CN114591325A - 一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器，本发明合成了苝酰亚胺类化合物HH‑PDI，合成步骤如下：在氮气保护下，以四氯‑苝四甲酸二酐、2‑氨基乙醇和正己胺为反应物，以甲苯为介质，加热搅拌下回流12‑14 h。本发明将此苝酰亚胺类化合物HH‑PDI均匀滴涂到ITO导电玻璃叉指电极上，制成三甲胺气敏传感器。本发明获得一种气敏性能优异的传感器，对不同浓度的三甲胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强的优点；且制备简单，生产成本低，绿色环保，可以用于对环境中低浓度三甲胺及对鱼类新鲜程度的检测。
Description
技术领域
本发明涉及到一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器，属于有机半导体材料技术领域。
背景技术
三甲胺是一种叔胺，在医药、农药、染料和表面活性剂生产中广泛用作分析试剂和有机合成材料。三甲胺通常是气态、无色、易燃的，有鱼的气味，低浓度时很容易刺激人的眼睛、皮肤和呼吸系统。此外，海产品中三甲胺的释放量通常被用来作为鱼类新鲜度的有效指标，特别是随着存储时间的增加，在其腐败过程中。此外，血浆、尿液和呼吸中的三甲胺也与一些人类疾病有关，如三甲胺尿、肾脏疾病和肝脏疾病。通常三甲胺的检测是在血浆和尿液中进行的，但这是昂贵的，样品的制备是耗时的。呼气中三甲胺样品虽然容易获得，但呼气中三甲胺浓度低至ppb水平，挥发性和极性导致分析困难。而检测三甲胺浓度的最有效的方式之一是气敏传感器，它能够快速准确的实时监测三甲胺浓度。
苝酰亚胺（简称PDI）类化合物具有大的共轭体系，其分子内部及大环之间具有强烈的π-π相互作用，因此具有良好的热稳定性、化学稳定性以及独特的光电性质，并且该类衍生物是一种典型的n型半导体材料，具有较快的响应恢复速度、可在常温或接近常温下工作、成本低廉且易于工业化等优点，在气体传感器、有机发光二极管、染色激光器、光开关等光电器件等诸多领域有广泛应用。因此，制备苝酰亚胺类化合物对于研究其气敏性能具有重要的实用价值意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器。
本发明采用以下技术方案：
一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器，其特征在于，它的制备方法如下：
一种苝酰亚胺类化合物，简称HH-PDI，其结构式，如式1所示；
式1
上述苝酰亚胺类化合物HH-PDI的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气条件下，将四氯-苝四甲酸二酐、2-氨基乙醇、正己胺和甲苯加入到三口烧瓶中并用磁力搅拌器进行搅拌，反应混合物加热回流12-14 h；四氯-苝四甲酸二酐，2-氨基乙醇，正己胺和甲苯的摩尔比为1.0:1.0-1.2；1.0-1.2:200.0-220.0；
（2）冷却到室温后，溶剂在减压条件下移除；
（3）红色残留物溶解在二氯甲烷中并用蒸馏水进行反复洗涤，二氯甲烷和蒸馏水的体积比为3.0:2.0-2.5；
（4）有机相用MgSO4进行干燥并进行过滤；
（5）在减压条件下去除溶剂得到深红色的粗产品；
（6）粗产品用柱层析法进行进一步纯化，三氯甲烷和甲醇进行重结晶得到红色目标产物苝酰亚胺类化合物HH-PDI。
所述的苝酰亚胺类化合物HH-PDI在制备三甲胺气敏传感器中的应用。
一种三甲胺气敏传感器，包括ITO导电玻璃基底，ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极，ITO叉指电极上苝酰亚胺类化合物HH-PDI。
所述三甲胺气敏传感器的制备方法为：
（1）ITO导电玻璃叉指电极的制备：取ITO导电玻璃，清洗，干燥，然后将ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极(为现有技术)；
所述ITO叉指电极处理具体方式为：将ITO叉指电极放入烧杯中，在超声波清洗器中分别用不同极性的溶剂甲苯、丙酮、无水乙醇、蒸馏水超声清洗，每种溶剂清洗三次，每次五分钟，然后真空干燥，备用；
（2）将苝酰亚胺类化合物HH-PDI的甲醇溶液用滴管滴到ITO指电极上，滴加量为：每平方厘米滴加0.3-0.5 mL，待甲醇挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器。本发明制备的一种用于测定三甲胺的气敏传感器，所用的纳米材料的组分为苝酰亚胺类化合物HH-PDI，并且，苝酰亚胺类化合物HH-PDI在室温下对20-100 ppm范围内三甲胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强的优点，这样的苝酰亚胺类化合物HH-PDI展现出优异的气敏性能。此外，基于苝酰亚胺类化合物HH-PDI的传感器可以用于精确的检测储存时间不同的带鱼释放的挥发物。
本发明的优势：
（1）本发明所用的三甲胺气敏传感器制备方法简单，且后处理相对容易；
（2）本发明的三甲胺气敏传感器优势在于能够在室温下有效的快速测定三甲胺，且无安全隐患；对有害气体三甲胺的响应浓度低至20 ppm，响应和恢复时间快速，稳定性好，抗干扰性强，具有良好的选择性；结构及制备工艺简单，成本低廉，便于实现工业化。
（3）本发明的三甲胺气敏传感器对检测鱼内的三甲胺含量有突出优点，可以广泛的应用于快速检测鱼类产品的新鲜程度方面。
附图说明
图1是三甲胺气敏传感器的质谱图；
图2是三甲胺气敏传感器中气敏材料的核磁图；
图3是三甲胺气敏传感器中气敏材料的SEM图；
图4是三甲胺气敏传感器中气敏材料的EDS图；
图5是三甲胺气敏传感器中气敏材料的 XRD图；
图6是三甲胺气敏传感器的电流-电压的曲线（室温条件）；
图7是三甲胺气敏传感器的电流-时间的曲线（室温条件）；
图8是三甲胺气敏传感器的响应-浓度曲线（室温条件）；
图9是三甲胺气敏传感器的重现性和在一个月内对100 ppm三甲胺的长期稳定性曲线（室温条件）；
图10是三甲胺气敏传感器对100 ppm不同测试气体的选择性曲线（室温条件）；
图11是三甲胺气敏传感器对不同储存时间的带鱼的气敏响应与储存时间的关系曲线（20 ℃）。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所描述的内容轻易地介绍了本发明的其他优点和功效，本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
需说明的是，在不冲突的情况下，以下实施例及实施例中的特征可以相互结合。还应当理解，本发明实例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围。下列实施例中未注明具体条件的试验方法，通常按照常规条件，或者按照各制造商所建议的条件。
当实施例给出的数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间的任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明中性能测试所采用的仪器为：日本JEOL公司JEOL JSM-6700F扫描电子显微镜、德国Bruker公司D/max-γB型X射线衍射仪、深圳市瑞普高公司Agilent B2900安捷伦气敏测试仪。
下面结合附图对本发明具体实施方式进行进一步说明。
实施例1苝酰亚胺类化合物HH-PDI的制备方法
1.1
（1）在氮气条件下，将2.5 g四氯-苝四甲酸二酐、0.29 g 2-氨基乙醇和0.88 g正己胺和100 mL甲苯加入到三口烧瓶中并用磁力搅拌器进行搅拌，反应混合物加热回流12h；
（2）冷却到室温后，溶剂在减压条件下移除；
（3）红色残留物溶解在150 mL二氯甲烷中并用100 mL蒸馏水进行反复洗涤；
（4）有机相用MgSO4进行干燥并进行过滤；
（5）在减压条件下去除溶剂得到深红色的粗产品；
（6）粗产品用柱层析法进行进一步纯化，三氯甲烷和甲醇进行重结晶得到红色目标产物苝酰亚胺类化合物HH-PDI；
（7）对得到的产物进行全面表征，利用扫描电子显微镜观察其外在形貌为长为180μm，宽为2 μm的棒状结构；通过EDS图可以看出HH-PDI含有C、N、O、Cl四种元素，证明了HH-PDI的合成；通过质谱、核磁和XRD确证了HH-PDI的合成。
1.2
（1）在氮气条件下，将5.0 g四氯-苝四甲酸二酐、0.58 g 2-氨基乙醇和1.76 g正己胺和200 mL甲苯加入到三口烧瓶中并用磁力搅拌器进行搅拌，反应混合物加热回流13h；
（2）冷却到室温后，溶剂在减压条件下移除；
（3）红色残留物溶解在300 mL二氯甲烷中并用200 mL蒸馏水进行反复洗涤；
（4）有机相用MgSO4进行干燥并进行过滤；
（5）在减压条件下去除溶剂得到深红色的粗产品；
（6）粗产品用柱层析法进行进一步纯化，三氯甲烷和甲醇进行重结晶得到红色目标产物苝酰亚胺类化合物HH-PDI；
（7）对得到的产物进行全面表征：结果与1.1一致。
1.3
（1）在氮气条件下，将2.0 g四氯-苝四甲酸二酐、0.23 g 2-氨基乙醇和0.70 g正己胺和80 mL甲苯加入到三口烧瓶中并用磁力搅拌器进行搅拌，反应混合物加热回流12 h；
（2）冷却到室温后，溶剂在减压条件下移除；
（3）红色残留物溶解在120 mL二氯甲烷中并用80 mL蒸馏水进行反复洗涤；
（4）有机相用MgSO4进行干燥并进行过滤；
（5）在减压条件下去除溶剂得到深红色的粗产品；
（6）粗产品用柱层析法进行进一步纯化，三氯甲烷和甲醇进行重结晶得到红色目标产物苝酰亚胺类化合物HH-PDI；
（7）对得到的产物进行全面表征：结果与1.1一致。
实施例2三甲胺气敏传感器的制备
（1） ITO导电玻璃叉指电极的制备：取ITO导电玻璃，清洗，干燥，然后将ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极；所述ITO导电玻璃预处理的具体方式为：将ITO导电玻璃叉指电极基底依次用甲苯、丙酮、乙醇、蒸馏水四种不同极性的溶剂分别超声处理三次，每次五分钟，真空干燥，备用；
（2）用滴管将苝酰亚胺类化合物HH-PDI的甲醇溶液滴到ITO叉指电极上，滴加量为：每平方厘米滴加0.3 mL，待甲醇挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器。
实施例3苝酰亚胺类化合物HH-PDI的电性能测试
选取实施例2中获得的苝酰亚胺类化合物HH-PDI进行电性能的测试，测试结果如图6所示，从图6中可以计算出苝酰亚胺类化合物HH-PDI的导电率为1.15×10-3 S•cm-1，说明本发明制备的苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏元件具有较高的导电性。
实施例3基于苝酰亚胺类化合物HH-PDI的气敏传感器的性能测试
将实施例2制得的苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏传感器利用气敏测试装置进行检测，其中，气敏测试装置是由实验室构建的，气敏测试过程是在一个比较温和的环境（室温、外界大气压及干燥空气下）和两个电极间固定偏压5V下进行的检测气敏传感器的气敏性能。使用测试仪器：安捷伦B290a精密源/测量单元。其中，采用实施例2制备的苝酰亚胺类化合物HH-PDI制备成的气敏传感器分别进行测试，测试结果一致，均如图7-11所示。如图7所示，苝酰亚胺类化合物HH-PDI对20-100 ppm的三甲胺具有良好的响应，检测线可以达到8ppm，响应/恢复时间分别为120 s和600 s；如图8所示，在室温下苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏传感器在20-100 ppm浓度范围内三甲胺浓度与响应灵敏度呈良好的线性关系，这将有利于定性的分析三甲胺浓度；如图9所示，在室温下，苝酰亚胺类化合物HH-PDI对100 ppm三甲胺重复响应性和在一个月内的稳定性基本一致，说明该气敏传感器的稳定性很好；如图10所示，在室温下，苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏传感器对100 ppm包括三甲胺、乙醇和丙酮等不同气体进行气敏测试，可以看出，在各种测试气体中苝酰亚胺类化合物HH-PDI对三甲胺表现出最大响应，对三甲胺具有良好的选择性；如图11所示，本发明的苝酰亚胺类化合物HH-PDI的气体传感器对储存在20 ℃的带鱼（约13 g）所散发出的气味进行测试，随着带鱼储存的时间的增加，苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏传感器的气敏响应一直在连续并加速增长。因此，苝酰亚胺类化合物HH-PDI气敏传感器可以用于实时监控带鱼释放的挥发物。
综上可知，基于苝酰亚胺类化合物HH-PDI的气敏传感器在室温下对三甲胺具有响应性好、灵敏度高、响应及恢复时间快、重现性好、选择性强的优点，适合用作三甲胺气敏传感器，这使得这种方法可以普遍应用于在实际的生活和工业生产中，特别是在快速检测鱼类产品的新鲜程度方面的应用。
上述实施例仅示例性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种苝酰亚胺类化合物，简称HH-PDI，其结构式，如式1所示：
式1。
2.权利要求1所述的苝酰亚胺类化合物HH-PDI的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在氮气条件下，将四氯-苝四甲酸二酐、2-氨基乙醇、正己胺和甲苯加入到三口烧瓶中并用磁力搅拌器进行搅拌，反应混合物加热回流12-14 h；四氯-苝四甲酸二酐，2-氨基乙醇，正己胺和甲苯的摩尔比为1.0:1.0-1.2；1.0-1.2:200.0-220.0；
（2）冷却到室温后，溶剂在减压条件下移除；
（3）红色残留物溶解在二氯甲烷中并用蒸馏水进行反复洗涤，二氯甲烷和蒸馏水的体积比为3.0:2.0-2.5；
（4）有机相用MgSO4进行干燥并进行过滤；
（5）在减压条件下去除溶剂得到深红色的粗产品；
（6）粗产品用柱层析法进行进一步纯化，三氯甲烷和甲醇进行重结晶得到红色目标产物苝酰亚胺类化合物HH-PDI。
3.一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺的气敏传感器，其特征在于：包括ITO导电玻璃和叉指电极，所述叉指电极刻蚀在ITO 导电玻璃上，在叉指电极表面设置用于检测三甲胺的苝酰亚胺类化合物HH-PDI，其中HH-PDI的结构为权利要求1所述的式1。
4.权利要求3所述的气敏传感器的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将苝酰亚胺类化合物HH-PDI的甲醇溶液用滴管滴到ITO指电极上，滴加量为每平方厘米滴加0.3-0.5 mL，待甲醇挥发后，真空干燥，即得到气敏传感器。
5.根据权利要求2 所述的苝酰亚胺类化合物HH-PDI，其特征在于，长为180 μm，宽为2μm的棒状结构。
6.根据权利要求3所述的气敏传感器的用途，其特征在于，在室温下对三甲胺气体的检测及对鱼类新鲜程度的检测。
7.根据权利要求6所述的气敏传感器的用途，其特征在于，对三甲胺的最低检测浓度为20 ppm。
8.根据权利要求6所述的气敏传感器的用途，其特征在于，对20-100 ppm三甲胺的响应时间和恢复时间分别为120 s和600 s。
9.根据权利要求6所述的气敏传感器的用途，其特征在于，对鱼类新鲜程度的检测。
10.权利要求3-9中任意一项所述的气敏传感器用于测定三甲胺和鱼类新鲜程度的用途。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN202210236291.9A CN114591325A (zh) | 2022-03-11 | 2022-03-11 | 一种基于苝酰亚胺类化合物的三甲胺气敏传感器 |
Applications Claiming Priority (1)
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| CN114591325A true CN114591325A (zh) | 2022-06-07 |
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Country Status (1)
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|---|---|
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-
2022
- 2022-03-11 CN CN202210236291.9A patent/CN114591325A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PEIHUA ZHU ET AL.: "Low-Power and High-Performance Trimethylamine Gas Sensor Based on n‑n Heterojunction Microbelts of Perylene Diimide/CdS" * |
| 王榆成: "卟啉/苝酰亚胺材料的可控制备与气敏传感性能研究" * |
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