JPH11100519A - キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料 - Google Patents
キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料Info
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- JPH11100519A JPH11100519A JP10214551A JP21455198A JPH11100519A JP H11100519 A JPH11100519 A JP H11100519A JP 10214551 A JP10214551 A JP 10214551A JP 21455198 A JP21455198 A JP 21455198A JP H11100519 A JPH11100519 A JP H11100519A
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Abstract
ド顔料を提供する。 【解決手段】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1およびR2は、同一であるかまたは相違してお
り、Cl、COO(C1-C4)アルキル、CONH2 、CONCH3、CON(CH
3)2 またはSO2NRR' であり、ここでR およびR'は、同一
であるかまたは相違しており、水素、C1-C4-アルキルま
たはフェニルであり、フェニルはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシまたはハロゲンによって置換されていて
もよく、R3は、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、塩
素または臭素であり、そしてR4は、水素、C1-C3-アルキ
ル、塩素または臭素である)で表される。
Description
日に出願されたドイツ特許出願第197 33 307.9号に記載
されており、これはここに完全に本明細書中に取り込ま
れる。本発明は、カップリング成分としてアセトアセチ
ルアミノ-2,3- ジオキソ-1,2,3,4- テトラヒドロキノキ
サリンを用いる新規のモノアゾ顔料に関する。
細書には、カップリング成分としてアセトアセチルアミ
ノ-2,3- ジオキソ-1,2,3,4- テトラヒドロキノキサリン
を用いそしてジアゾ成分としてフェノキシカルボニル置
換アニリンを用いるモノアゾ顔料が記載されているが、
これらの顔料は光および風化に対する堅牢度に関して欠
点を有している。
までに公知の黄色アゾ顔料よりも光および風化堅牢度が
優れている、黄色の色調を有する新規のアゾ顔料を提供
することにある。
般式(I) で表されるアゾ顔料によってこの課題が解決さ
れることが見出された。本発明は、一般式(I)
り、Cl、COO(C1-C4)アルキル、CONH2 、CONCH3、CON(CH
3)2 またはSO2NRR' であり、ここでR およびR'は、同一
であるかまたは相違しており、水素、C1-C4-アルキル、
特にメチルおよびエチルまたはフェニルであり、フェニ
ルはメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはハロゲ
ンによって置換されていてもよく、R3は、水素、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、塩素または臭素であり、そし
てR4は、水素、C1-C3-アルキル、塩素または臭素であ
る)で表される化合物を提供する。
および(Ic)
R3は、水素、メチル、メトキシまたは塩素であり、そし
てR4は、水素またはメチルである)で表される化合物で
ある。
一般式(Id)
は、理想式として理解されるべきであり、そして対応す
る互変異性化合物を包含し、そして各互変異形態の立体
配置異性体も可能である。固体では、上記式で表される
化合物は通常ヒドラゾン形態である。従って、これらの
式はヒドラゾン形態をも包含する。
合物を製造する方法において、一般式(II)
で表されるアミンをジアゾ化し、そして生成物を一般式
(III)
合物で、1:0.9から1.1、好ましくは1:0.9
5から1.05のモル比でカップリングすることからな
る上記方法も提供する。
のであり、対応する互変異性化合物をも包含し、そして
各互変異形態の立体配置異性体も可能である。一般式(I
I)で表されるアミンの好適な例は、ジメチルアミノテレ
フタレート、ジエチルアミノテレフタレート、ジメチル
アミノイソフタレート、アミノテレフタル酸、モノメチ
ルエステルモノ-N- メチルアミド、アミノテレフタル酸
モノメチルエステルモノアミドおよび2,5-ジクロロアニ
リンである。
載されており、当業者には公知である。一般式(III) で
表されるカップリング成分の好適な例は、N-アセトアセ
チル-6- メトキシ-7- アミノキノキサリン-2,3- ジオ
ン、N-アセトアセチル-6- メチル-7- アミノキノキサリ
ン-2,3- ジオン、N-アセトアセチル-6- クロロ-7- アミ
ノキノキサリン-2,3- ジオン、N-アセトアセチル-7- ア
ミノキノキサリン-2,3- ジオンおよびN-アセトアセチル
-6- エトキシ-7- アミノキノキサリン-2,3- ジオンであ
る。この種の化合物は、例えばヨーロッパ特許出願公開
第A-0 010 722 号明細書のような文献に記載されてい
る。
で曇り点を有していてもよい非イオン性、アニオン性ま
たはカチオン性界面活性剤の存在下または不存在下に、
水性媒体中で、ジアゾ化したアミンを定義したカップリ
ング成分でカップリングすることによって製造される。
場合によっては、その他の助剤、例えば天然または合成
樹脂または樹脂誘導体または通常の塗料、印刷インキま
たはポリマー添加剤を使用することも可能である。カッ
プリングは、全体的にまたは部分的に有機溶媒中で行う
こともできる。
ニウム塩の溶液を添加するか、または b)緩衝溶液または混合ノズルに、同時にジアゾニウム塩
の溶液およびカップリング成分の溶液、懸濁液または分
散液を計量添加するか、または c)ジアゾニウム塩の緩衝溶液にカップリング成分の溶液
を添加するか、または d)ジアゾニウム塩の溶液にカップリング成分の緩衝溶液
または分散液を添加することによって行うことができ
る。
40℃の温度で行われる。pHは4〜6であることができ
る。本発明の方法では、方法(a) が特に有利である。一
般式(I) の新規の化合物は、有用な水不溶性着色剤であ
り、そしてカップリング反応に続いて通常の方法で単離
することができる。場合によっては、全色強度(full co
lor strength) および特に好ましい結晶構造を達成する
ために、カップリング反応の後に得られるアゾ顔料を後
処理(仕上げ処理)することが賢明である。この目的の
ために、例えば湿潤または乾燥顔料を有機溶媒、例えば
第三酸アミド、例えばN-メチル-2- ピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、尿素誘導体、
例えばテトラメチル尿素、
ホキシドまたはスルホラン中で、特定の時間、例えば3
0分から3時間、大気圧下または昇圧下に、好ましくは
40〜250℃、特に好ましくは100〜170℃に加
熱することができる。
機材料を着色するのに特に好適である。高分子量有機材
料の例は、それぞれ単独または混合物でのセルロースエ
ーテルおよびセルロースエステル、例えばエチルセルロ
ース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セル
ロースブチレート、天然樹脂または合成樹脂、例えば付
加重合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿
素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、ポリビニル化合物、特にポリ塩化ビ
ニルまたはポリビニルアセテート、ポリオレフィン、特
にポリエチレンおよびポリプロピレン、ポリアクリル化
合物、特にポリアクリロニトリルおよびポリアクリレー
ト、ポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび
シリコーン樹脂である。ポリオレフィン、例えばポリエ
チレンおよびポリプロピレンが媒体として特に好まし
い。
スチック塊または溶融物の形態であるか、または紡糸溶
液の形態であるか、または塗料、その他のコーティング
材料または印刷インキに含有されるかは重要ではない。
用途に応じて、トナーとしてまたは調製物または分散液
の形態で本発明により得られる顔料を使用することが有
利である。着色する高分子量有機材料を基準として、新
規の顔料は0.1〜10重量%の量で使用することが好
ましい。
温度安定性、分散性および着色強度で優れており、特に
光および風化堅牢度および水性ベースコートのオーバー
ペイントに対する堅牢度において優れている。この理由
のために、これらは水性自動車OEM 仕上げ剤(automotiv
e OEM finishes) を着色するのに特に好適である。本発
明により製造される一般式(I) の水不溶性化合物は、電
子写真用トナーおよび現像剤、例えば一または二成分粉
末トナー(一または二成分現像剤とも言われる)、磁気
トナー、液体トナー、重合トナーおよび特殊トナー中の
着色剤として使用するのに好適である(文献:L.B. Sch
ein, "Electrophotography and Development Physics";
Springer Series in Electrophysics 14, Springer Ve
rlag, 第二版、1992)。
独または混合物での付加重合、重付加および重縮合樹
脂、例えばスチレン、スチレンアクリレート、スチレン
−ブタジエン、アクリレート、ポリエステル、フェノー
ルおよびエポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンで
あり、そしてポリエチレンおよびポリプロピレンであっ
てもよく、これはその他の成分、例えば荷電制御剤、ワ
ックスまたは流動助剤を含有してもよいかまたは引き続
いてそれで変性されていてもよい。
(I) の水不溶性化合物は、粉末および粉末コーティン
グ、特に例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セ
ラミック、コンクリート、紡織材料、紙またはゴムから
製造された物品の表面をコーティングするために使用さ
れる摩擦電気的または界面動電的に噴霧できる粉末コー
ティングの着色剤として使用するのに好適である(J.F.
Hughes, "ElectrostaticsPowder Coating" Research S
tudies, John Wiley & Sons, 1984)。
的にはエポキシ樹脂、カルボキシル−およびヒドロキシ
ル−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂およびア
クリル樹脂と通常の硬化剤である。樹脂を組み合わせて
使用することも可能である。例えば、エポキシ樹脂は、
カルボキシル−およびヒドロキシル−含有ポリエステル
樹脂と組み合わせて頻繁に使用される。代表的な硬化成
分は、(樹脂系に応じて)例えば酸無水物、イミダゾー
ル類およびジシアンジアミドおよびその誘導体、ブロッ
クイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹
脂およびメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、オキサゾリンおよびジカルボン酸である。
溶性化合物は、水性および非水性の両方のインクジェッ
トインキの着色剤およびホットメルト技術により操作さ
れるインキの着色剤としても好適である。本発明により
製造される顔料のコーティング分野における特性を評価
するために、多数の公知のコーティング材料から芳香族
成分を含有し、中油非乾燥アルキド樹脂を基材とするア
ルキドメラミン樹脂ラッカー(AM)を選択した。
ク分野における特性を評価するために、多数の公知のプ
ラスチックから柔軟性ポリ塩化ビニルおよびポリエチレ
ンを選択した。本発明により製造される顔料の印刷分野
における特性を評価するために、多数の公知の印刷系か
らアルキド樹脂を基材としたオフセット印刷系を選択し
た。
における特性を評価するために、多数の公知のトナー系
からポリエステル樹脂を基材とするトナー系を選択し
た。
づく。 例1 ジメチル2-[2- オキソ-1-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2,3-
ジオキソ-6- メトキシキノキサリン-7- イルカルバモイ
ル) プロピルアゾ] テレフタレート 亜硝酸ナトリウムを用いて0〜10℃で0.1 モルのジメチ
ルアミノテレフタレートヒドロクロライドをジアゾ化す
る。界面活性剤、例えばLutensol AT 25(登録商標)の
存在下に、清澄化したジアゾニウム塩溶液を室温で1時
間かけて0.1 モルのN-アセトアセチル-6- メトキシ-7-
アミノキノキサリン-2,3- ジオンのアセテート−緩衝懸
濁液に滴下して加える。カップリングが終了した後に混
合物を96℃に加熱し、そして生成物を濾過し、洗浄して
塩を取り除く。湿潤したプレスケーキをN-メチルピロリ
ドンに懸濁させ、蒸留して水を取り除き、引き続いて生
成物を100 〜170 ℃に加熱する。次いで70℃に冷却し、
濾過し、乾燥し、そして粉砕する。これにより51g の黄
色顔料が得られる。 例2〜14 例2〜14の化合物(表1、2および3)を同様に製造
する。 表3: 例15 90.5g の亜硝酸ナトリウム溶液(40%)を用いて0〜10
℃で400mL の水および150mL の31重量%濃度のHCl 中の
0.5 モルのジメチルアミノテレフタレートをジアゾ化
し、次いでこの混合物を1時間撹拌する。スルファミン
酸を用いて過剰な亜硝酸塩を取り除く。界面活性剤、例
えばGenapol T 250 (登録商標)の存在下に清澄化した
ジアゾニウム塩溶液を室温で30分かけて、0.5 モルのN-
アセトアセチル-6- エトキシ-7- アミノキノキサリン-
2,3- ジオンのアセテート−緩衝懸濁液に滴下して加え
る。カップリングが終了した後に生成物を96℃に加熱
し、濾過し、洗浄して塩を取り除く。
懸濁させ、蒸留して水を取り除き、そして生成物を160
に2時間加熱する。次いで、これを70℃で濾過し、乾燥
し、そして粉砕する。これにより下記一般式で表される
黄色顔料が得られる。
コートに分散され、そして白色塗料を使用してオーバー
プリントに対する堅牢度を測定するための通常の試験が
行われる。ラッカーコーティングはオーバープリントに
対して優れた堅牢度を示す。
Claims (10)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1およびR2は、同一であるかまたは相違してお
り、Cl、COO(C1-C4)アルキル、CONH2 、CONCH3、CON(CH
3)2 またはSO2NRR' であり、ここでR およびR'は、同一
であるかまたは相違しており、水素、C1-C4-アルキルま
たはフェニルであり、フェニルはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシまたはハロゲンによって置換されていて
もよく、R3は、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、塩
素または臭素であり、そしてR4は、水素、C1-C3-アルキ
ル、塩素または臭素である)で表される化合物。 - 【請求項2】 下記一般式(Ia)、(Ib)または(Ic) 【化2】 【化3】 【化4】 (式中、R1およびR2は、COOCH3またはCOOC2H5 であり、
R3は、水素、メチル、メトキシまたは塩素であり、そし
てR4は、水素またはメチルである)で表される請求項1
に記載の化合物。 - 【請求項3】 一般式(1d) 【化5】 で表される化合物。
- 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式
(I) で表される化合物を製造する方法において、一般式
(II) 【化6】 (式中、R1、R2およびR4は、一般式(I) と同じである)
で表されるアミンをジアゾ化し、そして生成物を一般式
(III) 【化7】 (式中、R3は、一般式(I) と同じである)で表される化
合物で、1:0.9から1.1、好ましくは1:0.9
5から1.05のモル比でカップリングすることからな
る上記方法。 - 【請求項5】 カップリングに続いて極性非プロトン性
溶媒で溶媒仕上げする請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 極性非プロトン性溶媒が第三酸アミドで
ある請求項5に記載の方法。 - 【請求項7】 溶媒仕上げが、N-メチルピロリドン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラメ
チル尿素、 【化8】 、ジメチルスルホキシドまたはスルホラン中で行われる
請求項5に記載の方法。 - 【請求項8】 溶媒仕上げが100 〜170 ℃の温度で行わ
れる請求項5〜7のいずれかに記載の方法。 - 【請求項9】 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式
(I) で表される化合物を、高分子量有機材料、塗料、そ
の他のコーティング材料、印刷インキ、電子写真トナー
および現像剤、摩擦電気的または界面動電的に噴霧でき
る粉末および粉末コーティングおよびインキの着色に使
用する方法。 - 【請求項10】 高分子量有機媒体が水性自動車OEM 仕
上げ剤である請求項9に記載の方法。
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