JP2008540706A - アゾ顔料をベースとする顔料調製物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(I)
で表されるモノアゾ顔料及び該顔料を基準として0.1〜40重量%の顔料分散剤を含有する顔料調製物において、該顔料分散剤がジスアゾ化合物類で組成されており、その際にジスアゾ化合物の少なくとも30重量%が式(II)
Y - X - A - X - Z (II),
[式中、Aはビフェニレン、3,3’−ジクロロビフェニレン、3,3’−ジメトキシビフェニレン、3,3’−ジメチルビフェニレン又は2,2’−ジクロロ−3,3’−ジメトキシビフェニレンであり;
Xは基-NH-CO-CH(COCH3)-N=N-、-N=N-CH(COCH3)-CO-NH- 又は-N=N-であり;
Yは置換された又は非置換のフェニル、ピラゾリン−5−オン−4−イル、1−フェニルピラゾリン−5−オン−4−イル、2−ヒドロキシナフチル−1又は2−ヒドロキシ−3−(フェニルアミノカルボニル)ナフチル−1を意味し、その際に置換基はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ニトロ、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシカルボニル基であり、そして
ZはYの意味を有しそして追加的にアンモニウム塩の状態で存在するスルホン酸基で置換されている。]
で表される非対称ジスアゾ化合物であることを特徴とする、顔料調製物。
Description
Y - X - A - X - Z (II)
[式中、Aはビフェニレン、3,3’−ジクロロビフェニレン、3,3’−ジメトキシビフェニレン、3,3’−ジメチルビフェニレン又は2,2’−ジクロロ−3,3’−ジメトキシビフェニレンであり;
Xは基-NH-CO-CH(COCH3)-N=N-、-N=N-CH(COCH3)-CO-NH- 又は-N=N-であり;
Yは置換された又は非置換のフェニル、ピラゾリン−5−オン−4−イル、1−フェニルピラゾリン−5−オン−4−イル、2−ヒドロキシナフチル−1又は2−ヒドロキシ−3−(フェニルアミノカルボニル)ナフチル−1を意味し、その際に置換基はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ニトロ、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシカルボニル基であり、そして
ZはYの意味を有しそして追加的にアンモニウム塩として存在するスルホン酸基で置換されている。]
で表される非対称ジスアゾ化合物であることを特徴とする、顔料調製物に関する。
任意の時点で互いに作用させ合うことを特徴とする、上記方法にも関する。
- 高い熱安定性:カラーフィルターの製造工程の間に個々の適用された層が加熱されるので、顔料調製物は1時間まで300℃までの温度に耐えなければならない。
- カラーフィルター系での良好な分散性;
- それぞれに適用されるカラーフィルター層の急激で狭い吸収バンド;
- 高いコントラスト;
- カラーフィルター媒体中での高く安定な粘度:高すぎる粘度は液体がガラス基板の上に均一に分布することを阻止しそして結果として像の品質を低下させる;
- 加工の際の環境毒性がない;
- 凝集挙動がない;
- 適用した(顔料を混入した)カラーフィルターが非常に滑らか(凹凸がない)表面である;
- 耐酸性がある(例えばエッチング法に適する);
- 耐溶剤性である。
色強度、色純度及び明度の測定:
色強度、色純度及び明度を測定するために、1部の各顔料調製物を9部の水性ベースのワニス系と混合し、次いで分散させる。この場合に得られる粉砕混合物それぞれ2部を、白色低減度測定(white reduction)において、100部の標準白色分散物と混合均一化しそしてテストチャートに書き込む。次いで色特性(色強度、色純度、及び明度)をミノルタ社のCM-3700d分光光度計を用いて測定する。
透明度を測定するために、それぞれ4部の摩砕した混合物を9部の蒸留水及び7部のアクリレートワニスと混合均一化しそしてテストチャートに書き込む。次いで透明度を視覚的に評価する。
粉末或いはプレスケーキ状物としての本発明の顔料調製物を脱イオン水中で後述の分散剤、有機溶剤及び他の添加物と一緒にペースト状にし、次いでこのペースト状物をディソルバーを用いて均一化しそして予備分散させる。これを冷却下に3時間に亙ってビーズミルを用いて微細分散させる。この分散物を脱イオン水で所望の顔料濃厚物に調整する。
20 部の ヨーロッパ特許出願公開第0,894,831号明細書の実施例1に従って製造した式(I)の顔料
2.5部の アクリレート樹脂,Na塩(分散剤)
1.2部の ポリエチレングリコールアルキルエーテル、Na塩(分散剤)
7.5部の プロピレングリコール
0.2部の 保存剤
残量の 水
粒度d50: 142nm。
着色剤調製物の製造を例Aと同様に行うが、その際に式(I)の顔料の代わりに実施例1の本発明の顔料調製物を使用した。粒度d50: 80nm。
着色剤調製物の製造を例Aと同様に行うが、その際に式(I)の顔料の代わりに実施例2の本発明の顔料調製物を使用した。
着色剤調製物の製造を例Aと同様に行うが、その際に式(I)の顔料の代わりに実施例3の本発明の顔料調製物を使用した。
印刷特性を評価するために、例B〜Dの着色剤調製物から試験用インクを製造しそしてそれの印刷性を熱式インクジェット印刷機を用いて実験した。
光学密度を評価するために、試験用インクをDataCopy社の非塗工紙にプリンターHP 960C(製造元:Hewlett Packard)を用いて印刷しそして光学密度をGretag MacBeth社の分光光度計によって測定した。
光沢を測定するために試験用インクをEpson社のプレミアム光沢紙にプリンターHP 960C(製造元:Hewlett Packard)を用いて全面印刷しそして光沢をByk Gardner社の光沢測定装置によって角度20°或いは60°で測定した。
最初にカラーフィルター用ペーストを製造する。このものは顔料組成物、バインダー、溶剤及び分散助剤よりなる。
73gのプロピレングリコールモノエチレンエーテルアセテート(PGMEA)を17gの分散剤と一緒に震盪する。この混合物を10分間、塗料用震盪攪拌器で震盪する。実施例1、2又は3からの10gの顔料調製物を添加する。この混合物を10分間、塗料用震盪攪拌器で震盪する。上記の混合物をジルコニウム球(Φ0.3mm)と混合する。その混合物を3時間、塗料用震盪攪拌器で震盪する。この分散物を次いで濾過する。その分散物の粘度を23℃±0.5℃の温度及び250s−1の剪断速度で回転式粘度計を用いて測定する。
実施例1、2及び3の顔料調製物を用いてカラーフィルターを試験した:
分散物の粘度:
80℃でのx、y、Y - 値:
実施例1からの顔料調製物を用いたカラーフィルター:
Claims (12)
- 式(1)
Y - X - A - X - Z (II),
[式中、Aはビフェニレン、3,3’−ジクロロビフェニレン、3,3’−ジメトキシビフェニレン、3,3’−ジメチルビフェニレン又は2,2’−ジクロロ−3,3’−ジメトキシビフェニレンであり;
Xは基-NH-CO-CH(COCH3)-N=N-、-N=N-CH(COCH3)-CO-NH- 又は-N=N-であり;
Yは置換された又は非置換のフェニル、ピラゾリン−5−オン−4−イル、1−フェニルピラゾリン−5−オン−4−イル、2−ヒドロキシナフチル−1又は2−ヒドロキシ−3−(フェニルアミノカルボニル)ナフチル−1を意味し、その際に置換基はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ニトロ、ハロゲン又はC1〜C4−アルコキシカルボニル基であり、そして
ZはYの意味を有しそして追加的にアンモニウム塩の状態で存在するスルホン酸基で置換されている。]
で表される非対称ジスアゾ化合物であることを特徴とする、顔料調製物。 - 顔料分散剤が式(I)のモノアゾ顔料の重量を規準として0.5〜25重量%の量で含まれる、請求項1に記載の顔料調製物。
- 式(II)の非対称ジスアゾ化合物がジスアゾ化合物類の40〜60重量%である、請求項1又は2に記載の顔料調製物。
- Aが3,3’−ジクロロベンジジンの意味を有する、請求項1〜3のいずれか一つに記載の顔料調製物。
- Yがフェニルを意味しそしてXが-NH-CO-CH(COCH3)-N=N- 又は-N=N-CH(COCH3)-CO-NH- を意味する、請求項1〜4のいずれか一つに記載の顔料調製物。
- Zが4−スルホフェニルを意味しそしてXが
-NH-CO-CH(COCH3)-N=N- 又は -N=N-CH(COCH3)-CO-NH- を意味する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の顔料調製物。 - Aが3,3’−ジクロロベンジジンを意味し、
Yがフェニルを意味し、
Xが-NH-CO-CH(COCH3)-N=N-又は -N=N-CH(COCH3)-CO-NH-を意味し、
Zが4−スルホフェニル−ジオクタデシルジメチルアンモニウムを意味する、
請求項1〜6のいずれか一つに記載の顔料調製物。 - 請求項1〜7のいずれか一つに記載の顔料調製物を製造する方法において、顔料分散剤及び式(I)のモノアゾ顔料を互いに混合するか又はそれらの製造工程の任意の時点で互いに作用させ合うことを特徴とする、顔料調製物の製造方法。
- 式(I)の粗顔料及び顔料分散剤を結晶質の塩及び有機系液体と高粘度のペーストの状態に混練する、請求項8に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の顔料調製物を天然又は合成源の高分子有機物質、電子写真トナー及び顕色剤、エレクトレット物質、カラーフィルター、インク、印刷インク及び種子製品を着色するために使用する方法。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の顔料調製物を着色に有効な量で含有する高分子有機物質。
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の顔料調製物を着色に有効な量で含有するカラーフィルター。
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