JP2009242680A - ポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】有機微粒子をポリマーで分散安定化処理した分散粒子の分散物を調製するに当り、分散剤としてのポリマーの、分子量の調節と分子量分布をよりシャープにする制御を可能にし、かつ、その分散物の連続的製造において分子量分布の変動を防止したポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法を提供する。さらに、上記の方法の使用により、分散安定化した、高品質の有機微粒子分散物の生産のスケールアップを実現しうる方法を提供する。
【解決手段】重合性化合物を含む有機微粒子分散物を、流路内流通させ該流路内流通下に前記重合性化合物を重合させる工程を含むポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、ポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法に関する。

有機材料の微粒子化、分散の利用例として、顔料が挙げられる。顔料は、一般に鮮明な色調と高い着色力とを示し様々な分野で広く使用されている。例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルタ等をその用途の代表例として挙げることができる。一般的な顔料の性質や用途については例えば非特許文献１等に記載されているが、その中でも高性能が要求され実用上特に重要な用途として、カラーフィルタおよびインクジェットインクが挙げられる。

カラーフィルタについては、液晶表示装置やＣＣＤセンサー、デジタルカメラといった画像関連機器における高画素化を実現するため、近年その薄層化が強く求められている。カラーフィルタを薄くするためには、フィルタ層の薄層化が避けられず、当然用いられる顔料の微細化が不可欠である。また、カラーフィルタの高コントラスト化においても、均一で微細な顔料微粒子の開発が求められる。すなわち微細で均一かつ安定な顔料微粒子の開発が画像関連機器の高性能化の鍵をにぎる。

他方、インクジェット用インクについては、従来その色材に染料が用いられてきた。しかし染料は耐水性や耐光性が低い。そのため代りに顔料が用いられるようになってきている。そして、印字目的だけでなく、各種の精密部材の製造にインクジェット技術を利用することが試みられている。例えば、上記カラーフィルタの製造をはじめ、リソグラフィー等の従来技術に代替し、設計自由度を高め大幅に生産性を向上させる技術として期待されている。しかし、様々な用途に適合でき、その要求に十分に適応する顔料微粒子及びそのインクの開発についてはまだ十分ではない。

このような背景から、まず顔料を例えば直径数十ナノメートルにまで微細化しかつ粒径を制御して単分散に近づけることが求められている。しかしこのような粒子を一般的なブレイクダウン法（粉砕法）で得ることは難しい。この方法で粒子をナノメートルサイズにまで粉砕するには多大な時間とエネルギーを要し、生産効率が低く、また用いうる物質も限定されてしまうからである。また粉砕法において強すぎるエネルギーをかけた場合には過分散と呼ばれる悪影響、例えば再凝集による増粘などの現象が起こることが知られている。

これに対し、気相中または液相中で粒子成長させるようなビルドアップ法が検討されている（非特許文献２等参照）。例えばマイクロ化学プロセスにより有機化合物の粒子を得る方法が開示されている（特許文献３、４参照）。これにより微細な粒子を効率的に得ることができる。

直径数十ナノメートルにまで微細化された粒子は、透明性や着色力などのメリットを有する反面、比表面積の増大により分散安定性が低下することが一般的に知られている（非特許文献３）。この問題を解決する手段として、有機顔料をアルカリまたは酸の存在下有機溶媒に溶解し、この溶液に重合性化合物を共存させ、該溶液を水などの貧溶媒と混合して顔料微粒子分散物を得た後、重合性化合物の重合反応を行う製造方法が提案されている（特許文献５）。さらに顔料微粒子分散物を得る工程をマイクロ流路内で行い、その後この工程より取り出した分散物を重合性化合物の存在下で加熱する方法も提案されている（特許文献６）。

しかし上記特許文献５、６いずれの記載の方法も、専ら重合性化合物と重合開始剤を含む顔料分散液を従来のバッチ式容器を用い、これを加熱して重合反応を行うものである。この方法ではポリマーで処理された顔料微粒子は重合処理の開始初期と後期において濃度を始めとする諸条件が異なることは避けられず、ポリマーの分子量分布が広がりやすい問題点がある。顔料分散剤の分子量には適点があり、小さすぎても大きすぎても所望とする効果が得られにくいことが一般に知られており（例えば非特許文献４）、ポリマーの分子量を制御することが顔料微粒子の分散安定性上必要となっている。また特許文献６では顔料微粒子製造をフロー系で行っているが、重合工程はフラスコを用いたバッチ式で行っているため上記の問題点に加えて、スケールアップ化（大量生産）が難しく、その生産にはコストアップの問題は避けられない。
このように分散安定性のよい有機顔料微粒子分散物、とりわけ超微粒子分散物を廉価で安定的に製造する方法は未だ不十分であり、解決すべき問題点が残っている。

一方、ラジカル重合反応をマイクロ流路内で行い分子量を制御したことが報告されている（非特許文献５）。

乳化重合により偏平状異形微粒子を製造する方法が知られている（特許文献７）。ビニル系重合体粒子を種粒子とし、架橋性ビニル系単量体を、水溶性重合開始剤を用いて、水性媒体中、非水溶性有機溶剤の非存在下で乳化重合させるものである。更に、反応により固体化する液体からなる分散相がそれと実質的に混和しない連続相中に分散した分散液を流路内に流しながら前記分散相を固体化させる微粒子の製造方法も知られている（特許文献８）。前者は、異形粒子製造に特異的な方法であり、後者は非真球状の断面が任意の形状の微粒子を得る方法であり、いずれも形状が限られる、サイズがミクロンオーダーであり、より小さなナノサイズレベルでの微粒子構造体を得る方法が望まれていた。

マイクロリアクターを用いて微小構造体を製造する方法が知られている（特許文献９）。第１流路にエネルギー線硬化性モノマーと重合開始剤を含む流体を供給する工程と、この第１の流路を包囲するように形成された第２の流路に第２の液体を供給する工程にて、二つの流路が合流する地点で層流状態で接触させて、第１の液体にエネルギー線を照射させることで円形、楕円形、多角形、十字形または星形の断面形状を有する微小構造体を製造する方法である。しかし該構造体でもサイズはミクロンオーダーと大きく、より小さなナノサイズレベルで構造体を構築する方法の開発が強く望まれていた。

特開平６−１６６８２７号公報 特開平９−５２９７５号公報 欧州公開特許１５１６８９６Ａ１号公報 特開２００５−３０７１５４号公報 特開２００４−４３７７６号公報 特開２００７−３９６４３号公報 特許第３４４０１９７号公報 特開２００５−１９４４２５号公報 特開２００７−９０３０６号公報 「顔料分散安定化と表面処理技術・評価」２００１年、１２３〜２２４頁、（株）技術情報協会 日本化学会編「第４版実験化学講座」第１２巻、４１１〜４８８頁、（株）丸善 カラーオフィス編「有機顔料ハンドブック」、４５頁 色材協会誌 ２００６年（第２号） ６２頁 Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２００５， ３８， １１５９

したがって本発明は、有機微粒子を固着（ないしは吸着）させたポリマーで分散安定化処理した分散粒子の分散物を調製するに当り、固着した分散剤としてのポリマーの、分子量の調節と分子量分布をよりシャープにする制御を可能にし、かつ、その分散物の連続的製造において分子量分布の変動を防止したポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法を提供することを目的とする。
さらに本発明は、上記の方法の使用により、分散安定化した、高品質の有機微粒子分散物の生産のスケールアップを実現しうる方法を提供することを目的とする。
また本発明は上記のポリマー処理有機顔料微粒子分散物を用いたインクジェット記録用インク及び塗料を提供することを目的とする。

本発明の上記の目的は以下の手段により達成された。
（１）重合性化合物を含む有機微粒子分散物を、流路内流通させ該流路内流通下に前記重合性化合物を重合させる工程を含むことを特徴とするポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（２）前記有機微粒子の体積平均粒径（Ｍｖ）が１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である（１）に記載のポリマー処理有機顔料微粒子分散物の製造方法。
（３）前記重合性化合物をラジカル重合反応により重合させることを特徴とする（１）又は（２）に記載のポリマー処理有機顔料微粒子分散物の製造方法。
（４）前記重合性化合物を、水溶性重合開始剤を用いたラジカル重合反応により重合させることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（５）前記重合性化合物としてＮ−ビニルピロリドンを含むことを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（６）重合性化合物として重合性界面活性剤を１種以上含むことを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（７）重合工程を行う流路の等価直径が０．１ｍｍ以上１６ｍｍ以下である（１）〜（６）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（８）重合工程を５０℃以上１００℃以下で行うことを特徴とする（１）〜（７）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（９）ポリマー処理される有機微粒子が、ビルドアップ法により製造した有機微粒子であることを特徴とする（１）〜（８）のいずれかに記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１０）有機化合物を溶解した溶液と析出媒体とを、マイクロリアクター装置内で流通接触させて混合する工程により有機微粒子分散物を製造した後、得られた有機顔料微粒子分散物に重合性化合物を含有させ、重合処理を行うことを特徴とする（１）〜（９）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１１）前記有機化合物に対する析出媒体が水性媒体であることを特徴とする（１）〜（１０）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１２）前記有機化合物を溶解した溶液が、有機化合物を酸またはアルカリを用いて溶解した溶液であることを特徴とする（１）〜（１１）のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１３）重合性化合物を含む有機微粒子分散物が、有機化合物を溶解した溶液に重合性化合物を含有させ、水溶性ラジカル重合開始剤を析出媒体中に含有させて得た分散物であることを特徴とする（９）〜（１２）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１４）前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒体の液流とを合流させて両者を混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することを特徴とする（１）〜（１３）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１５）前記の複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路中を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することを特徴とする（１４）に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１６）前記のマイクロリアクター装置を用いる微粒子析出工程と、その後に続く流路内流通下での重合処理工程とを一連の送液下で行うことを特徴とする（１０）〜（１５）に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１７）有機微粒子が有機顔料微粒子である（１）〜（１６）に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
（１８）（１）〜（１７）のいずれか１項に記載の製造方法で得られた水性分散液であるポリマー処理有機顔料微粒子分散物を用いたインクジェット記録用インク。
（１９）（１）〜（１８）のいずれか１項に記載の製造方法で得られた水性分散液であるポリマー処理有機顔料分散物を用いた塗料。

本発明の方法によれば分散物の製造の、初期と長時間経過後においてポリマーを固着処理した分散粒子の平均粒径の変動が極めて小さく、かつ、粒度分布の狭い単分散性の分散物の生産が可能となる。また、本発明方法によれば、流路流通下に重合させるので反応温度の制御等が容易であり、この点からもプロセスの安定化ができ、分散剤としてのポリマーを固着した品質の安定した有機微粒子分散物の大量生産が可能となる。これらの方法により得られる例えば有機顔料微粒子分散体はインクジェット記録用インク及び塗料用として好適である。

本発明の製造方法では重合性化合物を含む有機微粒子分散物を、流路内流通時に重合処理する。本発明に用いられる有機微粒子に特に限定されないが、動的光散乱法により測定された体積平均粒径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下であることが好ましく、５０ｎｍ以下であることがより好ましい。（本発明において粒径とは粒子の直径をいう。）ポリマー処理される粒子の単分散性については、その指標である体積平均粒径（Ｍｖ）を個数平均粒径（Ｍｎ）で除した値（Ｍｖ／Ｍｎ）を用い、その値が１．８以下であることが好ましく、１．５以下であることがより好ましい。

本発明の製造方法で用いられる有機微粒子は微粒子化するとサイズ効果の発現が期待される化合物であることが好ましい。特に制限はないが、使用用途から分類すると、機能性有機色素化合物（有機顔料、増感色素、光電変換色素、光記録用色素、画像記録用色素、着色用色素等）、有機電子材料（電荷輸送剤、非線形光学材料など）、医薬関連化合物（医薬、農薬、分析薬、診断薬、栄養補助食品等）等が挙げられ、なかでも電荷輸送剤、有機顔料、光記録用色素、画像記録用色素、着色用色素であることが好ましく、光記録用色素、画像記録用色素、着色用色素などの有機色素化合物であることがより好ましい。構造から分類すると、これら有機化合物は単独分子に限らず、分子構造内に異種または同種の分子結合の繰り返し単位を有するオリゴマー、ポリマーであってもよい。更に、有機−無機、または有機−金属のハイブリッド化合物であってもよい。
また、本発明の製造方法により得られる微粒子は、サイズがそろっているので、溶媒への溶解性が向上し、溶解時の温度を低下し、溶解に必要な時間を短縮することが可能になり、結果として溶解工程において有機化合物が熱分解することを防止することができるので好ましい。

本発明の製造方法に用いられる電荷輸送剤の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明の製造方法に用いられる光記録用色素の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明に適用し得る有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、マゼンタ顔料、イエロー顔料、またはシアン顔料であることができる。詳しくは、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンまたはイソビオラントロン系顔料またはそれらの混合物などのマゼンタ顔料、イエロー顔料、またはシアン顔料である。

更に詳しくは、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．番号７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１１０５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１１００）等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．番号７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７（Ｃ．Ｉ．番号７３９００、７３９０６）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号７３９０５）のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）等のキナクリドンキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７（Ｃ．Ｉ．番号６０６４５）等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．番号５９３００）等のアントアントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．番号１２５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番号２１２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１（Ｃ．Ｉ．番号１１７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１７７５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１６）等のベンズイミダゾロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Ｃ．Ｉ．番号２０７１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（Ｃ．Ｉ．番号２００３８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（Ｃ．Ｉ．番号２００３４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（Ｃ．Ｉ．番号２００３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６（Ｃ．Ｉ．番号２００３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４（Ｃ．Ｉ．番号２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１（Ｃ．Ｉ．番号２００５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４（Ｃ．Ｉ．番号２０７３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．番号２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０（Ｃ．Ｉ．番号２００５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１（Ｃ．Ｉ．番号２００６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（Ｃ．Ｉ．番号２００６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２００６０）等のジスアゾ縮合系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１１０８）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８８（Ｃ．Ｉ．番号２１０９４）等のジスアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１７１４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８（Ｃ．Ｉ．番号１５８６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３（Ｃ．Ｉ．番号１５５８５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４（Ｃ．Ｉ．番号１２７６０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５９１５）等のアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９８００）等のインダントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７４２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．番号７４２６５）、ピグメントグリーン３７（Ｃ．Ｉ．番号７４２５５）、ピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．番号７４１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０：２）、もしくは１５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０）等のフタロシアニン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２８００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２７６５：１）等のトリアリールカルボニウム系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．番号５１３１９）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５３００）等のアミノアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等のジケトピロロピロール系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号７３３１２）等のチオインジゴ系顔料、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９（Ｃ．Ｉ．番号５６２９８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６（Ｃ．Ｉ．番号４８２１０）等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９（Ｃ．Ｉ．番号５６２８４）、もしくはＣ．Ｉ.ピグメントオレンジ６１（Ｃ．Ｉ．番号１１２９５）等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０（Ｃ．Ｉ．番号５９７００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２１６（Ｃ．Ｉ．番号５９７１０）等のピラントロン系顔料、またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３１（６００１０）等のイソビオラントロン系顔料である。

好ましい顔料は、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合顔料、またはフタロシアニン系顔料であり、特に好ましくはキナクリドン、ジスアゾ縮合顔料、またはフタロシアニン系顔料である。

次に、本発明の製造方法に用いられる着色用の有機色素化合物としては、疎水性染料である反応性染料、アゾイック染料、蛍光染料、分散染料、スチレン染料、酸性染料、含金属染料、酸性媒染染料、直接染料、カチオン染料、塩基性染料、硫化染料、油溶性染料等を挙げることができる。

本発明の製造方法に用いられる着色用色素の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明で用いられる有機微粒子の分散物を得る方法は特に限定されず、ビルドアップ法や粉砕法を適宜選択することができるが、ビルドアップ法によることが好ましい。ビルドアップ法に関する詳しい記載は後述する。分散媒体も特に限定されず重合処理を妨げない液体を適宜選択することができる。好ましく用いることができる分散媒体は、具体的には水（塩を含んでいても良い）、アルコール類（メタノール、エタノール、エチレングリコールモノエーテルなど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールモノエステルなど）、ケトン類（アセトン、2-ブタノンなど）、アミド類（N,N-ジメチルホルムアミド N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンなど）、ジメチルスルホキシド、及びそれらの混合物などが挙げられ、水を主成分とする（50％以上含有する）液体であることが特に好ましい。

本発明において、重合処理する有機微粒子の濃度は ０．０２質量％〜２０ｗｔ質量％であることが好ましく、０．１質量％〜１０ｗｔ質量％ の範囲で行うことがより好ましい。

本発明のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法に用いられる重合方法は、有機微粒子分散物中で流路内流通時に重合できる方法であれば特に限定されず、ラジカル重合、縮重合、カチオン重合、アニオン重合などを適宜選択することができるが、重合開始剤を用いるラジカル重合であることが好ましい。ラジカル重合をする際に、重合反応を開始させる手段は特に制限されないが、加熱によることが好ましい。

本発明の製造方法において、ラジカル重合により有機微粒子をポリマー処理をする場合における重合性化合物（モノマー）について説明する。
ラジカル重合性化合物としては水溶性および非水溶性重合性化合物のいずれも用いることができ、Ｃ＝Ｃ結合を有するものが好ましい。具体的には、例えば（メタ）アクリル酸エステル類（例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ベンジル等）、スチレン類（例えば、スチレン、ｏ−メチルスチレン等）、ビニルエステル類（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等）、Ｎ−ビニルアミド類（例えばＮ−ビニルピロリドンなど）、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニルエーテル類（ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルフェニルエーテル）、（メタ）アクリロニトリル等が使用できる。

さらに、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基等のアニオン性基を有する水溶性単量体も用いられ、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ｐ−ビニル安息香酸などのカルボキシル基を有する単量体、もしくはそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩等が挙げられる。さらには、スチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸ナトリウム、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−ヒドロキシメチルメタクリロイルホスフェート、２−ヒドロキシエチルメタクリロイルホスフェート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリロイルホスフェートも具体例として挙げられる。これらは単独で用いても、互いに併用して用いてもよい。

本発明で用いられる重合性化合物として好ましい化合物は、（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン類、ビニルエーテル類、Ｎ−ビニルアミド類であり、特に好ましくは Ｎ−ビニルピロリドンである。

本発明で用いられる重合性化合物として、１分子内に重合性基を複数有する化合物を架橋剤として用いてもよい。具体例としては、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート、ジアリルエーテル、ジビニルエーテルなどが挙げられる。

重合性化合物の含有量は、有機微粒子の均一分散性および経時安定性（保存安定性）をより一層向上させるために、有機化合物１００質量部に対して０．１〜１０００質量部の範囲であることが好ましく、より好ましくは１〜５００質量部の範囲であり、特に好ましくは１０〜２５０質量部の範囲である。この量が少なすぎるとポリマー処理後の有機微粒子の分散安定性の向上が見られない場合がある。重合性化合物の他に分散剤を含有させるときの含有量は、両者の総量を上記の範囲とすることが好ましい。

重合開始剤としては、重合性化合物を重合させうるものであれば特に限定しないが、水溶性、または油溶性のアゾ重合開始剤、高分子アゾ重合開始剤、過硫酸塩に代表される無機系塩類、過酸化物が好ましくは用いられる。中でも水溶性アゾ重合開始剤、高分子アゾ重合開始剤、無機系塩類がより好ましく、無機系塩類、高分子アゾ重合開始剤が更に好ましく、高分子アゾ重合開始剤が特に好ましい。具体的には、無機系塩類としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過酸化物としては、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）等を、油溶性アゾ重合開始剤としては、２，２‘−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２‘−アゾビス（４−メトキシー２，４−ジメチルバレロニトリル）； Ｖ−７０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）；Ｖ−６５（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、ジメチル２，２‘−アゾビス（２−メチルプロピオネート）；Ｖ−６０１（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）；Ｖ−５９（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、１，１‘−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）；Ｖ−４０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］；ＶＦ−０９６（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、１．［（シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド；Ｖ−３０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２‘−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）；ＶＡｍ−１１０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾ（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）；ＶＡｍ−１１１（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）等を、水溶性アゾ重合開始剤としては、２，２‘−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩；ＶＡ−０４４（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二硫酸塩・二水和物；ＶＡ−０４６Ｂ（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２‘−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩；Ｖ−５０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン］四水和物；ＶＡ−０５７（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２‘−アゾビス｛２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン｝二塩酸塩；ＶＡ−０６０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］；ＶＡ−０６１（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕），２，２‘−アゾビス（１−イミノー１−ピロリジノ−２−エチルプロパン）二塩酸塩；ＶＡ−０６７（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝；ＶＡ−０８０（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２‘−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］；ＶＡ−０８６（和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２‘−アゾビス（２−Ｎ−ベンジルアミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミジノプロパン］二塩酸塩等を、高分子アゾ重合開始剤としては、ポリジメチルシロキサンユニット含有高分子アゾ重合開始剤；ＶＰＳ−０５０１（ポリシロキサンユニット分子量約５，０００）、ＶＰＳ−１００１（ポリシロキサンユニット分子量約１０，０００）（いずれも和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）、ポリエチレングリコールユニット含有高分子アゾ重合開始剤；ＶＰＥ−０２０１（ポリエチレングリコールユニット分子量約２，０００）、ＶＰＥ−０４０１（ポリエチレングリコールユニット分子量約４，０００）、ＶＰＥ−０６０１（ポリエチレングリコールユニット分子量約６，０００）（いずれも和光純薬工業株式会社製〔商品名〕）等を挙げることができる。例えば、和光純薬工業（株）社のホームページ（ｗｗｗ．ｗａｋｏ−ｃｈｅｍ．ｃｏ．ｊｐ）には、各種水溶性アゾ重合開始剤、油溶性アゾ重合開始剤、高分子アゾ重合開始剤が１０時間半減期温度とその構造式と共に記載され入手可能である。重合開始剤の使用量は特に限定されないが、全モノマー成分に対して０．１〜３０質量％、より好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは２〜１０質量％である。

本発明の製造方法においては、水溶性の重合開始剤を使用することが好ましい。

本発明では、重合処理を流路内流通下に行う。重合部分の流路の直径はとくに限定されないが、等価直径が０．１ｍｍ以上１６ｍｍ以下の部分を有することが好ましい。単位時間に重合できる液量が少なくなったり、重合時間が短すぎたりする場合があるため、目的に応じて適当な直径の流路を選択することが好ましい。

本発明の製造方法では特に熱で開始されるラジカル重合反応を行う場合に流路内で重合反応を行うことのメリットが大きい。流路の直径を細くすることにより熱交換が速くなり、液を均一温度、均一時間でむらなく加熱することが可能になり、重合体の分子量の分布が狭くなる、すべての微粒子にむらなく均一に処理が加えられるなどの効果を発揮する。熱で開始されるラジカル重合反応を行う場合、熱交換をすばやく行うための径の細い流路の後に、十分な加熱時間を確保するための太い流路を連結することも可能であり、好ましい方法の一つである。重合（加熱）部分の流速、流路長は特に限定されず、適宜好ましい値に調整することが可能である。ただし、重合部分の直径、流速、流路長の組み合わせとしては液の加熱時間が１０秒以上となることが好ましい。加熱時間が短すぎると重合性化合物の転化率が低くなることがある。加熱時間の上限は特にないが粒径維持やコストの観点で５時間以下とすることが好ましい。加熱時間はより好ましくは１５秒以上３時間以内であり、更に好ましくは２０秒以上２．５時間以内であり、最も好ましくは６０秒以上２．５時間以内である。重合温度は、４０℃〜１００℃で行うことが好ましく、６０℃〜９０℃で行うことが特に好ましい。

本発明のように重合性化合物を有機微粒子分散物を合成した後に分散液中で流路内流通下で重合させることには、ポリマーとして添加する場合に比べて、有機微粒子表面に効果的に吸着する効果が期待できる（すなわち分散安定性良好で低粘度）点でメリットがある。また市販として入手できないポリマーや水や有機溶媒に溶解しないポリマーもモノマーから重合させ、利用することができる。また重合を流路内流通下に行うことにより、バッチ容器で重合する場合に比較して、均一条件で重合を行うことができる。この結果、分子量分布が狭くなり、少ないポリマー量で効果的に分散安定性に寄与できる（すなわち分散安定性と低粘度の両立）、ラジカル重合の際に閉じられた空間内で行うため酸素による阻害を受けにくい、大量生産の際に省スペース化できる、などの予想外のメリットがある。

本発明方法において目的とする「分散物」とは、ポリマー処理した所定の微粒子を媒体に分散させた組成物をいい、その形態は特に限定されず、液状の組成物（分散液）、ペースト状の組成物、及び固体状の組成物を含む意味に用いる。
本発明により得られる有機微粒子分散物において、ポリマー処理した有機微粒子の含有率は特に限定されないが、分散物中０．１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．５質量％〜２５質量％であることがより好ましい。

本製造方法は、粒径が小さくなることにより顕在化する分散安定性の問題を解決する手段として優れている。すなわち粒子が小さいことによる効果と分散安定性の両立を可能にし、例えば有機顔料微粒子の場合であれば、透明性（すなわち小粒径）と分散安定性（経時後に液粘度や粒径が変化しにくい）を両立する分散液を提供する。

本発明に用いられる有機微粒子分散物は、ビルドアップ法により製造された分散物であることが好ましい。本発明においてビルドアップ法とは、溶媒に溶解（分子分散）した有機化合物またはその前駆体からの化学的反応を経て、別途の粉砕などによる微粒化を必要としない、ナノメートルサイズの有機微粒子を形成する方法をいう。ビルドアップ法については、大別して気相法と液相法とがあるが、本発明においては、液相法によることが好ましい。

本発明の製造方法に用いられる、ビルドアップ法で合成される有機微粒子の原料となる有機化合物は、析出溶媒への溶解性が低く、これらとの混合により液体、または固体として溶解した溶液から分離析出するものが好ましく、固体となり分離するものがより好ましい。

また、本発明の製造方法では、ビルドアップ法で合成される有機微粒子の原料として重合性化合物（モノマー）を用いてもよい。すなわち、ビルドアップ法によってモノマー化合物の微粒子分散物（モノマーの時点では液体である場合、すなわち乳化物である場合を含む）を得て、その後の重合操作によってモノマー微粒子をポリマー微粒子に変換する工程と別種の重合性化合物によるポリマー処理工程を逐次あるいは同時に行う方法であっても良い。この方法によりポリマー微粒子を別種のポリマーで処理した微粒子、例えばコアシェル型の微粒子を得ることができる。

本発明において用いる有機微粒子分散液は、有機微粒子を共沈法により析出させて製造したものを用いることが好ましい。特に有機微粒子が有機顔料微粒子である場合には、共沈法が好適に用いられる。本発明において共沈法とは、有機化合物を溶媒（以下、この有機化合物を溶解させる溶媒をとくに「良溶媒」ともいう。）に溶解（分子分散）した溶液と貧溶媒（水性媒体など）とを接触させて有機微粒子を析出させる操作を、分散剤及び／または界面活性剤の存在下で行う方法と定義される。なお、上記共沈法において分散剤を共存させないとき、その微粒子析出法を再沈法と呼び特に区別していうこともある。再沈法については特開２００４−９１５６０号公報、共沈法については特開２００３−０２６９７２号公報などに記載があり、これを参考に各方法を実施することができる。

本発明の製造方法で行う共沈法においては、有機化合物溶液と析出溶媒とを接触混合させる。このとき、有機化合物溶液は良溶媒に均一に溶解したものである。懸濁液を投入すると粒子サイズが大きくなったり、粒子分布が広い有機微粒子になったりする。本発明において、「均一に溶解」とは、１μｍ以下のミクロフィルターを通して得られる溶液（すなわち同フィルターにより濾過したときの残留物を液中に含まない溶液）に相当する残留物や析出物を含まない溶解状態をいい、可視光線下で観測した場合にほとんど濁りが観測されない溶解状態をさす。なお、有機化合物を均一に溶解させるとき添加剤を用いてもよい。

良溶媒は有機化合物により異なるが極性溶媒を用いることが好ましく、具体的には、フッ素系アルコール（２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノールなど）、アミド系溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど）、カルボン酸系溶媒（蟻酸、酢酸等）、スルホン酸系溶媒（メタンスルホン酸等）、イオウ系溶媒（ジメチルスルホキシド、スルホランなど）、エーテル系溶媒（テトラヒドロフランなど）、ハロゲン系溶媒（クロロホルム、ジクロロメタンなど）、またはイオン性液体（１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートなど）等が挙げられる。なかでもジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドを用いることが好ましく、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドを用いることがより好ましい。これらの良溶媒は単独で用いてもよいし、混合して用いてもよい。また溶解させるために適宜酸、アルカリなどを加えても良い。
使用される良溶媒の量は、有機化合物を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、好ましくは有機化合物に対して質量比で１０〜５００倍量であり、好ましくは２０〜１００倍量である。

次に有機化合物溶液に接触させる析出溶媒（以下、析出溶媒ともいう）について説明する。析出溶媒の種類などは、上述の良溶媒、有機化合物の種類などによって決まるものであり、それだけで一義的に定め難い。ただし析出溶媒は良溶媒に溶解させた有機化合物に対する貧溶媒であることが好ましく、その有機化合物の溶解度が０．１以下の溶媒であることが好ましい。良溶媒と析出溶媒との組合せとしては、良溶媒を有機化合物の溶解度が１以上の溶媒として、析出溶媒を有機化合物の溶解度が０．１以下の溶媒とした組み合わせが好ましい（溶解度は飽和溶液中における溶質の濃度をいい、溶液１００ｇ中の溶質の量（グラム数）で表す。）。
本発明において、析出溶媒は良溶媒に少なくとも一部が拡散可能である。本発明において「少なくとも一部が拡散可能」とは、ビーカー内で両液を激しく撹拌し２４時間以上静置したときの溶解量が析出溶媒の１０質量％以上であることをいう。なお、このとき均一に溶解していることが好ましく、析出物や沈殿物が生じないことが好ましい。本発明の製造方法においては、上述のとおり、良溶媒に対して析出溶媒が１０質量％以上均一混合する相溶性を有するが、５０質量％以上混合しうる相溶性があることが好ましく、１００質量％以上無限に混合しうる相溶性があることがより好ましい。

良溶媒と析出溶媒との組み合わせについて、例えば、良溶媒がハロゲン系溶媒のとき、析出溶媒は、炭化水素系溶媒（ｎ−へキサンやトルエンなど）、エステル系溶媒（酢酸エチルなど）が析出溶媒として機能する。
析出溶媒としては、良溶媒との組み合わせによるが、水性媒体、アルコール系溶媒、炭化水素系溶媒が好ましい。
析出溶媒は単独で用いてもよいし、混合して用いてもよい。また、上記有機化合物溶液および析出溶媒は、必要に応じて無機もしくは有機の、塩、酸、またはアルカリ等を含有させていてもよい。

析出させる有機微粒子が有機顔料微粒子である場合には、良溶媒して非プロトン性極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンなどが挙げられ、ジメチルスルホキシドが特に好ましい）を用い、析出溶媒として水性媒体を用いることが好ましい。また有機顔料を溶解させるために、良溶媒にアルカリあるいは酸を添加することが好ましい。酸性で溶解するかアルカリ性で溶解するかは、顔料がどちらの条件でより均一に溶解するかで選択することができる。一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性を、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性を用いることができる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合系顔料はアルカリ性で、フタロシアニン系顔料は酸性でより均一に溶解することができる。本製造方法においては可能な限りアルカリを加えて溶解させることが好ましい。

アルカリ性で溶解させる場合に用いられる塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、もしくは水酸化バリウムなどの無機塩基が挙げられ、またはトリアルキルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、金属アルコキシド（ＮａＯＣＨ_３、ＫＯＣ_２Ｈ_５）、テトラアルキルアンモニウムメトキシド（テトラメチルアンモニウムメトキシドなど）、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド（テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなど）などの有機塩基が挙げられる。

使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、無機塩基の場合、好ましくは顔料に対して１．０〜３０モル当量であり、より好ましくは２．０〜２５モル当量であり、特に好ましくは３．０〜２０モル当量である。有機塩基の場合は好ましくは顔料に対して０．４〜１００モル当量であり、より好ましくは１．０〜２０モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜１０モル当量である。

酸性で溶解させる場合に用いられる酸は、硫酸、塩酸、もしくは燐酸などの無機酸が挙げられ、または酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸が挙げられるが、好ましくは無機酸でありより好ましくは硫酸である。

使用される酸の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問わず、好ましくは顔料に対して３〜５００モル当量であり、より好ましくは１０〜５００モル当量であり、特に好ましくは１０〜１００モル当量である。

有機化合物溶液と析出溶媒との混合比は、微粒子化する有機化合物の種類、所望の微粒子サイズ等により異なるが、析出溶媒／有機化合物溶液（質量比）は０．０１〜１００であることが好ましく、０．０５〜１０であることがより好ましい。

本発明において、水性媒体とは水単独または水に可溶な有機溶媒の混合溶媒をいう。このとき用いられる有機溶媒としては、例えば、（ａ）有機化合物や分散剤を均一に溶解するために水のみでは不十分な場合、（ｂ）流路中を流通するのに必要な粘性を得るのに水のみでは不十分な場合、（ｃ）層流の形成に必要な場合などに用いることが好ましい。多くの場合、水溶性有機溶媒を添加した水性媒体とすることにより均一に有機化合物などを溶解させることができる。

添加する有機溶媒は例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、もしくはトリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級モノアルキルエーテル系溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、もしくはトリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）等のポリエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、尿素、もしくはテトラメチル尿素等のアミド系溶媒、スルホラン、ジメチルスルホキシド、もしくは３−スルホレン等の含イオウ系溶媒、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能系溶媒、酢酸、マレイン酸、ドコサヘキサエン酸、トリクロロ酢酸、もしくはトリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロスルホン酸等のスルホン酸系溶媒が挙げられる。これらの溶媒を２種以上混合して用いてもよい。

有機微粒子を析出させるときの温度は、溶媒が凝固あるいは気化しない範囲内であることが望ましいが、好ましくは、−２０〜９０℃、より好ましくは０〜５０℃である。特に好ましくは５〜１５℃である。

本発明の製造方法における共沈法を行う際に用いる分散剤、あるいは界面活性剤は（１）析出した有機微粒子表面に吸着して、微細な粒子を形成し、かつ（２）これらの粒子が再び凝集することを防ぐ作用を有するものであることが好ましく、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性の、界面活性剤もしくは高分子分散剤を使用することができる。これらの分散剤は、単独あるいは併用して使用することができる。

アニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。なかでも、これらアニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

カチオン性分散剤（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性物質の塩が含まれる。これらカチオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

両イオン性分散剤は、前記アニオン性分散剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性分散剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する分散剤である。

ノニオン性分散剤（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

高分子分散剤としては、具体的には、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、スチレン−アクリル酸塩共重合物、スチレン−メタクリル酸塩共重合物、アクリル酸エステル−アクリル酸塩共重合物、アクリル酸エステル−メタクリル酸塩共重合物、メタクリル酸エステル−アクリル酸塩共重合物、メタクリル酸エステル−メタクリル酸塩共重合物、スチレン−イタコン酸塩共重合物、イタコン酸エステル−イタコン酸塩共重合物、ビニルナフタレン−アクリル酸塩共重合物、ビニルナフタレン−メタクリル酸塩共重合物、ビニルナフタレン−イタコン酸塩共重合物、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これら高分子は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明の製造方法に用いられる高分子分散剤が共重合物である場合、幾つかのセグメントからなるブロック共重合化合物であってもよい。一般に、アクリル系、メタクリル系、ポリオキシエチレン系、ポリオキシアルキレン系、ポリスチレンと他の付加重合系または縮合重合系のブロック共重合体が知られているが、特に、同種、または異種の疎水性ブロックと親水性ブロックの組み合わせからなる両親媒性ポリマーがより好ましい。これら親水性、疎水性ブロックの組み合わせるべき数は限定されないが、少なくとも親水性、疎水性それぞれを１種以上含む。親水性ブロックに含まれる官能基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基、アルキレンオキサイドが挙げられ、これらのいずれかを少なくとも一種類含むものが好ましい。より好ましくは、カルボン酸基、スルホン酸基、水酸基であり、更に好ましくはカルボン酸基、水酸基であり、特に好ましくはカルボン酸基である。これにより分散剤に有機微粒子への吸着サイトの役割と、立体反発及び／または電荷反発による分散安定性を強固にする機能を付与できる。これらブロック共重合化合物は１種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明において、重合性化合物とブロック共重合化合物をそれぞれ少なくとも１種以上を合わせ用いる事が好ましい。これにより、有機化合物微粒子形成時に更に強固に固定化することが可能であり、分散安定性が格段に向上することが期待できる。

共沈法を行う際に、重合性基を有する界面活性剤を用いることで、粒子析出の際の粒径制御機能と、分散安定性を維持するポリマーの原料となる重合性化合物としての機能を兼ねさせることができ、本発明の有機微粒子分散物の製造方法に好ましく用いることができる。例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、（メタ）アクリロイル基などのα，β−エチレン性不飽和基とスルホン酸基またはその塩などのイオン解離可能な基やアルキレンオキシ基などの親水性基を有しているものが挙げられる。これらは一般に乳化重合に用いられ、分子内にラジカル重合可能な不飽和結合を少なくとも１つ以上有するアニオン性、またはノニオン性の界面活性剤である。
本発明の有機微粒子分散物の製造方法において、重合性化合物として重合性界面活性剤を、単独で用いても、異なるものを併用しても、または重合性界面活性剤以外の重合性化合物と共に用いてもよい。好ましい重合性界面活性剤としては、例えば、花王（株）社、三洋化成（株）社、第一工業製薬（株）社、旭電化工業（株）社、日本乳化剤（株）社、日本油脂（株）社等より市販されている各種のものがあり、具体的には「微粒子・粉体の最先端技術、第１章３反応乳化剤を用いる微粒子設計、ｐｐ２３−３１」、２０００年（株）シーエムシーに記載されたものなどが挙げられる。

重合性界面活性剤の具体例を以下に記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明で用いられるビルドアップ法による有機微粒子分散物の製造は、所定の等価直径を有する流通式反応装置を用いて実施することが可能であり、上記流路の等価直径が、１０ｍｍ以下であることが好ましく、１ｍｍ以下であることがより好ましく、０．０２ｍｍ〜０．５ｍｍであることが特に好ましい。等価直径（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ ｄｉａｍｅｔｅｒ）は相当（直）径、とも呼ばれ、機械工学の分野で用いられる用語である。任意断面形状の配管（本発明では流路）に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径を等価直径という。等価直径（ｄ_ｅｑ）は、Ａ：配管の断面積、ｐ：配管のぬれぶち長さ（周長）を用いて、ｄ_ｅｑ＝４Ａ／ｐと定義される。円管に適用した場合、この等価直径は円管直径に一致する。等価直径は等価円管のデータを基に、その配管の流動あるいは熱伝達特性を推定するのに用いられ、現象の空間的スケール（代表的長さ）を表す。等価直径は、一辺ａの正四角形管ではｄ_ｅｑ＝４ａ^２／４ａ＝ａ、一辺ａの正三角形管ではｄ_ｅｑ＝ａ／３^１／２、流路高さｈの平行平板間の流れではｄ_ｅｑ＝２ｈとなる（例えば、（社）日本機械学会編「機械工学事典」１９９７年、丸善（株）参照）。

また、ビルドアップ法による有機微粒子分散物の製造工程は、流路中の液流を層流として実施するのが好ましいが、これに限定されない。
一般的に、管の中に水を流し、その中心軸状に細い管を挿入し着色した液を注入すると、水の流速が遅い間は、着色液は一本の線となって流れ、水は管壁に平行にまっすぐに流れる。しかし、流速を上げ、ある一定の流速に達すると急に水流の中に乱れが生じ、着色液は水流と混じって全体が着色した流れになる。前者の流れを層流（ｌａｍｉｎａｒ ｆｌｏｗ）、後者を乱流（ｔｕｒｂｕｌｅｎｔ ｆｌｏｗ）という。
流れが層流になるか乱流になるかは流れの様子を示す無次元数であるレイノルズ数（Ｒｅｙｎｏｌｄｓ ｎｕｍｂｅｒ）が、ある臨界値以下であるかによって決まる。レイノルズ数が小さいほど層流を形成しやすい。管内の流れのレイノルズ数Ｒｅは次式で表される。
Ｒｅ＝Ｄ＜υ_ｘ＞ρ／μ
Ｄは管の等価直径、＜υ_ｘ＞は断面平均速度、ρは流体の密度、μは流体の粘度を表す。この式からわかるように等価直径が小さいほどレイノルズ数は小さくなるので、μｍサイズの等価直径の場合は安定な層流を形成しやすくなる。また、密度や粘度の液物性もレイノルズ数に影響し、密度が小さく、粘度が大きいほどレイノルズ数は小さくなるので層流を形成しやすいことがわかる。
臨界値を示すレイノルズ数を臨界レイノルズ数（ｃｒｉｔｉｃａｌ Ｒｅｙｎｏｌｄｓ
ｎｕｍｂｅｒ）と呼ぶ。臨界レイノルズ数は必ずしも一定とはいえないが、凡そ次の値が基準となる。
Ｒｅ＜２３００ 層流
Ｒｅ＞３０００ 乱流
３０００≧Ｒｅ≧２３００ 過渡状態

以下、さらに本発明の製造方法の好ましい実施態様について説明する。
流路の等価直径が小さくなるにつれ、単位体積あたりの表面積（比表面積）は大きくなるが、流路がマイクロスケールになると比表面積は格段に大きくなり、流路の器壁を通じた熱伝達効率は非常に高くなる。流路を流れる流体中の熱伝達時間（ｔ）は、ｔ＝ｄ_ｅｑ ^２／α（α：液の熱拡散率）で表されるので、等価直径が小さくなるほど熱伝達時間は短くなる。すなわち、等価直径が１／１０になれば熱伝達時間は１／１００になることになり、等価直径がマイクロスケールである場合、熱伝達速度は極めて速い。

すなわち、等価直径がマイクロスケールであるマイクロサイズ空間ではレイノルズ数が小さいので安定な層流支配のもとでフロー反応を行うことができる。そして層流間の界面表面積が非常に大きいので、層流を保ったまま、界面間の分子拡散により高速で精密な成分分子の混合が可能となる。また、大きな表面積を有する流路壁の利用により精密温度制御、フロー反応の流速コントロールによる反応時間の精密制御なども可能となる。したがって、本発明においては、層流を形成する流路のうち、上述のような高度に反応制御可能な場である等価直径を有するマイクロスケールの流路を、マイクロ反応場と定義する。

前記レイノルズ数の説明で示したように、層流の形成は等価直径の大きさだけでなく粘度および密度という液物性を含めた流動条件にも大きく影響される。本発明においては、層流下で微粒子析出を行う態様においては、容易に層流が形成できる流路の等価直径とすることが好ましく、具体的には１０ｍｍ以下とすることが好ましく、１ｍｍ以下とすることがより好ましい。そして流路の等価直径１ｍｍ以下の条件下で微粒子析出させる態様を含め、更に１０μｍ〜１ｍｍとすることが好ましく、２０〜５００μｍとすることが特に好ましい。

マイクロスケールのサイズの流路（チャンネル）を有する反応装置の代表的なものは一般に「マイクロリアクター」と総称され、最近大きな発展を遂げている（例えば、Ｗ．Ｅｈｒｆｅｌｄ，Ｖ．Ｈｅｓｓｅｌ，Ｈ．Ｌｏｅｗｅ，“Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ”，１Ｅｄ（２０００）ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ参照）。

前記一般のマイクロリアクターには、その断面を円形に換算した場合の等価直径が数μｍ〜数百μｍ程度の複数本のマイクロ流路、及びこれらのマイクロ流路と繋がる混合空間が設けられており、このようなマイクロリアクターでは、複数本のマイクロ流路を通して複数の溶液をそれぞれ混合空間へ導入することで、複数の溶液を混合し、又は混合と共に化学反応を生じさせる。

また、実験的な製造設備により製造された少量の化学物質を大規模の製造設備により多量に製造（スケールアップ）する際には、従来、実験的な製造設備に対し、バッチ方式による大規模の製造設備での再現性を得るために多大の労力及び時間を要していたが、必要となる製造量に応じてマイクロリアクーを用いた製造ラインを並列化（ナンバリングアップ）することにより、このような再現性を得るための労力及び時間を大幅に減少できる可能性がある。

本発明に用いられる有機微粒子分散液の製造に用いることができる流路の作製方法を以下に説明する。流路が１ｍｍ以上のサイズの場合は通常の機械加工技術を用いることで比較的容易に作製可能であるが、サイズが１ｍｍ以下のマイクロサイズ、特に５００μｍ以下になると格段に作製が難しくなる。マイクロサイズの流路（マイクロ流路）は固体基板上に微細加工技術を用いて作製される場合が多い。基板材料としては腐食しにくい安定な材料であれば何でもよい。例えば、金属（例えば、ステンレス、ハステロイ（Ｎｉ−Ｆｅ系合金）、ニッケル、アルミニウム、銀、金、白金、タンタルまたはチタン）、ガラス、プラスチック、シリコーン、テフロン（登録商標）またはセラミックスなどである。

マイクロ流路を作製するための微細加工技術として代表的なものを挙げれば、Ｘ線リソグラフィを用いるＬＩＧＡ（Ｒｏｅｎｔｇｅｎ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｉｅ Ｇａｌｖａｎｉｋ Ａｂｆｏｒｍｕｎｇ）技術、ＥＰＯＮ ＳＵ−８（商品名）を用いた高アスペクト比フォトリソグラフィ法、マイクロ放電加工法（μ−ＥＤＭ（Ｍｉｃｒｏ Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｄｉｓｃｈａｒｇｅ Ｍａｃｈｉｎｉｎｇ））、Ｄｅｅｐ ＲＩＥ（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｉｏｎ Ｅｔｃｈｉｎｇ）によるシリコンの高アスペクト比加工法、Ｈｏｔ Ｅｍｂｏｓｓ加工法、光造形法、レーザー加工法、イオンビーム加工法、およびダイアモンドのような硬い材料で作られたマイクロ工具を用いる機械的マイクロ切削加工法などがある。

マイクロ流路を作製する際、接合技術が用いることができる。通常の接合技術は大きく固相接合と液相接合に分けられ、一般的に用いられている接合方法は、固相接合として圧接や拡散接合、液相接合として溶接、共晶接合、はんだ付け、接着等が代表的な接合方法である。さらに、組立に際しては高温加熱による材料の変質や大変形による流路等の微小構造体の破壊を伴わない寸法精度を保った高度に精密な接合方法が望ましいが、そのような技術としてはシリコン直接接合、陽極接合、表面活性化接合、水素結合を用いた直接接合、ＨＦ水溶液を用いた接合、Ａｕ−Ｓｉ共晶接合、ボイドフリー接着などがある。

マイクロ流路は、固体基板上に微細加工技術を用いて作製されたものに限らず、例えば、入手可能な数μｍ〜数百μｍの内径を有する各種ヒューズドシリカキャピラリーチューブでもよい。高速液体クロマトグラフ用、ガスクロマトグラフ用部品として市販されている数μｍ〜数百μｍの内径を有する各種シリコンチューブ、フッ素樹脂製管、ステンレス管、ＰＥＥＫ管（ポリエーテルエーテルケトン管）も同様に利用可能である。

マイクロ流路は目的に応じて表面処理してもよい。特に水溶液を操作する場合、ガラスやシリコンへの試料の吸着が問題になることがあるので表面処理は重要である。複雑な製作プロセスを要する可動部品を組み込むことなく、マイクロサイズの流路内における流体制御を実現することが望ましい。例えば、流路内に表面処理により親水性と疎水性の領域を作製し、その境界に働く表面張力差を利用して流体を操作することが可能である。ガラスやシリコンの表面処理する方法として多用されるのはシランカップリング剤を用いた疎水または親水表面処理である。

流路中へ試薬やサンプルなどを導入して混合するためには、流体制御機能が必要である。特に、マイクロ流路内における流体の挙動は、マクロスケールとは異なる性質を持つため、マイクロスケールに適した制御方式を考えなければならない。流体制御方式は形態分類すると連続流動方式と液滴（液体プラグ）方式があり、駆動力分類すると電気的駆動方式と圧力駆動方式がある。

これらの方式を以下に詳しく説明する。流体を扱う形態として、最も広く用いられるのが連続流動方式である。連続流動式の流体制御では、マイクロ流路内は全て流体で満たされ、外部に用意したシリンジポンプなどの圧力源によって、流体全体を駆動するのが一般的である。この方法は、デッドボリュームが大きいことなどが難点であるが比較的簡単なセットアップで制御システムを実現できることが大きな利点である。

連続流動方式とは異なる方式として、液滴（液体プラグ）方式がある。この方式では、リアクター内部やリアクターに至る流路内で、空気で仕切られた液滴を動かすものであり、個々の液滴は空気圧によって駆動される。その際、液滴と流路壁あるいは液滴同士の間の空気を必要に応じて外部に逃がすようなベント構造、および分岐した流路内の圧力を他の部分と独立に保つためのバルブ構造などを、リアクターシステム内部に用意する必要がある。また、圧力差を制御して液滴の操作を行うために、外部に圧力源や切り替えバルブからなる圧力制御システムを構築する必要がある。このように液滴方式では、装置構成やリアクターの構造がやや複雑になるが、複数の液滴を個別に操作して、いくつかの反応を順次行うなどの多段階の操作が可能で、システム構成の自由度は大きくなる。
上記のいずれの流動方式においても本発明においては前記分散液を流路内流通下で重合反応させることが必要である。
ここで「流路内に流通下」とは、長さのある流路を用い、両液をその流路の長手方向において同方向に対して流路の分散液の断面を液で満たして流通させることをいい、液滴や液流を噴射して衝突させるか、あるいは流路の断面に一部空隙を残して流通することは本発明に含まれない。

流体制御を行うための駆動方式として、流路（チャンネル）両端に高電圧をかけて電気浸透流を発生させ、これによって流体移動させる電気的駆動方法と、外部に圧力源を用いて流体に圧力をかけて移動させる圧力駆動方法が一般に広く用いられている。両者の違いは、たとえば流体の挙動として、流路断面内で流速プロファイルが電気的駆動方式の場合にはフラットな分布となるのに対して、圧力駆動方式では双曲線状に、流路中心部が速くて、壁面部が遅い分布となることが知られており、サンプルプラグなどの形状を保ったまま移動させるといった目的には、電気的駆動方式の方が適している。電気的駆動方式を行う場合には、流路内が流体で満たされている必要があるため、連続流動方式の形態をとらざるを得ないが、電気的な制御によって流体の操作を行うことができるため、例えば連続的に２種類の溶液の混合比率を変化させることによって、時間的な濃度勾配をつくるといった比較的複雑な処理も実現されている。圧力駆動方式の場合には、流体の電気的な性質にかかわらず制御可能であること、発熱や電気分解などの副次的な効果を考慮しなくてよいことなどから、基質に対する影響がほとんどなく、その適用範囲は広い。その反面、外部に圧力源を用意しなければならないこと、圧力系のデッドボリュームの大小に応じて、操作の応答特性が変化することなど、複雑な処理を自動化する必要がある。
流体制御方法として用いられる方法はその目的によって適宜選ばれるが、好ましくは連続流動方式の圧力駆動方式である。

流路内の温度制御は、流路を持つ装置全体を温度制御された容器中に入れることにより制御してもよいし、金属抵抗線やポリシリコンなどのヒーター構造を装置内に作り込み、加熱についてはこれを使用し、冷却については自然冷却でサーマルサイクルを行ってもよい。温度のセンシングは、金属抵抗線を使用する場合はヒーターと同じ抵抗線をもう一つ作り込んでおき、その抵抗値の変化に基づいて温度検出を行うのが好ましく、ポリシリコンを使用する場合は熱電対を用いて検出を行うのが好ましい。また、ペルチェ素子を流路に接触させることによって外部から加熱、冷却を行ってもよい。どの方法を用いるかは用途や流路本体の材料などに合わせて選択される。

流路中の流通過程で微粒子を析出させる場合、その反応時間は流路中に滞留する時間で制御することができる。滞留する時間は等価直径が一定である場合、流路の長さと反応液の導入速度で決まる。流路の長さには特に制限はないが、好ましくは１ｍｍ以上１０ｍ以下であり、より好ましくは５ｍｍ以上１０ｍ以下で、特に好ましくは１０ｍｍ以上５ｍ以下である。

本発明のポリマー処理した有機微粒子分散液の製造方法において、用いられる流路の数量に特に限定はなく適宜定められればよく、１つでも構わないが、必要に応じて流路を何本も並列化（ナンバリングアップ）し、その処理量を増大させることができる。

マイクロリアクターにおいて、混合に特化したデバイスはマイクロミキサーと呼ばれる。その混合様式の概念の違いから種々のデバイスが開発されてきた。例えば、Ｗ． Ｅｈｒｆｅｌｄ， Ｖ． Ｈｅｓｓｅｌ， Ｈ． Ｌｏｅｗｅ， “Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒｓ”， １Ｅｄ．（２０００）， ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ．の第３章（４１頁から８５頁）には、“Ｍｉｃｒｏｍｉｘｅｒ”に関して詳しく書かれている。本発明では、これらデバイス、並びに混合様式に従い有機微粒子分散液を好適に製造することができる。これらの多くは、混合すべき流体間における物質の拡散現象を利用しており、迅速かつ均一に行う為には混合すべき流体の接触面積を増加させる事が必要である。更に、特開２００５−２８８２５４号公報において、従来型の形式に比べ、迅速かつ均一な混合性能の向上、混合の種々操作条件の適用が容易、閉塞抑制、安定連続運転に対応する新たな混合概念を導入したマイクロミキサーが開示されている。この概念に基づくマイクロミキサーの性能が報告されている（Ｈ． Ｎａｇａｓａｗａ， Ｎ． Ａｏｋｉ ａｎｄ Ｋ． Ｍａｅ， “Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ ａ Ｎｅｗ Ｍｉｃｒｏｍｉｘｅｒ ｆｏｒ Ｉｎｓｔａｎｔ Ｍｉｘｉｎｇ Ｂａｓｅｄ ｏｎ ｔｈｅ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｍｉｃｒｏ Ｓｅｇｍｅｎｔｓ，” Ｃｈｅｍ． Ｅｎｇ． Ｔｅｃｈｎｏｌ．，２８， Ｎｏ．３，ｐｐ．３２４，２００５．）。これによれば、本概念の新型デバイスにより非常に迅速に流体の混合が行われることが示されている。本発明において用いられるデバイスは特に限定されないが、上述の新型リアクターが好適に用いられる。

本発明においては、前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒の液流とを合流させて混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することが好ましく、前記分割された複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することがより好ましい。

本発明の有機微粒子分散液の製造方法に好ましく用いられる反応装置を図１−１〜図８に示す。尚、本発明がこれらに限定されないことはいうまでもない。

図１−１はＹ字型流路を有する反応装置１０の説明図であり、図１−２はそのＩ−Ｉ線の断面図である。流路の長さ方向に直交する断面の形は使用される微細加工技術により異なるが、台形または矩形に近い形であることが好ましい。また流路幅Ｃ・深さＨがマイクロメートルサイズであることが好ましい。導入口１１及び導入口１２からポンプなどにより注入された溶液は導入流路１３ａまたは導入流路１３ｂを経由して流体合流点１３ｄにて接触し、好ましくは安定な層流を形成して、反応流路１３ｃを流れる。そして層流として流れる間に層流間の界面における分子拡散により互いの液体に含まれる溶質が混合され、反応が進行しうる。拡散の極めて遅い溶質のときは、層流間での拡散混合が起きず、排出口１４に達した後に初めて混合する場合もある。注入される２つの液体がフラスコ中で容易に混合するような場合には、流路長Ｆを長く取れば排出口では液の流れは均一な流れになりうるが、流路長Ｆが短い時には排出口まで層流が保たれる。注入される２つの溶液がフラスコ中で混合せず層分離する場合は、２つの液体は層流として流れて排出口１４に到達しうる。

図２−１は片側に挿通した流路を設けた円筒管型流路を有する反応装置２０の説明図であり、図２−２は同装置のＩＩａ−ＩＩａ線の断面図であり、図２−３は同装置のＩＩｂ−ＩＩｂ線の断面図である。流路の長さ方向に直交する断面の形は円かそれに近い形であることが好ましい。このとき円筒管の流路直径（Ｄ，Ｅ）がマイクロメートルサイズであることが好ましい。導入口２１及び導入口２２からポンプなどにより注入された液体は導入流路２３ａと導入流路２３ｂを通じて流体合流点２３ｄにて接触し、好ましくは安定な円筒層流を形成して、反応流路２３ｃを流れる。そして円筒層流として流れる間に層流間の界面における分子拡散により互いの層流に含まれる溶質が混合され、反応が進行しうるのは上記図１−１の装置と同じである。円筒管型流路をもつ本装置は、上記図１−１の装置に比べて２液の接触界面を大きく取れること、更に接触界面が装置壁面に接触する部分がないため、固体（結晶）が反応により生成する場合など壁面との接触部分からの結晶成長などがなく、流路を閉塞する可能性が低いのが特徴である。

図３−１および図４は、２液の流れが層流のまま出口まで到達する場合、それらを分離できるように図１−１および図２−１の装置に改良を加えたものである。これらの装置を用いると反応と分離が同時にできる。また、最終的に２液が混合してしまって反応が進みすぎたり、結晶が粗大化したりすることを避けることができる。一方の液中に選択的に生成物や結晶が存在する場合には、生成物や結晶を２液が混合してしまう場合に比べて高濃度の状態で得ることができる。また、これらの装置を幾つか連結することにより、抽出操作が効率的に行われるなどのメリットがある。

図５に示すマイクロリアクター装置５０は、液体Ａ（図中、液体をその流れの方向を示す矢印で示している。このことは液体Ｂ，Ｃについても同様である。）を供給する１本の供給流路５１の途中から分岐して液体Ａを２つに分割できるようにした２本の分割供給流路５１Ａ，５１Ｂと、液体Ｂを供給する分割していない１本の供給流路５２と、溶液Ａと溶液Ｂとの反応を行うマイクロ流路５３とが、１つの合流領域５４で連通するように形成されるものである。また、これら分割供給流路５１Ａ，５１Ｂ、供給流路５２、及びマイクロ流路５３は、実質的に同一の平面内で合流領域５４の周りに９０°の等間隔で配置される。即ち、各流路５１Ａ，５１Ｂ，５２、５３の中心軸（一点鎖線）は合流領域５４において十文字状（交差角度α＝９０°）に交差する。尚、図５では液体Ｂに比べて供給量を多くできるよう液体Ａの供給流路５１のみを分割したが、液体Ｂの供給流路５２も複数に分割してもよい。また、合流領域５４の周りに配置する各流路５１Ａ，５１Ｂ，５２，５３の交差角度αは、９０°に限らず適宜設定できる。また、供給流路５１、５２の分割数は、特に限定されるものではないが、数が多すぎてマイクロリアクター装置５０の構造が複雑になるときには、分割数を２〜１０とすることが好ましく、２〜５とすることがより好ましい。

図６は、図５の平面型のマイクロリアクター装置の別の態様であり、供給流路６２の中心軸に対して分割供給流路６１Ａ，６１Ｂの中心軸の成す交差角度βは図５の９０°よりも小さく４５°に形成される。また、分割供給流路６１Ａ，６１Ｂの中心軸に対してマイクロ流路６３の中心軸の成す交差角度αが１３５°になるように形成される。

図７は、図５の平面型のマイクロリアクター装置の更に別の態様であり、液体Ｂが流れる供給流路７２の中心軸に対して液体Ａが流れる分割供給流路７１Ａ，７１Ｂの中心軸の成す交差角度βは図５の９０°よりも大きく１３５°に形成される。また、分割供給流路７１Ａ，７１Ｂの中心軸に対してマイクロ流路７３の中心軸の成す交差角度αが４５°になるように形成される。供給流路７２、分割供給流路７１Ａ，７１Ｂ、及びマイクロ流路７３の互いの交差角度α、βは適宜設定できるが、合流された液体Ｂと液体Ａの全ての液体の厚み方向の断面積の総和をＳ１とし、マイクロ流路７３の径方向の断面積をＳ２としたときに、Ｓ１＞Ｓ２を満足するように交差角度α、βを設定することが好ましい。これにより、液体Ａ，Ｂ同士の接触面積の一層の増大と拡散混合距離の一層の縮小を図ることができるので、より瞬時混合が生じ易くなるからである。

図８は、立体型のマイクロリアクター装置の一実施態様であり、マイクロリアクター装置８０を構成する３つのパーツを分解して模式的に示した分解斜視図である。本実施態様の立体型のマイクロリアクター装置８０は、主として、それぞれが円柱状の形状をした供給ブロック８１、合流ブロック８２、及び反応ブロック８３により構成される。そして、マイクロリアクター装置８０を組み立てるには、円柱状をしたこれらのブロック８１、８２、８３を、この順番で互いの側面同士を合わせて円柱状になるようにし、例えばこの状態で各ブロックをボルト・ナット等により一体的に締結する。
供給ブロック８１の合流ブロック８２に対向する側面８４には、２本の環状溝８５、８６が同芯状に穿設されており、マイクロリアクター装置８０を組み立て状態において、２本の環状溝８６、８５は液体Ｂと液体Ａとがそれぞれ流れるリング状流路を形成する。そして、供給ブロック８１の合流ブロック８２に対向しない反対側の側面８４から外側環状溝８６と内側環状溝８５に達する貫通孔８８、８７がそれぞれ形成される。かかる２本の貫通孔８８、８７のうち、外側の環状溝８６に連通する貫通穴８８には、液体Ａを供給する供給手段（ポンプ及び連結チューブ等）が連結され、内側環状溝８５に連通する貫通孔８７には、液体Ｂを供給する供給手段（ポンプ及び連結チューブ等）が連結される。図８では、外側環状溝８６に液体Ａを流し、内側環状溝８５に液体Ｂを流すようにしたが、逆にしてもよい。
合流ブロック８２の反応ブロック８３に対向する側面８９の中心には円形状の合流部９０が形成され、この合流部９０から放射状に４本の長尺放射状溝９１と４本の短尺放射状溝９２が交互に穿設される。これら合流穴９０や放射状溝９１，９２はマイクロリアクター装置８０を組み立て状態において、合流領域９０となる円形状空間と液体Ａ，Ｂが流れる放射状流路とを形成する。また、８本の放射状溝９１，９２のうち、長尺放射状溝９１の先端から合流ブロック８２の厚み方向にそれぞれ貫通穴９５が形成され、これらの貫通穴９５は供給ブロック８１に形成されている前述の外側環状溝８６に連通される。同様に、短尺放射状溝９２の先端から合流ブロック８２の厚み方向にそれぞれ貫通穴９６が形成され、これらの貫通穴９６は供給ブロック８１に形成されている内側環状溝８５に連通される。

また、反応ブロック８３の中心には、反応ブロック８３の厚み方向に合流部９０に連通する１本の貫通孔９３が形成され、この貫通孔９３がマイクロ流路となる。
これにより、液体Ａは供給ブロック８１の貫通孔８８から外側環状溝８６を経て合流ブロック８２の貫通孔９５を通り、長尺放射溝９１の供給流路を流れる。その４つの分割流が合流部９０に至る。一方、液体Ｂは供給ブロック８１の貫通孔８７から内側環状溝８５を経て合流ブロック８２の貫通孔９６を通り短尺放射溝９２の供給流路を流れる。その４つの分割流が合流部９０に至る。合流部９０において液体Ａの分割流と液体Ｂの分割流とがそれぞれの運動エネルギーを有して合流した後、９０°流れ方向を変えてマイクロ流路９３に流入する。

上記図１〜図８のいずれのデバイスも本発明には好ましく用いることができるが、中でも図５〜図８に示されるデバイスを用いることが好ましく、図８に示されるデバイスを用いることがより好ましい。これにより、特に本発明の製造方法において、重合性化合物の存在下に微粒子を析出させる際の有機顔料溶液と析出媒体との迅速混合性能に優れ、上記重合性化合物を重合させ固定化したときの有機微粒子の分散安定性及び保存安定性が一層高まる。また流路閉塞が抑制ないし防止され、製造安定性が高く、ナンバリングアップ適性に優れていることから、本発明の有機微粒子分散液の製造に特に好ましい。

ビルドアップ法による有機微粒子の製造をマイクロリアクターを用いて行う場合には、流路内での流体の速度（流速）は０．１ｍＬ〜３００Ｌ／ｈｒが好ましく、０．２ｍＬ〜３０Ｌ／ｈｒがより好ましく、０．５ｍＬ〜１５Ｌ／ｈｒが更に好ましく、１．０ｍＬ〜６Ｌ／ｈｒが特に好ましい。

本発明では、重合性化合物を含む有機微粒子（好ましくは約１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下のナノメーターオーダーの微粒子）の分散液を予め調製しておいて、あるいは調製したのち連続的に、前記の重合処理工程を行う。有機微粒子分散液を調製後に精製、濃縮などの工程を経る場合には、いずれの段階において本発明のポリマー処理工程を行ってもよく、順序は特に問わない。例えば有機微粒子分散物を、流路内でポリマー処理した後、洗浄工程を経て濃縮する形態、洗浄工程を経た分散液を再度流路内を流通させポリマー処理しその後濃縮する形態、洗浄工程、濃縮工程の後で再度流路内を流通させポリマー処理する形態などを取ることができる。操作の簡便性から、流路内で重合処理した後洗浄、濃縮する形態が好ましい。

本発明の流路中でのポリマー処理を行う方法の一として、共沈法による有機微粒子分散物を得る工程を担うマイクロリアクターの出口にポリマー処理を行う流路を連結して粒子析出とポリマー処理工程を連続して行わせることが可能である。このような連続方法は、コスト的な観点から好ましい形態であるだけでなく分散安定性向上の効果を有するポリマー処理を粒子形成の直後に行うことで、粒径や粒径分布などの点で均質な微粒子分散物を安定的に生産できる利点を有する。

共沈法で製造された有機微粒子をポリマー処理する場合に、ポリマー処理に用いられる重合性化合物は、有機化合物溶液あるいは析出溶媒に微粒子を得る前に溶解させておいてもよく、有機化合物溶液と析出溶媒して微粒子を得た後に添加してもよい。有機化合物溶液と析出溶媒の混合時に同時に添加（すなわち３液以上の同時添加）してもよい。またポリマー処理を重合開始剤を用いたラジカル重合で行う場合、重合開始剤は、有機化合物溶液あるいは析出溶媒に微粒子を得る前に溶解させておいてもよく、微粒子を得た後に添加してもよい。また両液の混合時に同時に添加（すなわち３液以上の同時添加）してもよい。重合性化合物と重合開始剤は別の液に添加することが好ましく、重合性化合物を有機化合物溶液に、重合開始剤を析出溶媒に添加することがより好ましい。

本発明で得られるポリマー処理有機微粒子分散物を乾燥させることによりポリマー処理有機微粒子固形物とすることができる。乾燥方法は通常の方法によればよく特に限定されないが、例えば、凍結乾燥、減圧留去（エバポレーター）、それらの組み合わせなどの方法で可能である。固形物化したときの有機化合物の含有率は特に限定されないが、５質量％〜９０質量％であることが好ましく、２０質量％〜８０質量％であることがより好ましい。

本発明のポリマー処理有機微粒子が有機顔料微粒子及びその分散物である場合、性能の優れたインクジェットインクとすることができる。例えば、遠心分離及び／または限外ろ過により精製し、必要に応じて濃縮したポリマー処理有機顔料微粒子分散物に、グリセリン類、グリコール類等の水溶性高沸点有機溶剤を添加してインクを調整する。さらに、必要に応じて、ｐＨや表面張力、粘度を調整する剤、あるいは防腐等のための添加剤を加えることで良好なインクジェットインクとすることができる。また、前述した、分離、濃縮、液物性の調整などを適宜に行って高性能カラーフィルタ用の分散物とすることができる。また、濃縮、樹脂の添加、液物性の調整により塗料とすることもできる。

次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明これらの実施例に限定されるものではない。

（実施例１）
ピグメントイエロー１２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮＰ）８０ｇ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬（株）社製）６３ｇ、アクアロンＫＨ−１０（商品名、第一工業製薬（株）社製）５６ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン（和光純薬（株）社製）８．０ｇをジメチルスルホキシド１２００ｍＬに室温で溶解し、これをＩ液とした。２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩（和光純薬（株）社製、商品名Ｖ−５０）３．６ｇを蒸留水 ５Ｌに溶解して調整した溶液をＩＩ液とした。マイクロリアクター装置として、流路本数（分割数）等を下記のようにした図８の立体型のマイクロリアクター装置を使用した。

・供給流路本数（ｎ）・・２種類の反応液それぞれについて３本に分割（合計６本の流路が合流する。なお図８の装置は各４本合計８本流路が合流する装置である。）
・供給流路９１、９２の幅（Ｗ）・・・各４００μｍ
・供給流路９１、９２の深さ（Ｈ）・・・各４００μｍ
・合流領域９０の直径（Ｄ）・・・８００μｍ
・マイクロ流路９３の直径（Ｒ）・・・８００μｍ
・マイクロ流路９３の長さ（Ｌ）・・・１０ｍｍ
・合流領域９０において各供給流路９１、９２とマイクロ流路９３との中心軸同士の交差角度・・・９０°
・装置の材質・・・ステンレス（ＳＵＳ３０４）
・流路加工法・・・マイクロ放電加工で行い、供給ブロック８１、合流ブロック８２、反応ブロック８３の３つのパーツの封止方法は鏡面研磨による金属面シールで行った。二つの入り口に長さ５０ｃｍ、等価直径１ｍｍのテフロン（登録商標）チューブ２本をコネクターを用いて接続し、その先をそれぞれＩ液とＩＩ液を入れたタンクに繋ぎセットした。コネクターの出口には長さ１．５ｍ、等価直径１ｍｍを有するテフロン（登録商標）チューブを接続し、その先に長さ２ｍ、等価直径１．６ｍｍを有するステンレスチューブを接続し、さらにその先に長さ１０ｍ、等価直径８ｍｍを有するテフロン（登録商標）チューブを接続した。ステンレスチューブと等価直径８ｍｍのテフロン（登録商標）チューブの連結部に液温を測定するための温度センサーを接続した。

上記のマイクロリアクター装置を用い、ステンレスチューブおよびその先に接続した等価直径８ｍｍのテフロン（登録商標）チューブのうちの６ｍ長を温度を８０℃に保ったオイルバスに浸けた状態で、Ｉ液を２０ｍＬ／ｍｉｎ、ＩＩ液を８０ｍＬ／ｍｉｎの送液速度にて送り出した。ステンレスチューブの先に設置したセンサーが示す液温は７８〜８０℃とほぼ一定しており、ステンレスチューブ内で熱交換が完了していることを示す。テフロン（登録商標）チューブ出口先端よりピグメントイエロー１２８の分散液が得られたのでこれを捕集した。液の加熱時間は約１８０秒と計算される。

この液を限外濾過装置（アドバンテック東洋社製、ＵＨＰ−６２Ｋ、分画分子量５万）により蒸留水を加えてろ液を排除して体積を一定にしながら精製した後、顔料５．０質量％まで濃縮した。顔料５．０質量％分散液の粘度は ３．２ｍＰａ．ｓ、この液の顔料粒子の体積平均粒径Ｍｖは ２４．１ｎｍであり、単分散性の指標である体積平均粒径Ｍｖ／個数平均粒径Ｍｎの比は１．３４であった（顔料粒子の粒径（Ｍｖ）及び単分散性（Ｍｖ／Ｍｎ）は日機装（株）社製のナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０にて、蒸留水で顔料濃度０．２質量％に希釈して室温（２５℃付近）で測定した。以下の実施例、比較例も同様である）。
続いて、６０℃で１００時間、さらに２４０時間加熱経時試験を行ったところ、体積平均粒径 Ｍｖは ２４．２ｎｍ、２４．２ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎは、１．３５、１．３５といずれもほとんど変化は見られず、沈殿は観測されなかった。
この試験結果をまとめて下記表１に示した。

（実施例２）
ピグメントイエロー１２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮＰ）８０ｇ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬（株）社製）６３ｇ、アクアロンＫＨ−１０（商品名、第一工業製薬（株）社製）５６ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン（和光純薬（株）社製）８．０ｇ、２，２’−アゾ（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ、和光純薬（株）社製）３．６ｇをジメチルスルホキシド１２００ｍＬに室温で溶解し、これをＩ液とした。蒸留水をＩＩ液とした。これらの液を実施例１と同様の装置、同様の方法にて、顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を表に示した。同表から明らかなように熱経時試験中に沈殿は観測されなかった。
この試験結果をまとめて下記表１に示した。

（実施例３）
実施例１で使用した ２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩（和光純薬（株）社製、商品名Ｖ−５０） を、ＶＰＥ０２０１ ３９ｇに変更し、その他は実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。同表から明らかなように熱経時試験中に沈殿は観測されなかった。

（実施例４）
実施例１で使用した Ｎ−ビニルピロリドンを、スチレン４．０ｇ（和光純薬（株）社製を蒸留にて精製）およびアクリル酸４．０ｇ（和光純薬（株）社製を蒸留にて精製）に変更し、その他は実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。同表から明らかなように熱経時試験中に沈殿は観測されなかった。

（実施例５）
実施例１で使用したオイルバスの温度を８０℃から５５℃に変えて（ステンレスチューブの先に設置したセンサーが示す液温は５４〜５５℃とほぼ一定していた）、その他は実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。

（比較例１）
実施例１で行った実験をオイルバスによる加熱をせずに行い、テフロン（登録商標）チューブ出口先端よりピグメントイエロー１２８の分散液が得られたのでこれを捕集した。この液を実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。重合工程を経ない本方法で得られた分散液は熱経時試験中に粒径、が大きく変化することが観測されている。

（実施例６）
上記比較例１でテフロン（登録商標）チューブ出口先端より捕集されたピグメントイエロー１２８の分散液をタンクに移し、タンクの出口に長さ１．５ｍ、等価直径１ｍｍを有するテフロン（登録商標）チューブを接続し、その先に長さ２ｍ、等価直径１．６ｍｍを有するステンレスチューブを接続し、さらにその先に長さ１０ｍ、等価直径８ｍｍを有するテフロン（登録商標）チューブを接続した。ステンレスチューブと等価直径８ｍｍのテフロン（登録商標）チューブの連結部に液温を測定するための温度センサーを接続した。ステンレスチューブおよびその先に接続した等価直径８ｍｍのテフロン（登録商標）チューブのうちの６ｍ長を温度を８０℃に保ったオイルバスに浸けた状態で、タンクから分散液を１００ｍＬ／ｍｉｎの送液速度にて送り出した。ステンレスチューブの先に設置したセンサーが示す液温は７８〜８０℃とほぼ一定していた。得られた分散液を実施例１と同様に処理して顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。

（比較例２）
上記比較例１でテフロン（登録商標）チューブ出口先端より捕集されたピグメントイエロー１２８の分散液を、フラスコに移し、窒素雰囲気下で ８０℃で３０分間加熱を行った後、実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。比較例２の結果より流路内流通下でなく、フラスコ中で不活性ガス雰囲気下で重合を行った場合、沈殿は発生しなかったが平均粒径について経時安定性の悪い分散液しか得られないことが分かる。

（比較例３）
上記比較例１でテフロン（登録商標）チューブ出口先端より捕集されたピグメントイエロー１２８の分散液を、フラスコに移し、大気中で８０℃で３０分間加熱を行った後、実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。比較例３の結果より流路内流通下でなく、フラスコ中で大気中で重合を行った場合、沈殿が発生し、平均粒径について経時安定性の悪い分散液しか得られないことが分かる。

（実施例７）
実施例１で用いたＩ液の組成を、２，９−ジメチルキナクリドン（クラリアント製、ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ ＰＩＮＫ Ｅ）８０ｇ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬（株）社製）１８１ｇ、アクアロンＫＨ−１０（商品名、第一工業製薬（株）社製）５６ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン（和光純薬（株）社製）８．０ｇ、ジメチルスルホキシド１２００ｍＬとし、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩（和光純薬（株）社製、商品名Ｖ−５０）３．６ｇを蒸留水 ５Ｌに溶解して調整した溶液をＩＩ液とした。これらの液を用いて実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。

（比較例４）
実施例７で行った実験をオイルバスによる加熱をせずに行い、テフロン（登録商標）チューブ出口先端より２，９−ジメチルキナクリドンの分散液が得られたのでこれを捕集した。この分散液を、フラスコに移し、窒素雰囲気下で８０℃で３０分間加熱を行った後、実施例１と同様にして顔料５．０質量％の分散液を得た。この分散液について粒径の測定値および熱経時試験の結果を下記表１に示した。この比較例４の結果から流路内流通下でなく、フラスコ中で不活性ガス雰囲気下で重合を行った場合、沈殿は発生しなかったが平均粒径について経時安定性の悪い分散液しか得られないことが分かる。

以上の結果から比較例に対し、本発明の実施例１〜７で得られたポリマー処理有機顔料分散液は、単分散性で、長時間の経時後、分散安定性に優れる。また経時による分散粒子の変化も小さく、沈殿の生成もなかった。

（実施例８）
重合処理と限外ろ過による精製、濃縮を経た、実施例１〜７に記載の５％濃度の分散液それぞれを用い、下記組成になるようインクジェット用インクを調製した。
有機顔料（３．５％）
オルフィンE１０１０（２．０％）
グリセリン（１０％）
水（８４．５％）
セイコーエプソン社製ＰＭ−Ｄ６００のインクとして打滴試験を行ったところ目詰まり無く良好な印字を与えた。

（実施例９）
重合処理と限外ろ過による精製、濃縮を経た、実施例１〜７に記載の５％濃度の分散液それぞれを用い、下記比率にて樹脂と混合して塗料を調製した。
有機顔料（５％）：ジュリマーET−４１０（日本純薬株式会社製、３０％）＝２：１
これをスポイトによりガラス板に滴下、４０℃で２時間加熱乾燥したところ、透明で鮮やかな塗布膜を与えた。

（実施例１０）
例示化合物（Ｉ−１）１．０ｇとＮ−ビニルピロリドン０．５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬにアクアロンＫＨ−１０（商品名、第一工業製薬（株）社製）１．５ｇと共に室温で溶解した（ＩＡ液）。Ｋ_２Ｓ_２Ｏ_８（０．１％）水溶液をＩＩＡ液とした。これらを０．４５μｍのミクロフィルター（ザルトリウス社製）を通すことでごみ等の不純物を除いた。実施例１と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表２に示した。

（実施例１１）
実施例１０において、Ｎ−ビニルピロリドンを同量のスチレンに替え、ＫＨ−１０を同量のラウリル酸ナトリウムに替えた以外は実施例１と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表２に示した。

（実施例１２〜１６）
実施例１０の重合性化合物と重合性界面活性剤の割合を下記表２のように変えて、その他の条件は実施例１０と同様にして有機微粒子分散液を得た。

これらの結果から、本発明の製造方法により得た有機微粒子分散物は、いずれも分散安定性及び保存安定性に優れることが分かる。

（実施例１７）
実施例１０において、例示化合物（Ｉ−１）に替えて（ＩＩＩ−２）を１．０ｇ用い、Ｎ−ビニルピロリドンをスチレンとジビニルベンゼン（比率９０：１０、総量０．５ｇ）に替え、ＶＰＥ０２０１（和光純薬（株）製、０．５ｇ）とポリビニルピロリドンＫ３０（和光純薬（株）製、０．２ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬに室温で溶解した（ＩＢ液）。蒸留水をＩＩＢ液とした。これらを０．４５μｍのミクロフィルター（ザルトリウス社製）を通すことでごみ等の不純物を除いた。実施例１と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表３に示した。

（実施例１８）
実施例１０において、Ｋ_２Ｓ_２Ｏ_８を同濃度の２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩（和光純薬（株）社製、商品名Ｖ−５０）水溶液に替えた以外は、実施例１と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱試験後の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表３に示した。

（実施例１９〜２１）
実施例１０、１７、１８において、重合性化合物を除き、その他の条件は下記表３に従って、実施例１と同様な装置と操作により有機微粒子分散液を得た。初期値と加熱し堅固の粒子サイズと単分散性測定の結果を下記表３に示した。

これらの結果から、本発明の製造方法により得た有機微粒子分散物は、いずれも分散安定性及び保存安定性に優れることが分かる。

（実施例２２）
実施例１０において、リアクターを５つ並列に並べ、二つのシリンジの先に５つに分流できるマニホールドをつけ送液した。１つのリアクターの流量を同量としＩ−１の分散液を捕集したところ、体積平均粒径Ｍｖは２８．２ｎｍであり、単分散性の指標である体積平均粒径Ｍｖ／個数平均粒径Ｍｎの比は１．４７であった。以上のように微粒子特性の変動はナンバリングアップによって殆どなく、良好な微粒子特性を維持して生産量を５倍にしうることが確認できた。

片側にＹ字型流路を有する反応装置を模式的に示す平面図である。 図１−１のＩ−Ｉ線の断面図である。 片側に挿通した流路を設けた円筒管型流路を有する反応装置を模式的に示す縦断面図である。 図２−１のＩＩａ−ＩＩａ線の横断面図である。 図２−１のＩＩｂ−ＩＩｂ線の横断面図である。 両側にＹ字型流路を有する反応装置を模式的に示す平面図である。 図３−１のＩＩＩ−ＩＩＩ線の断面図である。 両側に挿通した流路を設けた円筒管型流路を有する反応装置を模式的に示す断面図である 平面型のマイクロリアクター装置の一実施態様を模式的に示す平断面図である。 平面型のマイクロリアクター装置の別の実施態様を模式的に示す平断面図である。 平面型のマイクロリアクター装置のさらに別の実施態様を模式的に示す平断面図である。 中心衝突型マイクロリアクター装置の一実施態様を模式的に示す分解斜視図である。

符号の説明

８０ 反応装置（マイクロリアクター）
８１ 供給ブロック
８２ 合流ブロック
８３ 反応ブロック
８６ 外側環状溝
８５ 内側環状溝
８７、８８ 供給ブロックの貫通孔
９０ 合流部（合流領域）
９１ 長尺放射状溝
９２ 短尺放射状溝
９３ 反応ブロックの貫通孔（マイクロ流路からなる液体混合空間）
９５、９６ 合流ブロックの貫通孔

Claims (19)

1. 重合性化合物を含む有機微粒子分散物を、流路内流通させ該流路内流通下に前記重合性化合物を重合させる工程を含むことを特徴とするポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
2. 前記有機微粒子の体積平均粒径（Ｍｖ）が１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である請求項１に記載のポリマー処理有機顔料微粒子分散物の製造方法。
3. 前記重合性化合物をラジカル重合反応により重合させることを特徴とする請求項１又は２に記載のポリマー処理有機顔料微粒子分散物の製造方法。
4. 前記重合性化合物を、水溶性重合開始剤を用いたラジカル重合反応により重合させることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
5. 前記重合性化合物としてＮ−ビニルピロリドンを含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
6. 重合性化合物として重合性界面活性剤を１種以上含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
7. 重合工程を行う流路の等価直径が０．１ｍｍ以上１６ｍｍ以下である請求項１〜６のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
8. 重合工程を５０℃以上１００℃以下で行うことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
9. ポリマー処理される有機微粒子が、ビルドアップ法により製造した有機微粒子であることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
10. 有機化合物を溶解した溶液と析出媒体とを、マイクロリアクター装置内で流通接触させて混合する工程により有機微粒子分散物を製造した後、得られた有機顔料微粒子分散物に重合性化合物を含有させ、重合処理を行うことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
11. 前記有機化合物に対する析出媒体が水性媒体であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
12. 前記有機化合物を溶解した溶液が、有機化合物を酸またはアルカリを用いて溶解した溶液であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
13. 重合性化合物を含む有機微粒子分散物が、有機化合物を溶解した溶液に重合性化合物を含有させ、水溶性ラジカル重合開始剤を析出媒体中に含有させて得た分散物であることを特徴とする請求項９〜１２のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
14. 前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒体の液流とを合流させて両者を混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
15. 前記の複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路中を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することを特徴とする請求項１４に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
16. 前記のマイクロリアクター装置を用いる微粒子析出工程と、その後に続く流路内流通下での重合処理工程とを一連の送液下で行うことを特徴とする請求項１０〜１５に記載の有機微粒子分散物のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
17. 有機微粒子が有機顔料微粒子である請求項１〜１６に記載のポリマー処理有機微粒子分散物の製造方法。
18. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の製造方法で得られた水性分散液であるポリマー処理有機顔料微粒子分散物を用いたインクジェット記録用インク。
19. 請求項１〜１８のいずれか１項に記載の製造方法で得られた水性分散液であるポリマー処理有機顔料分散物を用いた塗料。

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