JPH115917A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に耐光性、耐熱性等に優れる黄色〜橙色の
ジスアゾ顔料が得られるジスアゾ化合物、及びこのジス
アゾ化合物からなるジスアゾ顔料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｐｈは、置換もしくは未置換のフェニレン基を
示し、Ｋは、アセトアセトアニライド誘導体、ピラゾロ
ン誘導体、またはバルビツール酸誘導体の残基を示
す。）で表されるジズアゾ化合物、及びこのジスアゾ化
合物からなるジスアゾ顔料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規ジスアゾ化合
物に関し、更に詳しくは黄色〜橙色の有機顔料等として
有用な、耐光性、耐熱性等に優れたジスアゾ化合物及び
このジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、ジスアゾ化合物は、非常に鮮
やかな色相を有し、容易に安価に合成できるという利点
から、顔料、染料などの着色剤として広く色材に利用さ
れており、数多くの化合物が公知である。

【０００３】しかしながら、着色剤に対する工業的要求
は年々高度になり、従来よりあるジスアゾ化合物では、
このような要求を満足させることは困難となってきた。
特に黄色〜橙色の領域で耐光性、耐熱性等に優れたアゾ
顔料の開発が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、耐光性、耐熱性等に優れる黄色〜
橙色のジスアゾ顔料が得られるジスアゾ化合物及びこの
ジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔料を提供することに
ある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために、鋭意検討した結果、下記一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は新規化合物であり、
これからなるジスアゾ顔料は、従来の有機顔料に較べ
て、黄色〜橙色の顔料として特に耐光性、耐熱性等に優
れること等を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、 １． 下記一般式（１）

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｐｈは、置換もしくは未置換のフ
ェニレン基を示し、Ｋは、アセトアセトアニライド誘導
体、ピラゾロン誘導体、またはバルビツール酸誘導体の
残基を示す。）で表されるジズアゾ化合物、

【０００９】２． 一般式（１）において、Ｋが下記一
般式（２）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ は、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
数１〜３のアルコキシ基、またはＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ のうち
の隣接する２個が相互に結合し、これらを有するフェニ
ル基を含めて形成される窒素含有複素環の残基を示
す。）で表されるアセトアセトアニライド誘導体の残基
である上記１記載のジスアゾ化合物、

【００１２】３． 一般式（１）において、Ｋが下記一
般式（３）

【００１３】

【化７】

【００１４】（式中、Ｒ₄ は、メチル基、カルボメトキ
シ基、またはカルボエトキシ基を示し、Ｒ₅ は、水素原
子、置換もしくは未置換のフェニル基、またはナフチル
基を示す。）で表されるピラゾロン誘導体の残基である
上記１記載のジスアゾ化合物、

【００１５】４． 一般式（１）において、Ｋが下記一
般式（４）

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、Ｒ₆ は、酸素原子、硫黄原子、ま
たはイミノ基を示し、Ｒ₇ は、水素原子、メチル基、エ
チル基、またはフェニル基を示し、Ｒ₈ は、酸素原子、
またはイミノ基を示す。）で表されるバルビツール酸誘
導体の残基である上記１記載のジスアゾ化合物、及び

【００１８】５． 上記１〜４のいずれか１つに記載の
ジスアゾ化合物からなることを特徴とするジスアゾ顔
料、を提供するものである。

【００１９】

【発明の実施の形態】上記本発明の一般式（１）で表さ
れるジスアゾ化合物の製造方法は、特に限定されない
が、例えば下記一般式（５）で表されるジアミン

【００２０】

【化９】

【００２１】（式中、Ｐｈは、置換もしくは未置換のフ
ェニレン基を示す。）のテトラゾニウム塩を、アセトア
セトアニライド誘導体、ピラゾロン誘導体、またはバル
ビツール酸誘導体からなるカップリング成分とカップリ
ングさせる方法等が挙げられる。

【００２２】上記アセトアセトアニライド誘導体として
は、例えば下記一般式（６）で表されるアセトアセトア
ニライド誘導体

【００２３】

【化１０】

【００２４】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ は、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
数１〜３のアルコキシ基、またはＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ のうち
の隣接する２個が相互に結合し、これらを有するフェニ
ル基を含めて形成される窒素含有複素環の残基を示
す。）が挙げられる。

【００２５】また、ピラゾロン誘導体としては、例えば
下記一般式（７）で表されるピラゾロン誘導体

【００２６】

【化１１】

【００２７】（式中、Ｒ₄ は、メチル基、カルボメトキ
シ基、またはカルボエトキシ基を示し、Ｒ₅ は、水素原
子、置換もしくは未置換のフェニル基、またはナフチル
基を示す。）が挙げられる。

【００２８】更に、バルビツール酸誘導体としては、例
えば下記一般式（８）で表されるバルビツール酸誘導体

【００２９】

【化１２】

【００３０】（式中、Ｒ₆ は、酸素原子、硫黄原子、ま
たはイミノ基を示し、Ｒ₇ は、水素原子、メチル基、エ
チル基、またはフェニル基を示し、Ｒ₈ は、酸素原子、
またはイミノ基を示す。）が挙げられる。

【００３１】この製造方法で用いる上記一般式（５）で
表されるジアミンの具体例としては、Ｎ−（４−アミノ
フェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミ
ノフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−ア
ミノ−２−メチルフェニル）−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−４−ア
ミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノ−４−メチルフェ
ニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（５−アミノ−
２−メチルフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−２−エチルフェニル）−４−アミノフタ
ルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２−メトキシフェニル）
−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２−エ
トキシフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４
−アミノ−２−メトキシフェニル）−４−アミノフタル
イミド、Ｎ−（４−アミノ−２−エトキシフェニル）−
４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２、５−
ジメトキシフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−
４−アミノフタルイミド、

【００３２】Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−ア
ミノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ
フタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−クロロフェニ
ル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２
−クロロフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロフェニ
ル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノ−５
−フルオロフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−
（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−４−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）
−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２，６
−ジクロロフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニル）−４−アミ
ノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジブロモ
フェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミ
ノ−２−ブロモ−６−クロロフェニル）−４−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−メチ
ルフェニル）−４−アミノフタルイミド、

【００３３】Ｎ−（４−アミノ−３−カルバモイルフェ
ニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−
２−カルバモイルフェニル）−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）−４
−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−ヒドロ
キシフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−４−アミノフタル
イミド、Ｎ−（４−アミノ−３−クロロ−２−ヒドロキ
シフェニル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−ア
ミノ−３−シアノフェニル）−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−２−カルボヒドロキシフェニ
ル）−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノ−５
−カルボヒドロキシフェニル）−４−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−２−スルファモイルフェニル）
−４−アミノフタルイミド、

【００３４】Ｎ−（４−アミノフェニル）−３−アミノ
フタルイミド、Ｎ−（３−アミノフェニル）−３−アミ
ノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニ
ル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−３
−メチルフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−
（３−アミノ−４−メチルフェニル）−３−アミノフタ
ルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−
３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−エチ
ルフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（５−ア
ミノ−２−メトキシフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（５−アミノ−２−エトキシフェニル）−３−
アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−メトキシ
フェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミ
ノ−２−エトキシフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−２、５−ジメトキシフェニル）
−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−５−メ
トキシ−２−メチルフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、

【００３５】Ｎ−（４−アミノ−２−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−ア
ミノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−３−アミノ
フタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−クロロフェニ
ル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２
−クロロフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−３−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロフェニ
ル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノ−５
−フルオロフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−
（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−３−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）
−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２，６
−ジクロロフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−
（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニル）−３−アミ
ノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジブロモ
フェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミ
ノ−２−ブロモ−６−クロロフェニル）−３−アミノフ
タルイミド、Ｎ−（４−アミノ−５−クロロ−２−メチ
ルフェニル）−３−アミノフタルイミド、

【００３６】Ｎ−（４−アミノ−３−カルバモイルフェ
ニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−
２−カルバモイルフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）−３
−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノ−２−ヒドロ
キシフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−３−アミノフタル
イミド、Ｎ−（４−アミノ−３−クロロ−２−ヒドロキ
シフェニル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−ア
ミノ−３−シアノフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−２−カルボヒドロキシフェニ
ル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノ−５
−カルボヒドロキシフェニル）−３−アミノフタルイミ
ド、Ｎ−（４−アミノ−２−スルファモイルフェニル）
−３−アミノフタルイミド等が挙げられ、

【００３７】なかでも、Ｎ−（４−アミノフェニル）−
４−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノフェニル）
−４−アミノフタルイミド、Ｎ−（４−アミノフェニ
ル）−３−アミノフタルイミド、Ｎ−（３−アミノフェ
ニル）−３−アミノフタルイミドが好ましい。

【００３８】また、上記一般式（６）で表されるアセト
アセトアニライド誘導体の具体例としては、アセトアセ
トアニライド、２−クロロアセトアセトアニライド、３
−クロロアセトアセトアニライド、４−クロロアセトア
セトアニライド、２，４−ジクロロアセトアセトアニラ
イド、２，５−ジクロロアセトアセトアニライド、２，
３，４−トリクロロアセトアセトアニライド、２，４，
５−トリクロロアセトアセトアニライド、２，４，６−
トリクロロアセトアセトアニライド、４−ブロモアセト
アセトアニライド、４−フルオロアセトアセトアニライ
ド、２−メトキシ−４−クロロアセトアセトアニライ
ド、２−メトキシ−５−クロロアセトアセトアニライ
ド、２−メトキシ−４，５−ジクロロアセトアセトアニ
ライド、２，４−ジメトキシ−５−クロロアセトアセト
アニライド、２，５−ジメトキシ−４−クロロアセトア
セトアニライド、２−メトキシ−４−クロロ−５−メチ
ルアセトアセトアニライド、２−メトキシ−４−アセチ
ルアミノ−５−クロロアセトアセトアニライド、

【００３９】２−メチルアセトアセトアニライド、３−
メチルアセトアセトアニライド、４−メチルアセトアセ
トアニライド、２，４−ジメチルアセトアセトアニライ
ド、２，５−ジメチルアセトアセトアニライド、２，
４，５−トリメチルアセトアセトアニライド、２，４，
６−トリメチルアセトアセトアニライド、２−メチル−
３−クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−４−
クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−５−クロ
ロアセトアセトアニライド、２−メチル−４，５−ジク
ロロアセトアセトアニライド、２−メトキシアセトアセ
トアニライド、３−メトキシアセトアセトアニライド、
４−メトキシアセトアセトアニライド、２−エトキシア
セトアセトアニライド、３−エトキシアセトアセトアニ
ライド、４−エトキシアセトアセトアニライド、２，４
−ジメトキシアセトアセトアニライド、２，５−ジメト
キシアセトアセトアニライド、４−ベンゾイルアミノ−
２，５−ジエトキシアセトアセトアニライド、

【００４０】２−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダ
ゾール、４−アセトアセトアミノフタルイミド、６−ア
セトアセトアミノテトラヒドロキノキサリン−２，３−
ジオン、６−アセトアセトアミノテトラヒドロキナゾリ
ン−２，４−ジオン、６−アセトアセトアミノテトラヒ
ドロフタラジン−２，３−ジオン、５−アセトアセチル
アミノ−ベンゾイミダゾロン、６−クロロ−５−アセト
アセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、６−ブロモ−５
−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、７−ク
ロロ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロ
ン、７−ブロモ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイ
ミダゾロン、６−メチル−５−アセトアセチルアミノ−
ベンゾイミダゾロン、７−メチル−５−アセトアセチル
アミノ−ベンゾイミダゾロン、６−メトキシ−５−アセ
トアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、７−メトキシ
−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、

【００４１】５−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベ
ンゾイミダゾロン、５−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エ
チルベンゾイミダゾロン、５−アセトアセチルアミノ−
Ｎ，Ｎ′−ジメチルベンゾイミダゾロン、５−アセトア
セチルアミノ−Ｎ，Ｎ′−ジエチルベンゾイミダゾロ
ン、４−シアノアセトアセトアニライド、４−アセチル
アミノアセトアセトアニライド、４−ベンゾイルアミノ
アセトアセトアニライド、３−カルバモイルアセトアセ
トアニライド、４−カルバモイルアセトアセトアニライ
ド、３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミ
ド、３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアミ
ド、３−アセトアセチルアミノ−ベンズアニリド、４−
アセトアセチルアミノ−ベンズアニリド、３−アセトア
セチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリド、３−アセト
アセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニリド、４−アセ
トアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリド、４−ア
セトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニリド、

【００４２】３−アセトアセチルアミノ−４−メチルベ
ンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキシ
ベンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロ
ベンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチル
ベンズアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−メト
キシベンズアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアニリド、４−アセトアセチルアミノ−ベ
ンゼンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノ−ベ
ンゼンスルホンアニリド、、４−アセトアセチルアミノ
−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアニリド、２−カルボメ
トキシアセトアセトアニライド、４−カルボメトキシア
セトアセトアニライド、２−カルボエトキシアセトアセ
トアニライド、４−カルボエトキシアセトアセトアニラ
イド、２−アセトアセチルアミノ−安息香酸、３−アセ
トアセチルアミノ−安息香酸、４−アセトアセチルアミ
ノ−安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−ベンゼンス
ルホン酸、３−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホ
ン酸、４−ニトロ−２−メチルアセトアセトアニライ
ド、２，５−ジエトキシ−４−フェニルカルバモイル−
アセトアセトアニライド等が挙げられる。

【００４３】一般式（７）で表されるピラゾロン誘導体
の具体例としては、３−メチル−５−ピラゾロン、３−
メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−
１−（２′−エチル）フェニル−５−ピラゾロン、３−
メチル−１−（４′−スルホ）フェニル−５−ピラゾロ
ン、３−メチル−１−（４′−ブロモ）フェニル−５−
ピラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ−６′−
メチル）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（４′−ニトロ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチ
ル−１−（２′−クロロ）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（４′−クロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（３′−クロロ）フェニル−
５−ピラゾロン、

【００４４】３−メチル−１−（２′，５′−ジブロ
モ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′，４′，６′−トリクロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（２′−ニトロ−５′−クロ
ロ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−メトキシ−５′−メチル）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（１′−ナフチル）−５−ピ
ラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ−４′−ス
ルホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（３′−スルファモイル）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（２′，５′−ジクロロ−４′−スル
ホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−スルホ−４′−クロロ）フェニル−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボメトキシ−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボエトキシ−５−ピラゾ
ロン等が挙げられる。

【００４５】一般式（８）で表されるバルビツール酸誘
導体の具体例としては、バルビツール酸、１,３−ジメ
チルバルビツール酸、２−チオバルビツール酸、１，３
−ジエチル−２−チオ−バルビツール酸、１，３−ジフ
ェニル−２−チオ−バルビツール酸、４−イミノ−２−
チオ−バルビツール酸、２−イミノ−バルビツール酸、
２，４−ジイミノ−バルビツール酸等が挙げられる。

【００４６】これらアセトアセトアニライド誘導体、ピ
ラゾロン誘導体、及びバルビツール酸誘導体のなかで
も、特に耐光性に優れることから２−アセトアセチルア
ミノベンズイミダゾロン、４−クロロ−２，５−ジメト
キシアセトアセトアニライド、４−エトキシアセトアセ
トアニライド、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾ
ロン、バルビツール酸が好ましく、特に耐光性と耐熱性
に優れることから２−アセトアセチルアミノベンズイミ
ダゾロン、バルビツール酸が最も好ましい。

【００４７】一般式（５）で表されるジアミンの製造方
法としては、例えば、以下の２段階で製造する方法が挙
げられる。

【００４８】第１段階として、ニトロフタル酸無水物
と、ニトロアニリンまたはニトロアニリン誘導体を、有
機溶媒中で脱水縮合反応させて、Ｎ−（ニトロフェニ
ル）ニトロフタルイミド化合物を合成する。この脱水縮
合反応に際して、必要に応じてトリエチルアミンやピリ
ジン等の塩基触媒を添加すると反応が促進され有利であ
る。

【００４９】次に、第２段階として、得られたＮ−（ニ
トロフェニル）ニトロフタルイミド化合物を鉄、亜鉛、
スズ、第一塩化スズなどで還元し、Ｎ−（アミノフェニ
ル）アミノフタルイミド化合物を合成する。得られるジ
アミンは、フリー、塩、または両者の混合物となる場合
があるので、必要に応じて、フリーのジアミンに変換し
て反応に供することもできる。しかし、一般にアゾ化合
物の合成には、塩酸塩や硫酸塩で使用することが多いた
め、特にフリーとする必要はない。

【００５０】一般式（５）で表されるジアミンのテトラ
ゾ化は、−５〜３０℃、好ましくは０〜２０℃で、亜硝
酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アルカリ、及
び塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができる。得ら
れたテトラゾニウム塩と、アセトアセトアニライド誘導
体、ピラゾロン誘導体、またはバルビツール酸誘導体か
らなるカップリング成分とのカップリングは、常法、例
えば水性媒体中で混合して進行させることができる。カ
ップリングは、０〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃
で、４〜６のｐＨ値で実施するのが有利であり、カップ
リング成分中にテトラゾニウム塩を徐々に添加すること
によって好適に行うことができる。この際、緩衝剤の添
加によりｐＨ値を調節するのが有利である。緩衝剤とし
ては、例えば蟻酸、燐酸、酢酸等の塩、好ましくは酢酸
の塩が挙げられ、なかでも特にアルカリ金属塩が有利で
ある。この場合、カップリング成分としては、唯一のカ
ップリング成分を使用してもよいし、数種のカップリン
グ成分の混合物を使用してもよい。また、テトラゾ成分
としては、唯一のテトラゾ成分を使用してもよいし、数
種のテトラゾ成分の混合物を使用してもよい。

【００５１】上記のテトラゾ化やカップリングは、必要
に応じて、適当な有機溶剤、例えば酢酸、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチ
ルスルフォキシド、テトラヒドロフラン等の存在下に行
うこともできる。

【００５２】また、上記カップリングにより得られるジ
スアゾ化合物の粒子の性質及び結晶構造を有利な状態と
するため、カップリングに続いてカップリング懸濁液を
熱処理、例えば６０〜２００℃で１〜１０時間加熱する
こと、１〜１０時間沸騰させること、又は加圧下１００
℃以上の温度に１〜１０時間保つこと等を行うことが好
ましく、この熱処理により、顔料としてのより高い適性
を付与することができる。この場合、熱処理の効果は、
適当なロジンセッケンあるいは界面活性物質を存在させ
ることがしばしば好都合である。

【００５３】本発明のジスアゾ化合物は、カップリング
後にウエットケーキまたは乾燥した粉体として分離した
後、必要に応じて上記の熱処理を行い、更に必要に応じ
て有機溶剤中で、場合により適当な界面活性物質の存在
下、６０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃で１〜
１０時間熱処理を行えば、特に純粋でそして耐光性及び
耐マイグレーション性に優れ、工業的に価値ある性質を
有するジスアゾ顔料が得られる。

【００５４】この熱処理で用いる有機溶剤としては、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール等の低級アルカノール、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、キシレン、トルエン、イソプロピルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチルス
ルホンなどが挙げられる。

【００５５】本発明のジスアゾ化合物は価値ある黄色〜
橙色の着色剤である。これらは水に不溶で、通常の有機
溶剤にも不溶であり、良好な耐光性及び耐熱性を示す。
このジスアゾ化合物からなる本発明のジスアゾ顔料は、
微細な状態で高分子有機材料、例えばエチルセルロー
ス、ニトロセルロース、アセチルセルロース、ブチルセ
ルロースのようなセルロース、天然樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ア
ルキッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、珪素樹脂の単独
または混合物を着色するために使用することができる。

【００５６】ここで上記した高分子有機材料が、可塑性
組成物または溶融物の形であるか、または紡糸液、被覆
剤、塗料または印刷インキの形であるかは問題ではな
い。使用目的に応じて、本発明の顔料をトナーとして、
または配合物の形で使用することがしばしば有利であ
る。

【００５７】本発明のジスアゾ顔料は、例えば１または
２成分粉末トナー、磁性トナー、液体トナー及び重合ト
ナーのような電子写真におけるトナーや、現像剤の着色
剤として適している。

【００５８】さらに、本発明のジスアゾ顔料は、粉末塗
料の着色剤として、カラーフィルター用組成物の着色剤
として、インクジェット用インキの着色剤として適して
いる。

【００５９】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。特に断りのない限り、実施例中の％及び部は
重量基準である。

【００６０】実施例１ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部に２０％塩酸水溶液７．３部を加えた。その
後、水５０部と氷２５部を加えて、氷浴中で冷却し、０
〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３．６部を加
え、２時間撹拌してテトラゾ化した後、濾過し、濾液と
してテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスルホン酸の添
加により過剰の亜硝酸を分解した。

【００６１】一方、バルビツール酸２．７部に水１００
部と２０％苛性ソーダ水溶液１０．１部を加え、撹拌し
て溶解させた。この溶液に５０％酢酸水溶液６．７部を
水２３部で希釈した溶液を滴下し、バルビツール酸を析
出させて懸濁液とした。この懸濁液のｐＨを６．０に調
整し、２０〜２５℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液
を３〜４時間かけて滴下し、カップリングさせてジスア
ゾ化合物を形成させた。次いで、室温で１時間撹拌した
後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調
整し、９０℃に昇温後１時間保持して粗顔料化させた。
形成された粗顔料を熱時濾過し、温水で洗浄し、水分を
絞ってプレスケーキとした後、得られたプレスケーキを
ジメチルホルムアミド２０３部と撹拌して懸濁液とし、
留分を流出させながら１１０℃まで加熱し、同温度で４
時間保持して顔料化した。得られた顔料の懸濁液を濾過
し、ジメチルホルムアミド、メタノール、次いで温水の
順で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥して、黄色顔料３．
７７部を得た。

【００６２】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝５３１
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【００６３】元素分析結果：Ｃ₂₂Ｈ₁₃Ｎ₉Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ４９．７３％、Ｈ ２．４７％、Ｎ ２３．
７２％ 実測値：Ｃ ４９．８８％、Ｈ ２．４２％、Ｎ ２３．
６５％

【００６４】

【化１３】

【００６５】得られた黄色顔料０．５部とインキワニス
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部を、オートマチックフーバーマーラーで
１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉して
インキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）
を用いてアート紙に展色した。

【００６６】この展色紙片を紫外線ロングライフ・フェ
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せず
良好な耐光性を示した。

【００６７】得られた顔料４部及びステアリン酸マグネ
シウム（堺化学工業株式会社製「ＳＭ１０００」）４部
からなるドライカラーをポリプロピレン（三菱化学株式
会社製「ＢＣ３」）２０００部と混合し、インジェクシ
ョンモールディングマシン（日精樹脂工業株式会社ＰＳ
６０Ｅ９Ａ型）を用い、成形温度２２０℃、２５０℃又
は２８０℃、滞留時間５分の条件で平板を作製した。

【００６８】成形温度２２０℃の条件で作製した平板を
基準として、色差を測色により調べた。分光光度計（ア
プライドカラー・システム・インコーポレーテッド（Ap
pliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００ＳＴ
Ｃ）により測定した結果、成形温度２５０℃及び２８０
℃で作製した平板のＤＥ＊は３以内であり、良好な耐熱
性を示した。

【００６９】得られた黄色顔料４部、アルキッド樹脂
（大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾールＪ−
５２４−ＩＭ−６０」）１６部、溶剤（キシレンとノル
マルブタノールの重量比＝７５：２５）１０部及び３ｍ
ｍφのガラスビーズ８０部を１００ｍｌガラス製ビンに
入れ、ペイントコンディショナーで１時間分散させた
後、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製
「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６０」）３０部及び
メラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製「スー
パーベッカミンＬ−１１７−６０」）２０部を追加し
て、更に１０分間ペイントコンディショナーで分散させ
た後、ガラスビーズを濾別して黄色塗料を得た。

【００７０】この塗料をスプレーガンを用いて塗装板
（日本テストパネル社製水研ぎ済みダル鋼板）に吹き付
け、１４０℃で２０分間焼き付け、得られた塗膜をアイ
スーパーＵＶテスター（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ−
Ｗ１３」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色
せず良好な耐光性を示した。

【００７１】上塗り堅牢性を試験するため上記と同様に
作製した焼付け済みの塗装板の約半分を白色塗料（関西
ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワイ
ト」）でおおい、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。

【００７２】実施例２ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部の代わりにＮ−（４−アミノフェニル）−３−
アミノフタルイミド３．３部を用い、バルビツール酸
２．７部の代わりに２−アセトアセチルアミノベンズイ
ミダゾロン４．９部を用いた以外は実施例１と同様にし
てジスアゾ化合物を得、更に同様にして粗顔料のプレス
ケーキを得た。

【００７３】得られたプレスケーキをジメチルホルムア
ミド２６６部と撹拌して懸濁液とした後、留分を流出さ
せながら１１０℃まで加熱し、同温度で４時間保持して
顔料化した。得られた顔料の懸濁液を濾過し、ジメチル
ホルムアミド、メタノール、次いで温水の順で洗浄し、
９０℃で２４時間乾燥して、黄色顔料５．９部を得た。

【００７４】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝７４１
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【００７５】元素分析結果：Ｃ₃₆Ｈ₂₇Ｎ₁₁Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ５８．３０％、Ｈ ３．６７％、Ｎ ２０．
７７％ 実測値：Ｃ ５８．４０％、Ｈ ３．５１％、Ｎ ２０．
８２％

【００７６】

【化１４】

【００７７】（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）

【００７８】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に８０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【００７９】実施例３ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部の代わりにＮ−（４−アミノフェニル）−４−
アミノフタルイミド３．３部を用い、バルビツール酸
２．７部の代わりに３−メチル−１−フェニル−５−ピ
ラゾロン３．７部を用いた以外は実施例１と同様にして
ジスアゾ化合物を得、更に同様にして粗顔料のプレスケ
ーキを得た。

【００８０】得られたプレスケーキをジメチルホルムア
ミド２３０部と撹拌して懸濁液とした後、留分を流出さ
せながら１１０℃まで加熱し、同温度で２時間保持して
顔料化した。得られた顔料の懸濁液を濾過し、ジメチル
ホルムアミド、メタノール、次いで温水の順で洗浄し、
９０℃で２４時間乾燥して、黄色顔料４．９部を得た。

【００８１】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝６２３
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【００８２】元素分析結果：Ｃ₃₄Ｈ₂₅Ｎ₉Ｏ₄として、 計算値：Ｃ ６５．４８％、Ｈ ４．０４％、Ｎ ２０．
２２％ 実測値：Ｃ ６５．２９％、Ｈ ４．１５％、Ｎ ２０．
１３％

【００８３】

【化１５】

【００８４】（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフ
ェニル基を示す。）

【００８５】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に６０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【００８６】得られた黄色顔料４部を用いた以外は実施
例１と同様にして黄色塗料を得、得られた塗料をスプレ
ーガンを用いて塗装板（日本テストパネル社製水研ぎ済
みダル鋼板）に吹き付け、１４０℃で２０分間焼き付け
た。

【００８７】得られた塗膜をアイスーパーＵＶテスター
（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ−Ｗ１３」）に５０時間
暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示し
た。

【００８８】上塗り堅牢性を試験するため上記と同様に
作製した焼付け済みの塗装板の約半分を白色塗料（関西
ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワイ
ト」）でおおい、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。

【００８９】実施例４ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部の代わりにＮ−（３−アミノフェニル）−３−
アミノフタルイミド３．３部を用い、バルビツール酸
２．７部の代わりに２，４−ジメチルアセトアセトアニ
ライド４．３部を用いた以外は実施例１と同様にしてジ
スアゾ化合物を得、更に同様にして粗顔料のプレスケー
キを得た。

【００９０】得られたプレスケーキをジメチルホルムア
ミド２４１部と撹拌して懸濁液とした後、留分を流出さ
せながら１１０℃まで加熱し、同温度で２時間保持して
顔料化した。得られた顔料の懸濁液を濾過し、ジメチル
ホルムアミド、メタノール、次いで温水の順で洗浄し、
９０℃で２４時間乾燥して、黄色顔料６．０部を得た。

【００９１】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝６８５
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【００９２】元素分析結果：Ｃ₃₈Ｈ₃₅Ｎ₇Ｏ₆として、 計算値：Ｃ ６６．５６％、Ｈ ５．１４％、Ｎ １４．
３０％ 実測値：Ｃ ６６．４５％、Ｈ ５．０２％、Ｎ １４．
３２％

【００９３】

【化１６】

【００９４】（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）

【００９５】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に４０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【００９６】実施例５ バルビツール酸２．７部の代わりに４−クロロ−２，５
−ジメトキシアセトアセトアニライド５．７部を用いた
以外は実施例１と同様にしてジスアゾ化合物を得、更に
同様にして粗顔料のプレスケーキを得た。

【００９７】得られたプレスケーキをジメチルホルムア
ミド２９０部と撹拌して懸濁液とした後、留分を流出さ
せながら１１０℃まで加熱し、同温度で４時間保持して
顔料化した。得られた顔料の懸濁液を濾過し、ジメチル
ホルムアミド、メタノール、次いで温水の順で洗浄し、
９０℃で２４時間乾燥して、黄色顔料６．５部を得た。

【００９８】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝８１７
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【００９９】 元素分析結果：Ｃ₃₈Ｈ₃₃Ｎ₇Ｏ₁₀Cl₂として、 計算値：Ｃ ５５．７５％、Ｈ ４．０６％、Ｎ １１．
９８％ 実測値：Ｃ ５５．５１％、Ｈ ３．９９％、Ｎ １１．
８５％

【０１００】

【化１７】

【０１０１】（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）

【０１０２】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に６０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【０１０３】実施例６ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部の代わりにＮ−（４−アミノフェニル）−３−
アミノフタルイミド３．３部部を用い、バルビツール酸
２．７部の代わりに４−エトキシアセトアセトアニライ
ド４．６部を用いた以外は実施例１と同様にしてジスア
ゾ化合物を得、更に同様にして粗顔料のプレスケーキを
得た。

【０１０４】得られたプレスケーキを９０℃で２４時間
乾燥し、得られた固体をキシレン２３２部と撹拌して懸
濁液とした後、１００℃で４時間保持して顔料化した。
得られた顔料の懸濁液を濾過し、キシレン、メタノー
ル、次いで温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥し
て、黄色顔料６．１部を得た。

【０１０５】得られた黄色顔料の元素分析値は以下に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝７１７
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【０１０６】元素分析結果：Ｃ₃₈Ｈ₃₅Ｎ₇Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ６３．５９％、Ｈ ４．９２％、Ｎ １３．
６６％ 実測値：Ｃ ６３．７６％、Ｈ ４．６７％、Ｎ １３．
７０％

【０１０７】

【化１８】

【０１０８】（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエ
チル基を示す。）

【０１０９】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に４０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【０１１０】実施例７ Ｎ−（３−アミノフェニル）−４−アミノフタルイミド
３．３部の代わりにＮ−（４−アミノフェニル）−４−
アミノフタルイミド３．３部を用い、バルビツール酸
２．７部の代わりにアセトアセトアニライド３．７部を
用いた以外は実施例１と同様にしてジスアゾ化合物を
得、更に同様にして粗顔料のプレスケーキを得た。

【０１１１】得られたプレスケーキを９０℃で２４時間
乾燥し、得られた固体をキシレン２３２部と撹拌して懸
濁液とした後、１００℃で４時間保持して顔料化した。
得られた顔料の懸濁液を濾過し、キシレン、メタノー
ル、次いで温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥し
て、黄色顔料５．７部を得た。

【０１１２】得られた黄色顔料の元素分析値は下記に示
す通りであり、ＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝６２９
の分子イオンのピークが観測され、また、ＫＢｒ錠剤法
によるＩＲ−スペクトルでは、１７２０ｃｍ^-1と１７８
０ｃｍ^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収が観測された
ことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物であることが理解できる。

【０１１３】元素分析結果：Ｃ₃₄Ｈ₂₇Ｎ₇Ｏ₆として、 計算値：Ｃ ６４．８６％、Ｈ ４．３２％、Ｎ １５．
５７％ 実測値：Ｃ ６４．９９％、Ｈ ４．０８％、Ｎ １５．
４５％

【０１１４】

【化１９】

【０１１５】（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）

【０１１６】得られた黄色顔料０．５部を用いた以外は
実施例１と同様にしてインキを展色したアート紙を得、
得られた紙片を紫外線ロングライフ・フェードメーター
（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ型」）に２０時
間暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐光性を示
した。

【０１１７】

【発明の効果】本発明の新規なジスアゾ化合物は、特に
耐光性、耐熱性等に優れる黄色〜橙色のジスアゾ顔料が
得られる。このジスアゾ化合物からなる本発明のジスア
ゾ顔料は、印刷インキ、塗料、高分子有機材料等の着色
に適する。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｐｈは、置換もしくは未置換のフェニレン基を
   示し、Ｋは、アセトアセトアニライド誘導体、ピラゾロ
   ン誘導体、またはバルビツール酸誘導体の残基を示
   す。）で表されるジズアゾ化合物。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｋが下記一般式
   （２） 【化２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ は、水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のア
   ルコキシ基、またはＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃ のうちの隣接する２
   個が相互に結合し、これらを有するフェニル基を含めて
   形成される窒素含有複素環の残基を示す。）で表される
   アセトアセトアニライド誘導体の残基である請求項１記
   載のジスアゾ化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｋが下記一般式
   （３） 【化３】 （式中、Ｒ₄ は、メチル基、カルボメトキシ基、または
   カルボエトキシ基を示し、Ｒ₅ は、水素原子、置換もし
   くは未置換のフェニル基、またはナフチル基を示す。）
   で表されるピラゾロン誘導体の残基である請求項１記載
   のジスアゾ化合物。
4. 【請求項４】 一般式（１）において、Ｋが下記一般式
   （４） 【化４】 （式中、Ｒ₆ は、酸素原子、硫黄原子、またはイミノ基
   を示し、Ｒ₇ は、水素原子、メチル基、エチル基、また
   はフェニル基を示し、Ｒ₈ は、酸素原子、またはイミノ
   基を示す。）で表されるバルビツール酸誘導体の残基で
   ある請求項１記載のジスアゾ化合物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１つに記載のジ
   スアゾ化合物からなることを特徴とするジスアゾ顔料。