CN100424137C - 有机颜料的调理 - Google Patents

有机颜料的调理 Download PDF

Info

Publication number
CN100424137C
CN100424137C CNB011219483A CN01121948A CN100424137C CN 100424137 C CN100424137 C CN 100424137C CN B011219483 A CNB011219483 A CN B011219483A CN 01121948 A CN01121948 A CN 01121948A CN 100424137 C CN100424137 C CN 100424137C
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
red
pigment red
orange
yellow
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB011219483A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1330116A (zh
Inventor
U·尼克尔
K·昆德
E·迪艾茨
J·韦伯
O·舒普
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of CN1330116A publication Critical patent/CN1330116A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100424137C publication Critical patent/CN100424137C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0027—Crystal modifications; Special X-ray patterns of quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
    • F28D—HEAT-EXCHANGE APPARATUS, NOT PROVIDED FOR IN ANOTHER SUBCLASS, IN WHICH THE HEAT-EXCHANGE MEDIA DO NOT COME INTO DIRECT CONTACT
    • F28D9/00—Heat-exchange apparatus having stationary plate-like or laminated conduit assemblies for both heat-exchange media, the media being in contact with different sides of a conduit wall
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00783—Laminate assemblies, i.e. the reactor comprising a stack of plates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00822—Metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851—Additional features
    • B01J2219/00858—Aspects relating to the size of the reactor
    • B01J2219/0086—Dimensions of the flow channels
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00873—Heat exchange
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00889—Mixing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/0095—Control aspects
    • B01J2219/00952—Sensing operations
    • B01J2219/00954—Measured properties
    • B01J2219/00961—Temperature
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
    • F28F—DETAILS OF HEAT-EXCHANGE AND HEAT-TRANSFER APPARATUS, OF GENERAL APPLICATION
    • F28F2260/00—Heat exchangers or heat exchange elements having special size, e.g. microstructures
    • F28F2260/02—Heat exchangers or heat exchange elements having special size, e.g. microstructures having microchannels

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Abstract

通过将液体预颜料悬浮液引入小型化的连续反应器中，并在其中进行热处理，而调理有机颜料。

Description

有机颜料的调理
本发明公开了一种在微型反应器中调理有机颜料的方法。
有机颜料是众所周知的，并且广泛地用于大分子有机物例如涂料、塑料或印刷油墨的着色。在合成上它们通常是非常好的预颜料或粗颜料，但它们不符合工业要求。精细预颜料通常必须经热处理才能得到所需要的性能。为了得到符合工业要求的颜料，通常将粗分的粗颜料经粉碎后再热处理。
热处理可以产生各种所希望的效果，例如可使粒度分布变窄、平均粒度变得更高、研磨粉碎并且强聚集的颜料解聚、加入助剂并使它们均匀分布在颜料表面以及在某些情况下使各种晶型相互转变。这些效果导致所希望的工业需求，例如理想的色调、增加的色强度或色清洁度、改进的分散性、流变性、耐光牢度、光泽或耐候牢度、或光散射性质和遮盖力的可控性。
文献公开了各种有机颜料的热处理方法：
 ED-A-12 61106公开了通过在加压下于溶剂中加热粗颜料而热处理取代喹吖啶酮颜料的间歇式方法。
EP-A-0 318 022公开了生产遮盖二甲基perylimide颜料的间歇式方法，其中通过热处理提供遮盖力。
EP-A-0 672 729公开了生产遮盖二酮吡咯并吡咯颜料的方法，其中通过热处理提供遮盖力。
EP-A-0 655 485和EP-A-0 799 863公开了生产喹吖啶酮颜料的间歇式方法，其中通过在碱水溶液的存在下用有机溶剂热处理，使α相转化为β相。
生产偶氮颜料的间歇式方法是已知的，其中热处理在水介质(EP-A-0 077 025)或有机溶剂(EP-A-0 894 831)中进行。
这些间歇式方法的共同特征是需要控制方法参数。例如，热处理的温度和持续时间、悬浮液的浓度、溶剂的使用或酸或碱的存在决定了所得到的颜料的色性质和它们的质量稳定性。此外，由于例如容器和搅拌器的几何结构或导热性对粒度、粒度分布和色性质有相当大的影响，因此用间歇式方法将新产品由实验室规模按比例扩大到大工业规模是不方便的，而且可能存在问题。
本发明的目的是提供一种对环境有利、经济和技术上可信的、通过热处理制备有机颜料的方法，该方法恒定符合所需要的方法参数，简化了按比例扩大。
已知可以在微型反应器中进行某些化学反应。微型反应器是由大量企口板构成的，它描述于DE3926466C2和US-A-5,534,328中。US-A-5,811,062中指出微通路反应器优选用于这样的反应，该反应不需要或产生可能堵塞微通路的物质或固体。
意想不到的是，目前已发现，微型反应器对于通过热处理预颜料悬浮液来调理有机颜料是很有用的。
此处所使用的术语“微型反应器”代表小型化反应器，优选连续反应器，就微型反应器、小型反应器、微混合器或小型混合器而论，它是已知的，差别在于尺寸和通路结构。可以使用例如the Institut furMikrotechnik Mainz GmbH，Germany或the Fraunhofer Institut furChemische Technologie，Pfinztal出版物或所引用的参考文献中的已知微型反应器，或者市场上可以买到的微型反应器，例如由CellularProcess Chemistry GmbH，Frankfurt/Main制造的SelectoTM(基于CytosTM)。
因此本发明提供一种调理有机颜料的方法，该方法包括在微型反应器中热处理液体预颜料悬浮液。即根据本发明的方法，在微型反应器中以液体预颜料悬浮液形式被热处理的预颜料是在该微型反应器中制备的。
有利的是，把预颜料悬浮液连续地加入到微型反应器中。可以按常规顺序加入预颜料悬浮液、水、有机溶剂、酸和/或碱，类似地，常规方法中所使用的助剂也可以用于本发明的方法。
有用的有机颜料包括例如苝、紫环酮(perinone)、喹吖啶酮、喹吖啶醌(quinacridonequinone)、蒽醌、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮、苯并咪唑酮、双偶氮缩合物(disazo condensation)、偶氮、阴丹酮、酞菁、三芳基碳鎓、二噁嗪、氨基蒽醌、二酮吡咯并吡咯、硫代靛蓝、噻嗪靛蓝、异二氢吲哚、异二氢吲哚酮、皮蒽酮或异紫蒽酮颜料或它们的混合物。
对于本发明来说，优选的有机颜料包括例如C.I.颜料红123(C.I.No.71145)、C.I.颜料红149(C.I.No.71137)、C.I.颜料红178(C.I.No.71155)、C.I.颜料红179(C.I.No.71130)、C.I.颜料红190(C.I.No.71140)、C.I.颜料红224(C.I.No.71127)、C.I.颜料紫29(C.I.No.71129)、C.I.颜料橙43(C.I.No.71105)、C.I.颜料红194(C.I.No.71100)、C.I.颜料紫19(C.I.No.73900)、C.I.颜料红122(C.I.No.73915)、C.I.颜料红192、C.I.颜料红202(C.I.No.73907)、C.I.颜料红207、C.I.颜料红209(C.I.No.73905)、C.I.颜料红206(C.I.No.73900/73920)、C.I.颜料橙48(C.I.No.73900/73920)、C.I.颜料橙49(C.I.No.73900/73920)、C.I.颜料橙42、C.I.颜料黄147、C.I.颜料红168(C.I.No.59300)、C.I.颜料黄120(C.I.No.11783)、C.I.颜料黄151(C.I.No.13980)、C.I.颜料褐25(C.I.No.12510)、C.I.颜料紫32(C.I.No.12517)、C.I.颜料橙64、C.I.颜料褐23(C.I.No.20060)、C.I.颜料红166(C.I.No.20730)、C.I.颜料红170(C.I.No.12475)、C.I.颜料橙38(C.I.No.12367)、C.I.颜料红188(C.I.No.12467)、C.I.颜料红187(C.I.No.12486)、C.I.颜料橙34(C.I.No.21115)、C.I.颜料橙13(C.I.No.21110)、C.I.颜料红9(C.I.No.12460)、C.I.颜料红2(C.I.No.12310)、C.I.颜料红112(C.I.No.12370)、C.I.颜料红7(C.I.No.12420)、C.I.颜料红210(C.I.No.12477)、C.I.颜料红12(C.I.No.12385)、C.I.颜料蓝60(C.I.No.69800)、C.I.颜料绿7(C.I.No.74260)、C.I.颜料绿36(C.I.No.74265)、C.I.颜料蓝15:1、15:2、15:3、15:4、15:6和15(C.I.No.74160)、C.I.颜料蓝56(C.I.No.42800)、C.I.颜料蓝61(C.I.No.42765：1)、C.I.颜料紫23(C.I.No.51319)、C.I.颜料紫37(C.I.No.51345)、C.I.颜料红177(C.I.No.65300)、C.I.颜料红254(C.I.No.56110)、C.I.颜料红255(C.I.No.561050)、C.I.颜料红264、C.I.颜料红270、C.I.颜料红272(C.I.N0.561150)、C.I.颜料红71、C.I.颜料橙73、C.I.颜料红88(C.I.No.73312)、C.I.颜料黄175(C.I.No.11784)、C.I.颜料黄154(C.I.No.11781)、C.I.颜料黄83(C.I.No.21108)、C.I.颜料黄180(C.I.No.21290)、C.I.颜料黄181(C.I.No.11777)、C.I.颜料黄74(C.I.No.11741)、C.I.颜料黄213、C.I.颜料橙36(C.I.N0.11780)、C.I.颜料橙62(C.I.No.11775)、C.I.颜料橙72、C.I.颜料红48:2/3/4(C.I.No.15865:2/3/4)、C.I.颜料红53:1(C.I.No.15585：1)、C.I.颜料红208(C.I.No.12514)、C.I.颜料红185(C.I.No.12516)、C.I.颜料红247(C.I.No.15915)。
也可能使用一种以上有机颜料或有机颜料的固溶体或有机与无机颜料的混合物。
预颜料悬浮液实质上由预颜料和液体介质组成，该液体介质实质上由水、一种或多种有机溶剂、酸、碱或它们的混合物组成。
有用的有机溶剂包括例如1-10个碳原子的醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、2-甲基-2-丁醇、2-甲基-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇、2，4，4-三甲基-2-戊醇、环己醇；或二醇例如乙二醇、二亚乙基二醇或甘油；醚，例如四氢呋喃、二甲氧基乙烷或二噁烷；二醇醚，例如乙二醇或丙二醇的单甲基或单乙基醚、二亚乙基二醇单甲基醚、二亚乙基二醇单乙基醚、丁基乙二醇或甲氧基丁醇；酮，例如丙酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基乙基酮或环己酮；脂族酰胺，例如甲酰胺、二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；脲衍生物，例如四甲基脲；或环甲酰胺，例如N-甲基吡咯烷酮、戊内酰胺或己内酰胺；C1-C4-烷基羧酸酯，例如甲酸丁基酯、乙酸乙基酯或丙酸丙基酯；或羧酸C1-C4-二醇酯；或C1-C4-烷基邻苯二甲酸酯或苯甲酸酯，例如苯甲酸乙酯；腈，例如乙腈或苯基氰；脂族或芳族烃，例如环己烷或苯；或烷基-、烷氧基-、硝基-或卤素取代的苯，例如甲苯、二甲苯、乙基苯、甲氧基苯、硝基苯、氯苯、邻二氯苯、1，2，4-三氯苯或溴苯；或其它取代的芳族化合物，例如苯甲酸或酚；芳族杂环化合物，例如吡啶、吗啉、甲基吡啶或喹啉；以及二甲基亚砜和四氢噻吩砜。所述溶剂可以混合使用。
优选的有机溶剂是1-6个碳原子的醇，尤其是乙醇、丙醇、丁醇、戊醇；脂族甲酰胺，尤其是二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；环甲酰胺，尤其是N-甲基吡咯烷酮；芳族烃，尤其是甲苯、二甲苯或乙基苯；氯代芳族烃，尤其是氯苯、邻二氯苯；和二甲基亚砜。
有利的是每重量份预颜料的预颜料悬浮液中使用3-40，优选4-20，尤其是5-15重量份液体介质(水、溶剂、酸、碱)。
有用的酸包括：例如，无机酸如盐酸、磷酸和优选的硫酸；或脂族和芳族羧酸或磺酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、己酸、草酸、苯甲酸、苯基乙酸、苯磺酸或对-甲基苯磺酸，优选乙酸和甲酸；或酸的混合物。
有用的碱包括：例如，无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，优选氢氧化钠；或这些碱的混合物；或碱如三甲基胺、三乙基胺或氨水；或有机酸的盐如乙酸钠或甲酸钠。
在本发明调理之前、之中或之后可以向(预)颜料悬浮液中加入选自下列的一种或多种助剂：颜料分散剂、表面活性剂、填料、标准化剂、树脂、消泡剂、防尘剂、补充剂、调色着色剂(shadingcolorants)、防腐剂、干燥抑制剂和流变控制添加剂。
有用的颜料分散剂包括文献中已知的有机颜料的衍生物，它们包括咪唑、吡唑、邻苯二甲酰亚胺、氨磺酰、氨基亚甲基(aminomethylene)、环甲酰胺或邻磺酰苯甲酰亚胺类或磺酸或羧酸类或它们的盐。
有用的表面活性剂包括阴离子、阳离子或非离子表面活性剂或它们的混合物。
有用的阴离子表面活性剂包括例如脂肪酸氨基乙基磺酸盐(fattyacid taurides)、脂肪酸N-甲基氨基乙基磺酸盐(fatty acidN-methyltaurides)、脂肪酸羟乙基磺酸盐、烷基苯基磺酸盐、烷基萘基磺酸盐、烷基酚聚乙二醇醚硫酸盐、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、脂肪酸酰胺聚乙二醇醚硫酸盐(fatty acid amidepolyglycol ethersulfates)、烷基磺基琥珀酰胺酸酯、链烯基琥珀酸单酯、脂肪醇聚乙二醇醚琥珀酸盐、链烷磺酸盐、脂肪酸谷氨酸盐、烷基磺基琥珀酸酯、脂肪酸肌氨酸盐(fatty acid sarcosides)；脂肪酸如棕榈酸、硬脂酸和油酸；皂类例如脂族树脂、环烷酸和树脂酸例如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如松香改性的马来酸酯树脂和基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N’-二乙基氨基丙胺和对-苯二胺的缩合产物。特别优选的是树脂皂，即树脂酸的碱金属盐。
有用的阳离子表面活性剂包括例如季铵盐、脂族胺烷氧基化物、烷氧基化多元胺、脂族胺聚乙二醇醚、脂族胺、由脂族胺和脂肪醇衍生的二元和多元胺以及由这些二元和多元胺衍生的烷氧基化物、由脂肪酸衍生的咪唑啉和这些阳离子表面活性剂的盐。
有用的非离子表面活性剂包括例如氧化胺、脂肪醇聚乙二醇醚、脂肪酸聚乙二醇醚、甜菜碱、例如脂肪酸酰胺N-丙基甜菜碱、脂肪酸酰胺乙氧基化物、脂肪醇-烯化氧加合物和烷基酚聚乙二醇醚。
以(预)颜料计，所加入的助剂总量可以为0-40％重量，优选0.5-20％重量，特别优选1-15％重量。
在下文中，预颜料、水、溶剂、酸、碱和助剂共同称为原料。
为了进行本发明的调理，把原料单独或以混合物的形式加入到微型反应器中。原则上，只要物流是工业上可以使用的，所有可想得到的原料组合都是可以的。
可以预先在微混合器中或上游混合区中制备形成物流的原料混合物。也可以把原料定量地加入到下游混合区或下游微混合器或反应器中。
在大气压至100巴，优选大气压至25巴的压力下进行热处理。温度可以在很宽的范围内变化，优选为20-300℃，尤其是50-250℃，特别是60-200℃。
也可以在微型反应器中合成有机颜料之后，立即在下游反应器中进行本发明的热处理。
借助本发明方法制备的颜料悬浮液可以按照已知方法分离颜料。溶剂也可以循环使用。
微型反应器由重叠和连接在一起的多层薄板构成，其表面带有微机械结构，它们相互作用形成化学反应空间。该体系含有至少一个连接入口和出口的连续通道。
物流的流速受设备限制，例如，受依微型反应器几何形状而定的压力的限制。理想的是在微型反应器中进行完全热处理，但是也可能毗连一延迟区，以产生所需要的延迟时间。
利用的是，流速为0.05ml/min至5l/min，优选0.05ml/min至500ml/min，尤其优选0.05ml/min至250ml/min，特别优选0.1ml/min至100ml/min。
图1以举例形式描述了用于通过热处理制备有机颜料的微型反应器。
此处，该微型反应体系由重叠并连接在一起的六块微结构金属薄板构成，加上盖板(DP)和底板(BP)便形成了加工模件，它牢固地连在一起，压紧了上下底板之间的密封薄板。
该微型反应体系包括两个用于冷却和/或加热介质的热交换器、一个用于任何必要的原料混合的混合区和一个短的延迟区。
热交换器(W1)预热分别流入板(E)的物流。然后，物流或原料在板(M)(它形成相连的空间)内混合。通过热交换器(W2)，在延迟区(R)将预颜料悬浮液加热到所需要的反应温度，以便进行热处理。
优选使微型反应体系连续地运转，微型反应器中物质的存在量在微升至毫升范围内。
反应器内微结构区的尺寸对于有机颜料的热处理是至关重要的。这些尺寸必须足够大，具体地说，该尺寸必须足够大以使固体颗粒能够毫无问题地通过，而不阻塞通路。微结构的最小空隙宽度应当比最大颗粒的直径大约十倍。而且，必须借助适当的几何形状确保没有死水区，例如死末端或尖角，在此处例如颗粒可能沉积。因此，优选的是具有圆角的连续通路。该结构必须足够小以便充分发挥微型反应技术的优点，即极好的热控制、层流、慢慢混合和低内体积。
有利的是，输送悬浮液的通路的内径宽为5-10000μm，优选5-3000μm，特别优选10-800μm，尤其是20-700μm。
热交换器通路的宽主要取决于输送悬浮液的通路的宽，有利的是，热交换器通路的宽不大于10000μm，优选不大于3000μm，尤其是不大于800μm。热交换器通路宽的下限不是至关重要的，它最多受泵入的热交换液体的压力增加和进行最佳热供应或撤出所需的必要条件的约束。
图1中举例描述的优选微型反应体系的尺寸是：
热交换器结构：通路宽    ～600μm
          通路高    ～250μm
混合器：  通路宽    ～600μm
          通路高    ～500μm
在举例描述的微型反应器中，优选六块重叠并紧密连接在一起的金属薄板中装有上述所有的热交换液和原料。优选颜料悬浮液和热交换液向上排出。也可以通过直接位于反应器上游或下游的T-接头供应热处理所涉及的其它原料(例如，水、溶剂、酸或碱)。优选由精确活塞泵和计算机控制的控制系统控制所需要的浓度和流量。温度由综合传感器监视，并通过控制系统和恒温器/低温恒温器控制。由此，引入液体预颜料悬浮液的流速和热处理的温度由微型反应器中的传感器和综合控制回路获取并控制。
此处所描述的系统是不锈钢的，也可以使用其它材料，例如玻璃、陶瓷、硅、塑料或其它金属。
由于迄今人们一直认为在微型反应器中生产固体物将导致体系阻塞，因此令人吃惊和无法预见的是，通过热处理调理有机颜料可能是技术简便并可信的方法。
本发明制备的有机颜料可以用于天然或合成高分子有机材料的着色，例如纤维素醚和纤维素酯如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素、丁酸纤维素；天然树脂或合成树脂，例如加聚树脂或缩合树脂如氨基树脂，尤其是脲-和三聚氰胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸树脂、酚醛树脂、聚碳酸酯、聚烯烃例如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酰胺、聚氨酯或聚酯，树胶、酪蛋白、硅树脂和硅酯，单独或混合物。
就此而论，无论所述的高分子有机化合物作为塑性变形的物质、熔融物或者以旋涂溶液、漆、涂料或印刷油墨形式存在都不重要。依据预期用途，比较有利的是以混合物或制品或分散液的形式使用本发明所得到的颜料。以所要着色的高分子有机材料计，本发明制备的颜料的用量为0.05-30％重量，优选0.1-15％重量。
根据本发明方法制备的颜料可以用于使选自下列物质的工业普通烤漆着色：醇酸树脂-三聚氰胺树脂涂料、丙烯酸-三聚氰胺树脂涂料、聚酯涂料、高固体丙烯酸树脂涂料、基于聚氨酯的水性涂料以及基于多异氰酸酯-可交联丙烯酸树脂的双组分涂料尤其是汽车金属涂料。
本发明的调理颜料也可以在电子照相的调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂以及特制调色剂中用作着色剂。常规调色剂粘合剂是加成聚合、聚加成和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，单独或混合物形式，以及聚乙烯和聚丙烯，它们每一个还可以包括其它组分，例如电荷控制剂、蜡或助流剂，或随后用这些添加剂改性。
本发明的调理颜料还可以在粉末和粉末涂料，尤其是摩擦电或动电喷涂的粉末涂料(用于由例如金属、木、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶组成的物品的表面涂覆)中用作着色剂。
所使用的粉末涂料树脂通常是环氧树脂、含羧基-和羟基-聚酯树脂、聚氨酯和丙烯酸树脂再加上常规硬化剂。也可以使用树脂混合物。例如，环氧树脂经常与含羧基-和羟基-聚酯树脂混合使用。常规硬化剂组分(取决于树脂体系)包括例如酸酐、咪唑以及双氰胺和它们的衍生物、封端异氰酸酯、二酰基聚氨酯、酚醛树脂和三聚氰胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
本发明的调理颜料也可以在水基或非水基喷墨油墨以及热熔融涂覆的喷墨油墨中用作着色剂。
本发明的调理颜料还可以用作彩色填料的着色剂，也可以用于产生加色和减色。
为了评价本发明调理颜料的涂料性能，从多种已知清漆中进行选择，选择含芳族组分基于油介质醇酸树脂和丁醇-醚化三聚氰胺的醇酸树脂-三聚氰胺树脂清漆(AM)、基于非水分散体的高固体丙烯酸树脂烤漆(HS)和含水聚氨酯基水性清漆(PUR)。
按照DIN55986确定色强度和色调。
按照下面五个等级评价分散后研磨料的流变性：
5        稀
4        可流动
3        稠
2        轻微凝固
1        凝固
把最终的颜料浓缩物用研磨料稀释后，用Eri chsen制造的301型Rossmann viscospatula评价粘度。
按照DIN67530(ASTMD523)，用Byk-Mallinckrodt制造的“多光泽”光泽计，在流延薄膜上以20度角进行光泽测定。
用X-射线光谱法确定颜料的晶相。用Cu Kα辐射记录X-射线光谱。以数字形式报告X-射线辐射光谱。相对强度在51-100％为强线，在11-50％为中等线，在2-10％为弱线。
在下面的实施例中，份数和百分数都以重量计。
实施例1：
在0-10℃下，用亚硝酸钠把0.1mol氨基对苯二酸二甲酯盐酸化物重氮化。在表面活性剂例如
Figure C0112194800131
Lutensol AT 25的存在下，在室温下于1小时内，把澄清的重氮盐溶液滴加到的0.1molN-乙酰乙酰基-6-甲氧基-7-氨基喹喔啉-2，3-二酮的醋酸盐缓冲的悬浮液中。偶合一结束，就把反应浴加热到96℃并过滤，清洗滤渣至无盐。将湿滤饼在80℃下干燥，得到C.I.颜料黄213预颜料。把150份C.I.颜料黄213预颜料悬浮在1850份N-甲基吡咯烷酮中，用校准的活塞泵以6ml/min的流速把该悬浮液泵入微型反应器的入口。在微型反应器中把悬浮液加热到180℃。把反应器中形成的反应悬浮液过滤，用N-甲基吡咯烷酮洗涤滤饼，并在减压下干燥。
预颜料为α相，其显著特征是在2θ为3.2、7.9和8.8处有强线，在26.6处有中粗线。在微型反应器中进行调理的过程中，晶相发生了变化，调理后分离出的颜料为β相：α相的三条特征线不存在了，取而代之的是在2θ为9.2处的新强线，26.6处的线变成了图中的最强线。
预颜料的粒度基本小于70nm。调理后的颜料的粒度分布是：平均颗粒直径为221nm。
预颜料为红黄色，而调理后的颜料是绿黄色。
实施例2：
按照实施例1制备颜料，不同的是在130下进行调理，而不是180℃。
同样，如此制备的颜料为β相，并且也是绿黄色，但是，实质上比实施例1制备的颜料更透明和更密集。

Claims (12)

1. 一种调理有机颜料的方法，该方法包括在微型反应器中热处理液体预颜料悬浮液。
2. 根据权利要求1的方法，其中液体预颜料悬浮液连续地引入微型反应器中。
3. 根据权利要求1或2的方法，其中热处理苝、紫环酮、喹吖啶酮、喹吖啶醌、蒽醌、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮、苯并咪唑酮、双偶氮缩合物、偶氮、阴丹酮、酞菁、三芳基碳鎓、二噁嗪、氨基蒽醌、二酮吡咯并吡咯、硫代靛蓝、噻嗪靛蓝、异二氢吲哚、异二氢吲哚酮、皮蒽酮或异紫蒽酮颜料或它们的混合物。
4. 根据权利要求1-3中至少一项的方法，其中热处理C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红190、C.I.颜料红224、C.I.颜料紫29、C.I.颜料橙43、C.I.颜料红194、C.I.颜料紫19、C.I.颜料红122、C.I.颜料红192、C.I.颜料红202、C.I.颜料红207、C.I.颜料红209、C.I.颜料红206、C.I.颜料橙48、C.I.颜料橙49、C.I.颜料橙42、C.I.颜料黄147、C.I.颜料红168、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄151、C.I.颜料褐25、C.I.颜料紫32、C.I.颜料橙64、C.I.颜料褐23、C.I.颜料红166、C.I.颜料红170、C.I.颜料橙38、C.I.颜料红188、C.I.颜料红187、C.I.颜料橙34、C.I.颜料橙13、C.I.颜料红9、C.I.颜料红2、C.I.颜料红112、C.I.颜料红7、C.I.颜料红210、C.I.颜料红12、C.I.颜料蓝60、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝56、C.I.颜料蓝61、C.I.颜料紫23、C.I.颜料紫37、C.I.颜料红177、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红264、C.I.颜料红270、C.I.颜料红272、C.I.颜料红71、C.I.颜料橙73、C.I.颜料红88、C.I.颜料黄175、C.I.颜料黄154、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄181、C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄213、C.I.颜料橙36、C.I.颜料橙62、C.I.颜料橙72、C.I.颜料红48:2/3/4、C.I.颜料红53:1、C.I.颜料红208、C.I.颜料红185或C.I.颜料红247的预颜料悬浮液或它们的混合物。
5. 根据权利要求1或2的方法，其中预颜料悬浮液实质上由预颜料和液体介质组成，该液体介质实质上由水、一种或多种有机溶剂、酸、碱或它们的混合物组成。
6. 根据权利要求5的方法，其中，每重量份预颜料的预颜料悬浮液含有3-40重量份体介质。
7. 根据权利要求6的方法，其中在每重量份预颜料的预颜料悬浮含有4-20重量份液体介质。
8. 根据权利要求1或2的方法，其中，在20-300℃下进行热处理。
9. 根据权利要求8的方法，其中，其中在50-250℃下进行热处理。
10. 根据权利要求1或2的方法，其中，在大气压至100巴的压力下进行热处理。
11. 根据权利要求1或2的方法，其中，引入液体预颜料悬浮液的流速和热处理的温度由微型反应器中的传感器和综合控制回收获取并控制。
12. 根据权利要求1或2的方法，其中，在微型反应器中以液体预颜料悬浮液形式被热处理的预颜料是在该微型反应器中制备的。
CNB011219483A 2000-06-28 2001-06-21 有机颜料的调理 Expired - Fee Related CN100424137C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10031558A DE10031558A1 (de) 2000-06-28 2000-06-28 Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten
DE10031558.5 2000-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1330116A CN1330116A (zh) 2002-01-09
CN100424137C true CN100424137C (zh) 2008-10-08

Family

ID=7647132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB011219483A Expired - Fee Related CN100424137C (zh) 2000-06-28 2001-06-21 有机颜料的调理

Country Status (8)

Country Link
US (2) US6562121B2 (zh)
EP (1) EP1167461B1 (zh)
JP (1) JP2002030230A (zh)
KR (1) KR100769342B1 (zh)
CN (1) CN100424137C (zh)
DE (2) DE10031558A1 (zh)
ES (1) ES2292511T3 (zh)
TW (1) TWI278494B (zh)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100455839B1 (ko) 1999-11-26 2004-11-06 제이에프이 엔지니어링 가부시키가이샤 수화물계 축열재 및 그 제조방법, 수화물계 축열재를 이용한 축열장치, 그리고 수화물계 냉열수송매체
US7135266B2 (en) * 2000-02-09 2006-11-14 Clariant Finance (Bvi) Limited Preparation of azo colorants in microreactors and their use in electrophotographic toners and developers, powder coatings, ink jet inks and electronic medias
DE10031558A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-10 Clariant Gmbh Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten
WO2002043853A1 (de) * 2000-11-29 2002-06-06 Merck Patent Gmbh Einrichtung zum temperieren von mikrokomponenten
DE10102019A1 (de) 2001-01-18 2002-07-25 Clariant Gmbh Pulverförmige Pigmentpräparationen zur Einfärbung von Folien
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
DE10143189A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Clariant Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur prozeßbegleitenden Reinigung von Mikro-und Minireaktoren
EP1510763B1 (en) * 2002-05-31 2012-02-01 JFE Engineering Corporation Apparatus for producing hydrate slurry
JP2006503418A (ja) * 2002-10-18 2006-01-26 アイファイア テクノロジー コーポレーション カラー・エレクトロルミネセンス表示装置
DE10303581A1 (de) * 2003-01-30 2004-08-12 Clariant Gmbh Acetoacetylierung von Alkoholen, Thiolen und Aminen im Mikroreaktor
DE10317451A1 (de) * 2003-04-16 2004-11-18 Degussa Ag Reaktor für heterogen katalysierte Reaktionen
DE10342601A1 (de) * 2003-09-12 2005-04-21 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten
JP4587757B2 (ja) * 2003-09-22 2010-11-24 富士フイルム株式会社 有機顔料微粒子およびその製造方法
DE602004019169D1 (de) 2003-09-22 2009-03-12 Fujifilm Corp Feine organische Pigmentpartikel und Verfahren zu deren Herstellung
US6994245B2 (en) 2003-10-17 2006-02-07 James M. Pinchot Micro-reactor fabrication
US20050084072A1 (en) * 2003-10-17 2005-04-21 Jmp Industries, Inc., An Ohio Corporation Collimator fabrication
US8066955B2 (en) * 2003-10-17 2011-11-29 James M. Pinchot Processing apparatus fabrication
GB2410954A (en) * 2004-02-13 2005-08-17 Avecia Ltd Assessing the quality of an azo colorant prepared in a micro-reactor
CN1921931B (zh) 2004-02-17 2012-05-09 埃尔费尔德微技术Bts有限责任公司 微混合器
DE102005003965A1 (de) * 2005-01-27 2006-08-10 Ehrfeld Mikrotechnik Gmbh Mikromischer
DE102004033287A1 (de) * 2004-07-09 2006-02-02 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 181 und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102004035517A1 (de) * 2004-07-22 2006-02-16 Clariant Gmbh Nanoteiliges Phosphor-haltiges Flammschutzmittel
DE102004035508A1 (de) * 2004-07-22 2006-02-16 Clariant Gmbh Flammgeschützte Polymerformmassen
DE102004059863A1 (de) * 2004-12-11 2006-06-14 Clariant Gmbh Verfahren zur Behandlung von Phthalocyaninpigmenten für wetter- und lichtechte Einfärbung von Kunststoffen
EP1693423B1 (en) 2005-01-14 2012-12-05 FUJIFILM Corporation Organic pigment fine-particle, and method of producing the same
US20100130642A1 (en) * 2005-02-10 2010-05-27 Wacker Chemie Ag Lacquers containing particles with protected isocyanate groups
DE102005021159A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Feinteiliges Azopigment und Verfahren zu seiner Herstellung
DE102005021160A1 (de) 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
JP5001529B2 (ja) 2005-06-10 2012-08-15 富士フイルム株式会社 有機顔料微粒子の製造方法
DE202005013835U1 (de) * 2005-09-01 2005-11-10 Syntics Gmbh Vorrichtung zum schnellen Aufheizen, Abkühlen, Verdampfen oder Kondensieren von Fluiden
JP2007098226A (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Fujifilm Corp 流体デバイス
US8016930B2 (en) 2005-11-16 2011-09-13 Seiko Epson Corporation Magenta ink composition, ink cartridge, and recording system and recorded matter using the same
EP1976937B1 (en) * 2006-01-18 2009-12-02 Basf Se 2-[[1-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1h-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-benzoic acid and a process for its preparation
WO2008010443A1 (fr) 2006-07-20 2008-01-24 Dic Corporation Pigment c. i. rouge 254 ayant un degré de teinte élevé et procédé servant à produire celui-ci
JP4743068B2 (ja) 2006-09-29 2011-08-10 富士フイルム株式会社 有機顔料微粒子の製造方法
JP5610768B2 (ja) 2006-10-31 2014-10-22 センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法
JP2008115261A (ja) * 2006-11-02 2008-05-22 Fujifilm Corp 塗料組成物
DE102007026551A1 (de) 2007-06-08 2008-12-11 Evonik Degussa Gmbh Pigmentpräparation, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
JP5293987B2 (ja) 2007-07-19 2013-09-18 セイコーエプソン株式会社 インクセット、インクジェット記録方法
CA2697966C (en) 2007-08-23 2018-11-06 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
JP5497998B2 (ja) * 2007-11-08 2014-05-21 富士フイルム株式会社 有機微粒子分散物の製造方法、それにより得られる有機微粒子分散物を用いたインクジェット記録用インク及び塗料
US7819967B2 (en) 2007-11-08 2010-10-26 Fujifilm Corporation Method of producing an organic fine particle dispersion, organic fine particle dispersion obtained by the same, and ink-jet recording ink and paint using the dispersion
US8387892B2 (en) * 2007-11-30 2013-03-05 Honeywell International Inc. Remote control for use in zoned and non-zoned HVAC systems
DE102008006859A1 (de) * 2008-01-31 2009-08-06 Clariant International Limited Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten
US7563318B1 (en) 2008-07-02 2009-07-21 Xerox Corporation Method of making nanoscale particles of AZO pigments in a microreactor or micromixer
JP5365095B2 (ja) 2008-08-25 2013-12-11 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP5365111B2 (ja) 2008-09-10 2013-12-11 セイコーエプソン株式会社 インクセット、記録方法、および記録装置
JP5387037B2 (ja) 2009-02-23 2014-01-15 セイコーエプソン株式会社 インクセット、記録装置、および記録方法
KR20110135989A (ko) 2009-04-07 2011-12-20 센션트 컬러스 엘엘씨 자가-분산 입자 및 그의 제조 및 사용 방법
US7943687B2 (en) * 2009-07-14 2011-05-17 Xerox Corporation Continuous microreactor process for the production of polyester emulsions
JP2011116876A (ja) 2009-12-04 2011-06-16 Seiko Epson Corp インクセット、記録装置、および記録方法
JP2013067781A (ja) * 2011-09-08 2013-04-18 Canon Inc 顔料粒子、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
CN102618083B (zh) 2012-03-09 2014-04-09 大连理工大学 雾化器-管路偶联连续化制备水溶性偶氮染料的方法
CN104412079B (zh) 2012-05-09 2018-03-27 希捷科技有限公司 表面特征映射
US9212900B2 (en) 2012-08-11 2015-12-15 Seagate Technology Llc Surface features characterization
US9297751B2 (en) 2012-10-05 2016-03-29 Seagate Technology Llc Chemical characterization of surface features
US9297759B2 (en) 2012-10-05 2016-03-29 Seagate Technology Llc Classification of surface features using fluorescence
US9377394B2 (en) 2012-10-16 2016-06-28 Seagate Technology Llc Distinguishing foreign surface features from native surface features
US9217714B2 (en) 2012-12-06 2015-12-22 Seagate Technology Llc Reflective surfaces for surface features of an article
US9201019B2 (en) 2013-05-30 2015-12-01 Seagate Technology Llc Article edge inspection
US9513215B2 (en) 2013-05-30 2016-12-06 Seagate Technology Llc Surface features by azimuthal angle
JP6566548B2 (ja) * 2015-03-31 2019-08-28 Dic株式会社 所望の結晶型を有する有機顔料の製造方法
TWI756440B (zh) * 2017-06-29 2022-03-01 日商保土谷化學工業股份有限公司 含二苯并哌喃系染料之著色組合物、彩色濾光器用著色劑及彩色濾光器

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4906735A (en) * 1981-10-09 1990-03-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of a monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone
US5910577A (en) * 1997-08-01 1999-06-08 Clariant Gmbh Quinoxaline-monoazo-acetarylide pigment

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1261106B (de) * 1961-06-13 1968-02-15 Hoechst Ag Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone
DE3740280A1 (de) * 1987-11-27 1989-06-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von n,n'-dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in hochdeckender pigmentform
DE3926466C2 (de) * 1989-08-10 1996-12-19 Christoph Dipl Ing Caesar Mikroreaktor zur Durchführung chemischer Reaktionen von zwei chemischen Stoffen mit starker Wärmetönung
US5534328A (en) * 1993-12-02 1996-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Integrated chemical processing apparatus and processes for the preparation thereof
DE4340125A1 (de) 1993-11-25 1995-06-01 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der beta-Phase
US5492564A (en) 1994-03-16 1996-02-20 Ciba-Geigy Corporation Diketopyrrolopyrrole pigment with high chroma
US5811062A (en) * 1994-07-29 1998-09-22 Battelle Memorial Institute Microcomponent chemical process sheet architecture
DE19613190A1 (de) 1996-04-02 1997-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der ß-Phase
ES2173414T3 (es) * 1996-12-02 2002-10-16 Ciba Sc Holding Ag Procedimiento para la preparacion de una composicion de pigmentos.
US5900050A (en) * 1997-10-17 1999-05-04 Bayer Corporation Method for conditioning organic pigments
US5922123A (en) * 1997-12-17 1999-07-13 Bayer Corporation Method for conditioning organic pigments
US6013126A (en) * 1998-11-25 2000-01-11 Bayer Corporation Process for conditioning organic pigments
US6410619B2 (en) * 1999-11-22 2002-06-25 Bayer Corporation Method for conditioning organic pigments
DE10028104A1 (de) 2000-06-07 2001-12-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Diketopyrrologyrrol-Pigmenten
DE10031558A1 (de) 2000-06-28 2002-01-10 Clariant Gmbh Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4906735A (en) * 1981-10-09 1990-03-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of a monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone
US5910577A (en) * 1997-08-01 1999-06-08 Clariant Gmbh Quinoxaline-monoazo-acetarylide pigment

Also Published As

Publication number Publication date
US6562121B2 (en) 2003-05-13
JP2002030230A (ja) 2002-01-31
US6835242B2 (en) 2004-12-28
DE10031558A1 (de) 2002-01-10
CN1330116A (zh) 2002-01-09
EP1167461A2 (de) 2002-01-02
EP1167461B1 (de) 2007-09-19
US20030164118A1 (en) 2003-09-04
KR100769342B1 (ko) 2007-10-24
TWI278494B (en) 2007-04-11
KR20020001656A (ko) 2002-01-09
EP1167461A3 (de) 2003-11-19
DE50113023D1 (de) 2007-10-31
US20020014179A1 (en) 2002-02-07
ES2292511T3 (es) 2008-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100424137C (zh) 有机颜料的调理
US20070240618A1 (en) High-Purity Naphthol as Pigments
US7309389B2 (en) Preparation of azo colorants in microreactors and their use in electrophotographic toners and developers, powder coatings, ink jet inks and electronic medias
KR100742542B1 (ko) 마이크로반응기에서의 아조 염료의 제조 방법
US20070213516A1 (en) Process For Producing High-Purity Azo Dyes
KR20020004840A (ko) 미세반응기에서 디아조 축합 안료의 제조방법
CN1328091A (zh) 二酮吡咯并吡咯颜料的制备
JP2005307154A (ja) 有機顔料微粒子およびその製造方法
JP2006503940A (ja) 化学的および物理的方法を実施するための方法および装置
CN100491476C (zh) 基于c.i.颜料黄74的单偶氮颜料制剂
KR20050007290A (ko) 환원 유기 안료의 제조방법
KR20060049092A (ko) 불용성 아조 안료의 제조방법 및 그 제조장치
CN102482513B (zh) 色素衍生物、着色剂及着色方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: CLARIANT FINANCE (BVI) LTD.

Free format text: FORMER OWNER: CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

Effective date: 20090410

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20090410

Address after: The British Virgin Islands of Tortola

Patentee after: Clariant Int Ltd.

Address before: Swiss Mu Tengci

Patentee before: Keralyant International Co., Ltd.

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20081008

Termination date: 20100621