JP5497998B2 - 有機微粒子分散物の製造方法、それにより得られる有機微粒子分散物を用いたインクジェット記録用インク及び塗料 - Google Patents
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Description
これに対し、気相中または液相中で粒子成長させるようなビルドアップ法が検討されている。例えばマイクロ化学プロセスにより有機化合物の粒子を得る方法が開示されている。これにより微細な粒子を効率的に得ることができる。
また、有機顔料を溶解させたアルカリ性もしくは酸性の溶液と水性媒体との少なくとも一方に重合性化合物を含有させ、これら両者を混合する工程において前記顔料を微粒子として析出させた後、前記重合性化合物を重合させ、前記顔料微粒子に前記重合性化合物の重合体を固定化する有機顔料分散液の製造方法が開示されている(特許文献7)。このように分散安定性のよい超微粒子分散物を作製することが試みられているが、上述したカラーフィルタやインクジェットインクなどの最先端工業材料としての特性を満足し、さらに安価にかつ安定的に製造する方法は未だ不十分であり更なる開発が望まれる。
(1)高分子化合物を含む有機微粒子分散液を、流路内流通時に加熱処理する工程を含む、体積平均粒径(Mv)が10nm以上100nm以下の有機微粒子の分散物の製造方法であって、
前記高分子化合物を含む有機微粒子分散液が、有機化合物を溶解した溶液と析出溶媒とを、前記高分子化合物の存在下にマイクロリアクター装置の流路内で混合して、前記有機化合物の微粒子を析出形成した分散液であり、
前記加熱処理の温度を50〜100℃、前記加熱処理の時間を15秒以上3時間以内とすることを特徴とする、製造方法。
(2)前記加熱処理の温度を60〜95℃とすることを特徴とする(1)に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(3)前記加熱処理の時間を60秒以上2.5時間以内とすることを特徴とする(1)または(2)に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(4)前記有機微粒子分散液が、更に架橋性官能基を有する化合物を含むことを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(5)前記高分子化合物が架橋性官能基を有することを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(6)前記加熱処理する工程で前記架橋性官能基を反応させ前記高分子化合物及び/又は架橋性官能基を有する化合物を架橋させることを特徴とする(4)または(5)に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(7)アルデヒド基、エポキシ基、及びカルボン酸無水物構造からなる群より選ばれる官能基と、水酸基及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基とを、それぞれ少なくとも一つ以上組み合わせて架橋させることを特徴とする(6)に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(8)前記有機微粒子の体積平均粒径(Mv)が10nm以上50nm以下である(1)〜(7)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(9)前記加熱処理を行う部分の流路の等価直径が0.1mm以上16mm以下であることを特徴とする(1)〜(8)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(10)有機微粒子分散物が水性分散液であることを特徴とする(1)〜(9)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(11)前記高分子化合物が水溶性である(1)〜(10)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(12)有機化合物を溶解した溶液が、該有機化合物を酸またはアルカリを用いて溶解した溶液であることを特徴とする(1)〜(11)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(13)前記のマイクロリアクター装置を用い、前記微粒子析出工程と、その後に続く流路内、分散液流通時の前記加熱処理工程とを一連の送液下で行うことを特徴とする(1)〜(12)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(14)前記マイクロリアクター装置の流路の等価直径を1mm以下とした(1)〜(13)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
(15)前記有機微粒子が有機顔料微粒子である(1)〜(14)のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
本発明における加熱処理は特定の体積平均粒径の微粒子を含有する分散液において、共存する高分子化合物の存在状態を熱力学的に安定な状態に到達させると考えられる。例えば、微粒子に吸着せずに分散媒体中に浮遊している高分子化合物の量を減らし、微粒子への均一な吸着状態の形成を促進していると推測される。ビルドアップ法で合成した場合やマイクロリアクターを用いて微粒子の形成を瞬時に完了させる方法で合成した場合には、粉砕法のように機械的エネルギーを長時間加える工程がない。そのため、かえって高分子化合物が安定状態に達しない状態になりやすく、粘度上昇や粒径変化が起こりやすくなることが考えられる。これに対し、本発明においては、上述のように加熱処理を施すことで高分子化合物の存在状態の安定化を促すことができる。
有機微粒子の粒径測定方法としては、顕微鏡法、動的光散乱法、電気抵抗法などを用いることができるが、本発明においては、特に断らない限り、粒径は動的光散乱法による(機器は日機装社製ナノトラックUPA―EX150(商品名))測定値を用いる。なお、分散液ないし分散物における有機微粒子の粒径は特に断らない限り濃度0.2質量%で行った値である。
なお、有機微粒子は、1種もしくは2種以上の有機化合物から構成されていても、有機化合物以外の成分が含まれていてもよい。
また、本発明の製造方法で得られる有機微粒子分散物は、上記ナノメートルサイズの有機微粒子及び高分子化合物もしくはその架橋体を水性媒体中に含有することが好ましい。このとき、前記有機微粒子と高分子化合物もしくはその架橋体とは独立に水性媒体中に存在していても、両者が一体となって存在していてもよい。本発明においては、前記有機微粒子に高分子化合物の一部が取り込まれ又は取り込まれずに該高分子化合物もしくはその架橋体が有機微粒子を包み込むようにして一体化し、分散物中に含有されていることが好ましい。上記有機微粒子分散物においては、上記有機微粒子及び高分子化合物以外の成分が含まれていてもよい。なお、これらのことは後述するインクジェット記録用インク又は塗料について同様である。
なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これらの高分子化合物は高分子分散剤として機能する場合もある。それら高分子化合物は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に用いられる上記高分子化合物は質量平均分子量が1000以上であるが、2000〜500000が好ましく、5000〜100000がより好ましい。
析出溶媒は良溶媒に少なくとも一部が拡散可能であることが好ましい。本発明において「少なくとも一部が拡散可能」とは、ビーカー内で両液を激しく撹拌し24時間以上静置したときの溶解量が析出溶媒の10質量%以上であることをいう。なお、このとき均一に溶解していることが好ましく、析出物や沈殿物が生じないことが好ましい。本発明の製造方法においては、上述のとおり、良溶媒に対して析出溶媒が10質量%以上均一混合する相溶性を有するが、50質量%以上混合しうる相溶性があることが好ましく、100質量%以上無限に混合しうる相溶性があることがより好ましい。
使用する酸の量は特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問わず、有機化合物に対して3〜500モル当量であることが好ましく、10〜500モル当量であることがより好ましく、30〜200モル当量であることが特に好ましい。
また、本発明の製造方法により得られる微粒子は、サイズがそろっているので、溶媒への溶解性が向上し、溶解時の温度を低下し、溶解に必要な時間を短縮することが可能になり、結果として溶解工程において有機化合物が熱分解することを防止することができるので好ましい。
本発明の有機微粒子分散物の製造方法において、重合性化合物として重合性界面活性剤を、単独で用いても、異なるものを併用しても、または重合性界面活性剤以外の重合性化合物と共に用いてもよい。好ましい重合性界面活性剤としては、例えば、花王(株)社、三洋化成(株)社、第一工業製薬(株)社、旭電化工業(株)社、日本乳化剤(株)社、日本油脂(株)社等より市販されている各種のものがあり、具体的には「微粒子・粉体の最先端技術、第1章3反応乳化剤を用いる微粒子設計、pp23−31」、2000年(株)シーエムシーに記載されたものなどが挙げられる。
本発明において、熱によって架橋させる官能基は一分子内に2つ以上含まれていることが好ましい。また、該分子が同一構造の繰り返し単位を有するオリゴマー、またはポリマーであってもよい。さらに、互いに架橋反応するか否かによらず、一分子内に異種の上述の官能基を複数種有していてもよい。
また、これら熱によって架橋させる官能基を有する化合物は、分子内に熱による架橋反応に反応しない種々の官能基を含んでいてもよい。例えば、ハロゲン、エーテル基、エステル基、アミド基、カルボン酸構造等や炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結合、ニトリル基等が挙げられ、それらは同種、異種に関わらず複数含んでいてもよい。
アルデヒド基を有する化合物としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、アクロレイン、メタクロレイン、クロトンアルデヒド、シトロネラール、トランス−2−オクテナール、2,4−ヘキサジエナール、シクロヘキサンカルボキサルデヒド、5−ノルボルネン−2−カルボキサルデヒド、3−エトキシメタクロレイン、グリオキサール、グルタリックジアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、ハイドロシンナムアルデヒド、トランス−シンナムアルデヒド、4−スチルベンカルボキサルデヒド、ペニルグリオキサール、ベンズアルデヒド、テトラフェニルカルボキサルデヒド、テレフタルジカルボキサルデヒド、4−ビフェニルカルボキサルデヒド、2−ナフトアルデヒド、2,3−ナフタレンジカルボキサルヒデド等が挙げられる。
(i)光で直接架橋するタイプでは、桂皮酸エステル基、シンナミリデン基、ベンザルアセトフェノン基、スチルベン基、α−フェニルマレイミド基が挙げられ、効率よく2量化する。
(ii)感光剤が架橋剤として働くタイプでは、ビスアジド基が挙げられ、光照射によりアジド基が分解して高活性なナイトレンを生成する。
(iii)光ラジカル発生を利用するタイプでは、ベンゾインアルキルエーテル型、ベンジルケタール型、α−ヒドロキシアセトフェノン型、α−アミノアセトフェノン型、アシルホスフィンオキシド型などがあり、例えば多官能アクリルモノマーなどを反応させて架橋を行う。
(iv)光酸発生を利用するタイプでは、スルホニウム塩型やヨードニウム塩型のようなイオン性のもの、フェナシルスルホン型、o−ニトロベンジルエステル型、イミノスルホナート型、N−ヒドロキシイミドのスルホン酸エステル型などの非イオン性のものがあり、エポキシ基やビニルエーテル基が反応基として使われる。
(v)光アミン発生を利用するタイプでは、特に光塩基発生剤となるものが挙げられ、Co−アミン錯体、オキシムのカルボン酸エステル、カルバミン酸エステル、4級アンモニウム塩化合物などがあり、発生したアミンと反応する官能基を複数有するモノマーやオリゴマー、高分子を効果的に架橋させる。
本発明の製造方法に用いられる有機微粒子分散液は、マイクロリアクターを用いて製造したものであることが好ましい。その有機微粒子を析出させる流路の等価直径は1mm以下であることが好ましく、0.01〜0.5mmであることがより好ましい。なお、有機微粒子の析出からその分散液の加熱処理までの一連の工程を連続した流路で行うとき、その両工程における流路の等価直径を異なるものとしてもよく、両工程における流路の等価直径を合わせるようにしてもよい。
またバッチ方式の場合には、特に、反応速度が速い溶液間では混合初期の反応接触面で反応が進行し、さらに溶液間の反応により生成された一次生成物が容器内で引き続き反応を受けてしまう場合があるから、生成物が不均一になったり、混合容器内で生成物の結晶が必要以上に成長して粗大化してしまったりするおそれがある。これに対して、マイクロリアクターによれば、溶液が混合容器内に殆ど滞留することなく連続的に流通するので、溶液間の反応により生成された一次生成物が混合容器内に滞留する間に引き続き反応を受けてしまうことを抑止でき、従来では取り出すことが困難であった純粋な一次生成物を取り出すことも可能になり、また混合容器内での結晶の凝集や粗大化も生じ難くなるという利点がある。
本発明においては、連続流動方式を採用することが好ましい。連続流動式の流体制御においては、マイクロ流路における液体混合空間内を全て液体で満たすことができ好ましい。そして外部に用意したシリンジポンプなどの圧力源によって流体全体を駆動すること(圧力駆動方式)が好ましい。この方法は、デッドボリュームが大きくなるが、比較的簡便なセットアップで制御システムを実現しうることが大きな利点である。
マイクロリアクターの製造方法及び制御方法については、例えば特開2005−307154号公報の段落0035〜0046を参考にすることができる。
本発明に用いられる流路の数は特に限定されず、必要に応じて流路を並列化(ナンバリングアップ)し顔料微粒子分散物の生産量を増大させることができる。
供給ブロック81の合流ブロック82に対向する側面84には、2本の環状溝85、86が同芯状に穿設されており、マイクロリアクター装置80を組み立て状態において、2本の環状溝86、85は液体Bと液体Aとがそれぞれ流れるリング状流路を形成する。そして、供給ブロック81の合流ブロック82に対向しない反対側の側面84から外側環状溝86と内側環状溝85に達する貫通孔88、87がそれぞれ形成される。かかる2本の貫通孔88、87のうち、外側の環状溝86に連通する貫通穴88には、液体Aを供給する供給手段(ポンプ及び連結チューブ等)が連結され、内側環状溝85に連通する貫通孔87には、液体Bを供給する供給手段(ポンプ及び連結チューブ等)が連結される。図8では、外側環状溝86に液体Aを流し、内側環状溝85に液体Bを流すようにしたが、逆にしてもよい。
合流ブロック82の反応ブロック83に対向する側面89の中心には円形状の合流部90が形成され、この合流部90から放射状に4本の長尺放射状溝91と4本の短尺放射状溝92が交互に穿設される。これら合流穴90や放射状溝91,92はマイクロリアクター装置80を組み立て状態において、合流領域90となる円形状空間と液体A,Bが流れる放射状流路とを形成する。また、8本の放射状溝91,92のうち、長尺放射状溝91の先端から合流ブロック82の厚み方向にそれぞれ貫通穴95が形成され、これらの貫通穴95は供給ブロック81に形成されている前述の外側環状溝86に連通される。同様に、短尺放射状溝92の先端から合流ブロック82の厚み方向にそれぞれ貫通穴96が形成され、これらの貫通穴96は供給ブロック81に形成されている内側環状溝85に連通される。
これにより、液体Aは供給ブロック81の貫通孔88から外側環状溝86を経て合流ブロック82の貫通孔95を通り、長尺放射溝91の供給流路を流れる。その4つの分割流が合流部90に至る。一方、液体Bは供給ブロック81の貫通孔87から内側環状溝85を経て合流ブロック82の貫通孔96を通り短尺放射溝92の供給流路を流れる。その4つの分割流が合流部90に至る。合流部90において液体Aの分割流と液体Bの分割流とがそれぞれの運動エネルギーを有して合流した後、90°流れ方向を変えてマイクロ流路93に流入する。
上記図1〜図8のいずれのデバイスも本発明には好ましく用いることができるが、中でも図5〜図8に示されるデバイスを用いることが好ましく、図8に示されるデバイスを用いることがより好ましい。これにより、特に本発明の製造方法において、重合性化合物の存在下に微粒子を析出させる際の有機顔料溶液と析出媒体との迅速混合性能に優れ、上記重合性化合物を重合させ固定化したときの有機微粒子の分散安定性及び保存安定性が一層高まる。また流路閉塞が抑制ないし防止され、製造安定性が高く、ナンバリングアップ適性に優れていることから、本発明の製造方法に用いられる有機微粒子分散液の調製に特に好ましい。
(実施例1)
ピグメントイエロー128(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、CROMOPHTAL YELLOW 8GNP〔商品名〕)80g、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬(株)社製)63g、アクアロンKH−10(商品名、第一工業製薬(株)社製)64g、ポリビニルピロリドンK30(商品名、高分子化合物、分子量40,000、東京化成工業(株)社製)20gをジメチルスルホキシド1200mLに室温で溶解し、これをIE液とした。蒸留水をIIE液とした。マイクロリアクター装置として、流路本数(分割数)等を下記のようにした図8の立体型のマイクロリアクター装置を使用した。
・供給流路91、92の幅(W)・・・各400μm
・供給流路91、92の深さ(H)・・・各400μm
・合流領域90の直径(D)・・・800μm
・マイクロ流路93の直径(R)・・・800μm
・マイクロ流路93の長さ(L)・・・10mm
・合流領域90において各供給流路91、92とマイクロ流路93との中心軸同士の交差角度・・・90°
・装置の材質・・・ステンレス(SUS304)
・流路加工法・・・マイクロ放電加工で行い、供給ブロック81、合流ブロック82、反応ブロック83の3つのパーツの封止方法は鏡面研磨による金属面シールで行った。二つの入り口に長さ50cm、等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブ2本をコネクターを用いて接続し、その先にそれぞれIE液とIIE液を入れたシリンジを繋ぎ、ポンプにセットした。コネクターの出口には長さ10m、内側の等価直径8mmを有するテフロン(登録商標)チューブを接続した。
続いて、60℃で100時間、さらに240時間加熱経時試験を行ったところ、粘度は5.4mPa.s、5.3mPa.s、Mvは25.2nm、25.2nm、Mv/Mnは1.45、1.46といずれも大きな変化は見られず、沈殿は観測されなかった。
コネクターの出口に接続したテフロン(登録商標)チューブのうちの1m長(出口から4m地点から5m地点)を温度を90℃に保ったオイルバスに浸けた状態とし、その他は実施例1と同様にしてピグメントイエロー128の分散液を得た。テフロン(登録商標)チューブの内温は実測していないが、流路径が細いため熱交換が速く加熱流路内の早い段階で90℃に近い温度に達していると考えられる。液の加熱時間は約15秒と計算される。精製後、顔料5.0質量%に濃縮した分散液の粘度は7.2mPa.s、であった。体積平均粒径Mvは24.8nmであり、単分散性の指標である体積平均粒径Mv/個数平均粒径Mnの比は1.37であった。続いて、60℃で100時間、さらに240時間加熱経時試験を行ったところ、粘度は6.1mPa.s、5.8mPa.s、Mvは25.1nm、26.3nm、Mv/Mnは1.44、1.48と若干の変化が見られた。沈殿は観測されなかった。
実施例1のテフロン(登録商標)チューブの加熱をやめ、その他は実施例1と同様にしてピグメントイエロー128の分散液を得た。精製後、顔料5.0質量%に濃縮した分散液の粘度は11.5mPa.s、体積平均粒径Mvは23.8nmであり、単分散性の指標である体積平均粒径Mv/個数平均粒径Mnの比は1.37であった。続いて、60℃で100時間、240時間加熱経時試験を行ったところ、粘度は8.1mPa.s、7.4mPa.s、Mvは25.2nm、28.2nm、Mv/Mnは 1.41、1.55
と変化した。この結果は実施例1の加熱操作が分散液の分散安定性を向上させていることを示す。沈殿は観測されなかった。
実施例1で加えたポリビニルピロリドン(高分子化合物)を抜き、その他は実施例1と同様にしてピグメントイエロー128の分散液を得た。この液を実施例1と同様の方法で濃縮し、5.0質量%の分散液を得て、60℃で100時間、240時間加熱経時試験を行った結果を表1に記した。この結果は加熱処理しても高分子化合物であるポリビニルピロリドンが含有されていないと分散安定性向上に寄与していないことを示す。
チューブ加熱をしない比較例1の方法で得たピグメントイエロー128の分散液200mlを、温度計を設置した500mlの3つ口フラスコに入れて、外温90℃にて加熱、冷却した。この時内温は室温である23℃から80℃まで12分かけて上昇し、80℃〜82℃の範囲を2分維持し、その後の水冷で18分かけて23℃まで降下した。この液を実施例1と同様の方法で濃縮して5.0質量%の分散液を得て、粘度,Mv,Mv/Mnの加熱経時前後の値を測定した試験結果を表1に記した。この結果は実施例1の流路により加熱する方法が、フラスコで加熱する方法に比べて粒子サイズや単分散性の維持の観点で優れていることを示す。
実施例1で用いたI液の組成を、2,9−ジメチルキナクリドン(クラリアント製、HOSTAPERM PINK E〔商品名〕)80g、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬(株)社製)181g、アクアロンKH−10(商品名、第一工業製薬(株)社製)64g、ポリビニルピロリドンK30(商品名、高分子化合物、分子量40,000、東京化成工業(株)社製)16g、ジメチルスルホキシド1200mLとし、その他は実施例1と同様の方法で分散液を得た。同様に濃縮、加熱経時試験を行った。粘度、Mv,Mv/Mnの値を表1に記載した。
実施例2のテフロン(登録商標)チューブの加熱をやめ、その他は実施例1と同様にして顔料分散液を得た。同様に精製、濃縮、加熱経時試験を行い、粘度、Mv,Mv/Mnの値を表1に記載した。
実施例2で加えたポリビニルピロリドン(高分子化合物)を抜き、その他は実施例1と同様にして顔料分散液を得た。同様に精製、濃縮、加熱経時試験を行い、粘度、Mv,Mv/Mnの値を表1に記載した。
比較例4の方法、すなわち加熱処理を経ない方法で製造した顔料分散液(23℃)をシリンジに入れ、長さ10m、内側の等価直径8mmを有するテフロン(登録商標)チューブを接続し、テフロン(登録商標)チューブのうちの6m長(出口から1m地点から7m地点)を温度を90℃に保ったオイルバスに浸けた状態で、分散液を2mL/minの送液速度にて送り出しチューブ内を流通させた。テフロン(登録商標)チューブの内温は実測していないが、流路径が細いため熱交換が速く加熱流路内の早い段階で90℃に近い温度に達していると考えられる。液の加熱時間は約150分と計算される。得られた分散液を同様の方法で精製、濃縮、加熱経時試験を行い、粘度、Mv,Mv/Mnの値を表1に記載した。
ピグメントイエロー128(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、CROMOPHTAL YELLOW 8GNP(商品名))20質量%、スチレン−アクリル酸−メタクリル酸メチル共重合体(分子量10000、酸価160)15質量%、グリセリン10質量%、イオン交換水55質量%を混合した。これを0.3mmのジルコニアビーズを体積率で60%充填したビーズミルを用いて 40℃で3時間粉砕し、さらに水で希釈して顔料濃度1質量%のイエロー顔料分散液を得た。この分散液の顔料粒子の平均粒径はMv120nm、Mv/Mn1.80であった。この液を実施例4と同じ方法で、分散液を200mL/minの送液速度にて送り出しチューブ内を流通させ加熱処理した。液の加熱時間は約90秒と計算される。得られた分散液の顔料粒子の粒径はMv145nm、Mv/Mn2.05であった。
実施例1〜4に記載の5%濃度の分散液それぞれを用い、下記組成になるようインクジェット用インクを調製した。
有機顔料(3.5%)
オルフィンE1010(2.0%)
グリセリン(10%)
水(84.5%)
セイコーエプソン社製PM−D600のインクとして打滴試験を行ったところ目詰まり無く良好な印字を与えた。
実施例1〜4に記載の5%濃度の分散液それぞれを用い、下記比率にて樹脂と混合して塗料を調製した。
有機顔料(5%):ジュリマーET−410(日本純薬株式会社製、30%)=2:1
これをスポイトによりガラス板に滴下、40℃で2時間加熱乾燥したところ、透明で鮮やかな塗布膜を与えた。
例示化合物(I−1)1.0gとポリビニルピロリドンK30(商品名、高分子化合物、分子量40,000、東京化成工業(株)社製)0.5gをテトラヒドロフラン(THF)50mLにアクアロンKH−10(商品名、第一工業製薬(株)社製)1.5gと共に室温で溶解した(IA液)。蒸留水をIIA液とした。これらを0.45μmのミクロフィルター(ザルトリウス社製)を通すことでごみ等の不純物を除いた。実施例4と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表2に示した。
実施例7において、ポリビニルピロリドン0.25gを同量のポリビニルアルコール(低鹸化度、重合度1000)に替え、更に0.1gのテレフタルジアルデヒド(架橋性官能基を有する低分子化合物)を加えた以外は実施例4と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表2に示した。
実施例8の高分子化合物と架橋性化合物の組み合わせを下記表2のように変えて、その他の条件は実施例4と同様にして有機微粒子分散液を得た。
実施例7において、例示化合物(I−1)に替えて(III−2)を1.0g用い、スチレンとジビニルベンゼン(比率90:10、総量0.5g)、VPE0201(商品名、和光純薬(株)製、0.5g)とポリビニルピロリドンK30(商品名、高分子化合物、分子量40,000、和光純薬(株)製、0.1g)、テレフタルジアルデヒド0.1g、ポリビニルアルコール(低鹸化度、重合度1000)0.2gをテトラヒドロフラン(THF)50mLに室温で溶解した(IB液)。蒸留水をIIB液とした。これらを0.45μmのミクロフィルター(ザルトリウス社製)を通すことでごみ等の不純物を除いた。実施例1と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。平均粒径の初期値は42.1nm、60℃100時間後には44.4nm、240時間後には44.8nm、Mv/Mnの初期値は1.47、60℃100時間後には1.45、240時間後には1.45であった。これにより、重合反応と同時に架橋反応を行っても安定な有機微粒子分散物が得られることが分かる。
実施例1、または3の条件を下記表3のように変えて、その他の条件は同様にして有機微粒子分散液を得た。
11、12、21、22、31、32、41、42 導入口
13、33 流路
13a、13b、23a、23b、33a、33b、43a、43b 導入流路
13c、23c、33c、43c 反応流路
13d、23d、33d、43d 流体合流点
33e、43e 流体分流点
33f、33g、43f、43g 排出流路
14、24、34、35、44、45 排出口
50、60、70、80 マイクロリアクター装置
51、52、61、62、71、72 溶液の供給流路
51A、61A、71A 分割供給流路
53、63、73 マイクロ流路
54、64、74 合流領域
80 反応装置(マイクロリアクター)
81 供給ブロック
82 合流ブロック
83 反応ブロック
86 外側環状溝
85 内側環状溝
87、88 供給ブロックの貫通孔
90 合流部(合流領域)
91 長尺放射状溝
92 短尺放射状溝
93 反応ブロックの貫通孔(マイクロ流路からなる液体混合空間)
95、96 合流ブロックの貫通孔
Claims (15)
- 高分子化合物を含む有機微粒子分散液を、流路内流通時に加熱処理する工程を含む、体積平均粒径(Mv)が10nm以上100nm以下の有機微粒子の分散物の製造方法であって、
前記高分子化合物を含む有機微粒子分散液が、有機化合物を溶解した溶液と析出溶媒とを、前記高分子化合物の存在下にマイクロリアクター装置の流路内で混合して、前記有機化合物の微粒子を析出形成した分散液であり、
前記加熱処理の温度を50〜100℃、前記加熱処理の時間を15秒以上3時間以内とすることを特徴とする、製造方法。 - 前記加熱処理の温度を60〜95℃とすることを特徴とする請求項1に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記加熱処理の時間を60秒以上2.5時間以内とすることを特徴とする請求項1または2に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記有機微粒子分散液が、更に架橋性官能基を有する化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記高分子化合物が架橋性官能基を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記加熱処理する工程で前記架橋性官能基を反応させ前記高分子化合物及び/又は架橋性官能基を有する化合物を架橋させることを特徴とする請求項4または5に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- アルデヒド基、エポキシ基、及びカルボン酸無水物構造からなる群より選ばれる官能基と、水酸基及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基とを、それぞれ少なくとも一つ以上組み合わせて架橋させることを特徴とする請求項6に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記有機微粒子の体積平均粒径(Mv)が10nm以上50nm以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記加熱処理を行う部分の流路の等価直径が0.1mm以上16mm以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 有機微粒子分散物が水性分散液であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記高分子化合物が水溶性である請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 有機化合物を溶解した溶液が、該有機化合物を酸またはアルカリを用いて溶解した溶液であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記のマイクロリアクター装置を用い、前記微粒子析出工程と、その後に続く流路内、分散液流通時の前記加熱処理工程とを一連の送液下で行うことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記マイクロリアクター装置の流路の等価直径を1mm以下とした請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
- 前記有機微粒子が有機顔料微粒子である請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機微粒子分散物の製造方法。
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