KR19990023267A - 퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드 안료 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 1의 화합물은 높은 광 견뢰도 및 기후 견뢰도를 갖는 유용한 옐로우(yellow) 안료이다:
상기 식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, Cl, COO(C1-C4)-알킬, CONH2, CONCH3, CON(CH3)2또는 SO2NRR'이고; 이때, R 및 R'는 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이고, 이때 페닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
R3은 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 또는 브로모이고;
R4는 수소, C1-C3-알킬, 클로로 또는 브로모이다.

Description

퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드 안료
본 발명은 1997년 8월 1일자로 출원된, 본원에서 그 전문을 참조로서 인용하는 독일 우선권증명서류 제 197 33 307.9 호에 개시되어 있다.
본 발명은 커플링 성분으로서 아세토아세틸아미노-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴녹살린을 포함하는 신규한 모노아조 안료에 관한 것이다.
DE-A1-28 00 765에는 커플링 성분으로서의 아세토아세틸아미노-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로퀴녹살린, 및 디아조 성분으로서의 페녹시카보닐 치환된 아닐린을 포함하는 모노아조 안료에 대해 개시하고 있으나, 이러한 안료는 광 및 기후에 대한 견뢰도에서 결함을 갖는다.
본 발명의 목적은 오늘날까지 공지된 옐로우 아조 안료보다 더 큰 광 견뢰도 및 기후 견뢰도를 갖는, 옐로우 색조를 갖는 신규한 아조 안료를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 목적이 하기 화학식 1의 아조 안료에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, Cl, COO(C1-C4)-알킬, CONH2, CONCH3, CON(CH3)2또는 SO2NRR'이고; 이때, R 및 R'는 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸, 또는 페닐이고, 이때 페닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
R3은 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 또는 브로모이고;
R4는 수소, C1-C3-알킬, 클로로 또는 브로모이다.
바람직한 화합물은 하기 화학식 1a, 1b 및 1c의 화합물이다:
상기 식에서,
라디칼 R1및 R2는 COOCH3또는 COOC2H5이고;
R3은 수소, 메틸, 메톡시 또는 클로로이고;
R4는 수소 또는 메틸이다.
본 발명의 목적을 위해 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 1d의 화합물이다:
화학식 1 및 화학식 1a 내지 화학식 1d의 화합물은 이상적인 화학식으로서 이해되며, 또한 상응하는 토토머화 화합물 또는 각각의 토토머 형태의 가능한 구조 이성질체를 포함한다. 고체형으로, 상기 화학식의 화합물은 통상적으로 하이드라존 형태이다. 따라서 화학식은 하이드라존 형태를 포함한다.
본 발명은 또한 화학식 1의 신규한 화합물을 제조하는 방법을 제공하고, 이는 하기 화학식 2의 아민을 디아조화하는 단계; 및 생성물과 하기 화학식 3의 화합물을 1:0.9 내지 1.1, 바람직하게는 1:0.95 내지 1.05의 몰비로 커플링하는 단계를 포함한다:
상기 식에서,
R1, R2, R3및 R4는 상기 화학식 1에 대해 정의되는 바와 같다.
상기 화학식 3은 상응하는 토토머 화합물을 또한 포함하고 각각의 토토머 형태의 가능한 구조 이성질체를 또한 포함하는 이상적인 화학식으로서 이해되어야 한다.
상기 화학식 2의 적절한 아민의 예는 디메틸 아미노테레프탈레이트, 디에틸 아미노테레프탈레이트, 디메틸 아미노이소프탈레이트, 아미노테레프탈산 모노메틸 에스테르 모노-N-메틸아미드, 아미노테레프탈산 모노메틸 에스테르 모노아미드 및 2,5-디클로로아닐린이다.
이러한 화합물의 제조방법은 문헌에 기재되어 있고 당해 기술분야의 숙련인들에게는 통상적인 지식이다.
상기 화학식 3의 적절한 커플링 성분의 예는 N-아세토아세틸-6-메톡시-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온, N-아세토아세틸-6-메틸-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온, N-아세토아세틸-6-클로로-7-아미노-퀴녹살린-2,3-디온, N-아세토아세틸-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온 및 N-아세토아세틸-6-에톡시-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온이다. 이러한 종류의 화합물은 문헌, 예를 들면 EP-A-0 010 722에 개시되어 있다.
화학식 1의 신규한 화합물은 디아조화된 아민을 수성 매질에서, 수성 매질에서 흐림점을 가질 수 있는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 계면활성제 물질의 존재 또는 부재하에, 상기 커플링 성분과 커플링하여 제조한다. 경우에 따라, 추가의 보조제[예: 천연수지, 합성수지 또는 수지 유도체, 통상적인 페인트, 인쇄 잉크 또는 중합체 첨가제]를 사용하는 것이 또한 가능하다. 커플링은 유기 용매중에서 전체적으로 또는 부분적으로 발생할 수도 있다.
커플링 반응은
a) 디아조늄 염의 용액을 커플링 성분의 완충된 현탁액 또는 분산액에 첨가하는 단계;
b) 디아조늄 염의 용액 및 커플링 성분의 용액, 현탁액 또는 분산액을 동시에 완충 용액으로 또는 혼합 노즐로 계량부가하는 단계;
c) 커플링 성분의 용액을 디아조늄 염의 완충 용액에 첨가하는 단계; 또는
d) 커플링 성분의 완충 현탁액 또는 분산액을 디아조늄 염 용액에 첨가하는 단계
에 의해 수성 매질중에 수행될 수 있다.
일반적으로, 커플링 반응은 0 내지 40℃의 온도에서 수행된다. pH는 4 내지 6일 수 있다. 본 발명의 공정에서, 상기 단계 a)가 특히 유리하다.
화학식 1의 신규한 화합물은 유용한 수불용성 착색제이고, 커플링 반응 후, 통상적인 방식으로 단리될 수 있다. 완전한 색상 강도 및 특히 바람직한 결정 구조를 달성하기 위해 커플링 반응후 수득된 아조 안료를 후처리(마무리 가공)하는 것이 현명하다. 이러한 목적을 위해, 예를 들면 젖은 또는 건조한 안료를 유기 용매[예: 3급 산 아미드(예: N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드), 우레아 유도체(예: 테트라메틸우레아,)]중에서 또는 쌍극성 비양성자성 용매(예: 디메틸설폭사이드 또는 설폴산)중에서 일정한 기간동안, 즉 예를 들면 30분 내지 3시간 동안, 대기압 또는 고압에서, 바람직하게는 40 내지 250℃, 더욱 바람직하게는 100 내지 170℃에서 가열할 수 있다.
화학식 1의 신규한 화합물은 고분자량 유기 물질을 착색하는데 특히 적절하다. 고분자량 유기 물질의 예는 셀룰로즈 에테르 및 셀룰로즈 에스테르(예: 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 부티레이트), 천연 수지 또는 합성 수지(예: 부가중합 수지 또는 축합 수지, 예를 들면 아미노 수지, 특히 우레아- 및 멜라민-포름알데히드 수지, 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 화합물, 특히 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리비닐 아세테이트, 폴리올레핀, 특히 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌, 폴리아크릴계 화합물, 특히 폴리아크릴로니트릴 및 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지의 단독 또는 혼합물)이다. 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀은 특히 매질로서 바람직하다.
이러한 문맥에서, 상기 언급된 고분자량 유기 화합물이 플라스틱 덩어리나 용융물 형태 또는 방사 용액 형태로 있는지 여부, 또는 페인트, 그 밖의 도료물질 또는 인쇄 잉크중에 함유되는지 여부는 중요하지 않다. 의도하는 목적에 따라, 본 발명에 따라 수득된 안료를 토너 또는 제제 또는 분산액 형태로 사용하는 것이 유리하다는 것을 입증할 수 있다. 착색될 고분자량 유기 물질을 기준으로 하여, 신규한 안료를 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 양으로 사용한다.
화학식 1의 신규한 화합물이 특히 양호한 내열성, 분산성 및 색상 강도에 대해서도 주목할 만하지만, 특히 탁월한 광 견뢰도 및 기후 견뢰도 및 수성 하도제중 덧칠에 대한 견뢰도도 주목할 만하다. 이러한 이유로, 본 발명의 화합물은 수성 자동차용 OEM 마무리 가공 착색에 특히 적절하다.
본 발명에 따라 제조된 화학식 1의 수불용성 화합물은 전자사진 토너 및 현상제(예: 1성분 또는 2성분 분말 토너, 즉 소위 1성분 또는 2성분 현상제), 마그네틱 토너, 액체 토너, 중합반응 토너 및 신형 토너에서 착색제로서 사용하기에 적절하다(참조: L.B. Schein, Electrophotography and Development Physics, Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd Edition, 1992).
일반적인 토너 결합제는 부가 중합반응, 중부가 및 중축합 수지(예: 스티렌, 스티렌 아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀 및 에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄, 각각 또는 그 조합, 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌)이고, 이들은 추가의 성분(예: 전하 제어제, 왁스 또는 유동 보조제)을 포함하거나 또는 연속적으로 이들로 개질될 수 있다.
게다가, 본 발명에 따라 제조된 화학식 1의 수불용성 화합물은 분말 및 분말 도료에서, 특히 예를 들면 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면을 도포하는데 사용되는, 정전기적을 또는 동전기적으로 분사가능한 분말 도료에서, 착색제로서 사용하기에 적절하다[참조: J.F.Hughes, Electrostatics Powder Coating, Research Studies, John Wiley Sons, 1984].
사용된 분말 도료 수지는 일반적으로 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실- 함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴계 수지와 통상적인 경화제이다. 수지 조합이 또한 사용된다. 예를 들면, 에폭시 수지는 카복실- 및 하이드록실- 함유 폴리에스테르 수지와 조합하여 자주 사용된다. 일반적인 경화 성분(수지계에 따라)은 예를 들면 산 무수물, 이미다졸 및 또한 디시안디아미드 및 이의 유도체, 차폐된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 수지 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
본 발명에 따라 제조된 화학식 1의 수불용성 화합물은 또한 수성 및 비수성 잉크젯 잉크에서, 및 고온 용융 기술에 의해 작용하는 잉크에서 착색제로서 적절하다.
본 발명에 따라 제조된 안료의 도료 방면에서 성질을 평가하기 위해, 많은 공지된 도료물질로부터 알키드-멜라민 수지 락커(alkyd-melamine; AM) 함유 방향족 성분을 선택하고 매질-오일 비건조 알키드 수지를 기준으로 하였다.
본 발명에 따라 제조된 안료의 플라스틱 방면에서 성질을 평가하기 위해, 많은 공지된 플라스틱중에서, 가요성 폴리비닐 클로라이드 및 폴리에틸렌을 선택하였다.
본 발명에 따라 제조된 안료의 인쇄 방면에서 성질을 평가하기 위해, 많은 공지된 인쇄계중 알키드 수지계 오프셋 인쇄계를 선택하였다.
본 발명에 따라 제조된 안료의 토너 방면에서 성질을 평가하기 위해, 많은 공지된 토너계중 폴리에스테르 수지계 토너계를 선택하였다.
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 모두 중량 기준이다.
실시예 1
디메틸
디메틸 아미노테레프탈레이트 하이드로클로라이드 0.1 몰을 나트륨 니트라이트와 0 내지 10℃에서 디아조화반응시켰다. 투명한 디아조늄 염 용액을 실온에서 1시간 동안 계면활성제(예: 루텐솔 AT 25(Lutensol AT 25, 등록상표)의 존재하에 0.1몰 N-아세토아세틸-6-메톡시-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온의 아세테이트-완충된 현탁액에 적가하였다. 커플링 말기에, 혼합물을 96℃까지 가열하고 생성물을 여과하고 세척하여 염이 없게 한다. 젖은 압축 케이크를 N-메틸피롤리돈에 부유시키고, 물을 증류에 의해 제거하고 생성물을 연속적으로 100 내지 170℃에서 가열하였다. 이어서 70℃까지 냉각하고 여과하고 건조하고 제분하였다. 옐로우 안료 51 g을 수득하였다.
실시예 2 내지 14
실시예 2 내지 14의 화합물(표 1 및 2 참조)을 유사하게 제조하였다.
화학식 1a의 화합물
실시예 R1 R2 R3 R4
2 COOCH3 COOCH3 H H
3 COOCH3 COOCH3 Cl H
4 COOCH3 COOCH3 CH3 H
5 COOCH3 CONCH3 OCH3 H
6 COOCH3 CONH2 OCH3 H
7 Cl Cl OCH3 H
화학식 1b의 화합물
실시예 R1 R2 R3 R4
8 COOCH3 COOCH3 H H
9 COOCH3 COOCH3 CH3 H
10 COOCH3 COOCH3 Cl H
11 COOCH3 COOCH3 OCH3 H
12 COOCH3 COOCH3 OCH3 H
13 COOCH3 COOCH3 Cl H
14 COOCH3 COOCH3 CH3 H
실시예 15
물 400 mL 및 31중량% 농도 HCl 150 mL중 디메틸 아미노테레프탈레이트 0.5 몰을 0 내지 10℃에서 Na 니트라이트 용액(40%) 90.5g으로 디아조화하고, 혼합물을 1시간 동안 연속적으로 교반한다. 과량의 니트라이트를 설파민산을 사용하여 제거한다. 투명한 디아조늄 염 용액을 실온에서 30분에 걸쳐 N-아세토아세틸-6-에톡시-7-아미노퀴녹살린-2,3-디온 0.5 몰의 아세테이트-완충된 현탁액에 계면활성제(예: 제나폴 T 250(Genapol T 250, 등록상표)의 존재하에 적가한다. 커플링 말기에, 생성물을 96℃까지 가열하고, 여과하고 세척하여 염이 없게 하였다.
젖은 압축 케이크를 N-메틸피롤리돈중 부유시키고, 물을 증류에 의해 제거하고, 생성물을 160℃에서 2시간 동안 연속적으로 가열한다. 이어서 70℃에서 여과하고 건조시키고 제분한다. 하기 옐로우 안료를 수득한다:
실시예 1 내지 15에서 수득한 안료를 수성 하도제중 표준 방법에 의해 분산시키고 백색 페인트를 사용하여 덧칠 견뢰도를 측정하기 위한 통상적인 시험을 수행한다. 락커 도료는 우수한 덧칠 견뢰도를 나타낸다.
본 발명에 의해 우수한 광 견뢰도 및 기후 견뢰도를 갖는 옐로우 안료를 수득할 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, Cl, COO(C1-C4)-알킬, CONH2, CONCH3, CON(CH3)2또는 SO2NRR'이고; 이때, R 및 R'는 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이고, 이때 페닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
    R3은 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 또는 브로모이고;
    R4는 수소, C1-C3-알킬, 클로로 또는 브로모이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1a, 화학식 1b 또는 화학식 1c의 화합물인 화합물:
    화학식 1a
    화학식 1b
    화학식 1c
    상기 식에서,
    라디칼 R1및 R2는 COOCH3또는 COOC2H5이고;
    R3은 수소, 메틸, 메톡시 또는 클로로이고;
    R4는 수소 또는 메틸이다.
  3. 하기 화학식 1d의 화합물:
    화학식 1d
  4. 하기 화학식 2의 아민을 디아조화하는 단계; 및 생성물과 하기 화학식 3의 화합물을 1:0.9 내지 1.1, 바람직하게는 1:0.95 내지 1.05의 몰비로 커플링하는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조방법:
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, Cl, COO(C1-C4)-알킬, CONH2, CONCH3, CON(CH3)2또는 SO2NRR'이고; 이때, R 및 R'는 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이고, 이때 페닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
    R3은 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 또는 브로모이고;
    R4는 수소, C1-C3-알킬, 클로로 또는 브로모이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    커플링 후, 쌍극성 비양성자성 용매중 용매 마무리 가공을 수행하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    쌍극성 비양성자성 용매가 3원 산 아미드인 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    용매 마무리 가공이 N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아,, 디메틸 설폭사이드 또는 설폴란중에 수행되는 방법.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    용매 마무리 가공이 100 내지 170℃의 온도에서 수행되는 방법.
  9. 고분자량 유기 물질, 페인트, 그 밖의 도료물질, 인쇄 잉크, 전자사진 토너 및 현상제, 정전기적으로 또는 동전기적으로 분사가능한 분말 및 분말 도료, 및 잉크를 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은 화학식 1의 화합물의 용도.
  10. 제 9 항에 있어서,
    고분자량 유기 매질이 수성 자동차용 OEM 마무리 가공제인 용도.
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