CN1100830C - 对二氮萘－单偶氮－乙酰芳基化物颜料 - Google Patents

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Abstract

式(I)的对二氮萘-单偶氮-乙酰芳基化物颜料其中R1和R2相同或不同的基团，它们是Cl，COO(C1-C4)-烷基，CONH2，CONCH3，CON(CH3)2或SO2NRR’，其中R和R’是相同或不同的基团，它们是氢，C1-C4-烷基或苯基，其中可以是用甲基，乙基，甲氧基，乙氧基或卤素取代苯基，R3是氢，甲基，甲氧基，乙氧基，氯或溴，和R4是氢，C1-C3-烷基，氯或溴。是实用的具有高度耐光性和耐候性的黄色颜料。

Description

对二氮萘-单偶氮-乙酰 芳基化物颜料
在1997年8月1日申请的号码为No.197 33 307.9的德国优先权申请中对本发明有所描述，在此引入其全文作为参考。
本发明涉及新颖的用乙酰乙酰氨基-2，3-二氧代-1，2，3，4-四氢对二氮萘作为偶联成分的单偶氮颜料。
DE-A1-28 00 765公开了用乙酰乙酰氨基-2，3-二氧代-1，2，3，4-四氢对二氮萘作为偶联成分和用苯氧羰基取代的苯胺作重氮成分的单偶氮颜料；但是这些颜料具有在耐光性和耐候性方面的缺点。
本发明的目的是提供一种新颖的具有黄色色调的偶氮颜料，它比迄今为止已知的黄色偶氮颜料具有更强的耐光性和耐候性。
令人惊讶的是，用下面式(I)的偶氮颜料可以达到本发明的目的。
本发明提供式(I)的化合物
Figure C9811742500061
其中R1和R2是相同或不同的基团，它们是Cl，COO(C1-C4)-烷基，CONH2，CONCH3，CON(CH3)2或SO2NRR’，其中R和R’是相同或不同的基团，它们是氢，C1-C4-烷基，特别用甲基和乙基，或苯基，可以用甲基，乙基，甲氧基，乙氧基或卤素取代苯基。R3是氢，甲基，甲氧基，乙氧基，氯或溴，和R4是氢，C1-C3-烷基，氯或溴。优选的化合物是式(Ia)，(Ib)，(Ic) 其中基团R1和R2是COOCH3或COOC2H5R3是氢，甲基，甲氧基或氯，和R4是氢或甲基。
为了实现本发明的目的特别优选式(Id)的颜料。式(I)，(Ia)至(Id)理解为理想化的式子，并且还包含相应的互变异构化合物，还包括每种互变异构形式的可能的构型异构体。在固体状态，通常所述式子的化合物是以腙的形式存在。因此式子还包含腙的形式的化合物。
本发明还提供一种制备新颖的式(I)化合物的方法，其中包括重氮化式(II)的胺其中R1，R2和R4是如式(I)所定义的，并且产物以摩尔比1∶0.9-1.1，优选1∶0.95-1.05与式(III)化合物进行偶联。
Figure C9811742500092
其中R3是如式(I)所定义的。
式(III)理解为理想化的式子，它还包含相应的互变异构化合物和每种互变异构形式可能的构型异构体。
式(II)胺类适用的例子是氨基对苯二酸二甲基酯，氨基对苯二酸二乙基酯，氨基间苯二酸二甲基酯，氨基对苯二酸单甲酯单-N-甲基酰胺，氨基对苯二酸单甲酯单酰胺和2，5-二氯苯胺。
这类化合物的制备方法已在文献中有所描述，并且这类化合物的制备是本领域技术人员公知的知识。
式(III)偶联成分适用的例子是N-乙酰乙酰基-6-甲氧基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮，N-乙酰乙酰基-6-甲基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮，N-乙酰乙酰基-6-氯-7-氨基-对二氮萘-2，3-二酮，N-乙酰乙酰基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮，和N-乙酰乙酰基-6-乙氧基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮。这类化合物已在文献中有所描述：例如，在EP-A-0 010 722。
在非离子、阴离子或阳离子表面活性物质存在或不存在的条件下(该物质可能在含水介质中具有浊点(clouding point))，在含水的介质中用所述的偶联成分偶联重氮化的胺类来制备式(I)的新颖化合物。如果需要的话，还能够使用其它助剂，如天然的或合成的树脂或树脂衍生物，或常用的涂料-，油墨-或塑料添加剂。在有机溶剂中还可以全部或部分地发生偶联。
在含水介质中通过下列步骤进行偶联反应a)往偶联成分的缓冲分散体或悬浮液中加入重氮盐的溶液，或b)往缓冲溶液中或混合喷嘴中同时计量加入重氮盐溶液和偶联成分的分散体，悬浮液或溶液，或c)往重氮盐的缓冲溶液中加入偶联成分的溶液，或d)往重氮盐的溶液中加入偶联成分的缓冲分散体或悬浮液。
通常情况下，在0-40℃进行偶联反应。pH值可为4-6。
在本发明的工艺中，方法是a特别有益的。
偶联反应后得到的新颖的式(I)的化合物是有用的水不溶的着色剂，可以用常规的方法将其分离。为了获得全部的着色强度和特别良好的晶体结构，常常要对偶联反应后所获得的偶氮颜料进行后处理(精制(finish))。为了这个目的，例如在有机溶剂如叔酰胺类，如N-甲基-2-吡咯烷酮，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，脲衍生物类如四甲基脲中，或在偶极非质子传递溶剂如二甲基亚砜或环丁砜中，在常压或加压的条件下，将湿的或干的颜料加热一定时间，如从30分钟-3小时，适宜的加热温度范围从40-250℃，优选从100-170℃。
新颖的式(I)的化合物特别适于对高分子量的有机材料着色。高分子量有机材料的例子是纤维素醚类和纤维素酯类，如乙基纤维素，硝基纤维素，醋酸纤维素，丁酸纤维素，天然树脂或合成树脂，如聚合树脂或缩聚树脂，例如氨基树脂特别是脲-或三聚氰胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸树脂，酚树脂，聚碳酸酯，聚苯乙烯，聚乙烯基化合物特别是聚氯乙烯或聚乙酸乙烯酯，聚烯烃特别是聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸化合物特别是聚丙烯腈和聚丙烯酸酯，聚酯，橡胶，酪蛋白，硅氧烷和硅氧烷树脂中的一种或几种的混合物。特别优选聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯作为介质。
在本文中上述提到的高分子量有机化合物是以塑料坯料或融熔物的形式或以纺丝溶液的形式存在，或包含于油漆，其它涂料或油墨中，这都不重要。依赖于预期的用途，已证明以调色剂或以制剂或以分散体的形式使用本发明的颜料是有利的。基于待着色的高分子量有机材料，新颖颜料的使用量优选从0.1-10％重量。
新颖的式(I)化合物的不仅具有特别良好的温度稳定性，可分散性和高着色强度，而且有特别突出的耐晒牢度和耐候性和在“含水底漆”中的底面漆配套稳定性(Ueberlackierechtheit)。由于这个原因，它们特别适于对含水的汽车初始设备制造(original equipment marufacture，简称OEM)涂漆着色。
按照本发明制备的式(I)的水不溶的化合物适于在电子照相调色剂和显色剂中用作着色剂，如一种或两种成分粉末调色剂(还可以称作一种或两种成分显色剂)，磁性的调色剂，液体调色剂，聚合反应调色剂和特种调色剂(文献：L.B.Schein，电子照相和显影物理(“Electrophotographyand Development Physics”)；施普林格电物理丛书(Springer Seriesin Electrophysics)14，Springer Verlag，2nd Edition，1992)。
典型的调色剂粘合剂是如苯乙烯，苯乙烯丙烯酸酯，苯乙烯-丁二烯，丙烯酸酯，聚酯，酚-环氧树脂，聚砜类，聚氨酯类的一种或几种的聚合，加聚和缩聚树脂，还可以是聚乙烯和聚丙烯，它们还可含有其它的配料以进行改性，配料如电荷控制剂，蜡类或流动助剂。
另外，按照本发明制备的式(I)的水不溶的化合物适于用作粉末和粉末涂料的着色剂，特别是被用作涂敷由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土，纺织品材料，纸或橡胶制成的制品表面的可摩擦电喷涂或电动喷涂的粉末涂料(J.F.Hughes，“静电粉末涂料”研究(“Electrostatics PowderCoating”Research Studies)，John Wiley & Sons，1984的着色剂)。
所用的粉末涂料树脂通常是环氧树脂，含有羧基-和羟基-的聚酯树脂，聚氨酯树脂和丙烯酸树脂连同常用的硬化剂。还可以用树脂混合物。例如环氧树脂经常被用于与含有羧基-和羟基-的聚酯树脂混合。典型的固化成分(取决于树脂体系)是例如酸酐类，咪唑类以及双氰胺和它们的衍生物，封端的异氰酸酯类，二酰基尿烷类，酚树脂类和三聚氰胺树脂类，三缩水甘油基异氰尿酸酯类，恶唑啉类和二羧酸类。
按照本发明制备的式(I)的水不溶的化合物还适于用作水基或非水基的喷墨油墨的着色剂，以及可用热熔技术处理油墨的着色剂。
为了评估本发明所制备的颜料的涂料方面的性能，从大量的已知的涂料中选择一种基于中等油性的非干燥的醇酸树脂的、含芳族化合物的醇酸-蜜胺树脂涂料(AM)。
为了评估本发明所制备的颜料的塑料方面的性能，从大量已知的塑料中选择柔韧的聚氯乙烯和聚丙烯。
为了评估本发明所制备的颜料的印刷方面的性能，从大量已知的印刷体系中选择一种醇酸树脂基的胶版印刷体系。
为了评估本发明所制备的颜料的调色剂方面的性能，从大量已知的调色剂体系中选择一种聚酯树脂基的调色剂体系。
在实施例中下面的份和百分含量是指重量。
实施例1：
2-[2-氧代-1-(1，2，3，4，-四氢-2，3-二氧代-6-甲氧基对二氮萘-7-基氨基甲酰基)丙基偶氮]对苯二酸二甲酯
在0-10℃，用亚硝酸钠对0.1摩尔氨基对苯二酸二甲酯盐酸盐重氮化。在表面活性剂如Lutensol AT 25存在下，在室温用1小时的时间将澄清的重氮盐溶液滴加到0.1摩尔N-乙酰乙酰基-6-甲氧基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮的乙酸盐缓冲悬浮液中。当偶联结束时，将混合物加热至96℃，并将产物过滤和洗涤至无盐。将湿的滤饼悬浮在N-甲基吡咯烷酮中，通过蒸馏去掉水，接着在100-170℃对产品进行加热。然后将其冷却到70℃，过滤，干燥并碾磨。得到51g黄色颜料。
实施例2-14
用类似的方法制备实施例2-14(参见表1，2，和3)的化合物。表1：
实施例               式(Ia)的化合物
   R1    R2     R3    R4
    2  COOCH3  COOCH3   H     H
    3  COOCH3  COOCH3   Cl     H
    4  COOCH3  COOCH3   CH3     H
    5  COOCH3  CONCH3   OCH3     H
    6  COOCH3  CONH2   OCH3     H
    7  Cl  Cl   OCH3     H
表2：
实施例             式(Ib)的化合物
   R1    R2     R3     R4
    8  COOCH3  COOCH3     H     H
    9  COOCH3  COOCH3     CH3     H
    10  COOCH3  COOCH3     Cl     H
    11  COOCH3  COOCH3     OCH3     H
表3：
实施例            式(Ib)的化合物
   R1     R2    R3     R4
    12  COOCH3  COOCH3   OCH3     H
    13  COOCH3  COOCH3   Cl     H
    14  COOCH3  COOCH3   CH3     H
实施例15
在0-10℃，用90.5g亚硝酸钠溶液(40％)对在400ml水和强度31％重量的150mI HCl中的0.5摩尔氨基对苯二酸二甲基酯重氮化。接着将混合物搅拌1小时。用氨基磺酸除掉过量的亚硝酸盐。在表面活性剂如Genapol T 250存在下，在室温用30分钟的时间将澄清的重氮盐溶液滴加到0.5摩尔N-乙酰乙酰基-6-乙氧基-7-氨基对二氮萘-2，3-二酮的乙酸盐缓冲悬浮液中。当偶联结束时，将产物加热至96℃，并将产物过滤和洗涤至无盐。将湿的滤饼悬浮在N-甲基吡咯烷酮中，通过蒸馏去掉水，接着在160℃对产品加热2小时。然后将其在70℃过滤，干燥并碾磨。得到下式的黄色颜料。
用标准的方法将实施例1-15获得的颜料分散在“含水底漆”中，为了测定底面漆配套稳定性，用白漆进行常规的测试。漆涂层显示良好的底面漆配套稳定性。

Claims (9)

1.一种式(I)的化合物
Figure C9811742500021
其中
R1和R2是相同或不同的，它们是Cl，COO(C1-C4)-烷基，CONH2，CONCH3，CON(CH3)2或SO2NRR’，其中R和R’是相同或不同的基团，它们是氢，C1-C4-烷基或苯基，其中苯基可以用甲基，乙基，甲氧基，乙氧基或卤素取代，
R3是氢，甲基，甲氧基，乙氧基，氯或溴，和
R4是氢，C1-C3-烷基，氯或溴。
2.一种如权利要求1所述的化合物，其特征在于式(Ia)，(Ib)，(Ic)
Figure C9811742500031
其中
基团R1和R2是COOCH3或COOC2H5
R3是氢，甲基，甲氧基或氯，和
R4是氢或甲基。
3.式(Id)化合物，
Figure C9811742500041
4.一种制备按照权利要求1-3中的任一项所述的式(I)的化合物的方法，其中包括重氮化式(II)的胺
Figure C9811742500042
其中R1，R2和R4的定义与权利要求1相同，并且产物以摩尔比1∶0.9-1.1与式(III)的化合物进行偶联。其中R3是如式(I)所定义的。
5.按照权利要求4所述的方法，其中在偶联之后在有机溶剂中进行溶剂精制。
6.按照权利要求5所述的方法，其中溶剂精制是在N-甲基吡咯烷酮，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，四甲基脲，
Figure C9811742500051
二甲基亚砜或环丁砜中进行。
7.按照权利要求5或6所述的方法，其中溶剂精制是在温度100-170℃条件下进行。
8.按照权利要求1-3中任一项所述的式(1)的化合物的用途，用于对高分子有机材料，漆，其它涂料，印刷油墨，电子照相调色剂和显色剂，可摩擦电喷涂或电动喷涂的粉末和粉末涂料，以及油墨着色。
9.按照权利要求8的用途，其中高分子有机介质是含水的汽车初始设备制造涂漆。
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