JP2002030230A - 有機顔料のコンディショニング - Google Patents

有機顔料のコンディショニング

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JP2002030230A
JP2002030230A JP2001153475A JP2001153475A JP2002030230A JP 2002030230 A JP2002030230 A JP 2002030230A JP 2001153475 A JP2001153475 A JP 2001153475A JP 2001153475 A JP2001153475 A JP 2001153475A JP 2002030230 A JP2002030230 A JP 2002030230A
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pigment red
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ユーベ・ニツケル
Klaus Kund
クラウス・クント
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ヨアヒム・ウエーバー
Olaf Schupp
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    • F28F—DETAILS OF HEAT-EXCHANGE AND HEAT-TRANSFER APPARATUS, OF GENERAL APPLICATION
    • F28F2260/00—Heat exchangers or heat exchange elements having special size, e.g. microstructures
    • F28F2260/02—Heat exchangers or heat exchange elements having special size, e.g. microstructures having microchannels

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 望ましいいプロセスパラメーターに極めて安
定的に忠実であり、スケールアップを簡単に行うことが
でき、また環境に優しく、経済的で技術的に信頼性のあ
る熱処理による有機顔料の製法を提供する。 【解決手段】 液体顔料前駆体の懸濁物を小型の連続し
た反応器（ミクロ反応器）に導入し、それからその中で
熱処理することによって有機顔料をコンディショニング
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、有機顔料をミクロ反応器中でコ
ンディショニングするための方法に関する。有機顔料は
よく知られており、塗料、プラスチックまたは印刷イン
クなどの高分子有機材料を着色するために広く使用され
ている。有機顔料は、合成したままでは通常非常に微細
な顔料前駆体か、粗い粗製の顔料であり、工業用の必要
条件を満たさない。微細な顔料前駆体は、必要な性質を
満たすためにしばしば熱処理を行わなければならない。
粒子の粗い顔料は、しばしば細かく粉砕されるが、通
常、工業用としての必要条件を満たす顔料が得られるた
めに、その後に熱処理が行われなければならない。
【０００２】熱処理を行えば、たとえば粒径分布が狭く
なる；平均粒径が増す；細かく粉砕され強力に凝集した
顔料の凝集が解消される；補助剤を添加し、顔料粒子の
表面に均等に分布する；場合によっては、様々な結晶形
間の変化を生ずる、といったような様々な望ましい効果
が得られる可能性がある。これらの効果は、例えば望ま
しい色調、色濃度または鮮明さをもたらし、分散性、レ
オロジー、耐光性、光沢または耐候性などを改善し、あ
るいは光の散乱をコントロール、従って隠ぺい力を制御
するなど、工業的な必要条件に望ましい結果をもたら
す。
【０００３】文献には、広範囲の有機顔料に対して熱処
理法が開示されている：ＤＥ−Ａ−１２ ６１ １０６
は、粗製顔料を溶媒中で加圧下に熱処理する置換キナク
リドン顔料の回分式熱処理法を開示している。
【０００４】ＥＰ−Ａ−０ ３１８ ０２２は、熱処理
によって隠ぺい力が得られる隠ぺい用ジメチルペリルイ
ミド顔料を製造するための回分式の方法を開示してい
る。
【０００５】ＥＰ−Ａ−０ ６７２ ７２９は、熱処理
によって隠ぺい力が得られる隠ぺい用ジケトピロロピロ
ール顔料を製造するための回分式の方法を開示してい
る。
【０００６】ＥＰ−Ａ−０ ６５５ ４８５およびＥＰ
−Ａ−０ ７９９ ８６３は、水性アルカリの存在下に
有機溶媒で熱処理を行い、α相からβ相へ相転移させる
キナクリドン顔料の回分式製造方法を開示している。
【０００７】回分式の方法は、熱処理が、水性媒質中
（ＥＰ−Ａ−０ ０７７ ０２５）または有機溶媒中
（ＥＰ−Ａ−０ ８９４ ８３１）で行われるアゾ顔料
の製造において知られている。
【０００８】これらの回分法に共通する特徴は、プロセ
スパラメーターを制御する必要があるということであ
る。たとえば、熱処理の温度および時間、懸濁濃度、溶
媒の使用、酸または塩基の存在は、得られる顔料の色性
質と品質の安定性に決定的である。また、たとえば、容
器と攪拌装置の大きさと形状や熱移動は、粒径とその分
布および色性質に大きな影響を持つため、回分式では、
実験室規模から工業規模に新製品の規模をスケールアッ
プすることが不都合であり、問題を提起する可能性があ
る。
【０００９】本発明の目的は、望ましいプロセスパラメ
ーターに極めて安定的に忠実であり、またスケールアッ
プを簡単にする熱処理によって有機顔料を製造するため
の、環境に優しく、経済的で技術的に信頼性のある方法
を提供することである。
【００１０】ある種の化学反応をミクロ反応器で行うこ
とは知られている。ミクロ反応器は溝を持つ板を積層す
ることによって構成され、その詳細はＤＥ ３９ ２６
４６６ Ｃ２およびＵＳ−Ａ−５，５３４，３２８に
記載されている。ＵＳ−Ａ−５，８１１，０６２によれ
ば、ミクロチャネルを詰まらせる物質又は固体を必要と
しない反応や、そのような物質を製造しない反応に対し
てミクロチャネル式反応器の使用が好ましいことが指摘
されている。
【００１１】驚いたことに、ミクロ反応器が顔料前駆体
の懸濁物を熱処理して有機顔料をコンディショニングす
るために有用であることが判明した。
【００１２】この明細書で使用される「ミクロ反応器
（ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）」という用語は、ミクロ
リアクター（ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）、ミニ反応器
（ｍｉｎｉｒｅａｃｔｏｒ）、ミクロ混合器（ｍｉｃｒ
ｏｍｉｘｅｒ）、またはミニ混合器（ｍｉｎｉｍｉｘｅ
ｒ）という名称で知られている小型化された、好ましく
は連続式の反応器を総称したもので、寸法およびチャネ
ル構造で異なっている。例を挙げれば、引用文献やＩｎ
ｓｔｉｔｕｔ ｆｕｒ Ｍｉｋｒｏｔｅｃｈｎｉｋ Ｍ
ａｉｎｚ ＧｍｂＨ，ＧｅｒｍａｎｙまたはＦｒａｕｎ
ｈｏｆｅｒ Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ，Ｐｆｉｎｚｔａｌの
出版物に記載されているミクロ反応器や、たとえばＣｅ
ｌｌｕｌａｒ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ＧｍｂＨ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ／Ｍａｉｎから市販され
ているミクロ反応器、ＳｅｌｅｃｔｏＴＭ（Ｃｙｔｏｓ
ＴＭが基礎になっている）を使用することができる。
【００１３】従って、本発明は、液体顔料前駆体の懸濁
物をミクロ反応器の中で熱処理することから成る有機顔
料をコンディショニングするための方法を提供する。顔
料前駆体の懸濁物をミクロ反応器に連続的に供給するこ
とが有利である。顔料前駆体、水、有機溶媒、酸および
／または塩基は、通常の順番で加えることができる。同
様に、既存の方法に使用されている補助剤は、本発明の
方法にも同様に使用することが可能である。
【００１４】有用な有機顔料には、たとえば、ペリレ
ン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、ア
ントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロ
ン、ジアゾ縮合物、アゾ、インダントロン、フタロシア
ニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミ
ノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジ
ゴ、チアジンインジゴ、イソインドリン、イソインドリ
ノン、ピラントロンまたはイソビオラントロン系顔料ま
たはそれらの混合物が含まれる。
【００１５】本発明の目的の好ましい有機顔料には、た
とえば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３（Ｃ．Ｉ．番
号７１ １４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９
（Ｃ．Ｉ．番号７１ １３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１７８（Ｃ．Ｉ．番号７１１５５）、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７９（Ｃ．Ｉ．番号７１ １３０）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１
１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．
番号７１ １２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
２９（Ｃ．Ｉ．番号７１ １２９）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１ １０５）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１ １０
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．
番号７３ ９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２
（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．
Ｉ．番号７３ ９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号
７３ ９０５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６
（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９００／７３ ９２０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９０
０／７３ ９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９
（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９００／７３ ９２０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．
Ｉ．番号５９ ３００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１２０（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８３）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１５１（Ｃ．Ｉ．番号１３ ９８０）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２
５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．
Ｉ．番号１２ ５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号
２０ ０６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６
（Ｃ．Ｉ．番号２０ ７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２ ４７５）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントオレンジ３８（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３６７）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８（Ｃ．Ｉ．番号１２
４６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．
番号１２ ４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４
（Ｃ．Ｉ．番号２１ １１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオ
レンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１ １１０）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド９（Ｃ．Ｉ．番号１２ ４６０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３１
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２（Ｃ．Ｉ．番号
１２ ３７０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７（Ｃ．
Ｉ．番号１２ ４２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１０（Ｃ．Ｉ．番号 １２ ４７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１２（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３８５）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９ ８０
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７
４ ２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．
Ｉ．番号７４２６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６およ
び１５（Ｃ．Ｉ．番号７４ １６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２ ８００）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２ ７６
５：１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．
Ｉ．番号５１ ３１９）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５ ３００）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６ １１
０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号
５６ １０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６ １１５０）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレン
ジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号
７３ ３１２）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５
（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー１５４（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８１）、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１ １０
８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番
号２１ ２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１
（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７１４）、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
３６（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８０）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７７５）、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド４８：２／３／４（Ｃ．Ｉ．番号１５ ８６５：２／
３／４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１（Ｃ．
Ｉ．番号１５ ５８５：１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２０８（Ｃ．Ｉ．番号１２ ５１４）、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２ ５１６）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５
９１５）が含まれる。
【００１６】２種類以上の有機顔料または有機顔料の固
溶体または有機顔料と無機顔料の組み合わせも使用する
ことができる。
【００１７】顔料前駆体の懸濁物の液相は、水、有機溶
媒、酸、塩基、またはこれらの物質のそれぞれのまたは
すべての混合物からなることが可能である。
【００１８】有用な有機溶媒には、たとえば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、ｎ−ペンタノール、２−メチル−２−ブタ
ノール、２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−
３−ペンタノール、２−メチル−２−ヘキサノール、３
−エチル−３−ペンタノール、２，４，４−トリメチル
−２−ペンタノール、シクロヘキサノールのような１〜
１０個の炭素原子を含むアルコール；または、エチレン
グリコール、ジエチレングリコールまたはグリセロール
などのグリコール；テトラヒドロンフラン、ジメトキシ
エタンまたはジオキサンなどのエーテル；エチレングリ
コール又はプロピレングリコールのモノメチルエーテル
またはモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ブチルグリコールまたはメトキシブタノールなど
のグリコールエーテル；アセトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシク
ロヘキサノンなどのケトン；ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの脂
肪族アミド；テトラメチル尿素などの尿素誘導体；また
はＮ−メチルピロリドン、バレロラクタムまたはカプロ
ラクタムなどの環状カルボキサミド；ギ酸ブチル、酢酸
エチルまたはプロピオン酸プロピルなどのカルボン酸Ｃ
１〜Ｃ４アルキル；またはカルボン酸のＣ１〜Ｃ４グリ
コールエステル；または安息香酸エチルなどのＣ１〜Ｃ
４アルキルフタル酸または安息香酸の；アセトニリルま
たはベンゾニトリルなどのニトリル；シクロヘキサンま
たはベンゼンなどの脂肪族または芳香族炭化水素；また
はトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アニソール、
ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、１，２，４−トリクロロベンゼンまたはブロモベン
ゼンなどのアルキル、アルコキシ、ニトロまたはハロゲ
ン置換ベンゼン；または安息香酸またはフェノールなど
のその他の置換芳香族化合物；ピリジン、モルホリン、
ピコリンまたはキノリンなどの芳香族複素環化合物；な
らびにジメチルスルホキシドおよびスルホランが含まれ
る。前記の溶媒は混合物として使用することもできる。
【００１９】好ましい有機溶媒は、炭素原子が１〜６個
のアルコール、その中でも特にエタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール；脂肪族カルボキサミ
ド、その中でも特にジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ
−ジメチルアセタミド；環状カルボキサミド、その中で
も特にＮ−メチルピロリドン；芳香族炭化水素、その中
でも特にトルエン、キシレンまたはエチルベンゼン；塩
素化芳香族炭化水素、その中でも特にクロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン；およびジメチルスルホキシドで
ある。
【００２０】顔料前駆体１重量部当たり、３〜４０重量
部、好ましくは４〜２０重量部、そして特に好ましくは
５〜１５重量部の液体媒質が有利である。
【００２１】有用な酸には、たとえば塩酸、リン酸そし
て好ましくは硫酸などの無機酸；またはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、シュウ酸、安息香酸、
フェニル酢酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸、そして好ましくは酢酸およびギ酸などの脂
肪族および芳香族のカルボン酸またはスルホン酸；また
はそれらの混合物が含まれる。
【００２２】有用な塩基には、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、または炭酸カリ
ウムおよび水酸化カルシウムそして好ましくは水酸化ナ
トリウムなどの無機塩基；またはそれらの塩基の混合
物；またはトリメチルアミン、トリエチルアミンまたは
アンモニアなどの塩基；または酢酸ナトリウムまたはギ
酸ナトリウムなどの有機酸の塩が含まれる。
【００２３】本発明に従うコンディショニングは、顔料
分散剤、界面活性剤、充填剤、標準化剤、樹脂、消泡
剤、ほこり防止剤、エキステンダー（ｅｘｔｅｎｄｅ
ｒ）、シェーデイング着色剤（ｓｈａｄｉｎｇ ｃｏｌ
ｏｒａｎｔｓ）、保存剤、乾燥遅延剤およびレオロジー
調整剤からなる群から選択される一つまたは複数の補助
剤の顔料（前駆体）懸濁物への添加に先だって、添加と
同時に、または、添加の後で行うことができる。
【００２４】有用な顔料分散剤には、イミダゾール基、
ピラゾール基、フタルイミド基、スルホンアミド基、ア
ミノメチレン基、環状カルボキサミド基もしくはサッカ
リン基、またはスルホン酸もしくはカルボン酸基または
それらの塩を含有する文献に記載の有機顔料の誘導体が
含まれる。
【００２５】有用な界面活性剤には、アニオン、カチオ
ンまたはノニオン性物質またはそれらの混合物が含まれ
る。
【００２６】有用なアニオン性物質には、たとえば、脂
肪酸タウリド（ｔａｕｒｉｄｅ）、脂肪酸Ｎ−メチルタ
ウリド、脂肪酸イセチオネート、アルキルフェニルスル
ホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキル
フェノールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪
アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪
酸アミドポリグリコールエーテルスルフェート、アルキ
ルスルホスクシナメート、アルケニルコハク酸モノエス
テル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホス
クシネート、アルカンスルホネート、脂肪酸グルタメー
ト、スルホコハク酸アルキル、脂肪酸サルコシド；脂肪
酸、たとえばパルミチン酸、ステアリン酸およびオレイ
ン酸など；石けん、たとえば以下のもののアルカリ金属
塩、すなわち脂肪酸樹脂、ナフテン酸および樹脂酸、た
とえばアビエチン酸、アルカリに可溶性の樹脂、たとえ
ばロジン変性マレイン酸樹脂、ならびに塩化シアヌル、
タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミンお
よびｐ−フェニレンジアミンをベースにした縮合物など
が含まれる。特にその中でも樹脂石けん、すなわち樹脂
酸のアルカリ金属塩が好ましい。
【００２７】有用なカチオン性物質には、四級アンモニ
ウム塩、脂肪アミンアルコキシレート、アルコキシル化
ポリアミン、脂肪アミンポリグリコールエーテル、脂肪
アミン、脂肪アミンと脂肪アルコールから誘導されるジ
アミンおよびポリアミン、およびこれらのジアミンおよ
びポリアミンから誘導されるアルコキシレート、脂肪酸
から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性
物質の塩が含まれる。
【００２８】有用なノニオン性物質には、たとえばアミ
ンオキシド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテ
ル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドＮ−
プロピルベタインなどのベタイン、脂肪アルコールまた
は脂肪アルコールポリグリコールエーテルのリン酸エス
テル、脂肪酸アミドエトキシレート、脂肪アルコール−
アルキレンオキシド付加物およびアルキルフェノールポ
リグリコールエーテルなどが含まれる。
【００２９】添加される補助物質の総量は、顔料（前駆
体）に対して０〜４０重量％、好ましくは０．５〜２０
重量％、そして特に好ましくは１〜１５重量％である。
【００３０】以下では、顔料（前駆体）、水、溶媒、
酸、塩基および補助剤を総称的に「仕込み原料（ｆｅｅ
ｄｓｔｏｃｋｓ）」と呼ぶことにする。
【００３１】本発明に従ってコンディショニングを行う
には、仕込み原料をミクロ反応器に別々に導入すること
もできるし、混合物として導入することもできる。原理
的には、仕込み原料の流れを工業的に取り扱える限りに
おいて、考えられるあらゆるそれらの組み合わせが可能
である。
【００３２】流れを形成する仕込み原料混合物の調製
は、あらかじめミクロミキサー中か、上流の混合ゾーン
で行うこともできる。また、仕込み原料を下流の混合ゾ
ーンかまたは下流ミクロミキサーもしくはミクロ反応器
内へ計量することも可能である。
【００３３】熱処理は、大気圧から１００バール（ｂａ
ｒ）までの範囲の圧力で、そして好ましくは大気圧から
２０バールまでの範囲の圧力で行われる。温度は広い範
囲の中で変えることができるが、２０〜３００℃の範囲
が好ましく、５０〜２５０℃の範囲であればさらに好ま
しく、６０〜２００℃の範囲であれば特に好ましい。
【００３４】本発明に従う熱処理は、有機顔料をミクロ
反応器合成した後で、下流の反応器で直ちに引き続いて
行うことができる。
【００３５】本発明の方法によって調製した顔料懸濁物
を公知の方法に従って仕上げ処理し、顔料を分離する。
溶媒は再循環させることができる。ミクロ反応器は、積
み重ねて接合した複数個の積層で構成され、その表面は
微細加工によって作り出された構造を持ち、それらが、
相互に作用して化学反応のための空間を形成する。その
系は、入り口と出口につながった少なくとも一つの連続
したチャネルを含んでいる。
【００３６】流れの流速は、装置によって、たとえばミ
クロ反応器の寸法と形状に左右される圧力によって制約
を受ける。熱処理は、ミクロ反応器内で行なうことが望
ましいが、必要となるかもしれない遅れ時間を作り出す
ために遅延ゾーンに隣接させることもできる。
【００３７】流速は、０．０５ｍｌ／分〜５Ｌ／分の範
囲が有利であり、０．０５ｍｌ／分〜５００ｍｌ／分の
範囲が好ましく、０．０５ｍｌ／分〜２５０ｍｌ／分の
範囲であればさらに好ましく、０．１ｍｌ／分〜１００
ｍｌ／分の範囲であればより好ましい。
【００３８】熱処理による有機顔料の調製に有用なミク
ロ反応器は、実施例を通して図１に示してある。
【００３９】このミクロ反応システムは、ここでは、微
細構造を持つ６つの金属製の層を積み重ねて接合した積
層と、蓋を構成する板（ＰＣ）と、さらに底板（ＢＰ）
とで構成され、それらは、相互に接合されて、しっかり
保持された加工モジュールを形成し、板の間に置かれた
シール用のシートを圧着している。
【００４０】このミクロ反応システムは、媒体を冷却お
よび／または加熱するための２つの熱交換装置と、仕込
み原料の混合が必要な場合のための混合ゾーンと、短い
遅延ゾーンを含む。
【００４１】熱交換装置（Ｗ１）は、板（Ｅ）に向かっ
て別々に流入する流れを予熱する。次に、流れまたは仕
込み原料を、結合して一つの空間を形成する板（Ｍ）の
内部で混合する。遅延ゾーン（Ｒ）は、熱交換装置（Ｗ
２）によって顔料前駆体の懸濁物を所望温度まで昇温さ
せ、その結果熱処理を行うことができる。
【００４２】ミクロ反応システムは連続運転することが
好ましく、ミクロ反応器内に存在する物質量はマイクロ
リットル（μｌ）〜ミリリットル（ｍｌ）の範囲であ
る。
【００４３】反応器内の微小構造の大きさは、有機顔料
の熱処理にとって決定的に重要である。これらの寸法
は、特に固体粒子が円滑に流れ、チャネル内で閉塞を起
こさないよう、十分な大きさを持つことが必要である。
微小構造の最小通過幅は、最も大きな粒子の少なくとも
約１０倍はなければならない。また、適切な形状設計に
より、たとえば端に死空間や狭く入り込んだ隅の存在の
ために、流れがよどみ粒子が沈殿することがないように
しなければならない。できれば隅に丸みを付けた連続流
路にすることが望ましい。ミクロ反応技術が持つ本来的
な利点、すなわち、優れた温度調節、層流、拡散混合、
小さい内部体積の利点を生かすためには、構造を十分小
さくしなければならない。
【００４４】懸濁物を流すチャネルの通過幅は、５〜１
０，０００μｍの範囲が有利であり、できれば５〜３，
０００μｍの範囲が好ましく、１０〜８００μｍの範囲
にあればさらに好ましく、特に２０〜７００μｍの範囲
にあればより好ましい。
【００４５】熱交換装置のチャネルの通過幅は、一義的
には懸濁物を流すチャネルの幅に依存し、１０，０００
μｍ以下であることが有利であり、好ましくは３，００
０μｍ以下、特には８００μｍ以下であることがさらに
望ましい。熱交換装置のチャネルの通過幅の下限は、決
定的なものではなく、せいぜいポンプで熱交換装置に供
給される流体の圧力の増加と、最適な熱の供給または除
熱の必要性によって制約を受ける程度である。
【００４６】実施例を通して図１に示されている好まし
いミクロ反応システムの寸法は以下の通りである：
【００４７】実施例に紹介されているタイプのミクロ反
応器の場合、６つの金属製の層が、上下に近接して配置
され、熱交換用流体と仕込み原料は、すべて上方から供
給することが好ましい。顔料懸濁物と熱交換用流体は上
向きに取り出することが好ましい。もし熱処理の過程で
仕込み原料（たとえば、水、溶媒、酸および塩基）を供
給する時は、Ｔ形連結部を反応器のすぐ上流側または下
流側に取り付けて行うことができる。所要の濃度と流速
は、精密ピストンポンプとコンピュータ制御システムに
よって制御することが好ましい。温度は組み込まれたセ
ンサーで監視し、制御システムと加熱／冷却温度制御装
置によって制御される。
【００４８】ここの説明するシステムは、ステンレス銅
製であるが、たとえば、ガラス、セラミック、シリコ
ン、プラスチック、他の金属といったその他の材料を使
うこともできる。
【００４９】これまで、ミクロ反応器で固体物質を製造
しようとすると、システムが閉塞を起こすものと考えら
れていたため、熱処理による有機顔料のコンディショニ
ングをこのような技術的に単純で信頼性の高いやり方で
実現できることは驚きであり、予想できないことであっ
た。
【００５０】本発明に従って調製される有機顔料は、高
分子の天然材料または合成有機材料、たとえばエチルセ
ルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸セ
ルロースなどのセルロースエーテルおよびセルロースエ
ステル；天然樹脂または、付加重合樹脂または縮合樹脂
といった合成樹脂、たとえば、特に、尿素ホルマリン樹
脂やメラミンホルマリン樹脂などのアミノ樹脂、アルキ
ド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネ
ートそしてポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアク
リル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリ
エステルなどのポリオレフィン、ガム、カゼイン、シリ
コーンおよびシリコン樹脂を個別に着色したり、混合し
て着色するのに有用である。
【００５１】これと関連して、前記の有機高分子化合物
が可塑性に変形可能な塊として存在するか、溶融物とし
て存在するか、紡糸液、塗料、被覆材または印刷インキ
として存在するかは問題にならない。本発明に従って得
られる顔料をブレンドとして使用する方かよいか、調製
物もしくは分散物として使用する方がよいかは、使用目
的によって変わる。本発明に従って調製された顔料の使
用量は、着色すべき有機高分子材料によって変化する
が、０．０５〜３０重量％が好ましく、０．１〜１５重
量％が好ましい。
【００５２】本発明の方法に従って調製される顔料は、
アルキドメラミン樹脂塗料、アクリルメラミン樹脂塗
料、ポリエステル塗料、ハイソリッド型アクリル樹脂塗
料、ポリウレタン系水性塗料および二成分型ポリイソシ
アネート−架橋型アクリル樹脂塗料、そして特に自動車
用メタリック塗料の群から成る工業的に汎用されている
焼き付け塗料の着色に使用することができる。
【００５３】本発明に従ってコンディショニングされた
顔料は、たとえば単成分または二成分粉体トナー（単成
分または二成分現像剤としても知られている）、磁性ト
ナー、液体トナー、重合トナーそしてさらに特殊トナー
など、電子複写用トナーおよび現像剤の着色剤としても
有用である。典型的なトナー用バインダーは、スチレ
ン、スチレン−アクリレート、スチレン−ブタジエン、
アクリレート、ポリエステル、フェノール−エポキシド
樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンなどの付加重合、重
付加および重縮合樹脂のそれぞれ単独か、それらを組み
合わせたもの、ならびにポエチレンおよびポリプロピレ
ンであって、それぞれはさらに電荷制御剤、ワックス、
流動補助剤などの成分を含んでもよく、続いてこれらの
添加物で変性してもよい。
【００５４】さらに、本発明に従ってコンディショニン
グされた顔料は、粉体、粉体塗料における着色剤、特
に、たとえば金属、木材、プラスチック、セラミック、
コンクリート、織物、紙またはゴムなどから成る対象を
表面塗装するための摩擦電気噴霧用または動電噴霧用粉
体塗料の着色剤としても有用である。
【００５５】使用される典型的な粉体塗装用樹脂は、エ
ポキシ樹脂、カルボキシル含有およびヒドロキシル含有
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂およびアクリル樹
脂であり、一般的な硬化剤と組み合わせて使用される。
樹脂そのものも組み合わせて使用される。たとえば、エ
ポキシ樹脂は、しばしばカルボキシル含有ポリエステル
樹脂およびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と組み合
わせて使用される。典型的な硬化剤成分としては、たと
えば、酸無水物、イミダゾールおよびジシアンジアミド
およびそれらの誘導体、キャップをしたイソシネート、
ビスアシルウレタン、フェノール樹脂およびメラミン樹
脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリンお
よびジカルボン酸を挙げることができる。
【００５６】さらに、本発明に従ってコンディショニン
グされた顔料は、水性および非水性タイプのインクジェ
ット用インクおよびホットメルト方式で使用されるイン
クジェット用インクの色素としても有用である。
【００５７】さらに、本発明に従ってコンディショニン
グされた顔料は、カラーフィルター用色素として、また
加色および減色用色素として有用である。
【００５８】本発明に従ってコンディショニングされた
顔料の被覆特性を評価するために、多数の既知のワニス
の中から、芳香族成分を含み、中油性アルキド樹脂をベ
ースにしたアルキドメラミン（ＡＭ）樹脂ワニス、芳香
族成分を含み、ブタノールでエーテル化したメラミンを
ベースにしたアルキドメラミン（ＡＭ）樹脂ワニス、非
水系分散液をベースにしたハイソリッド型アルキド樹脂
系焼き付けワニス（ＨＳ）および水性ポリウレタンをベ
ースにした水性ワニス（ＰＵＲ）を選択した。
【００５９】色合いの強さと色相はＤＩＮ ５５９８６
に従って決定した。分散後の分散液（ｍｉｌｌｂａｓ
ｅ）のレオロジーは、次の５点評価法によって決定し
た： ５ 流動性大 ４ 流動性あり ３ 粘稠 ２ わずかに固化 １ 固化 粘度は、分散液を最終顔料濃度まで希釈し、Ｅｒｉｃｈ
ｓｅｎ社製のＲｏｓｓｍａｎｎ粘度へら（ｖｉｓｃｏｓ
ｐａｔｕｌａ）使って評価した。
【００６０】光沢は、Ｂｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｒｏｄｔ
社製「ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ」光沢計を使用し、ＤＩＮ
６７５３０（ＡＳＴＭＤ ５２３）に従ってキャスト
フィルムに対して２０°の角度で測定した。
【００６１】顔料の結晶相はＸ線分光法によって決定し
た。Ｘ線スペクトルはＣｕ Ｋα線を使用して測定し
た。Ｘ線回折スペクトルはデジタル表示される。相対強
度は強い線で５１〜１００％、中間の線で１１〜５０
％、弱い線で２〜１０％とした。
【００６２】以下の実施例で使用される「部」および
「百分率」は重量単位で表示してある。
【００６３】実施例１ ０．１ｍｏｌのアミノテレフタル酸ジメチル塩酸塩を亜
硝酸ナトリウムで０〜１０℃でジアゾ化する。酢酸塩緩
衝液に懸濁させた０．１ｍｏｌのＮ−アセトアセチル−
６−メトキシ−７−アミノキノキサリン−２，３−ジオ
ンに、界面活性剤、たとえばＬｕｔｅｎｓｏｌ ＡＴ
２５（登録商標）の存在下に、清澄化したジアゾニウム
塩溶液を室温で１時間かけて滴下する。カップリングが
終了したら、バッチをただちに９６℃まで昇温し、それ
から濾過し、濾過残さを洗浄して塩類を除く。湿った圧
搾ケーキを８０℃で乾燥するとＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー２１３の顔料前駆体が得られる。１５０部のＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー２１３の顔料前駆体を１８５０
部のＮ−メチルピロリドンに懸濁させ、懸濁物を較正し
たピストンポンプでミクロ反応器入り口へ６ｍｌ／分の
流速で送液する。ミクロ反応器内で懸濁液を１８０℃ま
で加熱する。反応器から出てくる反応懸濁物を濾過し、
圧搾ケーキをＮ−メチルピロリドンで洗浄し、減圧乾燥
する。
【００６４】顔料前駆体はα相で存在し、２θ＝３．
２、７．９および８．８に強い線、２６．６に中程度の
幅広い線が観察されることから確認されることを特徴と
する。ミクロ反応器でコンディショニングしている間に
結晶の相変化が起きる。コンディショニングした後に単
離した顔料は、β相を示す。α相に特徴的な３本の線は
消え、２θ＝９．２に新たに強い線が表れ、２６．６の
線はチャート上の最も強い線に変わる。
【００６５】顔料前駆体の粒子径は実質的に７０ｎｍ未
満なのに対して、コンディショニングした顔料は平均粒
子直径が２２１ｎｍの粒径分布を有する。
【００６６】顔料前駆体が赤黄色の色相を持つのに対し
て、コンディショニングした顔料は緑黄色の色相を持
つ。
【００６７】実施例２ コンディショニングの温度を、１８０℃の代わりに１３
０℃としたことを除いて、実施例１と同様にして顔料を
調製する。
【００６８】このようにして得られた顔料も同様に、β
相を示し、緑黄色の色相を持つが、実施例１で得られる
顔料と比較して実質的に透明度が高く、色相は濃い。
【図面の簡単な説明】
【図１】熱処理によって有機顔料を調製するために有用
なミクロ反応器。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 5/62 Ｃ０９Ｂ 5/62 7/04 7/04 11/12 11/12 19/02 19/02 26/02 26/02 29/20 29/20 Ｂ 29/33 29/33 Ｂ 33/147 33/147 33/153 33/153 35/03 35/03 35/035 35/035 47/10 47/10 48/00 48/00 Ｚ 56/00 56/00 57/00 57/00 Ｚ 57/12 57/12 67/10 67/10 67/48 67/48 Ａ (72)発明者 クラウス・クント ドイツ国、65558・ランゲンシヤイド、ロ ーゼンシユトラーセ・６・アー (72)発明者 エルビン・デイーツ ドイツ国、61462・ケーニヒシユタイン、 エルトベールシユタイン・64 (72)発明者 ヨアヒム・ウエーバー ドイツ国、65929・フランクフルト・ア ム・マイン、ヨハネスアレー・13 (72)発明者 オーラフ・シユツプ ドイツ国、65929・フランクフルト・ア ム・マイン、ゲベツシユスシユトラーセ・ 25 Ｆターム(参考） 4H056 AA02 AB02 AC01 AD04B AD24B BA02 BB01 BC01 BD01 BF28 BF29 EA16 FA01

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 液体顔料前駆体の懸濁物をミクロ反応器
    中で熱処理することを含む、有機顔料のコンディショニ
    ング方法。
  2. 【請求項２】 液体顔料前駆体の懸濁物をミクロ反応器
    に連続的に導入することを特徴とする請求項１に記載の
    方法。
  3. 【請求項３】 ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キ
    ナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロ
    ン、ベンズイミダゾロン、ジアゾ縮合物、アゾ、インダ
    ントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウ
    ム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロ
    ロピロール、チオインジゴ、チアジンインジゴ、イソイ
    ンドリン、イソインドリノン、ピラントロンまたはイソ
    ビオラントロン系顔料前駆体の懸濁物またはそれらの混
    合物を熱処理することを特徴とする請求項１または２に
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３（Ｃ．
    Ｉ．番号７１ １４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
    ４９（Ｃ．Ｉ．番号７１ １３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
    トレッド１７８（Ｃ．Ｉ．番号７１ １５５）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントレッド１７９（Ｃ．Ｉ．番号７１ １３
    ０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号
    ７１ １４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４
    （Ｃ．Ｉ．番号７１ １２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバ
    イオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）、Ｃ．Ｉ．
    ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１ １０
    ５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号
    ７１ １００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９
    （Ｃ．Ｉ．番号７３ ９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
    ッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９１５）、Ｃ．Ｉ．ピ
    グメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０
    ２（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
    レッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．
    Ｉ．番号７３ ９０５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
    ０６（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９００／７３ ９２０）、
    Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３
    ９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４
    ９（Ｃ．Ｉ．番号７３ ９００／７３９２０）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
    ロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．
    Ｉ．番号５９ ３００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
    １２０（Ｃ．Ｉ．番号１１７８３）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
    トイエロー１５１（Ｃ．Ｉ．番号１３ ９８０）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２ ５１
    ０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．
    番号１２ ５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６
    ４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２
    ０ ０６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．
    Ｉ．番号２０ ７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
    ７０（Ｃ．Ｉ．番号１２ ４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
    トオレンジ３８（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３６７）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントレッド１８８（Ｃ．Ｉ．番号１２ ４６
    ７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号
    １２ ４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４
    （Ｃ．Ｉ．番号２１ １１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオ
    レンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１ １１０）、Ｃ．Ｉ．ピ
    グメントレッド９（Ｃ．Ｉ．番号１２ ４６０）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントレッド２（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３１
    ０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２（Ｃ．Ｉ．番号
    １２ ３７０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７（Ｃ．
    Ｉ．番号１２ ４２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
    １０（Ｃ．Ｉ．番号 １２ ４７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
    ントレッド１２（Ｃ．Ｉ．番号１２ ３８５）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９ ８０
    ０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７
    ４ ２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．
    Ｉ．番号７４ ２６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
    ５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６およ
    び１５（Ｃ．Ｉ．番号７４ １６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメ
    ントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２ ８００）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２ ７６
    ５：１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．
    Ｉ．番号５１ ３１９）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレ
    ット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１ ３４５）、Ｃ．Ｉ．ピグ
    メントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５ ３００）、
    Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６
    １１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．
    番号５６ １０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６
    ４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
    ントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６ １１５０）、
    Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオ
    レンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．
    番号７３ ３１２）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７
    ５（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８４）、Ｃ．Ｉ．ピグメント
    イエロー１５４（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８１）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１ １０
    ８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番
    号２１ ２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１
    （Ｃ．Ｉ．番号１１ ７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
    エロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７１４）、Ｃ．Ｉ．ピ
    グメントイエロー２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
    ３６（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７８０）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
    トオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１ ７７５）、Ｃ．
    Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
    ド４８：２／３／４（Ｃ．Ｉ．番号１５ ８６５：２／
    ３／４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１（Ｃ．
    Ｉ．番号１５ ５８５：１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
    ド２０８（Ｃ．Ｉ．番号１２ ５１４）、Ｃ．Ｉ．ピグ
    メントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２ ５１６）、
    Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５
    ９１５）またはそれらの混合物の顔料前駆体の懸濁物を
    熱処理することを特徴とする請求項１から３の少なくと
    も一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 顔料前駆体の懸濁物が、本質的に顔料前
    駆体と、本質的に水と一つまたは複数の有機溶媒、酸、
    塩基またはそれらの混合物から成る液体媒質と、から成
    ることを特徴とする請求項１から４の少なくとも一項に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 顔料前駆体の懸濁物が、顔料前駆体の重
    量部当たり３ないし４０重量部、好ましくは４ないし２
    ０重量部の液体媒質を含むことを特徴とする請求項５に
    記載の方法。
  7. 【請求項７】 熱処理を２０から３００℃までの範囲の
    温度、好ましくは５０から２５０℃までの範囲の温度で
    行うことを特徴とする請求項１から６の少なくとも一項
    に記載の方法。
  8. 【請求項８】 熱処理を大気圧から１００バール（ｂａ
    ｒ）までの範囲の圧力で行うことを特徴とする請求項１
    から７の少なくとも一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 導入される液体顔料前駆体懸濁物の流速
    と熱処理の温度とを、ミクロ反応器に組み込んだセンサ
    ーおよび制御回路で捕捉し、制御することを特徴とする
    請求項１から８の少なくとも一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 液体顔料前駆体懸濁物としてミクロ反
    応器中で熱処理される顔料前駆体が、ミクロ反応器中で
    調製されたことを特徴とする請求項１から９の少なくと
    も一項に記載の方法。
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