JPWO2019003915A1 - キサンテン系染料を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
CuKα線の粉末X線回折における回折角(2θ)3°〜7°の範囲の回折ピークの数が0個である、キサンテン系染料を少なくとも1種含有する着色組成物。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基を表し、
R5〜R7は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。]
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;―SO3 −;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜19の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3〜19の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2〜19の複素環基、などをあげることができる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1〜14の直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソオクチル基などの炭素原子数3〜14の分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜14のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜14の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3〜14の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜14のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6〜14の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2〜14の複素環基、などをあげることができる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、などをあげることができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;―SO3 −;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜17のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜17の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1〜17の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜17のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの炭素原子数6〜18の芳香族炭化水素基もしくは炭素原子数6〜17の縮合多環芳香族基などをあげることができる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
(a)染料溶液の乾燥条件(速度、温度、気圧)を変化させて、粉末を得る方法、
(b)染料溶液の状態(溶媒の種類、混合溶媒、pH、その他)を変化させて結晶や凝集体を得る方法、
(c)粉末中に、溶媒分子、水分、またはその他の本発明のキサンテン系染料以外の成分を混在させて乾燥する方法、
(d)(a)〜(c)の乾燥方法を適宜選択し、または、繰り返し、精製する方法、
(e)乾燥した粉末に外部から加熱処理して粉末状態を変化させる方法、
(f)粉末を真空中で加熱し昇華させ、再結晶する方法(昇華精製)、
(g)物理的に粉末に力を加えて(加圧して)粉末状態を変化させる方法、
(h)複数の粉末状態が混合している状態から、分離(分級)する方法、
などがあげられるが、いずれの方法でもよく、上記の方法をいくつか選択して粉末を得るのが好ましい。
[着色組成物の粉末の調製]
3Lの反応容器に、下記式(A−3)で表されるアシッドレッド52(150g)、メタノール1.2Lを入れ、50℃で溶解し、活性炭(型番:白鷺A−2、以下「白鷺」)7.5gを加え、1時間撹拌した。反応液をろ紙(型番:ADVANTEC製GF−75)で2回ろ過した。ろ液を濃縮し、メタノール1.12L中で50℃で溶解した後、酢酸エチル1.12Lを加え、3時間撹拌後、ろ過した。ろ液を60℃で24時間減圧乾燥し、を緑色結晶状の着色組成物(104.4g)を得た。この着色組成物のNMR分析を行い、メタノールなどの有機溶媒の成分が観測されないことを確認した。
上記のように得られた着色組成物の粉末について、粉末X線回折(XRD)測定(株式会社リガク製 試料水平型X線回折装置 RINT−2200 Ultima型、X線源:CuKα線(hν=0.15418nm、30kV、30mA)、発散スリット:1/2°、散乱スリット:1/2°、受光スリット:0.15mm、走査ステップ:0.02°、走査速度:2°/分、走査回折角範囲:2θ=2°〜35°)を行った。結果を図1に示す。また、2θ=2°〜7°、7°〜15°、15°〜25°、および25°〜35°の範囲に観測された顕著な回折ピークの数を表1に示す。ただし、最大ピーク強度の約5%以下のピーク、およびピーク肩の不明瞭なものについては計数していない。
上記の着色組成物を用いて、以下の方法で製膜してカラーフィルターを作製し、コントラスト比を測定した。ベンジルメタクリレートとメタクリル酸から調製した評価用樹脂30部、PGME70部、染料2部を混合し着色組成物を得た。この着色組成物を、ガラス基板(50×50×0.7mm)上に、スピンコーター(ミカサ株式会社製、型式:MS−B100)を用いて塗布した。このガラス基板を90℃で10分間乾燥した。得られた塗布基板を2枚の偏光板で挟み、バックライトを点灯し、偏光板の直行時と平行時の輝度を測定した。測定した輝度の比よりコントラスト比を算出した。結果を表1に示す。
1Lの反応容器に上記式(A−3)で表されるアシッドレッド52(40g)、メタノール0.32Lを入れ、60℃で溶解し、活性炭(型番:白鷺)2gを加え、1時間撹拌した。反応液を50℃でろ紙(型番:ADVANTEC製GF−75)で2回ろ過した。このろ液をバット(30cm×40cm)に移し、減圧乾燥器に入れ、50℃−2時間、65℃−2時間、80℃−20時間の温度−加熱時間の条件で減圧乾燥し、紫色結晶状の着色組成物(40.3g)を得た。この着色組成物のNMR分析を行い、メタノールなどの有機溶媒の成分が観測されないことを確認した。この着色組成物について、実施例1と同様に粉末X線回折およびコントラスト比を測定した結果を、図1および表1に示す。
10Lの反応容器に上記式(A−3)で表されるアシッドレッド52(700g)、活性炭(型番:白鷺)40g、メタノール6Lを入れ、55℃で1時間撹拌した後、50℃でろ過した。ろ液を1/3の重量まで減圧下で濃縮し、バットにあけて、25±2℃で4日間風乾し、80℃で5日間減圧乾燥した。重量減少が1日あたり0.4重量%となった時点で乾燥終了とし、赤紫色紛末のキサンテン系染料(A−20)を含有する着色組成物として得た(715g)。この着色組成物のNMR分析を行い、メタノールなどの有機溶媒の成分が観測されないことを確認した。この着色組成物について、粉末X線回折およびコントラスト比を測定した結果を、図1および表1に示す。
比較例1で得られた着色組成物を乳鉢で粉砕した。この着色組成物について、粉末X線回折およびコントラスト比を測定した結果を、図1および表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン系染料を含有する着色組成物であって、
CuKα線の粉末X線回折における回折角(2θ)3°〜7°の範囲の回折ピークの数が0個である、キサンテン系染料を少なくとも1種含有する着色組成物。
[式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基を表し、
R5〜R7は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。] - 前記一般式(1)において、R1〜R4が、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表されるキサンテン系染料を2種以上含有し、キサンテン系染料全体に占める重量濃度比において、最も小さい方の1種のキサンテン系染料の重量濃度比が0.1〜50重量%である、請求項1または請求項2に記載の着色組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項4に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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