JP5336111B2 - 有機顔料微粒子分散物の製造方法、これにより得られる有機顔料微粒子を用いたインクジェット記録用インク及び塗料 - Google Patents
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Description
また、良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該良溶媒と相溶しかつ前記有機材料に対して貧溶媒となる溶媒と、高分子分散剤を含有させた溶液との少なくとも3種同時もしくは逐次に混合し、その混合液中に前記有機材料を粒子として生成させる有機粒子の製造方法がある(特許文献4参照)。しかし、ここでの液体混合は、槽中での撹拌混合であり、微粒子析出条件の精密な制御は難しい。
(1)有機顔料を有機溶媒に溶解した有機顔料溶液と、分子量が1,000未満の界面活性剤を有機溶媒に溶解した界面活性剤溶液とを流路内で流通合流させて合流液とし、その合流液と水性媒体とを流路内でさらに流通合流させて、前記有機顔料の微粒子を生成させる工程を含むことを特徴とする有機顔料微粒子分散物の製造方法。
(2)前記有機顔料溶液が、前記有機顔料をアルカリの存在下で溶解した溶液であることを特徴とする(1)に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(3)前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液との合流液と前記水性媒体とを合流させる工程を、等価直径が2mm以下の流路内で行うことを特徴とする(1)または(2)に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(4)前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを合流させる工程およびその合流液と前記水性媒体とを合流させる工程をともに等価直径が2mm以下の流路内で行うことを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(5)前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを流路内で合流させてから、その合流液と前記水性媒体とを合流させるまでの間、前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを層流状態で流通させることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(6)層流状態で流通している前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液との合流液と、前記水性媒体との合流を、前記界面活性剤溶液が前記有機顔料溶液と水性媒体との間に介在するように行うことを特徴とする(5)に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(7)分散物中の前記界面活性剤の質量を、前記有機顔料の質量に対して0.5倍以下とすることを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(8)前記界面活性剤として、アルカリに対して分解性の化合物を用いることを特徴とする(1)〜(7)のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
(9)前記有機顔料微粒子の体積平均粒径(Mv)が10nm以上50nm以下である(1)〜(8)のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
このうちエステル構造を有するジアルキルスルホコハク酸塩(例えばジ(2−エチルヘキシル)スルホコハクサン ナトリウムなど)が特に好ましい。これらアニオン性界面活性剤は、単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ただし、高分子分散剤は分散剤使用量を増加させるため用いないことが好ましい。
本発明において高分子分散剤の質量平均分子量は1000〜100万であり、3000〜30万であることが好ましく、1万〜20万であることがより好ましい。なお、本発明において高分子化合物の分子量はゲルパーシエーションクロマトグラフィー(キャリア:テトラヒドロフラン)により求めたポリスチレン換算の質量平均分子量をいう。
本発明の製造方法においては、少なくとも上記後段の合流にマイクロリアクターを用いることが好ましく、前段、後段ともにマイクロリアクターを用いて行うことが好ましい。マイクロリアクターとはマイクロ反応場を形成しうる細い流路を有するリアクターである。とくに合流部位の直後にあたる流路の等価直径が2mm以下であることが好ましく、80μm以上1mm以下であることがより好ましい。
流れが層流になるか乱流になるかは流れの様子を示す無次元数であるレイノルズ数(Reynolds number)が、ある臨界値以下であるかによって決まる。レイノルズ数が小さいほど層流を形成しやすい。管内の流れのレイノルズ数Reは次式で表される。
Re=D<υx>ρ/μ
Dは管の等価直径、<υx>は断面平均速度、ρは流体の密度、μは流体の粘度を表す。この式からわかるように等価直径が小さいほどレイノルズ数は小さくなるので、μmサイズの等価直径の場合は安定な層流を形成しやすくなる。また、密度や粘度の液物性もレイノルズ数に影響し、密度が小さく、粘度が大きいほどレイノルズ数は小さくなるので層流を形成しやすいことがわかる。
臨界値を示すレイノルズ数を臨界レイノルズ数(critical Reynolds number)と呼ぶ。臨界レイノルズ数は必ずしも一定とはいえないが、凡そ次の値が基準となる。
Re<2300 層流
Re>3000 乱流
3000>Re>2300 過渡状態
本実施形態のマイクロリアクター10において、流路の長さ方向に直交する断面の形は使用される微細加工技術により異なるが、台形または矩形に近い形である。導入口11及び導入口12からポンプなどにより注入された液体はそれぞれ導入流路15を流れる。より詳しくいうと、導入口11から導入されたi液が導入流路15aを経由し、導入口12から導入されたii液が導入流路15bを経由して、両液が流体合流点15cにて接触合流し、さらに流路15dを流れ排出口(捕集口)14に至る。このとき流路の幅・深さを調節して流路の等価直径をマイクロメートルサイズにし、かつ流体の流速、粘度、密度から算出されるレイノルズ数を適当な値とすることにより、接触したi−ii合流液を流路15d中で安定な層流として流通させることが好ましい。
3つの導入口11,12,13から導入される液体に拡散の極めて遅い溶質が含まれる場合は、流路15d、15g内での層流間での拡散混合があまり起きず、排出口14に達した後に初めて混合する場合もある。注入される3つの液体がフラスコ中で容易に混合するような場合には、流路長Bを長く取れば排出口では液の流れは均一な流れになりうるが、流路長Bが短い時には排出口まで層流が保たれる。
これらの装置を用いると反応と分離が同時にできる。また、最終的に2液が混合してしまって反応が進みすぎたり、結晶が粗大化したりすることを避けることができる。一方の液中に選択的に生成物や結晶が存在する場合には、生成物や結晶を2液が混合してしまう場合に比べて高濃度の状態で得ることができる。また、これらの装置を幾つか連結することにより、抽出操作が効率的に行われるなどのメリットがある。
(1) 有機顔料を溶解した溶液に添加する。
(2) 水性媒体に添加する。
(3) 有機顔料を溶解した溶液と水性媒体を混合した後に添加する。
(4) 混合後の分散液を濃縮、精製した後に添加する。
その他、前述した、分離、濃縮、液物性の調製などを適宜行って、カラーフィルター等に広く用いることができる。
ピグメントイエロー128(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、CROMOPHTAL YELLOW 8GNP(商品名))8g、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬(株)社製)6.3gをジメチルスルホキシド120mLに室温で溶解し、これをi液(顔料溶液)とした。加えられた塩基の顔料溶液に対する濃度は0.27mol/Lと計算される。ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸 ナトリウム(東京化成(株)社製、分子量445)(界面活性剤)3.2gをジメチルスルホキシド20mLに溶解したものをii液(界面活性剤溶液)とした。蒸留水をiii液とした。
実施例1で用いたジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムの量を8.0gに変更し、それ以外は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1で用いたジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムを、同質量のアクアロンKH−10(商品名、第一工業製薬(株)社製、平均分子量780)56gに変更し、それ以外は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1において3種の液を導入する相対位置関係だけを変更した。導入口11にii液、導入口12にi液、導入口13にiii液が導入されるように接続した。すなわち図1に示した装置でいうと流路15gで顔料溶液が中央に配置されるのようにし、それ以外は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例3において3種の液を導入する相対位置関係だけを変更した。導入口11にii液、導入口12にi液、導入口13にiii液が導入されるように接続した。すなわち図1の流路15gで顔料溶液が中央に配置されるようにし、それ以外は実施例3と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1で用いたものと同じ液組成のi液、ii液、iii液を用い、図2に示した連結形態の流路構成を有する反応装置を用いて分散液の調製を行った。このときリアクター31及び32としては、等価直径500μmを有するY字型の3方ジョイント(東京理化器械(株)社製、型式 JYF−305(商品名))を用いてPY−128の微粒子分散物合成を行った。このとき図2に示すように、1つ目の3方ジョイントの2つの口からi液とii液を導入し、この合流液とiii液を2つ目の3方ジョイントに導入し、残った口から顔料分散液(iv液)を捕集した。接続には等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブとコネクターを用いた。i液、ii液、iii液の流速はそれぞれ3.0ml/min、0.5ml/min、16ml/minとした。このときの合流後のi液、ii液、iii液の流通断面の相対位置関係を明確に把握することは困難であった(流路内で層流を維持していたとしても、例えば図11(a)のように3液が層流をなすこともありうるが、図11(b)のようになることもあり、また時間とともに変化しうる。)。出口から得られた顔料分散液を実施例1と同様に精製、濃縮し、顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1で用いたi液とii液をあらかじめビーカーで混合したものを顔料溶液(ia液)とし、この液と水性媒体(iii液)を下記の流通反応装置により混合することによりPY−128の微粒子分散液を得た。すなわち、ピグメントイエロー128を8g、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液6.3g、ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸 ナトリウム 3.2gをジメチルスルホキシド140mLに溶解したもの溶液を調製し、これをIA液とした。加えられた塩基の顔料溶液に対する濃度は0.23mol/Lと計算される。
特開2006−104448号公報、段落[0077]に記載の、2−(4−メチルフェニル)エチルビニルエーテル、2−(2−メトキシエチルオキシ)エチルビニルエーテル、4−(2−ビニルオキシ)エトキシ安息香酸エチルをセグメントに有するトリブロック共重合体P1(高分子分散剤、質量平均分子量26,000)を合成した。実施例1で用いたジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムをブロックポリマーP−1 16gに変更した以外は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1で用いたジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムをブロックポリマーP−1 3.2gに変更した以外は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表1に示した。
実施例1で用いたi液の成分組成について、顔料を2,9−ジメチルキナクリドン(クラリアント製、HOSTAPERM PINK E(商品名))8gとし、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬(株)社製)18.1g、ジメチルスルホキシド120mLとした。加えられた塩基の顔料溶液に対する濃度は0.78mol/Lと計算される。その他は実施例1と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表2に示した。得られた分散液のpHは12.6であった。
実施例7で用いたi液、ii液、iii液を用いて、実施例5に示した3種の液を導入する相対位置関係とし分散液の調製を行った。すなわち図1の装置において導入口11からii液を、導入口12からi液を、導入口13からiii液を導入した。それ以外は実施例7と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表2に示した。
実施例7でii液に入れたジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムを、同量のブロック共重合体P−1 に変更し、それ以外は実施例7と同様にして顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表2に示した。
実施例7で用いたi液とii液をあらかじめ混合したものを顔料溶液とし、この液と水性媒体を3方リアクター中で混合することにより2,9−ジメチルキナクリドンの微粒子分散液を得た。すなわち2,9−ジメチルキナクリドンを8g、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液18.1g、ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸 ナトリウム3.2gをジメチルスルホキシド140mLに室温で溶解したもの溶液を調製しこれをiB液とした。加えられた塩基の顔料溶液に対する濃度は0.67mol/Lと計算される。
このiB液と蒸留水(iii液)を、それぞれiB液3.5mL/min、iii液16mL/minの送液速度にて送り出した。得られた分散液を同様に処理して顔料5.0質量%分散液を調製し、粘度および粒子径を測定した結果を表2に示した。得られた分散液のpHは12.5であった。なお、iB液の調製開始から送液開始までには4時間が経過しており、20分流しつづけた。
限外ろ過による精製、濃縮を経た、実施例7に記載の5%濃度の分散液を用い、下記組成になるようインクジェット用インクを調製した。
有機顔料(3.5%)
オルフィンE1010(2.0%)
グリセリン(10%)
水(84.5%)
セイコーエプソン社製PM−D600(商品名)のインクとして打滴試験を行ったところ目詰まり無く良好な印字を与えた。
限外ろ過による精製、濃縮を経た、実施例7に記載の5%濃度の分散液それぞれを用い、下記比率にて樹脂と混合して塗料を調製した。
有機顔料(5%):ジュリマーET−410(商品名、日本純薬株式会社製、30%)=2:1
これをスポイトによりガラス板に滴下、40℃で2時間加熱乾燥したところ、透明で鮮やかな塗布膜を与えた。
21、22 一回合流リアクター
11、12、13、31、32、41、42、51、52、61、62 導入口
14、34、35、44、54、55、64、65 排出口
15、15a、15b、15d、15e、15g、25、35、35a、35b、35d、43a、43b、43c、53、53a、53b、53c、53f、53g、63a、63b、63c、63f、63g、71、71A、71B、72、73、81、81A、81B、82、83、91、91A、91B、92、93 流路
15c、15f、35c、43d、53d、63d、74、84、94 流体合流点
53e、63e 流体分流点
101 供給ブロック
102 合流ブロック
103 反応ブロック
106 外側環状溝
105 内側環状溝
107、108 供給ブロックの貫通孔
110 合流部(合流領域)
111 長尺放射状溝
112 短尺放射状溝
115、116 合流ブロックの貫通孔
113 反応ブロックの貫通孔(マイクロ流路)
Claims (9)
- 有機顔料を有機溶媒に溶解した有機顔料溶液と、分子量が1,000未満の界面活性剤を有機溶媒に溶解した界面活性剤溶液とを流路内で流通合流させて合流液とし、その合流液と水性媒体とを流路内でさらに流通合流させて、前記有機顔料の微粒子を生成させる工程を含むことを特徴とする有機顔料微粒子分散物の製造方法。
- 前記有機顔料溶液が、前記有機顔料をアルカリの存在下で溶解した溶液であることを特徴とする請求項1に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液との合流液と前記水性媒体とを合流させる工程を、等価直径が2mm以下の流路内で行うことを特徴とする請求項1または2に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを合流させる工程およびその合流液と前記水性媒体とを合流させる工程をともに等価直径が2mm以下の流路内で行うことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを流路内で合流させてから、その合流液と前記水性媒体とを合流させるまでの間、前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液とを層流状態で流通させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 層流状態で流通している前記有機顔料溶液と界面活性剤溶液との合流液と、前記水性媒体との合流を、前記界面活性剤溶液が前記有機顔料溶液と水性媒体との間に介在するように行うことを特徴とする請求項5に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 分散物中の前記界面活性剤の質量を、前記有機顔料の質量に対して0.5倍以下とすることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 前記界面活性剤として、アルカリに対して分解性の化合物を用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
- 前記有機顔料微粒子の体積平均粒径(Mv)が10nm以上50nm以下である請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機顔料分散物の製造方法。
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