TW202132475A - 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片、以及該色素之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題在於提供一種顯示出所期望色相之二苯并哌喃色素、該色素之粉末、含有該色素之著色組合物、含有該色素或該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光片、以及該色素之製造方法。 一種二苯并哌喃色素，其係由下述通式(1)所示者， 於CuKα射線之粉末X射線繞射中之繞射角(2θ)＝5°～34°時之繞射圖樣中，將處於2θ＝21.0°～22.1°之範圍內之繞射峰之相對強度設為1時，處於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.1以下，處於2θ＝8°～10°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.03以下。
Figure 109136425-A0101-11-0001-1
[式(1)中，R1 及R3 表示氫原子或烷基，R2 及R4 表示芳香族烴基]。

Description

二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片、以及該色素之製造方法
本發明係關於一種二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、含有該色素或該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光片、以及該色素之製造方法。
彩色濾光片用於液晶顯示裝置或電場發光(EL)顯示裝置及CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)或CMOS(complementary metal oxide semiconductor，互補金氧半導體)等之攝像元件。彩色濾光片係以如下方式製造：利用染色法、顏料分散法、印刷法、電沈積法等於玻璃或透明樹脂等透光性基板上積層色素薄膜或色素-樹脂複合體膜等著色層。作為構成彩色濾光片之色素材料，大多使用色相及耐熱性優異之具有二苯并哌喃骨架之化合物(二苯并哌喃色素)(專利文獻1～4)。
二苯并哌喃色素通常廣泛用作水溶性染料，但其中有一些二苯并哌喃色素對有機溶劑之溶解性較低，使用有機溶劑作為主要溶劑之彩色濾光片用著色劑多數情況下以微細粒子狀色料之形式使用。因此，於欲製造顯示出所期望色相之彩色濾光片之情形時，需要控制色料之固體粉末(粒子)狀態之色相(粉末色度)。
已知色素化合物即便為相同分子結構，色相亦會根據其粒子狀態(晶體結構)而發生變化(非專利文獻1)。於在有機溶劑中合成目標結構之二苯并哌喃色素之反應中，於二苯并哌喃色素之溶解性不充分之情形時，有時會導致固體自色素製造反應中析出，難以控制其粒子狀態，無法獲得顯示出所期望色相之固體(粉末)。
據文獻教示，二苯并哌喃色素之粉末之晶體結構與彩色濾光片特性具有相關性(專利文獻5)。然而，認為即便為基本骨架相同之二苯并哌喃分子，色相亦會根據取代基之種類而發生變化，不僅如此，晶體結構亦會根據製造條件而大不相同。因此，為了獲得適合用作顯示出目標顏色特性(亮度、對比率等)之彩色濾光片用著色劑的二苯并哌喃色素之粉末，需要針對以各種方法製備之試樣評價其固體物性、耐熱性、溶解性或分散性，從而制定最佳之製造方法。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2002-265834號公報 [專利文獻2]日本專利特開2012-207224號公報 [專利文獻3]日本專利特開2010-254964號公報 [專利文獻4]日本專利特開2014-12814號公報 [專利文獻5]國際公開第2019/003915號 [非專利文獻]
[非專利文獻1]社團法人有機合成化學協會編，「新版 染料便覽」，丸善股份有限公司，1970年，p.159
[發明所欲解決之問題]
本發明係為了解決上述問題而完成者，目的在於提供一種顯示出所期望色相之二苯并哌喃色素、該色素之粉末、含有該色素之著色組合物、含有該色素或該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光片、以及該色素之製造方法。 [解決問題之技術手段]
本發明人等為了解決上述問題進行了努力研究，結果發現，可藉由採用本發明中記載之方法使二苯并哌喃色素再結晶，來獲得顯示出所期望色相之色素之粉末，並且可藉由粉末X射線繞射來分析其特性，進而發現，其適合作為彩色濾光片用著色劑。即，本發明之主旨如下所述。
1.一種二苯并哌喃色素， 其係由下述通式(1)所示者， 於CuKα射線之粉末X射線繞射中之繞射角(2θ)＝5°～34°時之繞射圖樣中， 將處於2θ＝21.0°～22.1°之範圍內之繞射峰之相對強度設為1時， 處於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.1以下， 處於2θ＝8°～10°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.03以下。
[化1]
Figure 02_image005
[式(1)中，R1 及R3 分別獨立地表示氫原子、或 碳原子數為1～8且可具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基， R2 及R4 分別獨立地表示 碳原子數為6～20且可具有取代基之芳香族烴基]，或者 [式(1)中，R1 及R3 分別獨立地表示氫原子、或 可具有取代基之碳原子數1～8之直鏈狀或支鏈狀烷基， R2 及R4 分別獨立地表示 可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基]
2.如上述二苯并哌喃色素，其中粉末之色度座標為 0.460≦x≦0.500、 0.285≦y≦0.305。
3.如上述二苯并哌喃色素，其中R2 及R4 係碳原子數為6～10且可具有取代基之苯基。或者 3.如上述二苯并哌喃色素，其中R2 及R4 係可具有取代基之碳原子數6～10之苯基。
4.一種著色組合物，其含有上述二苯并哌喃色素。
5.一種彩色濾光片用著色劑，其含有上述二苯并哌喃色素或著色組合物。
6.一種彩色濾光片，其使用上述彩色濾光片用著色劑。 或一種彩色濾光片，其含有上述二苯并哌喃色素。 或一種上述二苯并哌喃色素、上述著色組合物、或上述彩色濾光片用著色劑之用途，其用於製造彩色濾光片。 或一種彩色濾光片之製造方法，其使用上述二苯并哌喃色素、上述著色組合物、或上述彩色濾光片用著色劑。
7.一種製造方法，其特徵在於：其係二苯并哌喃色素、或上述二苯并哌喃色素之製造方法，且 進行步驟1及步驟2。
步驟1：使下述式(2)所示之化合物與下述通式(3)所示之化合物進行反應。
[化2]
Figure 02_image007
[化3]
Figure 02_image009
[式(3)中，R1 及R2 表示與上述通式(1)之定義相同之含義]
步驟2：利用包含醇之2種以上有機溶劑、及鹼， 使上述步驟1中所獲得之化合物溶解後， 混合酸及/或水進行再結晶。 [發明之效果]
根據本發明，能夠獲得一種顯示出所期望色相之二苯并哌喃色素及該色素之粉末，因此含有該色素之著色組合物可用作彩色濾光片用著色劑。
以下，對本發明之實施方式進行詳細說明。再者，本發明並不限定於以下實施方式，可於其主旨之範圍內進行各種變化後實施。首先，對上述通式(1)所示之二苯并哌喃色素進行說明。再者，下文中，於官能基具有取代基之情形時，不僅將官能基中所含之碳原子計入至碳原子數內，亦將取代基中所含之碳原子計入至碳原子數內。
於通式(1)中，作為R1 及R3 所示之「碳原子數為1～8且可具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基」中之「直鏈狀或支鏈狀烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等支鏈狀烷基。
於通式(1)中，R2 及R4 所示之「碳原子數為6～20且可具有取代基之芳香族烴基」中之「芳香族烴基」包括芳基及縮合多環芳香族基，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、茀蒽基、聯三苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基。
於通式(1)中，作為R1 及R3 所示之「可具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基」、或R2 及R4 所示之「可具有取代基之芳香族烴基」中之「取代基」，具體而言，可列舉： 羥基、氰基、三氟甲基、硝基；磺酸基或羧酸基(再者，亦可藉由鹼金屬M而形成-SO3 M或-COOM)； 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子； 碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀烷基； 碳原子數3～20之環烷基； 碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀烯基； 碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀烷氧基； 碳原子數3～20之環烷氧基或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基； 碳原子數1～20之醯基； 碳原子數6～20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基； 碳原子數2～20之雜環基； 碳原子數6～20之芳氧基； 未經取代之胺基；碳原子數1～20之單取代或雙取代胺基等。該等「取代基」可僅包含1個，亦可包含複數個，於包含複數個取代基之情形時，可彼此相同，亦可不同。又，該等「取代基」亦可進而具有上文所例示之取代基。再者，於「取代基」包含碳原子之情形時，該碳原子計入至上述「碳原子數為1～8且可具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基」中之「碳原子數為1～8」、及「碳原子數為6～20且可具有取代基之芳香族烴基」中之「碳原子數為6～20」內。又，該等取代基彼此可經由單鍵、雙鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
再者，於通式(1)中，關於R1 ～R4 所示之「基」且具有「取代基」之上述各種「基」中作為「取代基」之例所列舉之 「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀烷基」、 「碳原子數3～20之環烷基」、 「碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀烯基」、 「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀烷氧基」、 「碳原子數3～20之環烷氧基」、 「碳原子數1～20之醯基」、 「碳原子數6～20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基」、 「碳原子數2～20之雜環基」、 「碳原子數6～20之芳氧基」、及 「碳原子數1～20之單取代或雙取代胺基」，具體而言，可列舉： 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、異辛基、壬基、癸基等直鏈狀或支鏈狀烷基； 環丙基、環戊基、環己基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基； 乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基等烯基、或複數個該等烯基鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀烯基； 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等直鏈狀或支鏈狀烷氧基； 環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環癸氧基等碳原子數3～20之環烷氧基； 甲醯基、乙醯基、丙醯基、丙烯醯基、苯甲醯基等醯基； 苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、蒽基(anthracenyl、anthryl)、稠四苯基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、茀蒽基、聯三苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基； 噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻唑基、㗁唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、異吲哚基、苯并噻唑基、苯并㗁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、嘌呤基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、喹啉基、異喹啉基、㖠啶基、吖啶基、啡啉基、㖠啶基、咔啉基等雜環基； 苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基； 甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、乙基甲基胺基、二丙胺基、二丁胺基、二(2-乙基己基)基、二第三丁胺基、二苯基胺基等具有直鏈狀或支鏈狀烷基或者芳香族烴基之單取代或雙取代胺基等。
於通式(1)中，作為R1 及R3 ，較佳為氫原子或碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。R1 及R3 可分別獨立地表示相同者，亦可分別獨立地表示不同者，但較佳為相同。
於通式(1)中，作為R2 及R4 ，較佳為碳原子數為6～12且可具有取代基之苯基。R2 及R4 可分別獨立地表示相同者，亦可分別獨立地表示不同者，但較佳為相同。
將通式(1)所示之本發明之二苯并哌喃色素之較佳化合物之具體例示於以下之式(A-1)～(A-16)，但本發明並不限定於該等化合物。再者，下述結構式中，省略一部分氫原子。又，即便於存在立體異構物之情形時，亦記載其平面結構式。
[化4]
Figure 02_image011
[化5]
Figure 02_image013
[化6]
Figure 02_image015
[化7]
Figure 02_image017
[化8]
Figure 02_image019
[化9]
Figure 02_image021
[化10]
Figure 02_image023
[化11]
Figure 02_image025
本發明之通式(1)所示之二苯并哌喃色素可使用1種或者將分子結構不同之2種以上組合使用(例如混合)，於含有該等二苯并哌喃色素之著色組合物中，二苯并哌喃色素整體中佔有率最小之1種二苯并哌喃色素之重量濃度比為0.1～50重量%。二苯并哌喃色素之種類較佳為1種或2種。
其次，對通式(1)所示之二苯并哌喃色素化合物(以下，有時記載為「化合物(1)」)之製造方法進行說明。本發明之二苯并哌喃色素係藉由下文之製造方法來合成，該製造方法之特徵在於，進行以下之步驟1及步驟2。
步驟1包括如下步驟：使下述式(2)所示之化合物(以下，有時記載為「化合物(2)」)與下述通式(3)所示之化合物(以下，有時記載為「化合物(3)」)進行反應，藉由步驟1，可獲得通式(1)所示之二苯并哌喃色素。該等化合物(2)及(3)可使用市售者，又，亦可利用任意公知方法合成而獲得。
[化12]
Figure 02_image027
[化13]
Figure 02_image029
[式(3)中，R1 及R2 表示與上述通式(1)之定義相同之含義]
具體而言，步驟1可藉由使化合物(2)與具有相當之基R1 及R2 之化合物(3)以適當比率於適當溶劑中混合，在適當反應溫度及反應時間、適當攪拌條件等下進行反應，而獲得上述通式(1)所示之二苯并哌喃色素或其中間物、及包含其等之混合物。進而，亦可重複步驟1而合成目標二苯并哌喃色素。於此情形時，所使用之化合物(3)可相同亦可不同，亦可使用R1 、R2 之部位被取代為R3 、R4 之化合物。
於步驟1中，可使用溶劑，又，即便無溶劑，亦可進行反應，但自便利性及效率等方面考慮，較佳為使用溶劑進行反應。
作為步驟1中之溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等芳香族烴；氯苯、二氯苯等鹵化烴；丁醇、2-乙氧基乙醇、戊醇、己醇等醇；乙二醇等二醇；1-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二甲基甲醯胺(DMF)等醯胺；二甲基亞碸(DMSO)等亞碸；環丁碸等碸等。
步驟1中之溶劑可僅使用1種，亦可將2種以上混合使用。溶劑之使用量(體積(mL))相對於化合物(2)之使用量(質量(g))之比率(體積/質量)較佳為1～30，更佳為1～10。
步驟1中之反應溫度較佳為60～200℃，自抑制副產物之方面考慮，更佳為100～160℃。再者，反應溫度可為固定溫度，又，亦可於上述範圍內適當變更。
關於步驟1中之化合物之使用量，相對於化合物(2)1 mol，化合物(3)較佳為2～20 mol，更佳為2～10 mol。
進行步驟1之反應之氣體氛圍並無特別限定。可於氮氣或氬氣等惰性氣體中進行反應，亦可於大氣中進行反應。
上述步驟1中所獲得之化合物可以(微小)固體(粉末)分散於溶液、反應液中之狀態(於本發明中，有時亦將該分散液表示為溶液)、或粉末沈澱之狀態等獲得。通常可以含有目標二苯并哌喃色素之混合物之狀態獲得(作為混合物中之其他成分，係除目標二苯并哌喃色素以外之產物、溶劑、未反應成分、其他成分)。繼而，上述步驟1中所獲得之化合物(或含有該化合物之混合物)可利用反應中所使用之溶劑或其他溶劑洗淨。又，可利用過濾、濃縮、萃取、乾燥(加熱、減壓等)等公知之方法將目標化合物以固形物(粉末等)之形式取出。進而，可利用公知之各種方法進行精製。於步驟1後，可直接移行至彩色濾光片用著色劑之製造步驟，或者經過上述洗淨、乾燥、精製等步驟而移行至彩色濾光片用著色劑之製造步驟，於本發明之製造方法中，較佳為藉由在步驟1之後進行下述步驟2而獲得二苯并哌喃色素或該色素之粉末。
步驟2之特徵在於：「利用包含醇之2種以上有機溶劑、及鹼使上述步驟1中所獲得之化合物溶解後，混合酸或水進行再結晶」。步驟2包括如下步驟：藉由該步驟2來獲得通式(1)所示之二苯并哌喃色素(以下，有時記載為「化合物(1)」)。下文中對具體方法之一例進行說明，但並不限定於該方法。
於步驟2中，所謂「上述步驟1中所獲得之化合物」，可為含有化合物(1)作為主成分之混合物，亦可為步驟1之反應後所獲得之上述混合物。 所謂「包含醇之2種以上有機溶劑」，係指有機溶劑有2種以上且其中至少1種為醇者。所謂「利用包含醇之2種以上有機溶劑使…溶解」，係指利用作為醇之有機溶劑與除醇以外之有機溶劑使上述步驟1中所獲得之化合物溶解，作為醇之有機溶劑與除醇以外之有機溶劑可於使上述步驟1中所獲得之化合物溶解(或分散)前預先混合，亦可於溶解(或分散)時當場混合。 又，作為溶解(或分散)之順序，可首先使上述步驟1中所獲得之化合物溶解(或分散)於包含醇之2種以上有機溶劑中，其後添加氫氧化鈉等鹼(alkali)，從而使上述步驟1中所獲得之化合物溶解。又，亦可使上述化合物同時地溶解於該包含醇之2種以上有機溶劑與鹼預先混合而成之液體中。進而，亦可使上述化合物先溶解於鹼(或含有鹼之水溶液)中，其後混合上述有機溶劑進行溶解。
於步驟2中，於如上所述「利用包含醇之2種以上有機溶劑、及鹼使上述步驟1中所獲得之化合物溶解」之狀態下，其後添加酸或水加以混合，藉此，可使其再結晶(或晶析)而獲得目標二苯并哌喃色素。以上之步驟2可反覆進行複數次，又，亦可於添加期間進行洗淨、乾燥步驟。
作為步驟2中之「包含醇之2種以上有機溶劑」，可使用通常使用之溶劑。作為步驟2之「醇」，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇。醇可使用1種，亦可將2種以上混合使用。作為除醇以外之有機溶劑，可使用：丙酮、甲基乙基酮(MEK)等酮；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴；己烷等脂肪族烴；四氯化碳等鹵化烴；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶劑；二乙醚、四氫呋喃(THF)、二㗁烷等醚等。該等除醇以外之有機溶劑可僅使用1種，亦可將2種以上混合使用。於使用包含醇之2種以上有機溶劑之情形時，關於混合比率，可以任意比率使用。
溶劑之使用量(體積(mL))相對於化合物(1)之理論產量(質量(g))之比率(體積/質量)較佳為2～20，更佳為5～10。
作為步驟2中之「鹼」(alkali)，並無特別限定，通常而言，較佳為含有鈉、鉀等鹼金屬之鹽；含有鈣、鎂等鹼土類金屬之鹽，更佳為氫氧化鈉或氫氧化鉀。又，關於鹼之使用量，相對於化合物(1)之理論產量1 mol，鹼較佳為0.5～5 mol，更佳為1～3 mol。進而，鹼較佳為以水溶液之形式使用。
於步驟2中，較佳為在使用有機溶劑及鹼加以混合而進行溶解後，藉由加熱促進溶解。溶解時之溫度較佳為60～200℃，更佳為60～160℃。再者，溫度可為固定溫度，又，亦可於上述範圍內適當變更。
作為步驟2中之「酸」，並無特別限定，具體而言，可列舉鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等，較佳為鹽酸。又，關於酸之使用量，相對於化合物(1)之理論產量1 mol，酸較佳為0.5～5 mol，更佳為1～3 mol。進而，酸較佳為以水溶液之形式使用。
作為步驟2中之「水」，並無特別限制，通常之水為宜，具體而言，例如可列舉：自來水、工業用水、離子交換水、蒸餾水等。
藉由上文所說明之方法，可獲得上述通式(1)所示之二苯并哌喃色素、該色素之粉末、至少含有1種該色素之本發明之著色組合物。本發明之著色組合物中，於不影響彩色濾光片之製造之範圍內，可含有除二苯并哌喃色素以外之如上所述之製造方法之過程中所使用之溶劑等成分。以下，關於該粉末，對本發明所欲解決之問題即包括適合作為彩色濾光片用著色劑之形態的粉末的獲得方法進行說明。
本發明之二苯并哌喃色素之粉末之形狀可利用光學顯微鏡、掃描式電子顯微鏡(SEM)等進行觀察。本發明之粉末通常係以具有結晶狀、微晶狀、微粉末狀、薄片狀、針晶狀、顆粒狀等形狀之固體粉末之狀態使用，但不限定於此。
關於本發明之二苯并哌喃色素之粉末，可藉由測定粒度分佈(庫爾特法、離心沈降法、雷射繞射散射法等)、表面積、細孔徑分佈、粉體密度等，而詳細地獲得粉末形狀之整體性、平均性資訊。本發明之粉末較佳為處於0.1 μm～數mm之粒徑範圍，但由於粒子形狀會根據製造條件及乾燥後之粉末之回收方法而發生變化，故而不限定於特定粒徑。為了實現較高之溶解性，較佳為粒徑更小之粉末，較佳為粒徑分佈之中央值處於0.1～100 μm之範圍內之粉末。
關於本發明之二苯并哌喃色素之粉末，可藉由以元素分析、質量分析、粉末X射線繞射(XRD)來進行晶體結構解析，而推定與分子等級或原子等級之微細結構相關之資訊。關於作為其他物性之溶解度等之測定方法，可使用與專利文獻5等中所記載之方法相同之公知之方法。
可藉由對本發明之二苯并哌喃色素或含有該色素之著色組合物進行熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)，來分析分解起始溫度。分解起始溫度較佳為250℃以上，更佳為300℃以上，尤佳為360℃以上。於應用於彩色濾光片之情形時，分解起始溫度越高越好。又，作為與分解起始溫度相當之溫度，可使用試樣加熱後重量損失一定比率(%)之時點之溫度(例：5%重量損失溫度)。
藉由進行本發明之二苯并哌喃色素之粉末X射線繞射(XRD)測定，可分析該粉末是否處於適合作為彩色濾光片用著色劑之粉末狀態。 於二苯并哌喃色素之粉末為溶解性較低之粉末之情形時，其於彩色濾光片著色劑中以固體微粉末之狀態存在。根據粉末之粒子形狀或大小不同，會導致製膜時發生塗佈不均，影響耐光性或耐熱性，又，亦會導致透過光之消偏作用複雜化，影響顯色性。 進而，於彩色濾光片中，雖二苯并哌喃色素會與其他顏色之顏料形成凝聚體而進行顏色之調色，但推定二苯并哌喃色素之結晶狀態之差異亦會對經光激發之顏料與二苯并哌喃色素之間之分子彼此之電荷轉移產生不少影響。 如此，作為用於判斷、推測就二苯并哌喃色素之粉末之分散性、熱特性、顏色特性等方面而言是否具有適合之粉末晶體結構的方法，粉末X射線繞射較為合適。於粉末X射線繞射中，通常使用作為X射線源之CuKα射線(hν＝8.048 keV(h為普朗克常數，ν為振動數)，波長λ＝0.15418 nm)或MoKα射線(hν＝17.5 keV，波長λ＝0.071073 nm)，較佳為使用CuKα射線之粉末X射線繞射。又，關於所照射之X射線強度，較佳為測定範圍內之繞射峰之相對強度比不會根據X射線強度而發生變化之強度。
繞射角(2θ)之測定範圍較佳為50°以下，亦可為5°～40°。為了準確地獲得與該等晶體結構或分子之凝聚狀態相關之資訊，2θ之測定間隔(掃描步長)較佳為0.05°以下。
於所獲得之繞射圖樣中，於繞射強度較大之繞射角處觀測到峰。觀測到之繞射峰(或峰附近之肩峰)之存在表示與粉末中之二苯并哌喃分子內或分子間之週期性結晶狀態相關之資訊。繞射峰之位置具有與試樣之特徵晶格常數相關之資訊。繞射峰之形狀可為對稱，亦可為非對稱。
繞射峰之寬度可使用半值寬(FWHM)來表示。關於繞射峰寬度，通常而言，結晶粒徑越大，峰寬度趨於變小，因此，可獲得與微晶之大小相關之資訊，又，亦可獲得與微晶之應變程度相關之資訊。根據本發明之二苯并哌喃色素之粉末之製作條件、粉末X射線繞射之測定條件，於觀測到最大強度之峰中，較佳為觀測到至少0.2°～0.5°之半值寬之峰。
峰之強度可使用峰之最高部與基準線之間之距離來表示。通常而言，繞射圖樣中，自高繞射角側至低繞射角側，繞射強度趨於緩慢升高。於本發明中，基準線之繪製方法並無特別限定，例如，可於包含要進行解析之繞射峰組之繞射角範圍內，使用曲線或直線將遠離繞射峰位置之位置上之峰間之波谷部分或平坦部連結來繪製基準線。峰強度可使用基準線與峰之最高點之間之長度來表示。為了觀測繞射圖樣中之最小強度之峰之結構，繞射圖樣之SN(Signal-to-noise，信噪)比較佳為3以上。由繞射圖樣中之大小峰之強度比，可獲得與粉末中之結晶相之定量相關之資訊。
於本發明中之二苯并哌喃色素之粉末X射線繞射之繞射圖樣中，存在2θ＝5°～40°之範圍內觀測到至少10個左右至最大50個以上之繞射峰或肩峰結構之情形，較佳為觀察到10～40個繞射峰(包括肩峰)。粉末X射線繞射中，於2θ＝5°～40°之範圍內出現峰之情形時，表明該固體粉末試樣中存在約0.2 nm～約1.8 nm之原子週期性。例如，於代表性二苯并哌喃色素酸性紅52之類的二苯并哌喃分子內，最短之原子間鍵結距離約為0.14 nm左右，2個氮原子間之距離約為1 nm。上述繞射角範圍內所觀測到之繞射圖樣具有該二苯并哌喃分子內之各原子(C、O、N等)間之週期性之相關資訊，其等可彼此直接鍵結，亦可於其間經由其他原子而鍵結，還可於其間存在空間。週期性之長度表示大致為至少六員環寬度者到與二苯并哌喃分子內之取代基間配置相關之長度的資訊、或者到與粉末內之二苯并哌喃分子間配置相關之長度的資訊。基於此種理由，粉末X射線繞射作為含有二苯并哌喃色素之粉末之狀態之分析方法較為優異。
於本發明中，發明人等發現，二苯并哌喃色素之粉末之製造方法與由此所獲得之粉末X射線繞射圖案及該色素粉末之色相、尤其是適合作為彩色濾光片用著色劑之特性具有相關性。具體而言，通式(1)所示之二苯并哌喃色素根據製造方法之不同而存在CuKα射線之粉末X射線繞射中之繞射圖樣之特徵不同者，例如於特定繞射角(2θ)下有些有明顯峰強度，有些則無明顯峰強度。 例如，包括2θ＝21°～22.1°之範圍內所觀測到之高強度峰在內，2θ＝17.5°～34.0°之範圍內所觀測到之繞射峰組中，在某特定製造條件下所獲得之通式(1)所示之二苯并哌喃色素幾乎同樣地共通地觀測到了峰位置之繞射角、強度，由此認為，這是由不受固體中之分子凝聚狀態影響之特徵、例如包括與「3H-二苯并哌喃」或其3位及6位鍵結之氮原子在內之原子群內之0.5 nm以下之週期性結構所造成的。
另一方面，雖然於2θ＝5°～17.5°之範圍內在大致相同之繞射角處觀測到了若干個繞射峰，但亦觀測到了其等之強度比及峰寬等存在差異。該範圍內之繞射角具有0.5 nm以上之週期性，推測其係由二苯并哌喃色素之分子內9位之取代基(苯基)或與其鍵結之基、或者與氮之位置鍵結之取代基之存在所引起。即，這提示我們，即便是具有相同基本骨架3H-二苯并哌喃之二苯并哌喃色素，於具有固定結構與大小之取代基之情形時，根據固體(粉末)之製造條件之不同，存在晶系不同之情形。例如，推測於固體昇華後再次結晶成為固體之情形、及自溶液狀態再結晶成為固體並取出色素之情形時等，分子凝聚過程各不相同。進而，提示我們，即便於自溶劑回收之情形時，亦可根據再結晶等製造條件之不同，而獲得二苯并哌喃分子之配置不同者。
如此，粉末中之凝聚狀態之不同亦會影響二苯并哌喃分子間之分子間力之大小或相互作用，故而結果亦導致大幅影響溶劑中之溶解性、分散性、色相、與彩色濾光片用其他顏料或樹脂材料等之相互作用，而直接影響彩色濾光片之各物性。本發明之二苯并哌喃色素係具有如下特徵之二苯并哌喃色素，即，於CuKα射線之粉末X射線繞射中之繞射角(2θ)＝5°～34°時之繞射圖樣中， 將處於2θ＝21.0°～22.1°之範圍內之繞射峰之相對強度設為1時， 處於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.1以下， 處於2θ＝8°～10°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.03以下。進而，較佳為於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內未觀測到峰，較佳為於2θ＝8°～10°之範圍內未觀測到峰。 此處，作為相對強度之測定方法，例如較佳為如下方法：對於觀測到之繞射圖樣整體中之強度最大之峰，以其高度或峰面積為基準(例如為1)，求出其他峰之強度。
關於本發明之二苯并哌喃色素，可針對其顏色特性(色相)，於溶液、分散液、薄膜或粉末(固體)之狀態下，使用可見光吸收光譜或反射光譜、分光測色計或色差計，利用CIE 1931表色系統之xy色度圖來測定色度座標(x,y)、濃度(K/Sd)，利用CIE 1976表色系統來測定色調(L* 、a* 、b* )、色差(ΔE* )等，並進行評價。即便為相同分子結構之化合物之溶液、粉末或薄膜，亦存在目視下顏色明顯不同之情況，為了客觀地將此種顏色差異數值化，可使用分光測色計或色差計進行測定。
關於本發明之二苯并哌喃色素之粉末之色相，色度座標(x,y)之值較佳為 0.460≦x≦0.500、 0.285≦y≦0.305。具有該色度之粉末顯示出紅色～紅紫色～紫色。
本發明之彩色濾光片用著色劑包含：著色組合物，其含有至少1種通式(1)所示之二苯并哌喃色素；及通常用於製造彩色濾光片之成分。一般之彩色濾光片於例如以利用光微影步驟之方法製造之情形時，可藉由如下方式獲得：於玻璃或樹脂等基板上塗佈染料或顏料等色素與樹脂成分(包含單體、低聚物)及溶劑混合所製備之液體，使用光罩進行光聚合，而製作可溶/不溶於溶劑之色素-樹脂複合膜之著色圖案，洗淨後進行加熱。又，於電沈積法或印刷法中，亦使用色素與樹脂及其他成分混合而成者來製作著色圖案。因此，作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之具體成分，可列舉：至少1種通式(1)所示之二苯并哌喃色素、其他染料或顏料等色素、樹脂成分、有機溶劑、及光聚合起始劑等其他添加劑。又，可自該等成分中取捨選擇，亦可視需要追加其他成分。
於將本發明之含有二苯并哌喃色素之著色組合物用作彩色濾光片用著色劑之情形時，可將其用於各顏色用彩色濾光片，較佳為用作紅色系彩色濾光片用著色劑。
本發明之含有二苯并哌喃色素之彩色濾光片用著色劑可僅使用作為色素之1種或2種以上之二苯并哌喃色素，亦可混合使用其他染料或顏料等公知之色素以便調整色調。於用於紅色系彩色濾光片用著色劑之情形時，並無特別限定，可列舉：C.I.顏料紅177、209、242、254、255、264、269、C.I.顏料橙38、43、71等紅色系顏料；其他紅色系色澱顏料；C.I.顏料黃138、139、150等黃色系顏料；C.I.酸性紅88、C.I.鹼性紫10等紅色染料等。於用於藍色系彩色濾光片用著色劑之情形時，並無特別限定，可列舉：C.I.鹼性藍3、7、9、54、65、75、77、99、129等鹼性染料；C.I.酸性藍9、74等酸性染料；分散藍3、7、377等分散染料；Spilon染料；花青系、靛藍系、酞菁系、蒽醌系、次甲基系、三芳基甲烷系、陰丹士林系、㗁 𠯤系、二㗁 𠯤系、偶氮系、不屬於本發明之二苯并哌喃系；其他藍色系色澱顏料等藍色系染料或顏料。
本發明之含有二苯并哌喃色素之彩色濾光片用著色劑中之其他色素之混合比相對於二苯并哌喃色素(於2種以上之情形時，為其等之合計)而言，較佳為5～2000重量%，設為10～1000重量%更佳。液態彩色濾光片用著色劑中之染料等色素成分之混合比相對於著色劑整體而言，較佳為0.5～70重量%，更佳為1～50重量%。
作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之樹脂成分，只要具有使用其等所形成之彩色濾光片樹脂膜之製造方式或使用時所需之性質，則可使用公知者。例如可列舉：丙烯酸系樹脂、烯烴樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚胺酯樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、乙烯醚樹脂、酚系(酚醛清漆)樹脂、聚碳酸酯樹脂、纖維素樹脂、其他透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂、及該等樹脂之複合體，可將該等單體或低聚物成分適當組合使用。又，亦可將該等樹脂之共聚物組合使用。於液態著色劑之情形時，該等彩色濾光片用著色劑中之樹脂之含量較佳為5～95重量%，更佳為10～50重量%。
為了提高作為彩色濾光片用著色劑之性能，本發明之著色組合物中可添加界面活性劑、分散劑、消泡劑、調平劑、製造彩色濾光片用著色劑時混合之其他添加劑等有機化合物等來作為化合物之其他成分。其中，著色組合物中之該等添加劑之含有率較佳為適量，較佳為不會降低或過度提高本發明之著色組合物在溶劑中之溶解性、且不會影響製造彩色濾光片時所使用之其他同種添加劑之效果之範圍內的含有率。可於製備著色組合物之任意時點投入該等添加物。
作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之其他添加劑，可列舉光聚合起始劑或交聯劑等樹脂之聚合或硬化所需之成分，又，可列舉界面活性劑或分散劑等液態彩色濾光片用著色劑中之成分之性質穩定化所需者。該等添加劑均可使用彩色濾光片製造用之公知者，並無特別限定。該等添加劑之總量在彩色濾光片用著色劑之固形物成分整體中之混合比較佳為5～60重量%，更佳為10～40重量%。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明之實施方式具體地進行說明，但本發明並不限定於以下實施例。再者，實施例中所獲得之化合物之鑑定係藉由1 H-NMR分析(Bruker公司製造之核磁共振裝置，型號：Magnet System 300 MHz/54 mm UltraShield)來進行，將測定結果示於下述實施例中。
[實施例1] 化合物(A-1)之合成實施例1 以下之反應係於氮氣氣流下進行。向1 L容器中添加化合物(2)60.0 g、2,6-二甲基苯胺120 g、1,2-二氯苯300 mL，於130℃下攪拌78小時進行反應。攪拌後，將反應液冷卻至40℃以下，濾取所析出之固體。向容器中添加所濾取之固體、甲苯240 mL、甲醇240 mL，於回流下(約65℃)攪拌1小時，冷卻至40℃以下，濾取固體。向容器中添加所濾取之固體、甲苯60 mL、甲醇300 mL、24%氫氧化鈉水溶液26.1 g並加以混合，於65℃下進行加熱，使固體溶解(分散)。將加熱後之混合液冷卻至50℃，滴加35%鹽酸水溶液16.3 g。將混合液冷卻至40℃以下，濾取所析出之固體，向容器中添加所濾取之固體、水360 g並加以混合，於室溫下攪拌2小時。過濾攪拌後之混合物，於80℃下對所獲得之固體進行24小時減壓乾燥，從而以紫紅色固體之形態獲得下述化合物(A-1)(53.7 g，產率63%)。
1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) : δ (ppm) = 9.89 (2H), 8.01 (1H), 7.62 (2H), 7.24-7.14 (11H), 5.94 (2H), 2.15 (12H).
[化14]
Figure 02_image031
[實施例2] 化合物(A-1)之合成實施例2 以下之反應係於氮氣氣流下進行。向1 L容器中添加化合物(2)60.0 g、2,6-二甲基苯胺120 g、2-乙氧基乙醇300 mL，於130℃下攪拌43小時進行反應。攪拌後，將反應液冷卻至40℃以下，濾取所析出之固體。向容器中添加所濾取之固體、甲醇600 mL，於回流下(約65℃)攪拌1小時後，冷卻至40℃以下，濾取固體。向容器中添加所濾取之固體、甲苯60 mL、甲醇300 mL、24%氫氧化鈉水溶液26.1 g並加以混合，於65℃下進行加熱，使固體溶解(分散)。將加熱後之混合液冷卻至50℃，滴加35%鹽酸水溶液16.3 g。將混合液冷卻至40℃以下後，濾取所析出之固體，向容器中添加所濾取之固體、水360 g並加以混合，於室溫下攪拌2小時。過濾攪拌後之混合物，於80℃下對所獲得之固體進行24小時減壓乾燥，從而以紫紅色固體之形態獲得化合物(A-1)(58.6 g，產率69%)。
[實施例3] 化合物(A-1)之合成實施例3 將實施例2之反應中所使用之2-乙氧基乙醇變更為1-甲基-2-吡咯啶酮，除此以外，與實施例2同樣地進行，從而以紫紅色固體之形態獲得化合物(A-1)(47.3 g，產率56%)。
[比較例1] 以下之反應係於氮氣氣流下進行。向1 L容器中添加化合物(2)60.0 g、2,6-二甲基苯胺120 g、1,2-二氯苯300 mL，於130℃下攪拌78小時進行反應。攪拌後，將反應液冷卻至40℃以下，濾取所析出之固體。向容器中添加所濾取之固體、甲醇400 mL並加以混合，於回流下(約65℃)攪拌1小時後，冷卻至40℃以下，濾取固體。將所獲得之固體於80℃下乾燥24小時，從而以紅色固體之形態獲得化合物(A-1)(53.7 g，產率70%)。
[粉末X射線繞射測定] 對於實施例1～實施例3及比較例1中所獲得之化合物之色素粉末，進行粉末X射線繞射(XRD)測定(PANalytical B.V.公司製造，多目的X射線繞射裝置，型號：Empyrean，X射線源：CuKα射線(hν＝0.15418 nm，40 kV，30 mA)，發散狹縫：1/2°，散射狹縫：1°，受光狹縫：7.5 mm，掃描步驟：0.0131°，掃描速度：0.034°/秒，掃描繞射角範圍：2θ＝5°～50°)。將繞射角(2θ)＝5°～40°時之測定結果示於圖1及圖2(2θ＝7°～10.5°及13.0°～14.8°之放大圖)中。對於各繞射圖樣，用直線將2θ＝10°時之峰間之波谷之平坦部與2θ＝34°時之平坦部連結，並將其作為基準線。於各繞射圖樣中，將2θ＝21°～22.1°時所觀測到之強度最大之峰之高度(自基準線至峰頂點之距離)設為基準值1。表1中示出了觀測到特徵繞射峰之繞射角2θ(°)之範圍及該範圍內所觀測到之繞射峰之相對強度。又，將表1所示之各繞射峰之半值寬(FWHM)(°)示於表2中。再者，表2中，空白部表示由於不存在峰或峰過小故而不可測定。
[表1]
繞射角2θ(°) 6.5~8.0 8.0~10.0 10.0~11.8 12.5~13.7 13.7~14.5 14.5~17.0 21.0~22.1
繞射峰之相對強度 實施例1 0.23 ＜0.002 0.26 0.47 ＜0.06 0.69 1
實施例2 0.27 ＜0.001 0.31 0.55 ＜0.06 0.78 1
實施例3 0.27 ＜0.004 0.32 0.54 ＜0.08 0.79 1
比較例1 0.18 0.05 0.25 0.86 0.18 0.56 1
[表2]
繞射角2θ(°) 6.5~8.0 8.0~10.0 10.0~11.8 12.5~13.7 13.7~14.5 14.5~17.0 21.0~22.1
繞射峰之半值寬 (°) 實施例1 0.30 - 0.53 0.73 - 0.44 0.31
實施例2 0.31 - 0.55 0.72 - 0.46 0.34
實施例3 0.33 - 0.56 0.86 - 0.48 0.39
比較例1 0.33 0.39 0.60 0.33 0.40 0.99 0.38
根據表1及表2可知，實施例之繞射圖樣中， 將處於2θ＝21.0°～22.1°之範圍內之繞射峰之相對強度設為1時，處於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.1以下，處於2θ＝8°～10°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.03以下，且為0.02以下，具有與比較例之繞射圖樣不同之特徵。
[色度測定] 測定實施例1～實施例3及比較例1中所獲得之色素化合物之固體之粉末之色度。將所獲得之色素粉末無間隙地載置於玻璃培養皿上，使用分光測色計(柯尼卡美能達公司製造，型號：CM-5，光源：CIE標準光源D65)測定色度座標(x,y)。將結果示於表3中。
[表3]
   粉末之色度座標
x y
實施例1 0.477 0.295
實施例2 0.472 0.296
實施例3 0.490 0.295
比較例1 0.507 0.309
如表3所示，根據本發明，可獲得一種顯示出所期望色相之二苯并哌喃色素(粉末)。 [產業上之可利用性]
本發明之二苯并哌喃色素及含有該色素之著色組合物於液晶顯示裝置、電場發光(EL)顯示裝置、CCD或CMOS等攝像元件中所使用之彩色濾光片之製作中可用作顯示出所期望色相之彩色濾光片用著色劑。
圖1係本發明之實施例及比較例之色素之粉末X射線繞射(XRD)圖。 圖2係圖1之實施例及比較例之放大圖。
Figure 109136425-A0101-11-0002-2

Claims (7)

  1. 一種二苯并哌喃色素， 其係由下述通式(1)所示者， 於CuKα射線之粉末X射線繞射中之繞射角(2θ)＝5°～34°時之繞射圖樣中， 將處於2θ＝21.0°～22.1°之範圍內之繞射峰之相對強度設為1時， 處於2θ＝13.7°～14.5°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.1以下， 處於2θ＝8°～10°之範圍內之繞射峰之相對強度為0.03以下， [化1]
    Figure 03_image033
    [式(1)中，R1 及R3 分別獨立地表示氫原子、或 碳原子數為1～8且可具有取代基之直鏈狀或支鏈狀烷基， R2 及R4 分別獨立地表示 碳原子數為6～20且可具有取代基之芳香族烴基]。
  2. 如請求項1之二苯并哌喃色素，其中粉末之色度座標為 0.460≦x≦0.500、 0.285≦y≦0.305。
  3. 如請求項1或2之二苯并哌喃色素，其中R2 及R4 係碳原子數為6～10且可具有取代基之苯基。
  4. 一種著色組合物，其含有如請求項1至3中任一項之二苯并哌喃色素。
  5. 一種彩色濾光片用著色劑，其含有如請求項1至3中任一項之二苯并哌喃色素或如請求項4之著色組合物。
  6. 一種彩色濾光片，其使用如請求項5之彩色濾光片用著色劑。
  7. 一種製造方法，其特徵在於：其係二苯并哌喃色素之製造方法，且 進行步驟1及步驟2， 步驟1：使下述式(2)所示之化合物與下述通式(3)所示之化合物進行反應； [化2]
    Figure 03_image035
    [化3]
    Figure 03_image037
    [式(3)中，R1 及R2 表示與上述通式(1)之定義相同之含義] 步驟2：利用包含醇之2種以上有機溶劑、及鹼， 使上述步驟1中所獲得之化合物溶解後， 混合酸或水進行再結晶。
TW109136425A 2019-12-17 2020-10-21 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片、以及該色素之製造方法 TW202132475A (zh)

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TW109136425A TW202132475A (zh) 2019-12-17 2020-10-21 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片、以及該色素之製造方法

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Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460491A1 (de) * 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen
JP2002265834A (ja) 2001-03-15 2002-09-18 Canon Inc 記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及び液晶ディスプレイパネル
US7303615B2 (en) * 2004-02-27 2007-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Colorant material, and water dispersion, ink, ink tank, recording unit, recording apparatus and recording method using the same
JP2005250000A (ja) * 2004-03-03 2005-09-15 Canon Inc マゼンタトナー
TWI496840B (zh) 2009-03-30 2015-08-21 Sumitomo Chemical Co Dye composition
WO2012124792A1 (en) 2011-03-17 2012-09-20 Canon Kabushiki Kaisha Water-insoluble coloring compound, ink, resist composition for color filter, and thermal transfer recording sheet
JP6051689B2 (ja) * 2011-09-09 2016-12-27 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
JP5946174B2 (ja) * 2012-06-07 2016-07-05 日本化薬株式会社 キサンテン系可溶性前駆体化合物および着色剤
JP6115281B2 (ja) 2012-06-07 2017-04-19 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5978015B2 (ja) * 2012-06-07 2016-08-24 住友化学株式会社 化合物の製造方法
TW201536873A (zh) * 2014-03-31 2015-10-01 Fujifilm Corp 著色組成物、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝影元件及圖像顯示裝置
JP2016069585A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 富士フイルム株式会社 キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染方法
TWI674477B (zh) * 2014-12-25 2019-10-11 日商富士軟片股份有限公司 著色硬化性組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置
JP6592257B2 (ja) * 2015-03-12 2019-10-16 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物
KR101997656B1 (ko) * 2015-06-17 2019-07-09 주식회사 엘지화학 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR102067855B1 (ko) * 2016-03-31 2020-01-17 주식회사 엘지화학 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법
KR102069938B1 (ko) * 2016-06-10 2020-01-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
JP6902848B2 (ja) * 2016-06-20 2021-07-14 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物
KR102092438B1 (ko) * 2016-07-26 2020-03-23 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102092439B1 (ko) * 2016-07-26 2020-03-23 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
JP7007119B2 (ja) * 2016-08-24 2022-02-10 東友ファインケム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
CN109689697B (zh) * 2016-09-16 2021-08-24 三菱化学株式会社 着色树脂组合物、固化物及图像显示装置
JP6712833B2 (ja) * 2016-09-30 2020-06-24 日本化薬株式会社 キサンテン化合物、着色組成物
TWI756440B (zh) 2017-06-29 2022-03-01 日商保土谷化學工業股份有限公司 含二苯并哌喃系染料之著色組合物、彩色濾光器用著色劑及彩色濾光器
KR102025478B1 (ko) * 2017-11-28 2019-09-25 주식회사 엘지화학 착색제 조성물 제조방법, 이를 이용하여 제조된 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치
KR102027036B1 (ko) * 2017-11-28 2019-09-30 주식회사 엘지화학 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치
KR102186097B1 (ko) * 2017-12-26 2020-12-03 주식회사 엘지화학 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR102456390B1 (ko) * 2018-03-14 2022-10-19 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치
JP7063023B2 (ja) * 2018-03-15 2022-05-09 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
WO2019194384A1 (ko) * 2018-04-05 2019-10-10 주식회사 엘지화학 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치

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