JP2008540705A - 微細なアゾ顔料及びそれの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
顔料系分散剤とは、母体構造としての有機顔料に由来しそしてこの母体構造を化学的に改修することによって製造されるそれ自体既知の顔料分散剤を意味する。例としては、サッカリン含有顔料分散剤、ピペリジル含有顔料分散剤、ナフタレンもしくはペリレンから誘導される顔料分散剤、メチレン基を介して顔料母体構造と結合した官能基を有する顔料分散剤、ポリマーで化学的に改修された顔料母体構造、スルホ酸基、スルホンアミド基またはスルホ酸エステル基を含む顔料分散剤、エーテル基またはチオエーテル基含有顔料分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステル基またはカルボンアミド基含有顔料分散剤などが挙げられる。好ましくは、母体構造としての黄色の固有色を有する有機顔料から構造的に誘導された顔料分散剤が使用される。
− 高い熱安定性: カラーフィルターの製造工程の間、塗布された個々の層は加熱されるため、ベータ結晶相の式(1)のモノアゾ顔料は、1時間までの間300℃までの温度に耐えなければならない。
− カラーフィルター系中での良好な分散性。
− 塗布された個々のカラーフィルター層の急激で幅の狭い吸収帯域。
− 高いコントラスト。
− カラーフィルター媒体中での良好で安定した粘度; 高すぎる粘度は、ガラス基板上に液体を均一に分配することを妨げ、それによって画像の品質に影響を与える。
− 加工中の生態毒性の問題がないこと。
− 凝集しないこと。
− 塗布された(顔料着色された)カラーフィルターの出来るかぎり滑らかな(粗くない)表面。
− 耐酸性(例えば、エッチング処理のための耐酸性)。
− 溶剤堅牢性。
欧州特許出願公開第0 894 831号明細書に記載の例1と同様にするが、但しこの際、合成後に得られた、塩が不含となるように洗浄されたプレスケーキを乾燥しそしてN−メチルピロリドン中で処理は省略して製造された、アルファ結晶変態の式(I)のモノアゾ顔料187.5gを、微細化した塩化ナトリウム1125g及びジエチレングリコール330mlと一緒に、シグマブレードを備えた混練機中で、85℃の温度で8時間混練する。この混練された材料を、8Lの5重量%濃度硫酸中で40℃の温度下に2時間攪拌し、得られた懸濁液を吸引濾過し、生じたプレスケーキを水で塩が不含となるように洗浄しそして80℃で乾燥した後に、得られた顆粒物を粉末化する。これにより、ベータ結晶変態の式(I)のモノアゾ顔料180gが得られる。粉末X線図では、アルファ結晶変態はもはや認められない。その粒子の90重量%は、93nm以下のストークス相当直径を有する。
ベータ結晶相の式(1)のモノアゾ顔料を、欧州特許出願公開第0 894 831号明細書に記載の例1に従い製造すると、粗大なモノアゾ顔料が生ずる。それの粒子の90重量%は、347nm以下のストークス相当直径を有する。
欧州特許出願公開第0 894 831号明細書に記載の例1と同様にするが、但しこの際、合成後に得られた、塩が不含となるように洗浄されたプレスケーキを乾燥しそしてN−メチルピロリドン中での処理は省略して製造されたアルファ−結晶変態の式(1)のモノアゾ顔料15gを、シグマブレードを備えた混練機中で、微細化した塩化ナトリウム90g及びジメチルスルホキシド35mlと一緒に25℃の温度で2時間混練する。
ストークス相当粒度−直径の測定のためには、以下に記載のカラーフィルターペーストを使用する。希釈したカラーフィルターペーストを、粒度分布の測定に慣用の方法に従い、光沈降法(Herbst und Hunger, Industrial Organic Pigments, VCH 2004, 31〜33頁及び37〜41頁、並びにS. T. Fitzpatrick, Polymer News, 1999, Vol 24, No. 2, 42〜50頁参照)によって、CPSインストルメンツ(米国,34997,フロリダ州シュチュアート在)製のディスク遠心分離器DC24000で測定する。希釈及び測定は、それぞれカラーフィルターペーストに合わせた有機媒体中で行う。DC24000は、20000/分の回転数で稼働させる。この回転数に達したら、スピン液(Spinfluid)をディスクに注入する。スピン液中では、“CB”中10〜25%(v/v)のビス(3,5,5−トリメチルヘキシル)フタレートの添加によって密度勾配が生ずる。“CB”は、シクロヘキサノンとn−ブチルアセテートからなる混合物である(重量比 2:3)。1:100の比率で“CB”で希釈し、そして超音波浴中で2分間超音波をかけたカラーフィルターペースト0.1mlを、13.8mlのスピン液に加える。ディスクの外縁近くで光線を横断する粒子の散乱及び吸光に基づく青色光(波長470nm)の吸光度が測定される。粒度分布の計算は、ミー理論を用いてCPS社の測定器ソフトウェアによって体積割合に基づいて行われる。このためには、顔料の複素屈折率が必要である。これは、顔料粉末の圧縮タブレットを楕円偏光法によって測定することにより求めた。顔料粒子の密度も必要であり、これはヘリウムガス比重ビン(Micromeritcs社のAccuPyc 1330)を用いて測定した。遠心器は、各々の試料測定の直前に、粒度標準を用いてキャリブレートする。標準としては、単結晶性ダイヤモンド粉末を使用した(平均粒度0.52μm,非常に狭い粒度分布)。
上記AM系中において、例1に従い製造されたモノアゾ顔料を用いたところ、色が濃く、透明で緑味のある黄色の塗装が得られる。塗料の粘度は低く、光沢は高い。欧州特許出願公開第0 894 831号明細書に記載の例1に従い製造した顔料と比較すると、色はかなり濃く、かつベタもかなり透明である。
試験カラーフィルターの製造:
先ず、以下の処方に従い顔料組成物、結着剤、溶剤及び分散助剤からなるカラーフィルターペーストを調製する:
77重量% 1−メトキシ−2−プロピルアセテート
10重量% スチレンアクリルポリマー
10重量% 顔料、及び
3重量% 分散助剤。
カラーフィルターペーストを調製する。このカーラーフィルターペーストの粘度は、η=7mPa.sである。次いでこのカラーフィルターペースト3mLをピペットで取り、そしてスピンコータを用いて2500rpmの回転速度で20秒間ガラス基板上に塗布する。次いで、このカラーフィルターフィルムの色特性を分光分析により測定する。
色特性値:
該顔料を、以下に記載の分散剤、有機溶剤及び他の添加剤と一緒に脱イオン水中でペースト化し、次いで溶解機を用いて均一化し、そして予備分散する。次いで、ビーズミルを用いて微細分散を行い、この際、顔料粒子の所望の粒度分布が得られるまで、冷却しながら粉砕を行う。その後、得られた分散物を、脱イオン水により所望の最終顔料濃度に調節する。
インクジェット用着色剤調合物1:
20部 例1に従い製造された顔料
2.5部 アクリレート樹脂,Na塩(分散剤)
1.2部 ポリエチレングリコールアルキルエーテル,Na塩(分散剤)
7.5部 プロピレングリコール
0.2部 防腐剤
残部 水
印刷特性を評価するために、上記の着色剤調合物1からテストインキを調製し、そしてサーマルインクジェットプリンターを用いてその印刷性を試験した。
Claims (11)
- 粒子の少なくとも90重量%が、100nm以下のストークス相当経を有することを特徴とする、請求項1のモノアゾ顔料。
- コントラスト比C=Ys/Ywが0.22以下であることを特徴とする、請求項1または2のモノアゾ顔料。
- コントラスト比C=Ys/Ywが0.20以下であることを特徴とする、請求項1〜3の一つまたはそれ以上のモノアゾ顔料。
- 請求項1〜4の一つまたはそれ以上のモノアゾ顔料の製造方法であって、アルファ結晶相の上記式(I)のモノアゾ顔料をソルトニーディングに付すことを特徴とする、前記方法。
- アルファ結晶相の上記式(I)のモノアゾ顔料を、有機液体及び結晶性塩と一緒に、混練可能な高粘度ペーストの形で混練することを特徴とする、請求項5の方法。
- 有機液体が、グリコール類、グリコールエーテル、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドの群から選択されることを特徴とする、請求項6の方法。
- 有機液体がジエチレングリコールであることを特徴とする、請求項6または7の方法。
- 天然由来のまたは合成の高分子量有機材料、電子写真用トナーもしくは現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、インキ、印刷インキ及び種の顔料着色のための、請求項1〜4の一つまたはそれ以上のモノアゾ顔料の使用。
- 請求項1〜4の一つまたはそれ以上のモノアゾ顔料の着色有効量を含む、高分子量有機材料。
- 請求項1〜4の一つまたはそれ以上のモノアゾ顔料の着色有効量を含むカラーフィルター。
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