TWI756440B - 含二苯并哌喃系染料之著色組合物、彩色濾光器用著色劑及彩色濾光器 - Google Patents
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Abstract
本發明之含有著色組合物之彩色濾光器用著色劑係提供顯示對比率較高的彩色濾光器,該著色組合物係含有下述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料者,且該二苯并哌喃系染料於CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角(2θ)3°~7°之範圍之繞射峰之數量為0個,
Description
本發明係關於一種含二苯并哌喃系染料之著色組合物、使用該組合物之彩色濾光器用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光器。
有於液晶或電場發光(EL)顯示裝置中使用彩色濾光器之情況。彩色濾光器係藉由於玻璃等透光性基板上,利用染色法、顏料分散法、印刷法、電沈積法等積層著色層而製造。用於著色層之著色劑大致分為顏料與染料,但通常廣泛使用被視為耐熱性及耐光性優異之顏料(例如,參照專利文獻1~3)。然而,顏料通常不溶於溶劑中,故而於包含樹脂等之彩色濾光器中以微粒子狀之形式存在。因此,已知使用顏料之彩色濾光器係因透射光於過濾器中之顏料粒子表面反射、散射而影響透明性或色純度,又,有因反射帶來之消偏作用而彩色液晶顯示裝置之對比率降低。
為了改善此種對比率之降低之問題,提出有僅使用染料作為著色劑之方法或併用染料與顏料作為著色劑之方法等。染料可溶於溶劑中,故而使用染料之彩色濾光器與僅使用顏料作為著色劑之情形相比,可抑制消偏作用,分光特性優異。作為用於彩色濾光器之染料,就具有優異之顯色性、耐熱性及耐光性之觀點而言,已知有二苯并哌喃系染料等(例如,參照專利文獻4~7)。記載有藉由將下述式(I)所表示之C.I.酸性紅289或下述式(II)所表示之C.I.酸性紅52等二苯并哌喃系染料與偶氮吡啶酮系染料併用,可獲得優異之紅色色調(例如,參照專利文獻4)。此處,所謂C.I.,意指色指數。
又,已知藉由將該等二苯并哌喃系染料或其衍生物與酞菁系色素併用,可製作對比率及色純度較高之藍色之彩色濾光器(例如,參照專利文獻6、7)。認為併用此種染料與顏料之彩色濾光器係藉由使不同顏色之兩者混合存在而形成凝聚體,而於經光激發之染料分子與附近之顏料分子之間立即引起電荷移動,故而亦有相互抑制氧化分解之效果,與單獨使用染料所製作之彩色濾光器相比,可維持顯色性及提高耐光性。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2001-220520號公報 [專利文獻2]日本專利特公表2007-533802號公報 [專利文獻3]日本專利特開2012-12498號公報 [專利文獻4]日本專利特開2002-265834號公報 [專利文獻5]日本專利特開2012-207224號公報 [專利文獻6]日本專利特開2010-254964號公報 [專利文獻7]日本專利特開2014-12814號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]有機合成化學協會社團法人編寫,「新版 染料手冊」,丸善股份有限公司,1970年,p.426
[發明所欲解決之問題]
然而,先前之二苯并哌喃系染料即便其自身之顯色性或耐熱性充分,於彩色濾光器製造用之有機溶劑中之溶解性或分散性不充分者亦較多。通常二苯并哌喃系染料等染料為水溶性,如式(I)所示般,於分子內具有正帶電之氮原子(=N+
<)或負帶電之基(-SO3 -
等),故而容易與作為極性分子之水分子(H2
O)等進行氫鍵結。然而,如二苯并哌喃系染料般具有複數個極性基之分子係藉由分子彼此於相同或不同之各取代基間作用之分子間力(凡得瓦力、氫鍵、離子鍵等)而形成相對牢固之鍵,從而以數個~數十個單位形成凝聚體。若該染料分子之凝聚體直接以某種程度之大小殘留,則於製膜時產生塗敷不均,耐光性或耐熱性降低,又,如顏料之透射光之消偏作用亦複雜化,作為彩色濾光器之顯色性進一步降低。
於有機顏料或有機染料難溶於溶劑中之情形時,通常使用如下方法:利用珠磨機等機器進行物理性粉碎,製備將顏料或染料之凝聚體之粒徑微粒化至數十nm左右之分散液,然而,為了穩定地保持溶劑中之微粒子之分散狀態,必需界面活性劑等添加劑,又,於分散不穩定之情形時,有於粒子間再凝聚而分散液凝膠化之可能性。因此,作為對彩色濾光器製造用之二苯并哌喃系染料所要求之性質,必需開發如無需多餘之添加劑而容易地溶解或均勻分散於溶劑中之製備方法。
本發明係為了解決上述課題而完成者,其目的在於提供一種著色組合物、含有該著色組合物之彩色濾光器用著色劑、及使用該彩色濾光器用著色劑之顯色性(亮度、對比率等)優異之彩色濾光器,其中該著色組合物係含有色相之調整優異之二苯并哌喃系染料作為彩色濾光器用著色劑者,且該二苯并哌喃系染料於彩色濾光器之製造步驟中,具有用以顯示良好之溶解性或分散性所需之固體(粉末等)之狀態。 [解決問題之技術手段]
本發明者發現作為彩色濾光器製造用之二苯并哌喃系染料之粉末之最佳之製備方法,進而發現可藉由粉末X射線繞射而分析該固體粉末之特性,且發現藉由使用此種含有二苯并哌喃系染料之著色組合物可獲得顯色性(對比率)優異之彩色濾光器,以至完成本發明。
即,本發明係獲得為了達成上述目的而努力研究之結果者,將以下作為主旨。
1.一種著色組合物,其係含有下述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料者,且 含有至少一種CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角(2θ)3°~7°之範圍之繞射峰之數量為0個之二苯并哌喃系染料。
[式中,R1
~R4
分別獨立地表示 可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 或可具有取代基之碳原子數3~20之環烷基, R5
~R7
分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、 可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 可具有取代基之碳原子數3~20之環烷基、 可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、 可具有取代基之碳原子數3~20之環烷氧基、 或可具有取代基之碳原子數2~20之直鏈狀或支鏈狀之烯基, R5
與R6
亦可相互鍵結而形成環; M表示鹼金屬原子]。
2.一種著色組合物,其中於上述通式(1)中,R1
~R4
為可具有取代基之碳原子數1~10之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
3.一種著色組合物,其含有兩種以上之上述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料,且於二苯并哌喃系染料整體中所占之重量濃度比中,最小之一種二苯并哌喃系染料整體之重量濃度比為0.1~50重量%。
4.一種彩色濾光器用著色劑,其含有上述著色組合物。
5.一種彩色濾光器,其係使用上述彩色濾光器用著色劑。 [發明之效果]
使用含有本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物之彩色濾光器用著色劑所製作之彩色濾光器係對比率等顯色性優異,本發明之二苯并哌喃系染料係作為彩色濾光器用著色劑較為有用。
以下,對本發明之實施形態詳細地說明。再者,本發明並不限定於以下之實施形態,可於其主旨之範圍內進行各種變化而實施。首先,對上述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料進行說明。
於通式(1)中,作為R1
~R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀之烷基;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基等支鏈狀之烷基。
於通式(1)中,作為R1
~R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數3~20之環烷基」,具體而言,可列舉:環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基。
於通式(1)中,作為R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中之「取代基」,具體而言,可列舉: 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;-SO3 -
;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等碳原子數3~19之環烷基; 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳原子數1~19之直鏈狀之烷氧基; 異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等碳原子數3~19之支鏈狀之烷氧基; 環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等碳原子數3~19之環烷氧基; 苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芘基、聯三苯基、茚基、茀基等碳原子數6~19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基; 吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、啡啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基等碳原子數2~19之雜環基等。該等「取代基」可包含僅一種,亦可包含複數種,於包含複數種之情形時,可相同,亦可互不相同。又,該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。
於通式(1)中,作為R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數3~20之環烷基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;-SO3 -
; 甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳原子數1~14之直鏈狀之烷基; 異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基等碳原子數3~14之支鏈狀之烷基; 環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等碳原子數3~14之環烷基; 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳原子數1~14之直鏈狀之烷氧基; 異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等碳原子數3~14之支鏈狀之烷氧基; 環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等碳原子數3~14之環烷氧基; 苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、茚基、茀基等碳原子數6~14之芳香族烴基或縮合多環芳香族基; 吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、啡啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基等碳原子數2~14之雜環基等。該等「取代基」可包含僅一種,亦可包含複數種,於包含複數種之情形時,可相同,亦可互不相同。又,該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。
於通式(1)中,作為R5
~R7
所表示之「鹵素原子」,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作為「鹵素原子」,較佳為氟原子或氯原子。
於通式(1)中,作為R5
~R7
所表示之「可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數3~20之環烷基」、「可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「可具有取代基之碳原子數3~20之環烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數2~20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數3~20之環烷基」、「碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「碳原子數3~20之環烷氧基」或「碳原子數2~20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉: 甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀之烷基; 異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基等支鏈狀之烷基; 環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基; 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直鏈狀之烷氧基; 異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等支鏈狀之烷氧基; 環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等之環烷氧基; 乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基、或複數個該等烯基鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之烯基等。
於通式(1)中,作為R5
~R7
所表示之「具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數3~20之環烷基」、「具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「具有取代基之碳原子數3~20之環烷氧基」或「具有取代基之碳原子數2~20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,具體而言,可列舉: 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;-SO3 -
; 環丙基、環戊基、環己基、環辛基等碳原子數3~17之環烷基; 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳原子數1~17之直鏈狀之烷氧基; 異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等碳原子數1~17之支鏈狀之烷氧基; 環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等碳原子數3~17之環烷氧基; 苯基、萘基、聯苯基、蒽基等碳原子數6~18之芳香族烴基或碳原子數6~17之縮合多環芳香族基等。該等「取代基」可包含僅一種,亦可包含複數種,於包含複數種之情形時,可相同,亦可互不相同。又,該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。
於通式(1)中,作為R1
~R4
,較佳為可具有取代基之碳原子數1~10之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~12之環烷基,更佳為可具有取代基之碳原子數1~10之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
於通式(1)中,R1
與R2
之組合同R3
與R4
之組合可相同,亦可不同。
於通式(1)中,作為R5
~R7
,較佳為氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或可具有取代基之碳原子數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基,更佳為氫原子。
於通式(1)中,R5
及R6
亦可相互鍵結而形成環,作為該情形時所形成之環,較佳為5員環或6員環,更佳為6員環。
於通式(1)中,「M」表示鹼金屬原子,較佳為鋰原子、鈉原子或鉀原子,更佳為鋰原子或鈉原子,尤佳為鈉原子。
通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料可藉由公知之方法(參照非專利文獻1等),而例如如下般進行合成。使苯甲醛-2,6-二磺酸鈉等具有相當之取代基之磺醯醛衍生物、與二乙基胺基苯酚等具有相當之取代基之羥基苯胺衍生物於硫酸等酸水溶液中於適當之加熱條件下進行縮合反應,獲得下述通式(2)所表示之中間物。繼而,藉由將下述通式(2)進行脫水,可獲得下述通式(3)所表示之中間物。進而藉由將下述通式(3)於酸水溶液中於適當之加熱條件下與氯化鐵(III)(FeCl3
)進行反應而氧化,並利用氫氧化鈉(NaOH)等鹼性水溶液進行中和後,使用氯化鈉(NaCl)等氯化物進行鹽析,而獲得含有通式(1)所表示之化合物之產物。
於上述通式(2)及(3)中,R1
~R7
表示與通式(1)中之定義相同之定義。
於通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之合成法中,於析出之二苯并哌喃系染料牢固地附著而成為攪拌之妨礙之情形時,為了消除或緩和此種情況,亦可混合有機溶劑。作為混合之有機溶劑,只要有對應之二苯并哌喃系染料之充分之溶解性,則並無特別限制,可單獨使用甲苯、二甲苯等芳香族烴;丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮等酮類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇等醇類等,或將該等混合而使用。
通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料可藉由將利用上述之合成方法所獲得之產物視需要進行如下處理而獲得:藉由管柱層析法之精製;藉由矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製;藉由溶劑之分散洗淨或再結晶、晶析、鹽析等公知之精製。用於該等精製方法之溶劑並無特別限定,可單獨使用水、甲醇、乙醇等醇類;二氯甲烷、氯仿等鹵甲烷類;甲苯等,或將該等混合而使用。
作為通式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃系染料,可使用市售品。具體而言,市售有C.I.酸性紅52等二苯并哌喃系染料、或含有該等染料作為主成分之組合物。該等亦可直接使用而製備本發明之著色組合物,又,可使用利用與上述之二苯并哌喃系染料之精製方法相同之方法所精製者而製備本發明之著色組合物。
將作為通式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃系染料較佳之化合物之具體例示於以下之式(A-1)~(A-10),但本發明並不限定於該等化合物。再者,於下述結構式中,可省略一部分氫原子而記載。又,即便於存在立體異構物之情形時,亦記載其平面結構式。
本發明之通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料亦可使用一種或將不同分子結構之兩種以上組合而使用(例如混合),於二苯并哌喃系染料整體中所占之重量濃度比中,最小之一種二苯并哌喃系染料之重量濃度比為0.1~50重量%。即,該兩種以上之二苯并哌喃系染料中,最少量之一種二苯并哌喃系染料占該兩種以上之二苯并哌喃染料整體之0.1~50重量%。二苯并哌喃系染料之種類較佳為一種或兩種。
以下,對含有至少一種本發明之通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物詳細地說明。
本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物可為合成之染料亦可為市售之染料,具有適於作為彩色濾光器用之粉末之狀態。將本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物之粉末之製備方法之具體例示於以下。作為使粉末之狀態變化而獲得合適之著色組合物粉末之方法,可列舉: (a)使染料溶液之乾燥條件(速度、溫度、氣壓)變化而獲得粉末之方法; (b)使染料溶液之狀態(溶劑之種類、混合溶劑、pH值、其他)變化而獲得結晶或凝聚體之方法; (c)於粉末中,使溶劑分子、水分、或其他本發明之二苯并哌喃系染料以外之成分混合存在並乾燥之方法; (d)適宜選擇、或重複(a)~(c)之乾燥方法而精製之方法; (e)對經乾燥之粉末自外部進行加熱處理而使粉末狀態變化之方法; (f)將粉末於真空中進行加熱使之昇華,並進行再結晶之方法(昇華精製); (g)對粉末物理性地施加力(進行加壓)而使粉末狀態變化之方法;及 (h)自混合複數種粉末狀態之狀態進行分離(分級)之方法 等,可為任一種方法,較佳為選擇幾種上述之方法而獲得粉末。
合成所獲得之含有二苯并哌喃系染料之粉末、或市售品之二苯并哌喃染料包含溶劑分子、水分、本發明之二苯并哌喃系染料以外之分子結構之成分、其他成分。該等粉末任一者均可直接使用,但較佳為實施有精製處理者。然而,即便藉由任一種精製方法,亦有存在一定比率之雜質之情形,但只要為以現在之技術水準可製造或獲取之染料,則可使用。
然而,本發明之著色組合物係設為亦可於其固形物成分中之成分中,含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料作為主成分,且含有一定濃度範圍之水分或其他溶劑分子者。業界認為,於著色組合物中存在水分等之情況可認為二苯并哌喃系染料之粉末之結晶結構變化之因素之一,其結果,二苯并哌喃系染料於PGME等有機溶劑中之溶解性發生變化。例如,藉由調整含二苯并哌喃系染料之著色組合物整體之重量中的水分之重量之比率(含水率(重量%)),可獲得維持耐熱性並且對PGME等有機溶劑之溶解性較高之著色組合物。著色組合物中之含水率可於0.1~20重量%之範圍內任意地調整。
作為本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物之製備方法,於與上述之(a)~(d)相關之方法中,例如有如下之方法。於適當大小之容器中,放入含有二苯并哌喃系染料作為主成分之粉末、活性碳、及溶劑並混合、加熱,攪拌一定時間。攪拌後,進行熱過濾而獲得濾液。將該濾液一面於大氣壓下或進行減壓,一面以適當之溶劑蒸發速度進行濃縮,而獲得濃縮物。自容器中提取作為濃縮物之包含溶劑等之著色組合物,於另一容器中進行乾燥。進而,於一定溫度下,進行減壓乾燥而將溶劑去除。以如此之方式,獲得含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物。
或,只要為了獲得固體(粉末),則亦可為任一種方法,例如,亦可將如上所述之溶劑中之二苯并哌喃染料混合後,添加適當之酸或鹼,使pH值發生變化,析出結晶後,將該析出物利用上述之方法進行乾燥。進而,亦可替代酸或鹼,將其他溶劑或固體混合於溶液中,將所析出之結晶進行乾燥。
如上所述般,可將溶解或分散於液體中之二苯并哌喃系染料利用如下之各種方法而獲得本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物:使溶劑蒸發並乾燥;使其速度適宜變化;於溶劑中析出等。
此處,作為攪拌用之容器之材質,可選擇適當者而使用,例如可使用燒瓶等玻璃製容器、金屬製容器、樹脂製容器、有玻璃襯裏之容器等。
攪拌用之容器之大小可為各種大小,較佳為相對於粉末100 g,為1~5 L之大小。然而,並不限定於該範圍,可根據用以溶解所使用之二苯并哌喃系染料所需之溶劑量而任意地決定。
於在溶劑中之混合時使用活性碳之情形,為了提高活性碳之吸附能力,較佳為粉狀或微粉狀之活性碳。
溶劑可為一種,亦可為混合有複數種者,較佳為醇,於醇之情形時,較佳為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇,更佳為甲醇。溶劑可進行脫水處理,亦可不進行。
於溶劑中之混合時之二苯并哌喃系染料(於兩種以上之情形時為該等之合計)與溶劑之重量比較佳為相對於二苯并哌喃系染料之重量,溶劑為3~10倍之重量比。然而,並不限定於該範圍,可任意地決定用以溶解所使用之二苯并哌喃系染料所需之量。
作為其他成分,為了提高本發明之著色組合物作為彩色濾光器用著色劑之性能,可添加界面活性劑、分散劑、消泡劑、調平劑、於其他彩色濾光器用著色劑之製造時混合之添加劑等有機化合物等。然而,著色組合物中之該等添加劑之含有率較佳為適量,較佳為降低本發明之著色組合物之溶劑中之溶解性,或提高至必需以上,又,為不影響於彩色濾光器製造時所使用之其他同種添加劑之效果之範圍之含有率。該等添加物可於著色組合物之製備之任意之時點投入。
混合或攪拌中之容器中之氛圍可列舉:空氣、氮氣、其他惰性氣體等,並無特別限定。考慮對製造時因靜電導致之引火之安全性,較佳為使容器中以氮氣等惰性氣體進行置換。
濃縮物之乾燥係移至如皿或槽之容器中進行。以含水率成為平衡狀態之方式,於大氣壓下靜置1~96小時進行乾燥(一次乾燥)。乾燥時之溫度較佳為20℃~100℃之範圍。此處,於暫時乾燥時,較佳為未完全乾燥而殘留某種程度之水分。
經一次乾燥之含二苯并哌喃系染料之著色組合物係使用真空乾燥機等具有排氣裝置之乾燥機等進一步進行乾燥(二次乾燥)。亦可替代真空乾燥機,於底面積較寬之槽狀容器上進行風乾。關於乾燥時之溫度或時間,為了獲得作為目標之粉末狀態之著色組合,可任意地設定,並無特別限定。於使用醇作為溶劑之情形時,可將儘可能去除醇之時點設為乾燥終點。作為乾燥終點之測定方法,可列舉:粉末狀態觀察、重量測定、藉由核磁共振分析(NMR)、氣相層析法分析(GC)等之溶劑成分之分析、定量之方法。
作為如上般製備之著色組合物之含水率之測定方法,可列舉:使用電量滴定法或容量滴定法之卡氏(KF)法;使用熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)裝置之熱分析法;使用加熱乾燥式水分計等之加熱乾燥法;氣相層析(GC)法、紅外線或近紅外線吸收法;核磁共振吸收法;電阻法;介電常數法;蒸餾法;等方法。又,關於水分以外之雜質之種類或量之分析,亦可藉由粉末狀態觀察、重量測定、NMR分析、GC分析等同樣地推定。
作為本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物之製備方法,於與上述之(e)~(h)對應之方法中,例如有如下之方法。
上述之(a)~(d)之著色組合物之製備方法為濕式,相對於此,下述之(e)~(h)之方法通常為進一步提高染料之純度之情形、或於直接保持其結果所獲得之粉末之純度之狀態之情況下使結晶結構發生變化之乾式之方法。
關於(e)之加熱處理,具體而言,通常用於如下情形:自室溫(25℃附近)加熱至固體之熔點(或玻璃轉移溫度)前後,使結晶結構發生變化。加熱裝置可為任一種材質或形態,亦可於市售之加熱板上進行加熱,又,可使用市售之烘箱,亦可使用石英製之反應爐等。氛圍亦可於空氣中,但通常為了防止試樣之分解或變質,較佳為氮氣或惰性氣體或減壓下。加熱時間適宜即可。
(f)之昇華精製多為如下之情形:由於使粉末於真空中進行加熱使之昇華,故而可儘可能地去除固體粉末中之水分或溶劑分子、其他雜質,於再結晶時,與昇華前相比結晶結構發生變化。裝置只要為可減壓至高真空~超高真空之裝置,則並無限定。放入試樣之加熱用容器之材質可為金屬,亦可為玻璃。
若如(g)之加壓之方法般對粉末施加高壓,則有固體之結晶系統不可逆轉地發生變化之情形。壓力之施加方法可藉由氣壓,亦可利用硬度較大之金屬鋼等加壓機等進行壓縮。
(h)之分級係針對利用獲得上述任一種固體之粉末之方法所獲得之粉末,自大小、密度、結晶結構不單一者中將特定狀態之成分分離之方法。分離前之粉末可於最初進行粉碎處理,亦可不進行粉碎處理。於不同成分之結晶黏結之情形時,有藉由粉碎處理而使成分容易分離之情形。於以大小進行分級之情形時,使用篩等器具。針對密度或重量不同者,可使用使粉末因氣流而飛散並因飛行距離之差而分離,或進行離心分離之裝置。
藉由以上所說明之方法,可獲得為含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之本發明之著色組合物,且其為粉末之狀態。以下,關於該粉末,對作為本發明所欲解決之課題之獲得具有適於彩色濾光器用之狀態之粉末之方法進行說明
關於本發明之著色組合物之粉末之狀態,其形狀可使用光學顯微鏡、掃描型電子顯微鏡(SEM)等進行觀察。本發明之著色組合物之形狀通常可以具有結晶狀、微晶狀、微粉末狀、薄片狀、針結晶狀、顆粒狀等形狀之固體之粉末之狀態使用,但並無特別限定。
藉由測定本發明之著色組合物之粉末之粒度分佈、表面積、孔徑分佈、粉體密度等,可更詳細地獲得粉末之形狀之整體、平均之資訊。例如,可使用藉由分散有粉末之電解液之電阻測定之庫爾特法、藉由粉末之分散液之吸光度測定而求出斯托克斯有效直徑之離心沈降法、藉由粉末之分散液之繞射散射圖案解析之雷射繞射、散射法等進行測定。本發明之著色組合物較佳為0.1 μm~數mm之粒徑之範圍者,但根據製造條件或乾燥後之粉末之回收方法而粒子之形狀發生變化,故而並不限定於特定之粒徑,但為了獲得較高之溶解性,較佳為粒徑更小者,較佳為粒徑分佈之中央值為0.1~100 μm之範圍者。
藉由進行本發明之著色組合物之粉末之表面之元素組成、結構解析,可推定關於分子等級或原子等級之微細結構之資訊。具體而言,可使用紫外光、X射線或電子束,可獲得關於試樣之表面或粒子內部之原子之組成之分析或原子間之鍵結之資訊。尤其,使用X射線之粉末X射線繞射(XRD)可獲得關於原子或分子之配置(結晶結構)之晶格常數、週期性等之資訊。
可藉由進行本發明之著色組合物之熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA),而分析粉末之分解起始溫度。分解起始溫度較佳為250℃以上,更佳為300℃以上,尤佳為360℃以上。於應用於彩色濾光器之情形時,分解起始溫度越高越佳。
本發明之著色組合物之粉末之溶解性係以溶解度表示,溶解度係表示可使粉末狀之著色組合物溶解於特定之溶劑中之最大量之著色組合物中之比率,例如以「重量%(溶劑名、溫度)」等單位表示。溶解度係藉由例如將試樣混合於特定之溶劑中,於一定溫度下將溶劑攪拌一定時間而製備飽和溶液,並測定所製備之飽和溶液之濃度而獲得,亦可藉由溶解部之藉由液相層析法(LC)或吸光度測定等之濃度測定而獲得。
彩色濾光器用著色劑中所含之著色組合物必須於彩色濾光器用著色劑及彩色濾光器之製造步驟中,良好地溶解或分散於含有樹脂等之有機溶劑中,故而較佳為對有機溶劑之溶解度較高。作為有機溶劑,並無特別限定,具體而言,可列舉:乙酸乙酯、乙酸正丁酯等酯類;二乙基醚、丙二醇單甲醚(PGME)等醚類;丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯類;丙酮、環己酮等酮類;甲醇、乙醇等醇類;二丙酮醇(DAA)等;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類;N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N-甲基吡咯啶酮(NMP)等醯胺類;二甲基亞碸(DMSO)等。該等溶劑可單獨使用,亦可將兩種以上混合而使用。該等中,本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物較佳為於PGME中之溶解性尤其優異。
關於本發明之著色組合物之粉末之分光特性(透射率、反射率),單獨使用色素作為彩色濾光器用著色劑之情形、或與其他色素混合而使用之情形之任一者均重要,對彩色濾光器之色特性產生直接影響。測定方法有如下:測定溶液或分散液狀態之吸收(或透射)光譜、或塗佈於玻璃或透明樹脂基板之薄膜之吸收(或透射)光譜之方法。又,有測量對粉末直接進行光照射,而於粒子表面或粒子表面附近所反射、散射之光之方法。
如上之分析方法中,粉末X射線繞射、熱分析或溶解度分析適於作為本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物之分析方法,尤其粉末X射線繞射係適於作為用以針對是否與其他材料混合、溶解並均勻地分散,或是否可獲得能獲得耐熱性或耐光性之製膜,又,是否顯示適於作為彩色濾光器用之色素之色特性等,判斷、推測該粉末是否具有合適之結晶結構(粉末特性)之方法。於粉末X射線繞射中,通常可使用CuKα射線(hn=8.048 keV、波長λ=0.15418 nm)或MoKα射線(hn=17.5 keV、波長λ=0.071073 nm)作為X射線源,較佳為使用CuKα射線之粉末X射線繞射。
於本發明中,含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物係於該粉末X射線繞射之測定中,於繞射角(布拉格角)2θ=2°~35°之範圍內,對每個試樣觀測到特徵之繞射峰為最大30個。於粉末X射線繞射中,於在2θ=2°~35°之範圍內出現峰之情形時,顯示於該固體粉末試樣中存在約0.2 nm~約4.0 nm之原子之週期性。例如,於作為代表性之二苯并哌喃系染料之如酸性紅52之二苯并哌喃分子內,最短之原子間鍵結距離為約0.13±0.02 nm,兩個氮間原子之距離為約1 nm。又,通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之分子之最大寬度為1~2 nm,通常之分子結晶之晶格係與該分子之最大寬度為相同程度。即,於上述之繞射角之範圍內所觀測到之繞射圖案顯示關於該二苯并哌喃分子內之各原子間之配置之資訊、或關於粉末內之二苯并哌喃分子間之配置之資訊。出於此種理由,作為分析含有二苯并哌喃系染料之粉末之內部之狀態之方法,粉末X射線繞射優異。
因此,於本發明中,含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物較佳為於CuKα射線之粉末X射線繞射之測定中,於繞射角2θ=2°~35°之範圍內觀測到最大30個之繞射峰。該繞射角之範圍中,於2θ=18°~35°之範圍內,觀測到表現二苯并哌喃分子內之各原子間距離、例如碳-碳、碳-氮、碳-氧(可相互直接鍵結,亦可其間經由其他原子,亦可於其間具有空間)等週期性之峰,具體而言,較佳為於2θ=2°~25°內觀測到顯著之峰為5個以上且最大20個。
於本發明中,含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物係於CuKα射線之粉末X射線繞射之測定中,於繞射角2θ=2°~10°之範圍內,觀測到例如關於與二苯并哌喃分子之兩個氮原子間距離為相同程度或該程度以上之距離之繞射峰,故而可認為不僅包含關於二苯并哌喃分子內之原子間之資訊,亦包含關於兩個鄰接之二苯并哌喃分子間之週期性之資訊。於本發明中,發明者等人發現:二苯并哌喃系染料之粉末之製備方法、與其結果所獲得之粉末X射線繞射圖案、進而與使用該染料所評價之彩色濾光器特性、尤其是顯色性(對比率)具有相關性。具體而言,含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物係CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角(2θ)為=3°~7°之峰似乎並不顯著。例如,於2θ=5°內顯著之峰之有無顯示著色組合物內之1.7~1.8 nm之週期性之有無。該1.7~1.8 nm之週期性推測為相當於二苯并哌喃分子間之距離者,藉由試樣之製備法不同,可獲得具有與沒有該規則性之二苯并哌喃分子之配置者,顯示可獲得二苯并哌喃分子結晶之結構分別不同者。結晶結構不同之情況亦對二苯并哌喃分子間之分子間力之大小或相互作用產生影響,故而作為結果,亦對溶劑中之溶解性、分散性、與彩色濾光器用之其他顏料或樹脂材料等之相互作用產生較大之影響,直接作用於彩色濾光器之各種物性。作為彩色濾光器用著色劑,較佳為CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角(2θ)=3°~7°之峰之數量為0個(未觀測到顯著之峰)。
本發明之彩色濾光器用著色劑包含:含有至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料之著色組合物、與通常用於製造彩色濾光器之成分。關於通常之彩色濾光器,例如於利用光微影法步驟之方法之情形時,可藉由將染料或顏料等色素與樹脂成分(包含單體、低聚物)或溶劑混合而製備液體,將所製備之液體塗佈於玻璃或樹脂等基板上,使用光罩進行光聚合,製作可溶/不溶於溶劑中之色素-樹脂複合膜之著色圖案,洗淨後進行加熱而獲得。又,於電沈積法或印刷法中,亦使用將色素與樹脂或其他成分混合而成者而製作著色圖案。因此,作為本發明之彩色濾光器用著色劑中之具體之成分,可列舉:至少一種通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料、其他染料或顏料等色素、樹脂成分、有機溶劑、及光聚合起始劑等其他添加劑。又,可自該等成分中取捨選擇,亦可視需要追加其他成分。
於將本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物用作彩色濾光器用著色劑之情形時,亦可用於各色用彩色濾光器,但較佳為用作藍色或紅色彩色濾光器用著色劑。
本發明之含二苯并哌喃系染料之彩色濾光器用著色劑可單獨使用一種或兩種以上之二苯并哌喃系染料,亦可為了調整色調而混合其他染料或顏料等公知之色素。於用於紅色彩色濾光器用著色劑之情形時,並無特別限定,可列舉:C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254等紅色顏料;其他紅色系色澱顏料;C.I.酸性紅88、C.I.鹼性紫10等紅色染料等。於用於藍色彩色濾光器用著色劑之情形時,並無特別限定,可列舉:C.I.鹼性藍3、7、9、54、65、75、77、99、129等鹼性染料;C.I.酸性藍9、74等酸性染料;分散藍3、7、377等分散染料;Spilon染料;花青系、靛藍系、酞菁系、蒽醌系、次甲基系、三芳基甲烷系、陰丹士林系、㗁𠯤系、二㗁𠯤系、偶氮系、不屬於本發明之二苯并哌喃系;其他藍色系色澱顏料等藍色系之染料或顏料。
本發明之含二苯并哌喃系染料之彩色濾光器用著色劑中之其他色素之混合比較佳為相對於二苯并哌喃系染料(於兩種以上之情形時,為該等之合計)為5~2000重量%,更佳為設為10~1000重量%。液狀之彩色濾光器用著色劑中之染料等之色素成分之混合比較佳為相對於著色劑整體為0.5~70重量%,更佳為1~50重量%。
作為本發明之彩色濾光器用著色劑中之樹脂成分,只要為具有於使用該等所形成之彩色濾光器樹脂膜之製造方式或使用時所需之性質者,則可使用公知者。例如可列舉:丙烯酸系樹脂、烯烴樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯亞胺樹脂、胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、乙烯醚樹脂、酚(酚醛)樹脂、其他透明樹脂、光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂,可與該等單體或低聚物成分適宜組合而使用。又,亦可將該等樹脂之共聚合體組合而使用。關於該等彩色濾光器用著色劑中之樹脂之含量,於液狀之著色劑之情形時,較佳為5~95重量%,更佳為10~50重量%。
作為本發明之彩色濾光器用著色劑中之其他添加劑,可列舉光聚合起始劑或交聯劑等樹脂之聚合或硬化所需之成分,又,可列舉用以使液狀之彩色濾光器用著色劑中之成分之性質穩定所需之界面活性劑或分散劑等。該等均可使用彩色濾光器製造用之公知者,並無特別限定。彩色濾光器用著色劑之固形物成分整體中之該添加劑之總量之混合比較佳為5~60重量%,更佳為10~40重量%。 [實施例]
以下,藉由實施例對本發明之實施形態具體地說明,但本發明並不僅限定於以下之實施例。再者,實施例中所獲得之化合物之鑑定係藉由1
H-NMR分析(日本電子股份有限公司製造之核磁共振裝置,JNM-ECA-600)而進行。
[實施例1] [著色組合物之粉末之製備] 於3 L之反應容器中,放入下述式(A-3)所表示之酸性紅52(150 g)、甲醇1.2 L,於50℃下進行溶解,添加活性碳(型號:白鷺A-2,以下稱為「白鷺」)7.5 g,攪拌1小時。將反應液利用濾紙(型號:ADVANTEC製造之GF-75)過濾兩次。將濾液進行濃縮,於甲醇1.12 L中以50℃溶解後,添加乙酸乙酯1.12 L,攪拌3小時後進行過濾。將濾液於60℃下減壓乾燥24小時,而獲得綠色結晶狀之著色組合物(104.4 g)。進行該著色組合物之NMR分析,確認未觀測到甲醇等有機溶劑之成分。
[粉末X射線繞射測定] 針對如上所述般所獲得之著色組合物之粉末,進行粉末X射線繞射(XRD)測定(Rigaku股份有限公司製造,試樣水平型X射線繞射裝置,RINT-2200,Ultima型,X射線源:CuKα射線(hn=0.15418 nm、30 kV、30 mA),發散狹縫:1/2°,散射狹縫:1/2°,受光狹縫:0.15 mm,掃描步進:0.02°,掃描速度:2°/min,掃描繞射角範圍:2θ=2°~35°)。將結果示於圖1。又,將於2θ=2°~7°、7°~15°、15°~25°、及25°~35°之範圍所觀測到之顯著之繞射峰之數量示於表1。其中,對於最大峰強度之約5%以下之峰、及峰肩之不明確者,不進行計數。
[彩色濾光器特性] 使用上述之著色組合物,利用以下之方法進行製膜而製作彩色濾光器,測定對比率。將由甲基丙烯酸苄酯與甲基丙烯酸所製備之評價用樹脂30份、PGME 70份、染料2份進行混合而獲得著色組合物。使用旋轉塗佈機(Mikasa股份有限公司製造之型式:MS-B100)將該著色組合物塗佈於玻璃基板(50×50×0.7 mm)上。將該玻璃基板於90℃下乾燥10分鐘。利用兩片偏光板夾持所獲得之塗佈基板,點亮背光燈,測定偏光板之直行時與平行時之亮度。由所測定之亮度之比算出對比率。將結果示於表1。
[實施例2] 於1 L之反應容器中放入上述式(A-3)所表示之酸性紅52(40 g)、甲醇0.32 L,於60℃下進行溶解,添加活性碳(型號:白鷺)2 g,攪拌1小時。將反應液於50℃下用濾紙(型號:ADVANTEC製造之GF-75)過濾兩次。將該濾液移至槽(30 cm×40 cm)中,放入至減壓乾燥器中,於50℃-2小時、65℃-2小時、80℃-20小時之溫度-加熱時間之條件下進行減壓乾燥,獲得紫色結晶狀之著色組合物(40.3 g)。進行該著色組合物之NMR分析,確認未觀測到甲醇等有機溶劑之成分。針對該著色組合物,將與實施例1同樣地測定粉末X射線繞射及對比率之結果示於圖1及表1。
[比較例1] 於10 L之反應容器中放入上述式(A-3)所表示之酸性紅52(700 g)、活性碳(型號:白鷺)40 g、甲醇6 L,於55℃下攪拌1小時後,於50℃下進行過濾。將濾液於減壓下濃縮至1/3之重量,打開槽,於25±2℃下風乾4天,於80℃下減壓乾燥5天。以重量減少成為每1天0.4重量%之時點設為乾燥結束,以含有紅紫色粉末之二苯并哌喃系染料(A-20)之著色組合物(715 g)之形式獲得。進行該著色組合物之NMR分析,確認未觀測到甲醇等有機溶劑之成分。將針對該著色組合物測定粉末X射線繞射及對比率之結果示於圖1及表1。
[比較例2] 將比較例1中所獲得之著色組合物利用乳缽進行粉碎。將針對該著色組合物測定粉末X射線繞射及對比率之結果示於圖1及表1。
如圖1及表1所示般,實施例1及實施例2之著色組合物之CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角2θ=3°~7°之範圍之繞射峰數之數量為0個,且使用其所製作之彩色濾光器之對比率係作為彩色濾光器用於實用上無問題。
另一方面,比較例1及比較例2之著色組合物之CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角2θ=3°~7°之範圍之繞射峰數之數量為1個,對比率低於實施例。
如上所述般,使用本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物所製作之彩色濾光器具有較高之對比率,故而作為彩色濾光器用著色劑較為有用。 [產業上之可利用性]
本發明之含二苯并哌喃系染料之著色組合物係作為彩色濾光器用著色劑較為有用,可製作對比率優異之彩色濾光器。
圖1係本發明之實施例及比較例之著色組合物之粉末X射線繞射(XRD)之圖。
Claims (5)
- 一種著色組合物,其係含有下述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料者,且含有至少一種之CuKα射線之粉末X射線繞射下之繞射角(2θ)3°~7°之範圍之繞射峰之數量為0個之二苯并哌喃系染料,
- 如請求項1之著色組合物,其中於上述通式(1)中,R1~R4為可具有取代基之碳原子數1~10之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
- 如請求項1或2之著色組合物,其含有兩種以上之上述通式(1)所表示之二苯并哌喃系染料,且於二苯并哌喃系染料整體中所占之重量濃度比中,最小之一種二苯并哌喃系染料之重量濃度比為0.1~50重量%。
- 一種彩色濾光器用著色劑,其含有如請求項1至3中任一項之著色組合物。
- 一種彩色濾光器,其使用如請求項4之彩色濾光器用著色劑。
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