JP5288755B2 - アゾ顔料及び顔料分散体 - Google Patents

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Description

本発明は、アゾ顔料および該アゾ顔料を含む顔料分散体に関する。
近年における画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流である。具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。一方、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、また、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、カラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されている。しかし、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
上記の各用途で使用する顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形状を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等が挙げられる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でもオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢な顔料が強く望まれている。
アゾ顔料は色彩的特性である色相および着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料、カラートナー、などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されている黄色のアゾ顔料は、ジアリーリド顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。しかし、ジアリーリド顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
このような欠点を改良するために、分子量を大きくしたり、強い分子間相互作用を持つ基を導入したりすることによって、堅牢性を改善したアゾ顔料も開示されている（例えば、特許文献１〜３参照）。
また、色相、堅牢性を改良する目的で種々の色素が開発されている（例えば、特許文献４〜６参照）。
イエロー、マゼンタ、シアンの３色、またはさらにブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、イエロー用の顔料として堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまう場合があった。また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう場合があった。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した黄色顔料及び顔料分散体が望まれている。
特開昭５６−３８３５４号公報 米国特許２９３６３０６号 特開平１１−１００５１９号公報 特開２００５−２１３３５７号公報 特開２００７−４１０５０号公報 特開２００７−４１０７６号公報
しかしながら、特許文献１に記載の顔料はその耐光性が改善されてはいるが未だ不十分であった。また、特許文献２および３に記載の顔料では、色相が緑味で着色力が低く、色彩的特性に劣るといった欠点があった。さらに、特許文献４〜６に記載の色素では、耐溶剤性が低く、堅牢性も十分なものではなかった
本発明は、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性等の耐久性にも優れるアゾ顔料及び分散安定性に優れる顔料分散体を提供することを目的とする。
本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、新規なアゾ顔料を得て、これが色彩的特性と耐久性が両立して優れるものであることを見出し、本発明を完成した。すなわち、前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞ 下記一般式（１）で表されるアゾ顔料又は該互変異性体。
（式中、Ｒ１は、総炭素原子数１〜８の置換基を有していてもよい脂肪族基、総炭素原子数６〜１２の置換基を有していてもよいアリール基、又は総炭素原子数２〜１２の置換基を有していてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ２は水素原子を表す。Ｒ３はメチル基、ヒドロキシエチルアミノ基、又はアミノ基を表し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メトキシプロピルアミノ基、又はアミノ基を表す。Ｘ２は窒素原子、又はＣ−ＣＮを表す）
＜２＞ 前記一般式（１）中、Ｒ １ は、ベンゾチアゾリル基、又はピリミジニル基を表す請求項１に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
＜３＞ 前記一般式（１）で表されるアゾ顔料又は該互変異性体は、後述する例示化合物（２）−１、（２）−６、（３）−３及び（３）−１０のいずれかで表される化合物である請求項１又は請求項２に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
＜４＞ 請求項１から請求項３に記載のアゾ顔料又は該互変異性体の少なくとも１種と、界面活性剤及び分散剤の少なくとも１種と、水とを含有する水系顔料分散体。

本発明によれば、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性等の耐久性にも優れるアゾ顔料及び分散安定性に優れる顔料分散体を提供することができる。
まず、本発明における脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基及び置換基について説明する。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖および環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であっても良い。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。さらに脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
また、アリール基は、単環であっても縮合環であっても良い。また、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、ヘテロ環基は、そのヘテロ環部位は環内にヘテロ原子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つものであればよく、飽和環であっても、不飽和環であってもよい。また、単環であっても縮合環であってもよく、さらに無置換であっても置換基を有していてもよい。
また、本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等をあげることができる。
＜アゾ顔料＞
顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、４３巻、１０頁（２００４年）等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び／又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へのヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び／又は電子供与性の置換基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましい。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
本発明は下記一般式（１）で表されるアゾ顔料及びその互変異性体（以下、単に、「本発明のアゾ顔料」ということがある）であることを特徴とする。本発明のアゾ顔料が下記一般式（１）で表される特定の構造をとり得ることにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
式中、Ｒ１は、総炭素原子数１〜８の脂肪族基、総炭素原子数６〜１２のアリール基、又は総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基を表し、Ｒ２は水素原子、又は総炭素原子数１〜８の脂肪族基を表す。Ｒ３は水素原子、総炭素原子数１〜４の脂肪族基、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基を表し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基を表す。Ｘ２は窒素原子、又はＣ−ＣＮを表す。
Ｒ１で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基は、置換基を有していても良く、飽和脂肪族基であっても不飽和脂肪族基であっても良い。本発明の効果の点から、総炭素原子数１〜４の脂肪族基であることが好ましく、総炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ１で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
Ｒ１で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基の具体例としては、メチル基、エチル基、ビニル基、シクロヘキシル基、カルバモイルメチル基等が挙げられる。
Ｒ１で表される総炭素原子数数６〜１２のアリール基は、置換基を有していても良い。本発明の効果の点から、総炭素原子数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
Ｒ１で表される総炭素原子数６〜１２のアリール基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
Ｒ１で表される総炭素原子数６〜１２のアリール基として、具体的には例えば、フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基等が挙げられる。
Ｒ１で表される総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基は、置換基を有していても良く、また、他の環と縮環していても良い。Ｒ１で表される総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
Ｒ１で表される総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基は、本発明の効果の点から、総炭素原子数が２〜１０である５〜６員環の芳香族へテロ環基であることが好ましい。また、Ｒ１で表される総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基は、ヘテロ環を構成する炭素原子上から水素原子が１つ取り除かれたヘテロ環基、すなわち炭素原子で結合するヘテロ環基であることが好ましい。
Ｒ１で表される総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基としては、具体的には例えば、２−ピリミジニル基、３−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ピリジル基、２−ピラジニル基等が挙げられる。
Ｒ２で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基は、前記Ｒ１で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ３で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基は、置換基を有していても良く、飽和であっても不飽和であっても良い。Ｒ１で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
Ｒ３で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基は、本発明の効果の点から、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ３で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基としては、具体的には例えばメチル基、エチル基等が挙げられる。
Ｒ３で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基における脂肪族基は、置換基を有していても良く、また、飽和であっても不飽和であっても良い。Ｒ３で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
また、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基としては１級アミノ基であっても、２級アミノ基であっても良い。
Ｒ３で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基としては、本発明の効果の点から、総炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基であることが好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メトキシプロピルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ４又はＲ５で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基は、前記Ｒ３で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明におけるＲ１〜Ｒ５としては、本発明の効果の点で、Ｒ１が総炭素原子数６〜１２のアリール基、又は総炭素原子数２〜１２の芳香族ヘテロ環基であって、Ｒ２が水素原子、又はメチル基であって、Ｒ３が水素原子、総炭素原子数１〜４の脂肪族基、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であって、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立に、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であることが好ましい。
また、Ｒ１が総炭素原子数２〜１２の芳香族ヘテロ環基であって、Ｒ２が水素原子であって、Ｒ３が総炭素数１〜４のアルキル基、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であって、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立に、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であることがより好ましい。
更に、Ｒ１がヘテロ原子を環内に２個以上有する総炭素原子数２〜１０の芳香族ヘテロ環基であって、Ｒ２が水素原子であって、Ｒ３がメチル基、総炭素原子数１〜６の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であって、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立に、総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基、又はアミノ基であることが特に好ましい。
本発明の一般式（１）で表されるアゾ顔料は、本発明の効果の点で、下記一般式（２）又は一般式（３）で表されるアゾ顔料であることが好ましく、一般式（３）で表されるアゾ顔料であることがより好ましい。
式中、Ｒ１及びＲ４は一般式（１）で定義したＲ１及びＲ４と同義である。Ｒ１１は総炭素原子数１〜４の脂肪族基を表し、Ｒ７は水素原子、又は総炭素原子数１〜８の脂肪族基を表す。Ｒ８はアミノ基、又は総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基を表し、Ｒ９は水素原子、総炭素原子数１〜８の脂肪族基を表す。
Ｒ１１で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基は、置換基を有していても良く、また飽和であっても不飽和であっても良い。Ｒ１１の脂肪族基に置換しても良い置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
Ｒ１１で表される総炭素原子数１〜４の脂肪族基は、本発明の効果の点から、総炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、置換基を有さない総炭素原子数１〜４のアルキル基であることがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ７で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基は、置換基を有していても良く、また飽和であっても不飽和であっても良い。Ｒ７の脂肪族基に置換しても良い置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であれば特に制限はない。中でも本発明の効果の点で、好ましい置換基として、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、イミド基、及びアルコキシカルボニル基等が挙げられ、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基がより好ましい。
Ｒ７で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基は、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基である。具体的には例えば、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−アセトアミドエチル基等が挙げられる。
Ｒ８で表される総炭素原子数1〜８の脂肪族アミノ基は、更に置換基を有していても良い。好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルアミノ基であって、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基である。
Ｒ８で表される総炭素原子数1〜８の脂肪族アミノ基における置換基は、脂肪族基部分に置換してもよく、アミノ基の窒素原子上に置換してもよい。
Ｒ８で表される脂肪族アミノ基に置換しても良い置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であれば特に制限はない。中でも本発明の効果の点で、好ましい置換基として、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基等が挙げられ、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アリールスルホンアミド基がより好ましい。
Ｒ８で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、３−メトキシプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、２−アセチルアミノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２−ベンゼンスルホンアミドエチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ９で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基は、前記Ｒ７で表される総炭素原子数１〜８の脂肪族基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の効果の点で、一般式（２）におけるＲ１、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１は、Ｒ１が総炭素原子数６〜１２のアリール基又は総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基であって、Ｒ４が総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ７が総炭素原子数１〜８の脂肪族基であって、Ｒ１１がメチル基である場合が好ましく、Ｒ１が総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基であって、Ｒ４が総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ７が総炭素原子数１〜８の脂肪族基であって、Ｒ１１がメチル基である場合が更に好ましい。
本発明の効果の点で、一般式（３）におけるＲ１、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９は、Ｒ１が総炭素原子数６〜１２のアリール基又は総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基であって、Ｒ４がアミノ基又は総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ８がアミノ基又は総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ９が水素原子、総炭素原子数１〜８の脂肪族基である場合が好ましく、Ｒ１が総炭素原子数２〜１２のヘテロ環基であって、Ｒ４が総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ８が総炭素原子数１〜８の脂肪族アミノ基であって、Ｒ９が総炭素原子数１〜８の脂肪族基である場合が更に好ましい。
以下に本発明の一般式（１）で表される顔料の具体的化合物例（以下、「例示化合物」ということがある）（２）−１〜（２）−１７、（３）−１〜（３）―１７を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
次に上記一般式（１）で表されるアゾ顔料の製造方法の１例について説明する。例えば、下記一般式（４）で表されるヘテロ環アミンを非水系酸性でジアゾニウム化し、下記一般式（５）で表される化合物と酸性状態でカップリング反応を行い、常法による後処理を行って色素（中間体化合物）を得ることができる。更にその得られた色素とＲ１−Ｘとの反応により、上記一般式（１）で表されるアゾ顔料を製造することができる。
式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸ２は、前記一般式（１）で定義したＲ１〜Ｒ５及びＸ２と同義である。また、Ｘは離脱基を表す
以下に反応スキームの１例を示す。
式中Ｒ１〜Ｒ５、Ｘ２は一般式（１）で定義したものと同義であり、Ｘは離脱基を表す。Ｘは脱離基として使用されるものであれば特に制限はない。Ｘで表される脱離基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等を好ましく挙げることができる。具体的には例えば、塩素原子、臭素原子、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等である。
上記一般式（４）で表される化合物（以下、「ヘテロ環アミン」ということがある）及び上記一般式（５）で表される化合物は、市販品を用いてもよく、公知慣用の方法で製造したものを用いてもよい。
上記一般式（４）で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム化反応は、常法により行うことができる。例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等の試薬と１５℃以下の温度で１０分〜６時間程度反応させて、ジアゾニウム化反応を行うことができる。
カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式（５）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは２５℃以下で１０分〜１２時間程度反応させることで行うことができる。
上記のようにして反応させた反応液に結晶が析出している場合には、析出した結晶をそのまま濾取することができる。一般的には、反応液に水又はアルコール系溶媒を添加し、結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式（１）で表されるアゾ顔料の中間体化合物（中間体色素）を得ることができる。
上述のようにして製造した中間体色素をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）等の高沸点有機溶媒中で、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に、相当するＲ１−Ｘと、５０℃〜１５０℃程度で３０分間〜１０時間程度反応させる。反応液に結晶が析出している場合には、析出した結晶を濾取することができる。また、反応液にアルコール系溶媒、水等を添加して結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式（１）で表されるアゾ顔料の粗顔料を得ることができる
＜顔料分散体＞
本発明の顔料分散体は、一般式（１）で表されるアゾ顔料及び該互変異性体の少なくとも１種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散体とすることができる。
本発明のアゾ顔料の粗顔料を本発明の顔料分散体として用いる場合、必要に応じて粗顔料の後処理を行うことが望ましい。後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明のアゾ顔料は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒；氷酢酸；ピリジン；またはこれらの混合物等が挙げられる。これらの後処理によって顔料の平均粒子径を０．０１μｍ〜１μｍに調整することが好ましい。
本発明の顔料分散体は、水系顔料分散体であっても非水系顔料分散体であってもよいが、水系の顔料分散体であることが好ましい。本発明の水系顔料分散体において顔料を分散する水性の液体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
本発明の顔料分散体における顔料の含有率については、特に制限はない。例えば、００．１〜５０質量％とすることができる。
前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
さらに、本発明における水系顔料分散体には水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては、水に溶解する水溶解性の樹脂、水に分散する水分散性の樹脂，コロイダルディスパーション樹脂及びこれらの混合物が挙げられる。
水性樹脂として具体的には、アクリル系、スチレン−アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、フッ素系等の各樹脂が挙げられる。
本発明における水系顔料分散体が水性樹脂を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０．１〜１００質量％とすることができる。
本発明における水系顔料分散体は、顔料の分散性および顔料分散体によって形成される画像の品質を向上させるため，界面活性剤および分散剤を含んでいてもよい。界面活性剤としては、アニオン性，ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられる。いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、またはノニオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
本発明における水系顔料分散体が界面活性剤を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して０．１〜１００質量％とすることができる。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸フォルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が挙げられる。
本発明における非水系顔料分散体は、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。また、非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤；酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤；エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤；メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤；ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤；γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤；カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
本発明の顔料分散体は、上記のアゾ顔料と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
（実施例１）
［例示化合物（２）−１の合成］
例示化合物（２）−１は、以下のルートで合成される。
−中間体化合物（８）の合成−
３．５部の（７）を３５部のリン酸に加えて３０℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して−５〜０℃に保ち、亜硝酸ナトリウム３．０部を加えて１時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物（２）１０部をメタノール３０部に溶解したものを用意し、この中に上述のジアゾニウム塩溶液を８℃以下で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、２時間攪拌した。反応液を１０℃の水３００部攪拌下に加え、更に１時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、水で充分にかけ洗いした。結晶を乾燥し、中間体化合物（８）を１２.６部得た。収率は８９．０％であった。
２.０部の中間体化合物（８）にジメチルアセトアミド２０部、炭酸カリウム０.８部、２−クロルピリミジン０.７部を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで戻し、メタノール１００部を加え、室温で１時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥せずに水１００部に加え、室温で３０分間攪拌し、結晶を濾別し、充分水で洗浄した。得られた結晶を乾燥せずにメタノール６０部に加え、加熱溶解した。その後空冷下、２時間攪拌し、更に水冷下３０分間攪拌し、析出した結晶を濾別し、１０℃のメタノール３０部で洗浄した。結晶を乾燥し、本発明の例示化合物（２）−１を１.３部得た。収率は５２．０％であった。図１に赤外吸収チャートを示す。
例示化合物（２）−１と同様にして例示化合物（２）−１１を合成した。その赤外吸収チャートを図２に示す。
（実施例２）
［例示化合物（３）−１の合成］
例示化合物（３）−１は、以下のルートで合成される。
−中間体化合物（９）の合成−
３．０部の（７）を３０部のリン酸に加えて４０℃に加熱し溶かした。この溶液を氷冷して−５〜０℃に保ち、亜硝酸ナトリウム２.６部を加えて１時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物（５）４.０部を上述のジアゾニウム塩溶液に２０℃以下で加え、３０分間攪拌した。更に、氷浴をはずし、１時間攪拌した。反応液を再び冷却し、１５〜２５℃でメタノール１００部を添加し、更に２０〜２５℃で１時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノール３０部かけ洗いし、更に水で充分にかけ洗いした。結晶を乾燥し、中間体化合物（９）を６.１部得た。収率は８６.５％であった。
２.５部の中間体化合物（９）にジメチルアセトアミド２５部、炭酸カリウム１.６部、２−クロルベンゾチアゾール１．６部を加え、９０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで戻し、メタノール１００部を加え、室温で１時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥せずに水１００部に加え、室温で１時間攪拌し、結晶を濾別し、充分水で洗浄した。得られた結晶を乾燥せずにジメチルアセトアミド５０部、メタノール５０部に加え、８０℃加熱攪拌を１時間行なった。その後空冷下、２時間攪拌し、析出している結晶を濾別し、メタノール５０部で洗浄した。結晶を乾燥し、本発明の例示化合物（３）−１を１.７部得た。収率は４２．５％であった。図３に赤外吸収チャートを示す。
例示化合物（３）−１と同様にして例示化合物（３）−２、例示化合物（３）−９をそれぞれ合成した。それぞれの赤外吸収チャートを図４、図５に示す。
（実施例３）
例示化合物（２）−１の顔料２．５部、オレイン酸ナトリウム０．５部、グリセリン５部、水４２部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、６時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散体を得た。
（実施例４〜６）
実施例３における例示化合物（２）−１の代わりに、表１に示した例示化合物をそれぞれ用いた以外は、実施例３と同様にして顔料分散体を作製した。
（比較例１）
実施例３における例示化合物（２）−１の代わりに、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮ）を用いた以外は実施例３と同様にして黄色の顔料分散体を作製した。
（評価）
＜分散安定性＞
上記で得られた顔料分散体を動的光散乱粒径測定装置（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ１５０）を用いて、常法により分散平均粒径を測定した。顔料分散体を作製して２時間後に測定した分散平均粒径、および７０℃で２日間保存後の分散平均粒径が、共に１５０ｎｍ以下のものを○、いずれかが１５０ｎｍ以上のものを×とした。結果を表１に示す。
＜着色力評価＞
上記実施例および比較例で得られた顔料分散体をＮｏ．３のバーコーターを用いてアート紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製Ｘ−Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定した。結果を表１に示す。
＜色相評価＞
色相については、上記＜着色力評価＞と同様にして作製した塗布物の画像濃度１．０における反射スペクトルを用いて評価した。評価は、５８０ｎｍの反射率７５％以上且つ４３０ｎｍの反射率１５％以下且つ５００ｎｍの反射率が３０％〜６０％のものを○（良好）、その基準に入らないものを×（不良）として行った。結果を表１に示す。
＜耐光性評価＞
色相評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光（１６００００ｌｕｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］として評価した。結果を表１に示す。
表１の結果から明らかなように、本発明の顔料分散体は分散安定性、色相に優れ、高い着色力及び耐光性を示すことがわかる。
したがって、本発明の顔料分散体は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレーやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。
例示化合物（２）−１の赤外吸収スペクトルの図である 例示化合物（２）−１１の赤外吸収スペクトルの図である。 例示化合物（３）−１の赤外吸収スペクトルの図である。 例示化合物（３）−２の赤外吸収スペクトルの図である。 例示化合物（３）−９の赤外吸収スペクトルの図である。

Claims (4)

  1. 下記一般式（１）で表されるアゾ顔料又は該互変異性体。


    （式中、Ｒ１は、総炭素原子数１〜８の置換基を有していてもよい脂肪族基、総炭素原子数６〜１２の置換基を有していてもよいアリール基、又は総炭素原子数２〜１２の置換基を有していてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ２は水素原子を表す。Ｒ３はメチル基、ヒドロキシエチルアミノ基、又はアミノ基を表し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メトキシプロピルアミノ基、又はアミノ基を表す。Ｘ２は窒素原子、又はＣ−ＣＮを表す）
  2. 前記一般式（１）中、Ｒ １ は、ベンゾチアゾリル基、又はピリミジニル基を表す請求項１に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
  3. 前記一般式（１）で表されるアゾ顔料又は該互変異性体は、下記化学式のいずれかで表される化合物である請求項１又は請求項２に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
  4. 請求項１から請求項３のいずれか１項に記載のアゾ顔料又は該互変異性体の少なくとも１種と、界面活性剤及び分散剤の少なくとも１種と、水とを含有する水系顔料分散体。
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