KR20020001656A - 유기 안료를 조절하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액상 안료 전구체(prepigment) 현탁액을 축소된 연속 반응기에 도입하고 그 안에서 열처리함으로써 유기 안료를 조절하는 방법에 관한 것이다.

Description

유기 안료를 조절하는 방법{CONDITIONING OF ORGANIC PIGMENTS}
본 발명은 미소반응기에서 유기 안료를 조절하는 방법에 관한 것이다.
유기 안료는 공지되어 있고 거대분자 유기 물질, 예컨대 페인트, 플라스틱 또는 전사 잉크를 착색하는데 광범위하게 사용되고 있다. 이들은 합성시 통상적으로 아주 미세한 안료 전구체 또는 굵은 조안료로 존재하여 산업상 요구를 만족시키지 못한다. 미세하게 분화된 안료 전구체는 원하는 성질을 수득하기 위해 열처리되어야 하는 경우가 많다. 굵게 분화된 조안료는, 산업상 요구에 부응하는 안료를 얻기 위해, 분쇄된 후 통상적으로 열처리되어야 하는 경우가 많다.
열처리는, 예컨대 입도 분포를 좁게하고; 평균 입도를 높은 값으로 전이시키고; 연마 분쇄되고 강하게 응집된 안료를 해리하고; 보조제를 첨가하여 이들을 안료 표면에 균일하게 분포시키고; 몇몇 경우에 다양한 결정 형태간에 변화를 초래하는 등 원하는 다양한 효과를 나타낼 수 있다. 이어서 이들 효과는, 예컨대 원하는 색채를 얻거나, 색상 강도 또는 색채의 선명도를 증가시키거나, 분산성, 유동성, 내광성, 광택 또는 내후성을 개선시키거나, 광산란 성질을 조절하고 이에따라 은폐력을 조절하는 등 원하는 산업상 요구를 나타낸다.
문헌은 광범위하게 다양한 유기 안료에 관한 열처리 방법을 개시하고 있다:
독일 특허 제 DE-A-12 61 106 호는 가압하에 용매중에서 조안료를 가열함으로써 치환된 퀸아크리돈 안료의 열처리를 위한 회분식 공정을 개시하고 있다.
유럽 특허 공개 제 EP-A-0 318 022 호는 은폐력이 열처리에 의해 제공되는 은폐성 디메틸페릴이미드 안료의 제조를 위한 회분식 공정을 개시하고 있다.
유럽 특허 공개 제 EP-A-0 672 729 호는 은폐력이 열처리에 의해 제공되는 은폐성 디케토피롤로피롤 안료의 제조를 위한 회분식 공정을 개시하고 있다.
유럽 특허 공개 제 EP-A-0 655 485 호 및 유럽 특허 공개 제 EP-A-0 799 863 호는 알파상으로부터 베타상으로의 전이가 수성 알칼리의 존재하에 유기 용매로 열처리함으로써 수행되는 퀸아크리돈 안료의 제조를 위한 회분식 공정을 개시하고 있다.
회분식 공정은 열처리가 수성 매질(유럽 특허 공개 제 EP-A-0 077 025 호) 또는 유기 용매(유럽 특허 공개 제 EP-A-0 894 831 호)중에서 수행되는 아조 안료를 제조하기 위한 것으로 공지되어 있다.
이들 회분식 공정에 공통적인 특징은 공정 파라미터를 조절할 필요가 있다는점이다. 예컨대 열처리 온도 및 기간, 현탁액의 농도, 용매의 용도 또는 산 또는 염기의 존재가 수득된 안료의 색상의 성질 및 품질 항상성에 결정적이다. 더욱이, 예컨대 용기 및 교반기의 기하학적 구조 또는 열 전이가 입도, 입도 분포 및 색상의 성질에 상당한 영향을 미치기 때문에, 실험실 규모로부터 산업적 규모로 신규 생성물의 규모가 확대되면 회분식 공정이 불편해지고 문제점이 나타날 수 있다.
본 발명의 목적은, 유기 안료를 제조하는데 있어서 원하는 공정 파라미터에 매우 균일한 부착을 제공하고 규모를 단순화하는 열처리를 함으로써 환경친화적이고, 경제적이고 기술적으로 신뢰성있는 방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따라 열처리함으로써 유기 안료를 제조하는 방법에 유용한 미소반응기를 나타낸다.
미소반응기에서 특정 화학 반응을 수행함이 공지되어 있다. 미소반응기는 홈 플레이트의 적재물로부터 제조될 수 있고 독일 특허 제 DE 39 26 466 C2 및 미국 특허 제 US-A-5,534,328 호에 기재되어 있다. 미국 특허 제 US-A-5,811,062 호는 미소통로 반응기가 미소통로를 폐색시키는 물질 또는 고형물을 요구하거나 생성하지 않는 반응에 바람직하게 사용된다고 지적하고 있다.
뜻밖에도, 미소반응기가 안료 전구체 현탁액을 열처리함으로써 유기 안료를 조절하는데 유용함이 밝혀졌다.
본원에서 사용된 용어 "미소반응기"는 미소반응기, 소형반응기, 미소혼합기또는 소형혼합기의 용어로 공지되어 있고 통로 구조의 차원 및 설계 때문에 달라지는 축소된, 바람직하게는 연속적인 반응기를 지칭한다. 미소반응기, 예컨대 인용 문헌 또는 간행물[The Institut fur Mikrotechnik Mainz GmbH, 독일], 또는 간행물[The Fraunhofer Institut fur Chemische Technologie, Pfinztal], 또는 다른 시판되는 미소반응기, 예컨대 마인 프랑크푸르트에 소재하는 셀룰라 프로세스 케미스트리 게엠베하(Cellular Process Chemistry GmbH)에서 상표명 셀렉토(Selecto)(상표명 사이토스(Cytos)에 기초함)로부터 공지된 미소반응기를 사용하는 것이 가능하다.
따라서 본 발명은 미소반응기에서 액상 안료 전구체 현탁액를 열처리함을 포함하는, 유기 안료를 조절하는 방법을 제공한다.
유리하게는, 안료 전구체 현탁액을 미소반응기로 연속적으로 공급한다. 안료 전구체 현탁액, 물, 유기 용매, 산 및/또는 염기를 첨가하는 통상적인 순서가 실현될 수 있다. 유사하게, 통상적인 방법에서 사용되는 보조제가 본 발명의 방법에서 유사하게 사용될 수 있다.
유용한 유기 안료로는, 예컨대 페릴렌, 페리논, 퀸아크리돈, 퀸아크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안트라트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌, 트리아릴카보늄, 디옥사진, 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론 또는 이소비올란트론 안료 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 목적에 바람직한 유기 안료로는, 예컨대 C.I. 적색 안료 123(C.I.No. 71 145), C.I. 적색 안료 149(C.I. No. 71 137), C.I. 적색 안료 178(C.I. No. 71 155), C.I. 적색 안료 179(C.I. No. 71 130), C.I. 적색 안료 190(C.I. No. 71 140), C.I. 적색 안료 224(C.I. No. 71 127), C.I. 자색 안료 29(C.I. No. 71 129), C.I. 오렌지색 안료 43(C.I. No. 71 105), C.I. 적색 안료 194(C.I. No. 71 100), C.I. 자색 안료 19(C.I. No. 73 900), C.I. 적색 안료 122(C.I. No. 73 915), C.I. 적색 안료 192, C.I. 적색 안료 202(C.I. No. 73 907), C.I. 적색 안료 207, C.I. 적색 안료 209(C.I. No. 73 905), C.I. 적색 안료 206(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 48(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 49(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 42, C.I. 황색 안료 147, C.I. 적색 안료 168(C.I. No. 59 300), C.I. 황색 안료 120(C.I. No. 11 783), C.I. 황색 안료 151(C.I. No. 13 980), C.I. 갈색 안료 25(C.I. No. 12 510), C.I. 자색 안료 32(C.I. No. 12 517), C.I. 오렌지색 안료 64; C.I. 갈색 안료 23(C.I. No. 20 060), C.I. 적색 안료 166(C.I. No. 20 730), C.I. 적색 안료 170(C.I. No. 12 475), C.I. 오렌지색 안료 38(C.I. No. 12 367), C.I. 적색 안료 188(C.I. No. 12 467), C.I. 적색 안료 187(C.I. No. 12 486), C.I. 오렌지색 안료 34(C.I. No. 21 115), C.I. 오렌지색 안료 13(C.I. No. 21 110), C.I. 적색 안료 9(C.I. No. 12 460), C.I. 적색 안료 2(C.I. No. 12 310), C.I. 적색 안료 112(C.I. No. 12 370), C.I. 적색 안료 7(C.I. No. 12 420), C.I. 적색 안료 210(C.I. No. 12 477), C.I. 적색 안료 12(C.I. No. 12 385), C.I. 청색 안료 60(C.I. No. 69 800), C.I. 녹색 안료 7(C.I. No. 74 260), C.I. 녹색 안료 36(C.I. No. 74 265), C.I. 청색 안료15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5, 15:6 및 15(C.I. No. 74 160); C.I. 청색 안료 56(C.I. No. 42 800), C.I. 청색 안료 61(C.I. No. 42 765:1), C.I. 자색 안료 23(C.I. No. 51 319), C.I. 자색 안료 37(C.I. No. 51 345), C.I. 적색 안료 177(C.I. No. 65 300), C.I. 적색 안료 254(C.I. No. 56 110), C.I. 적색 안료 255(C.I. No. 56 1050), C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272(C.I. No. 56 1150), C.I. 적색 안료 71, C.I. 오렌지색 안료 73, C.I. 적색 안료 88(C.I. No. 73 312), C.I. 황색 안료 175(C.I. No. 11 784), C.I. 황색 안료 154(C.I. No. 11 781), C.I. 황색 안료 83(C.I. No. 21 108), C.I. 황색 안료 180(C.I. No. 21 290), C.I. 황색 안료 181(C.I. No. 11 777), C.I. 황색 안료 74(C.I. No. 11 741), C.I. 황색 안료 213, C.I. 오렌지색 안료 36(C.I. No. 11 780), C.I. 오렌지색 안료 62(C.I. No. 11 775), C.I. 오렌지색 안료 72, C.I. 적색 안료 48:2/3/4(C.I. No. 15 865:2/3/4), C.I. 적색 안료 53:1(C.I. No. 15 585:1), C.I. 적색 안료 208(C.I. No. 12 514), C.I. 적색 안료 185(C.I. No. 12 516), C.I. 적색 안료 247(C.I. No. 15 915)이 포함된다.
또한, 하나를 초과하는 유기 안료 또는 유기 안료의 고체 용액 또는 유기 안료와 무기 안료의 조합을 사용할 수도 있다.
안료 전구체 현탁액의 액상은 물, 유기 용매, 산, 염기 또는 이들 물질 각각의 또는 모두의 혼합물로 구성될 수 있다.
유용한 유기 용매로는, 예컨대 탄소수 1 내지 10의 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 2급-부탄올, 3급-부탄올, n-펜탄올,2-메틸-2-부탄올, 2-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-3-펜탄올, 2-메틸-2-헥산올, 3-에틸-3-펜탄올, 2,4,4-트리메틸-2-펜탄올, 사이클로헥산올; 또는 글리콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 또는 글리세롤; 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄 또는 디옥산; 글리콜 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜의 모노메틸 또는 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 부틸글리콜 또는 메톡시부탄올; 케톤, 예컨대 아세톤, 디에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 지방족 아미드, 예컨대 포름아미드, 디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드; 우레아 유도체, 예컨대 테트라메틸우레아; 또는 환형 카복스아미드, 예컨대 N-메틸피롤리돈, 발레로락탐 또는 카프롤락탐; C1-C4알킬 카복실레이트, 예컨대 부틸 포르메이트, 에틸 아세테이트 또는 프로필 프로피오네이트; 또는 카복실산의 C1-C4글리콜 에스테르; 또는 C1-C4알킬 프탈레이트 또는 벤조에이트, 예컨대 에틸 벤조에이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 또는 벤조니트릴; 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 사이클로헥산 또는 벤젠; 또는 알킬-, 알콕시-, 니트로- 또는 할로겐-치환 벤젠, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 아니솔, 니트로벤젠, 클로로벤젠, 오르토-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠 또는 브로모벤젠; 또는 다른 치환 방향족, 예컨대 벤조산 또는 페놀; 방향족 헤테로사이클, 예컨대 피리딘, 모폴린, 피콜린 또는 퀴놀린; 및 디메틸 설폭사이드 및 설포란이 포함된다. 언급된 용매는 혼합물로도 사용될 수 있다.
바람직한 유기 용매는 탄소수 1 내지 6의 알콜, 특히 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올; 지방족 카복스아미드, 특히 디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드; 환형 카복스아미드, 특히 N-메틸피롤리돈; 방향족 탄화수소, 특히 톨루엔, 크실렌 또는 에틸벤젠; 염소화 방향족 탄화수소, 특히 클로로벤젠, 오르토-디클로로벤젠; 및 디메틸 설폭사이드이다.
안료 전구체 현탁액 1 중량부 당 안료 전구체 현탁액의 액상 매질(물, 용매, 산, 염기) 3 내지 40, 바람직하게는 4 내지 20, 특히 5 내지 15 중량부를 사용하는 것이 유리하다.
유용한 산으로는, 예컨대 무기산, 예컨대 염산, 인산 및 바람직하게는 황산; 지방족 및 방향족 카복실산 또는 설폰산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥산산, 옥살산, 벤조산, 페닐아세트산, 벤젠설폰산 또는 파라-톨루엔설폰산, 바람직하게는 아세트산 및 포름산; 또는 산의 혼합물이 포함된다.
유용한 염기로는, 예컨대 무기염기, 예컨대 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 및 수산화 칼슘, 바람직하게는 수산화 나트륨; 또는 염기의 혼합물; 또는 염기, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민 또는 암모니아; 또는 유기산의 염, 예컨대 아세트산 나트륨 또는 포름산 나트륨이 포함된다.
본 발명에 따른 조절은 안료 분산액, 계면활성제, 충진제, 표준화제, 수지, 소포제, 방진제, 전색제, 차광 착색제, 방부제, 건조 지연제 및 유동 제어 첨가제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 보조제의 안료 또는 안료 전구체 현탁액을 동시에 또는 후속적으로 첨가함으로써 진행될 수 있다.
유용한 안료 분산제로는 문헌으로 공지된 이미다졸, 피라졸, 프탈이미드, 설폰아미드, 아미노메틸렌, 환형 카복스아미드 또는 사카린계, 설폰산 또는 카복실산계 또는 이들의 염을 포함하는 유기 안료의 유도체가 포함된다.
유용한 물질로는 음이온성, 양이온성, 비이온성 물질 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
유용한 음이온성 물질로는, 예컨대 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이센티오네이트, 알킬페닐설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알킬 설포숙신나메이트, 알케닐숙신산 모노에스테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포숙시네이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루타메이트, 알킬 설포숙시네이트, 지방산 사르코사이드; 지방산, 예컨대 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 비누, 예컨대 지방 수지, 나프탈렌산 및 수지산, 예컨대 아비에트산, 알칼리 용해성 수지, 예컨대 로진 변성 말레이트 수지의 알칼리 금속염, 및 시아누릭 클로라이드를 기본으로 하는 축합 생성물, 타우린, N,N'-디에틸아미노-프로필아민 및 파라-페닐렌디아민이 포함된다. 특히 바람직한 것은 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속염이다.
유용한 양이온성 물질로는, 예컨대 4급 암모늄염, 지방 아민 알콕사이드, 알콕시화 폴리아민, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 지방 아민, 지방 아민으로부터 유도된 디아민 및 폴리아민, 및 이들 디아민 및 폴리아민으로부터 유도된 지방 알콜 및 알콕실레이트, 지방산 및 이들 양이온성 물질의 염으로부터 유도된 이미다졸린이 포함된다.
유용한 비이온성 물질로는, 예컨대 아민 산화물, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 베타인, 예컨대 지방산 아미드 N-프로필베타인, 지방 알콜 또는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르의 인산 에스테르, 지방산 아미드 에톡실레이트, 지방 알콜-알킬렌 산화물 부가물 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르가 포함된다.
첨가된 보조제의 총량은 안료 또는 안료 전구체를 기준으로, 0 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%일 수 있다.
이하에서는, 안료 전구체, 물, 용매, 산, 염기 및 보조제가 공급원료로서 총칭되어 있다.
본 발명에 따른 조절을 수행하기 위해, 공급원료를 각각 또는 혼합물로서 미소반응기에 도입한다. 스트림이 산업적으로 취급될 수 있기만 하면, 원칙적으로 공급원료의 생각할 수 있는 모든 조합이 가능하다.
스트림을 형성하기 위한 공급원료 혼합물의 제조를 미소혼합기 또는 상류 혼합 대역에서 미리 수행할 수도 있다. 공급원료를 하류 혼합 대역, 하류 미소혼합기 또는 하류 미소반응기내로 계량할 수도 있다.
열처리를 대기압 내지 100 bar, 바람직하게는 대기압 내지 25 bar의 압력에서 수행한다. 온도는 광범위한 제한내에서 다양해질 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 300℃, 특히 50 내지 250℃, 특별히 60 내지 200℃이다.
본 발명에 따른 열처리는 하류 반응기에서 유기 안료의 미소반응기 합성 직후에 수행될 수도 있다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 안료 현탁액은 안료를 단리하는 공지된 방법에 따라 후처리된다. 용매는 재순환될 수 있다.
미소반응기를 서로 적층하고 결합시켜, 그 표면이 화학 반응을 할 수 있는 공간을 형성하기 위해 상호작용하는 미소역학적으로 생성된 구조를 함유한 다수의 라미나로부터 설계한다. 계는 입구 및 출구로 연결된 하나 이상의 연속된 통로를 포함한다.
스트림의 유속은 장치에 의해, 예컨대 결과가 미소반응기의 기하학적 구조에 따른 압력에 의해 제한된다. 열처리를 미소반응기에서 완전히 수행하는 것이 바람직하나, 체류 대역을 인접시켜 필요한 체류 시간을 만드는 것도 가능하다.
유속은 0.05 ㎖/min 내지 5 ℓ/min, 바람직하게는 0.05 ㎖/min 내지 500 ㎖/min, 특히 바람직하게는 0.05 ㎖/min 내지 250 ㎖/min, 특히 0.1 ㎖/min 내지 100 ㎖/min이 유리하다.
열처리에 의해 유기 안료를 제조하는데 유용한 미소반응기는 도 1에서 예시되어 있다. 이 경우에 있어서 본 미소반응계는 서로 적층되고 결합된, 6 개의 미소구조 금속 라미나에 뚜껑 플레이트(DP)와 기본 플레이트(BP)를 추가하여 만들어져 서로 단단히 결합되어 플레이트간에 밀봉 시트를 압착하는 가공된 모듈을 형성한다.
본 미소반응계는 냉각 및/또는 가열 매질, 임의의 필요한 공급원료를 혼합하기 위한 혼합 대역 및 단기 체류 대역을 위해 2개의 열교환기를 포함한다. 열교환기(W1)가 플레이트(E)로 분리되어 흐르는 스트림을 예열한다. 이어서 스트림 또는 공급원료를 플레이트(M) 안에서 혼합하고, 공동 공간을 형성한다. 체류 대역(R)이 열교환기(W2)의 도움으로 안료 전구체 현탁액을 원하는 반응 온도에 이르게 하고, 그 결과 열처리가 수행될 수 있다.
바람직하게는 미소반응계는 연속적으로 작동되고, 미소반응기에 존재하는 물질의 양은 마이크로리터(㎕) 내지 밀리리터(㎖) 범위이다.
반응기 안의 미소구조 영역의 차원은 유기 안료의 열처리를 위해 결정적이다. 이들 차원은 충분히 커서, 특히 고체 입자가 문제없이 통과할 수 있고 그 결과 통로를 폐색시키지 않아야 한다. 미소구조의 최소 선명 폭이라 할지라도 최대 입자 직경보다 약 10 배 이상이어야 한다. 더욱이, 적절한 기하학적 모양에 의해, 예컨대 입자가 침강하는, 지수역, 예컨대 억류 말단 또는 급격한 코너가 없는 것이 보장되어야 한다. 따라서 둥근 코너를 갖는 연속 경로가 바람직하다. 구조가 미소반응 기술 고유의 장점, 즉 우수한 열 제어, 층류, 분산 혼합 및 적은 내부 체적을 이용할 수 있도록 충분히 작아야 한다.
현탁-도관 통로의 선명 폭은 5 내지 10,000 ㎛, 바람직하게는 5 내지 3,000 ㎛, 특히 바람직하게는 10 내지 800 ㎛, 특별히 20 내지 700 ㎛가 유리하다.
열교환기 통로의 선명 폭은 주로 현탁-도관 통로의 선명 폭에 의존하고 10,000 ㎛ 이하, 바람직하게는 3,000 ㎛ 이하, 특히 800 ㎛ 이하가 유리하다. 열교환기 통로의 선명 폭의 최저 한계는 결정적인 것이 아니며 기껏해야 퍼올려진 열교환기 유체의 압력 증가 및 적절한 열공급 또는 제거의 필요에 의해 제한을 받는다.
도 1에 예로써 도시된 바람직한 미소반응계의 차원은 하기 표 1과 같다:
열교환기 구조 통로 폭 600 ㎛ 이하
통로 높이 250 ㎛ 이하
혼합기 통로 폭 600 ㎛ 이하
통로 높이 500 ㎛ 이하
예로써 기재된 미소반응기 형태에서, 6개의 중복되고 밀접하게 연결된 금속 라미나에 상기 열교환기 유체 및 공급원료를 공급하는 것이 바람직하다. 안료 현탁액 및 열교환기 유체를 상부로 제거함이 바람직하다. 열처리에서 포함된 추가 공급원료(예컨대 물, 용매, 산 또는 염기)의 가능한 공급을 반응기의 직접 상류 또는 하류에 위치하는 T-분기점을 통해 실현할 수도 있다. 요구되는 농도 및 흐름을 정밀 피스톤 펌프 및 컴퓨터 제어 조절계로 조절하는 것이 바람직하다. 온도를 누적 감지기로 점검하고 조절계 및 항온기/항냉기의 도움으로 조절한다.
본원에 묘사된 계는 스테인레스 강으로 제조된다. 또한, 다른 물질, 예컨대 유리, 세라믹, 실리콘, 플라스틱 또는 다른 금속이 사용될 수도 있다.
지금까지 미소반응기에서 고체 물질을 제조하게 되면 계가 폐색된다고 추정되었기 때문에, 열처리에 의한 유기 안료의 조절이 기술적으로 간단하고 신뢰성있는 방식으로 가능함은 뜻밖이며 예상치 못한 것이었다.
본 발명에 따라 제조된 유기 안료는 거대분자 천연 또는 합성 유기 물질, 예컨대 셀룰로스 에테르 및 에스테르, 에컨대 에틸셀룰로스, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지, 예컨대 부가중합 수지 또는 축합 수지, 예컨대 아미노 수지, 특히 우레아 포름알데하이드 수지, 멜라민 포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴계 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르, 검, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지 각각 또는 혼합물을 착색하는데 유용하다.
이와 관련하여 언급된 거대분자 유기 화합물이 유연하게 변형가능한 덩어리, 용융물 또는 방사 용액, 도료, 피복제 또는 전사 잉크의 형태로 존재하는지 여부는 중요하지 않다. 의도된 용도에 따라, 본 발명에 따라 수득된 안료를 블렌드로서, 또는 제제 또는 분산제의 형태로 사용하는 것이 비교적 유리하다. 착색된 거대분자 유기 물질을 기준으로, 본 발명에 따라 제조된 안료를 0.05 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%의 양으로 사용한다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 안료는 알키드-멜라민 수지 피복제, 아크릴계-멜라민 수지 피복제, 폴리에스테르 피복제, 고체 함량이 많은 아크릴계 수지 피복제, 폴리우레탄을 기본으로 한 수성 피복제, 폴리이소시아네이트-가교가능한 아크릴계 수지를 기본으로 한 2 성분 피복제 및 특히 자동차용 금속 피복제의 계열로부터 산업적으로 보편화된 배소 마무리하는 안료에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 조절된 안료는 전자사진의 토너 및 현상액, 예컨대 1-성분 분말 토너 또는 2-성분 분말 토너(1-성분 현상액 또는 2-성분 현상액으로도 공지됨), 자성 토너, 액상 토너, 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 유용하다. 전형적인 토너 바인더는 부가중합, 중부가 및 중축합 수지, 예컨대 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀-에폭시드 수지, 폴리설폰 또는 폴리우레탄 각각 또는 이들의 조합이고; 또한 추가의 성분, 예컨대 전하조절제, 왁스 또는 흐름 보조제를 각각 포함할 수 있는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 또는 이들 첨가제로 후속 변성되는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이다.
또한, 본 발명에 따라 조절된 안료는 분말 및 분말 피복제, 특히 예컨대 금속, 나무, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무로 구성된 물체의 표면 피복에 사용되는 마찰전기적으로 또는 전기동력학적으로 분무가능한 분말 피복제에서 착색제로서 유용하다.
분말 피복 수지로는 통상의 경화제와 함께 에폭시 수지, 카복실-함유 폴리에스테르 수지, 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 및 아크릴계 수지가 전형적으로 사용된다. 수지의 조합이 사용될 수도 있다. 예컨대 에폭시 수지는 종종 카복실-함유 폴리에스테르 수지 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 조합하여 사용된다. 전형적인 경화 성분(수지계에 의존한다)은, 예컨대 산 무수물, 이미다졸 및 디시안디아미드 및 이들의 유도체, 보호된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산을 포함한다.
또한, 본 발명에 따라 조절된 안료는 수성 또는 비수성 염기를 갖는 잉크젯 잉크중의 착색제 및 고온 용융 공정에 따라 작동되는 잉크젯 잉크중의 착색제로서 유용할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따라 조절된 안료는 유색 여과기, 및 가색 및 감색 발생 첨가제를 위한 착색제로서도 유용하다.
본 발명에 따라 조절된 안료의 피복 성질을 평가하기 위해, 공지된 다수의 와니스 중에서, 방향족 성분을 함유하고 중급 오일 알키드 수지 및 부탄올-에테르화 멜라민 수지를 기본으로 하는 알키드-멜라민(AM) 수지 와니스, 비수성 분산액(HS)을 기본으로 하는 고체 함량이 많은 아크릴계 수지 배소 와니스 및 수성 폴리우레탄-기본 수성 와니스(PUR)를 선택하였다. 색상 강도 및 색채를 DIN 55986에 따라 측정하였다. 분산후 밀베이스(millbase) 유동을 5 개의 등급(5; 얇음, 4; 유동, 3; 두꺼움, 2; 다소 고정, 1; 고정)으로 매겼다.
밀베이스를 희석하여 최종 안료 농도가 되게 한 후, 에리크센(Erichsen)사의 로스만 비스코스페튤라(Rassmann viscospatula) 유형 301을 사용하여 점도를 평가하였다.
비크-말린크로트(Byk-Mallinckrodt)사의 "다중광택" 광택측정기를 사용하여 캐스트 필름상에서 DIN 67530(ASTMD 523)에 따라 20°의 각도에서 광택을 측정하였다.
X-선 분광법에 의해 안료의 결정상을 측정하였다. X-선 스펙트럼을 구리 칼륨알파(Cu Kα)선을 조사하여 기록하였다. X-선 회절 스펙트럼을 디지털 형식으로기록하였다. 상대적 강도는 강한 선에 대하여 51 내지 100%, 중간 선에 대하여 11 내지 50% 및 약한 선에 대하여 2 내지 10%이었다.
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 중량 기준이다.
실시예 1
0.1 몰의 디메틸 아미노테레프탈레이트 하이드로클로라이드를 0 내지 10℃에서 아질산나트륨으로 디아조화하였다. 정제된 디아조늄염 용액을 계면활성제, 예컨대 루텐솔(Lutensol;등록상표) AT 25의 존재하에 0.1 몰의 N-아세토아세틸-6-메톡시-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온의 아세테이트-완충된 현탁액에 실온에서 1 시간에 걸쳐 적가하였다. 결합이 끝나자마자, 회분을 96℃로 가열하고 여과하여 여과 잔사를 세척하여 탈염시켰다. 보습 압착 케이크를 80℃에서 건조시켜 C.I. 황색 안료 213 안료 전구체를 수득하였다. C.I. 황색 안료 213 안료 전구체 150 중량부를 N-메틸피롤리돈 1,850 중량부에 현탁하고 현탁액을 보정된 피스톤 펌프를 통해 미소반응기 입구로 6 ㎖/min의 유속으로 끌어올렸다. 미소반응기에서 현탁액을 180℃로 가열하였다. 반응기로부터 나타나는 반응 현탁액을 여과시키고 압착 케이크를 N-메틸피롤리돈으로 세척하고 감압하에 건조시켰다.
안료 전구체는 특히 2세타(theta) 3.2, 7.9 및 8.8에서 강한 선;및 26.6에서 완만한 중간 선에 의해 특징되는, 알파상으로 존재한다. 결정상 변화가 미소반응기에서 조절중에 발생한다. 단리된 후 조절된 안료는 베타상으로 존재한다. 알파상의 특징인 3 개의 선은 더 이상 없다. 대신에 2세타 9.2에서 새로운 강한 선이 있다. 도표상에서 26.6에서 선이 가장 강한 선이 된다.
안료 전구체의 입도는 실질적으로 70 ㎚ 미만이다. 조절된 안료는 221 ㎚의 평균 입도 직경의 입도 분포를 갖는다. 안료 전구체는 적색빛이 도는 황색이고, 반면에 조절된 안료는 녹색빛이 도는 황색이다.
실시예 2
180℃ 대신에 130℃에서 조절한 것 이외는 실시예 1과 같이 안료를 제조하였다. 따라서 안료는 유사하게 베타상으로 존재하고 녹색빛이 도는 황색이나, 실질적으로 실시예 1에서 제조된 안료보다 투과성 및 강도가 더 크다.
본 발명에 의해 액상 안료 전구체 현탁액을 미소반응기에서 열처리함으로써 환경친화적이고 경제적이며 기술적으로 신뢰성있는 조절된 유기 안료가 제공될 수 있다.

Claims (10)

  1. 미소반응기에서 액상 안료 전구체(prepigment) 현탁액을 열처리함을 포함하는, 유기 안료를 조절하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    액상 안료 전구체 현탁액을 미소반응기로 연속적으로 도입하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    페릴렌, 페리논, 퀸아크리돈, 퀸아크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안트라트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌, 트리아릴카보늄, 디옥사진, 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론 또는 이소비올란트론 안료 전구체 현탁액 또는 이들의 혼합물을 열처리하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 적색 안료 123(C.I. No. 71 145), C.I. 적색 안료 149(C.I. No. 71 137), C.I. 적색 안료 178(C.I. No. 71 155), C.I. 적색 안료 179(C.I. No. 71 130), C.I. 적색 안료 190(C.I. No. 71 140), C.I. 적색 안료 224(C.I. No. 71 127), C.I. 자색 안료 29(C.I. No. 71 129), C.I. 오렌지색 안료 43(C.I. No. 71 105),C.I. 적색 안료 194(C.I. No. 71 100), C.I. 자색 안료 19(C.I. No. 73 900), C.I. 적색 안료 122(C.I. No. 73 915), C.I. 적색 안료 192, C.I. 적색 안료 202(C.I. No. 73 907), C.I. 적색 안료 207, C.I. 적색 안료 209(C.I. No. 73 905), C.I. 적색 안료 206(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 48(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 49(C.I. No. 73 900/73 920), C.I. 오렌지색 안료 42, C.I. 황색 안료 147, C.I. 적색 안료 168(C.I. No. 59 300), C.I. 황색 안료 120(C.I. No. 11 783), C.I. 황색 안료 151(C.I. No. 13 980), C.I. 갈색 안료 25(C.I. No. 12 510), C.I. 자색 안료 32(C.I. No. 12 517), C.I. 오렌지색 안료 64; C.I. 갈색 안료 23(C.I. No. 20 060), C.I. 적색 안료 166(C.I. No. 20 730), C.I. 적색 안료 170(C.I. No. 12 475), C.I. 오렌지색 안료 38(C.I. No. 12 367), C.I. 적색 안료 188(C.I. No. 12 467), C.I. 적색 안료 187(C.I. No. 12 486), C.I. 오렌지색 안료 34(C.I. No. 21 115), C.I. 오렌지색 안료 13(C.I. No. 21 110), C.I. 적색 안료 9(C.I. No. 12 460), C.I. 적색 안료 2(C.I. No. 12 310), C.I. 적색 안료 112(C.I. No. 12 370), C.I. 적색 안료 7(C.I. No. 12 420), C.I. 적색 안료 210(C.I. No. 12 477), C.I. 적색 안료 12(C.I. No. 12 385), C.I. 청색 안료 60(C.I. No. 69 800), C.I. 녹색 안료 7(C.I. No. 74 260), C.I. 녹색 안료 36(C.I. No. 74 265), C.I. 청색 안료 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5, 15:6 및 15(C.I. No. 74 160); C.I. 청색 안료 56(C.I. No. 42 800), C.I. 청색 안료 61(C.I. No. 42 765:1), C.I. 자색 안료 23(C.I. No. 51 319), C.I. 자색 안료 37(C.I. No. 51 345), C.I. 적색 안료 177(C.I. No. 65 300), C.I. 적색 안료254(C.I. No. 56 110), C.I. 적색 안료 255(C.I. No. 56 1050), C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272(C.I. No. 56 1150), C.I. 적색 안료 71, C.I. 오렌지색 안료 73, C.I. 적색 안료 88(C.I. No. 73 312), C.I. 황색 안료 175(C.I. No. 11 784), C.I. 황색 안료 154(C.I. No. 11 781), C.I. 황색 안료 83(C.I. No. 21 108), C.I. 황색 안료 180(C.I. No. 21 290), C.I. 황색 안료 181(C.I. No. 11 777), C.I. 황색 안료 74(C.I. No. 11 741), C.I. 황색 안료 213, C.I. 오렌지색 안료 36(C.I. No. 11 780), C.I. 오렌지색 안료 62(C.I. No. 11 775), C.I. 오렌지색 안료 72, C.I. 적색 안료 48:2/3/4(C.I. No. 15 865:2/3/4), C.I. 적색 안료 53:1(C.I. No. 15 585:1), C.I. 적색 안료 208(C.I. No. 12 514), C.I. 적색 안료 185(C.I. No. 12 516), C.I. 적색 안료 247(C.I. No. 15 915)의 안료 전구체 현탁액 또는 이들의 혼합물을 열처리하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    안료 전구체 현탁액이 안료 전구체 및 액상 매질(이 액상 매질은 물, 하나 이상의 유기 용매, 산, 염기 또는 이들의 혼합물을 필수 구성 요소로 한다)을 필수 구성 요소로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    안료 전구체 현탁액이 안료 전구체 중량부 당 액상 매질 3 내지 40 중량부, 바람직하게는 4 내지 20 중량부를 포함하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    열처리를 20 내지 300℃, 바람직하게는 50 내지 250℃에서 수행하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    열처리를 대기압 내지 100 bar의 압력에서 수행하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    도입된 액상 안료 전구체 현탁액의 유속 및 열처리 온도를 미소반응기 안에 적재된 감지기 및 제어 회로로 감지하고 제어하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    미소반응기 안의 액상 안료 전구체 현탁액으로 열처리된 안료 전구체를 미소반응기 안에서 제조하는 방법.
KR1020010037599A 2000-06-28 2001-06-28 유기 안료를 조절하는 방법 KR100769342B1 (ko)

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