材料制备方法简单，且后处理相对容易；
(2)本发明用于检测三乙胺的气敏传感器优势在于能够在室温下有效的快速测定三乙胺，且无安全隐患；对有害气体三乙胺的响应浓度低至10ppm，响应和恢复时间快速，稳定性好，抗干扰性强，具有良好的选择性；结构及制备工艺简单，成本低廉，便于实现工业化。
附图说明
图1是三乙胺气敏传感器中气敏材料的质谱图；
图2是三乙胺气敏传感器中气敏材料的电子吸收光谱；
图3是三乙胺气敏传感器中气敏材料的红外图谱；
图4是三乙胺气敏传感器中气敏材料的X射线衍射图；
图5是三乙胺气敏传感器的结构示意图；
图6是三乙胺气敏传感器的电流-电压的曲线(室温条件)；
图7是三乙胺气敏传感器的电流-时间的曲线(室温条件)；
图8是三乙胺气敏传感器的重现性和在四个月内对100ppm三乙胺的长期稳定性曲线(室温条件)；
图9是三乙胺气敏传感器对不同浓度气体的响应-浓度曲线(室温条件)；
图10是三乙胺气敏传感器对100ppm不同测试气体的选择性曲线(室温条件)。
absorption译为吸光度，wavelength译为波长，intensity译为强度，transmittance译为透光率，current译为中文为电流，voltage译为电压，time译为中文为时间，response译为响应程度，RH译为相对湿度，TEA译为三乙胺，acetone译为丙酮，ethanol译为乙醇，isopropanol译为异丙醇，benzene译为苯，NH3译为氨气，CO译为一氧化碳，NO2译为二氧化氮。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所描述的内容轻易地介绍了本发明的其他优点和功效，本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
需说明的是，在不冲突的情况下，以下实施例及实施例中的特征可以相互结合。还应当理解，本发明实例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围。下列实施例中未注明具体条件的试验方法，通常按照常规条件，或者按照各制造商所建议的条件。
当实施例给出的数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间的任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明中性能测试所采用的仪器为：德国Bruker公司MALDI-TOF-MS质谱仪、德国Bruker公司Vertex70红外光谱仪、德国Bruker公司D/max-γB型X射线衍射仪、日本Shimadzu公司Hitachi U-4100紫外可见分光光度计、深圳市瑞普高公司Agilent B2900安捷伦气敏测试仪。
下面结合附图对本发明具体实施方式进行进一步说明。
实施例1苝酰亚胺类化合物CN-PDI的制备方法
1.1
(1)将四氯苝四甲二酸酐四氯-苝四甲酸二酐(2.5g)，加入到装有正己胺(2.3mL)和甲苯(100mL)的圆底烧瓶中，将反应混合物在氮气下回流12小时，反应温度为120℃；
(2)反应完成后，在减压条件下除去甲苯，冷却；以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯；
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：6；得到的产物为N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺；
(4)将步骤(3)得到的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺(1.1g)，3,5-二氟-4-氰基苯酚(2.0g)，K2CO3(1.8g)加入到盛有16mL N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中，在氮气保护下反应8小时，反应温度为130℃；
(5)将反应混合物倒入100mL 10％(体积比)盐酸水溶液中搅拌过滤，用水冲至中性；以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯；二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9：1；
(6)为了提高产物的纯度，将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：6；其中，二氯甲烷作为易溶溶剂和甲醇作为不良溶剂；得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI；
(7)对得到的产物进行全面表征，通过质谱、紫外、红外、XRD确定合成的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
1.2
(1)将四氯苝四甲二酸酐四氯-苝四甲酸二酐(5.0g)，加入到装有正己胺(4.6mL)和甲苯(200mL)的圆底烧瓶中，将反应混合物在氮气下回流14小时，反应温度为130℃；
(2)反应完成后，减压蒸干甲苯，冷却；以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯；
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：7；得到的产物为N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺；
(4)将步骤(3)的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺(2.2g)，3,5-二氟-4-氰基苯酚(4.1g)，K2CO3(3.6g)加入到盛有32mL N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中，在氮气保护下反应9小时，反应温度为140℃；
(5)将反应混合物倒入200mL 10％(体积比)盐酸水溶液中搅拌过滤，用水冲至中性；以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯；二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9：1；
(6)将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：8；得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI；
(7)对得到的产物进行全面表征，通过质谱、紫外、红外、XRD确定合成的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
1.3
(1)将四氯苝四甲二酸酐四氯-苝四甲酸二酐(4.5g)，加入到装有正己胺(4.6mL)和甲苯(200mL)的圆底烧瓶中，将反应混合物在氮气下回流14小时，反应温度为130℃；
(2)反应完成后，减压蒸干甲苯，冷却；以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯；
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：7；得到的产物为N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺；
(4)将步骤(3)的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺(1.5g)，3,5-二氟-4-氰基苯酚(3.5g)，K2CO3(3.2g)加入到盛有30mL N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中，在氮气保护下反应10小时，反应温度为140℃；
(5)将反应混合物倒入150mL 10％(体积比)盐酸水溶液中搅拌过滤，用水冲至中性；以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯；二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9：1；
(6)将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1：8；得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI；
(7)对得到的产物进行全面表征，通过质谱、紫外、红外、XRD确定合成的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
实施例2三乙胺气敏传感器的制备
2.1
(1)ITO导电玻璃叉指电极的制备：取ITO导电玻璃，清洗，干燥，然后将ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极(为现有技术)；
所述ITO导电玻璃预处理的具体方式为：将ITO导电玻璃叉指电极基底依次用甲苯、丙酮、乙醇、蒸馏水四种不同极性的溶剂分别超声处理三次，每次五分钟，真空干燥，备用；
(2)将苝酰亚胺类化合物CN-PDI用甲醇配制成浓度为2mg/mL的均匀的悬浮液，用滴管滴到ITO指电极上(滴加量为：每平方厘米滴加0.3mL)，待溶剂(溶剂是指甲醇)挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器(如图5所示)。
2.2
(1)ITO导电玻璃叉指电极的制备：取ITO导电玻璃，清洗，干燥，然后将ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极(为现有技术)；
所述ITO导电玻璃预处理的具体方式为：将ITO导电玻璃叉指电极基底依次用甲苯、丙酮、乙醇、蒸馏水四种不同极性的溶剂分别超声处理三次，每次五分钟，真空干燥，备用；
(2)将苝酰亚胺类化合物CN-PDI用甲醇配制成浓度为1mg/mL的均匀的悬浮液，用滴管滴到ITO指电极上(滴加量为：每平方厘米滴加0.5mL)，待溶剂(溶剂是指甲醇)挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器(如图5所示)。
实施例3苝酰亚胺类化合物CN-PDI的电性能测试
选取实施例2中获得的苝酰亚胺类化合物CN-PDI进行I-V性能的测试，测试结果如图6所示，从图6中可以计算出苝酰亚胺类化合物CN-PDI的导电率为7.8×10-4S·cm-1，说明本发明制备的苝酰亚胺类化合物CN-PDI气敏传感器具有较高的导电性质。
实施例4三乙胺气敏传感器的性能测定
选取实施例2中获得的苝酰亚胺类化合物CN-PDI构建气敏测试装置，进行气敏测试实验。气敏测试过程是在一个比较温和的环境(室温、外界大气压及干燥空气下)和两个电极间固定偏压5V下进行的气敏性能。使用测试仪器：安捷伦B290a精密源/测量单元。其中，采用实施例2制备的苝酰亚胺类化合物CN-PDI制备成的气敏传感器分别进行测试，测试结果一致；均如图7-10所示。如图7所示，苝酰亚胺类化合物CN-PDI气敏传感器对10-100ppm的三乙胺具有良好的响应，检测限可以达到3ppm，响应/恢复时间分别为121s和310s；如图8所示，苝酰亚胺类化合物CN-PDI气敏传感器对100ppm三乙胺重复响应性和在120天内的稳定性基本一致，说明该气敏传感器的稳定性很好；如图9所示，苝酰亚胺类化合物CN-PDI气体传感器在10-100ppm浓度范围内三乙胺浓度与响应灵敏度呈良好的线性关系；如图10所示，苝酰亚胺类化合物CN-PDI气敏传感器对100ppm包括三乙胺、丙酮、乙醇、异丙醇、苯、氨气、一氧化碳和二氧化氮在内的不同气体进行气敏测试，可以看出，在各种测试气体中苝酰亚胺类化合物CN-PDI对三乙胺表现出最大响应，对三乙胺具有良好的选择性。
综上可知，苝酰亚胺类化合物CN-PDI气敏传感器在室温下对三乙胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强的优点，适合用作三乙胺气敏传感器，可以在实际的生活和工业生产中实时监控环境中的低浓度三乙胺。
上述实施例仅示例性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (8)
1.一种苝酰亚胺类化合物，简称CN-PDI，其结构式，如式1所示：
2.权利要求1所述的苝酰亚胺类化合物CN-PDI的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将四氯苝四甲二酸酐加入到装有正己胺和甲苯的圆底烧瓶中，将反应混合物在氮气下回流12-14小时，反应温度为120-130℃；四氯苝四甲二酸酐，正己胺和甲苯的摩尔比为1.0:2.0-3.0:200.0-220.0；
(2)反应完成后，减压蒸干甲苯，冷却；以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯；
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0：6.0-8.0；得到的产物为N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺；
(4)将步骤(3)得到的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺，3,5-二氟-4-氰基苯酚和K2CO3加入到盛有N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中，在氮气保护下反应8-9小时，反应温度为130-140℃；N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺，3,5-二氟-4-氰基苯酚，K2CO3和N-甲基吡咯烷酮的摩尔比为1.0:8.0-9.0:8.0-9.0:100.0-110.0；
(5)将反应混合物倒入体积比为10％盐酸水溶液中搅拌过滤，用水冲至中性；反应混合物和盐酸水溶液的体积比为1.0:6.0-7.0；以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯；二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9.0：1.0；
(6)将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解，用甲醇进行重结晶；二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0：6.0-8.0；得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
3.一种用于检测三乙胺的气敏传感器，包括ITO导电玻璃基底，ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极，ITO叉指电极表面设置苝酰亚胺类化合物CN-PDI，其中CN-PDI的结构为权利要求1所述的式1。
4.权利要求3所述的气敏传感器的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将苝酰亚胺类化合物CN-PDI用甲醇配制成浓度为1-2mg/mL的均匀的悬浮液，用滴管滴到ITO叉指电极上，滴加量为每平方厘米滴加0.3-0.5mL，待溶剂挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器。
5.权利要求3所述的气敏传感器的用途，其特征在于，在室温下对三乙胺气体的检测。
6.根据权利要求5所述的气敏传感器的用途，其特征在于，对三乙胺的最低响应浓度为10ppm。
7.根据权利要求5所述的气敏传感器的用途，其特征在于，对三乙胺的响应时间和恢复时间分别为121s和310s。
8.权利要求3-7中任意一项所述的气敏传感器用于测定三乙胺气体的用途。
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2019
- 2019-07-09 CN CN201910616064.7A patent/CN110283173B/zh active Active
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