KR100367143B1 - 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법 - Google Patents

퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100367143B1
KR100367143B1 KR10-2000-0061923A KR20000061923A KR100367143B1 KR 100367143 B1 KR100367143 B1 KR 100367143B1 KR 20000061923 A KR20000061923 A KR 20000061923A KR 100367143 B1 KR100367143 B1 KR 100367143B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
quinoxaline
yellow pigment
carbon atoms
based yellow
Prior art date
Application number
KR10-2000-0061923A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20020031450A (ko
Inventor
오세화
전근
신종일
신승림
김태경
권은경
김진수
박명순
Original Assignee
한국화학연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국화학연구원 filed Critical 한국화학연구원
Priority to KR10-2000-0061923A priority Critical patent/KR100367143B1/ko
Publication of KR20020031450A publication Critical patent/KR20020031450A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100367143B1 publication Critical patent/KR100367143B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0037—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

본 발명은 퀴녹살린을 디아조체로 사용한 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 a) 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계; b) 커플러를 용매에 용해하는 단계; c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및 d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 화학식1 내지 6의 친환경적이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법에 관한 것이다.

Description

퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법{Yellow Pigment Comprising Quinoxaline Type and a Preparation Method of The Same}
본 발명은 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 중금속이나 벤지딘과 같은 유해 아민류를 함유하지 않는 환경친화적이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 하기의 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6의 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식1]
상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
[화학식2]
상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
현재 황색안료로 주로 사용되고 있는 무기안료는 레드 크로메이트(PbCrO4, Pigment Yellow 34)가 있고, 유기안료로는 디클로로 벤지딘(DCB: dichloro benzidine)을 중간체로 사용한 화학식7로 표시되는 안료, Pigment Yellow 12, 13, 14 및 17들이 다양한 용도로 사용되고 있다.
[화학식7]
상기 화학식7에서 R 및 R1은 수소, 알킬, 알콕시를 나타낸다.
상기한 무기안료들은 납, 크롬 등의 중금속을 함유하고 있어서 사용 범위를 제한하고 있고, 중금속과 관련된 환경 규제의 강화로 점차적으로 유기안료로 대체되고 있는 실정이다. 또한 상기 화학식7로 표시되는 유기안료는 플라스틱 가공시 200oC 이상에서 계속 가열할 경우 발암물질로 알려진 디클로로 벤지딘(DCB: dichloro benzidine)이 유리되는 문제점이 있었다.
종래의 공지된 기술로는 퀴녹살린 유도체를 커플러로 사용하여 안료를 제조하는 방법으로 유럽특허 제894831호에서 다음의 화학식8과 같은 퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드 안료의 제조 방법은 이미 공지되어 있으나,
[화학식8]
상기 화학식8에서 R, R1및 R2는 수소, 알킬, 알콕시를 나타낸다.
하기 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 안료를 제조하는 방법은 알려진 바가 없었다.
[화학식9]
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 환경친화적이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 퀴녹살린계 황색안료를 제조하는데 성공하였다.
결국, 본 발명의 목적은 기존의 벤지딘계 안료를 대체할 수 있는 퀴녹살린을 디아조체로 사용한 환경 친화적이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 퀴녹살린계 황색안료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전기 퀴녹살린계 황색안료의 제조 방법을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 목적을 달성하기 위한 황색 안료는 하기의 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하고, 바람직하게는 하기 화학식1 내지 6의 화합물이다.
[화학식9]
[화학식1]
상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다
[화학식2]
상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
또한 본 발명은 상기의 화학식1 내지 6의 화합물을 제조하는 방법:
a) 상기 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
b) 하기 화학식 11 내지 16의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 화학식 1 내지 6의 친환경적이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 황색안료를 제조하는 것을 특징으로 한다.
[화학식11]
상기 화학식11에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
[화학식12]
상기 화학식12에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식13]
[화학식14]
[화학식15]
[화학식16]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
커플러를 용해하기 위해 사용하는 용매로는 퀴녹살린과 상용성이 우수한 에틸아세테이트, 뷰틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글림, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 옥탄 중에서 선택된 한 개 또는 두 개 이상을 혼합한 용매를 사용할 수도 있다
화학식1의 황색안료는 하기 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 다음의 화학반응식 1에 의해 제조한다.
[화학반응식1]
공지된 통상의 방법에 의하여 상기 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 0∼5oC의 온도에서 70% 황산에 분산시키고 아질산나트륨(NaNO2)을 첨가하여 디아조화한다. 그리고 다른 반응 용기에서 화학식10의 커플러를 염기로 사용하여 완전히 용해한 용액을 5∼10oC 온도 범위에서 상기 디아조화된 용액과 함께 교반하고 염기용액를 가하여 PH를 6∼7로 조정하여 상기 화학식1의 퀴녹살린계 황색 안료를 제조한다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
[실시예1]
70% 황산 3mL에 화학식9의 아미노 퀴녹살린 1.07g(6mmol)을 넣고 70oC로 승온하여 20분 정도 교반하고 실온으로 냉각 후, 얼음 2.4g을 가한 다음 혼합액을 0∼5oC로 유지하고 3노르말농도의 아질산나트륨(NaNO2)용액2.1mL( 6.3mmol)을 가하여 디아조화를 완료한 후, 소량의 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다. 화학식10의 아세토아세트아닐리드 1.06g (6mmol)에 물 20mL를 넣고 수산화나트륨 0.55g(13mmol)을 가하여 녹인 후, 온도를 0∼5oC로 낮추고 상기에서 얻은 디아조액과 혼합 교반하고 10 % 탄산나트륨 수용액으로 중화하면서 천천히 첨가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 1시간 교반하여 커플링 반응을 완결한 후, 반응물을 70∼80oC로 가열하여 1시간 추가로 교반하고, 여과, 건조하여 화학식11(R=R1=R2=수소)로 표시되는 황색안료(2.15g)를 98%의 수율로 얻었다.
[실시예2∼13]
다음의 표1의 커플러를 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 황색안료를 얻었다.
[실시예14-16]
다음의 표2의 커플러를 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식2의 황색안료를 얻었다.
[실시예17]
화학식13의 바비츄릭산( 0.77g, 6mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식3의 황색안료(1.4 g)를 77%의 수율로 얻었다.
[실시예18]
화학식14의 1,4-디메칠-3-시아노-6-히드록시-2-피리돈(0.98g, 6mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식4의 황색안료(1.86g)를 88%의 수율로 얻었다.
[실시예19]
화학식15의 3-메칠-1-페닐-2-피라졸린-5-온(1.04g, 6mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식5의 황색안료(2.12 g)를 98%의 수율로 얻었다.
상기 실시예17 내지 19의 결과를 다음의 표3에 나타내었다.
[실시예20]
70% 황산 3mL에 화학식9의 아미노 퀴녹살린 1.07g(6mmol)을 넣고 70oC로 승온하여 20분 정도 교반하고 실온으로 냉각 후, 얼음 2.4g을 가한 다음 혼합액을 0∼5oC로 유지하고 3노르말농도의 아질산나트륨(NaNO2)용액2.1mL( 6.3mmol)을 가하여 디아조화를 완료한 후, 소량의 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다. 상기에서 얻은 디아조액에 화학식16 (R=C6H5-)의 5-아미노-1,3-디페닐 피라졸 1.41g(6mmol)을 메탄올 50mL에 녹여, 10 % 탄산나트륨 수용액으로 중화하면서 천천히 첨가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 1시간 교반하여 커플링 반응을 완결한 다음 반응물을 70∼80oC로 가열하여 1시간 추가적으로 교반하고, 여과, 건조하여화학식6(R=C6H5-)의 황색안료(2.19 g)를 86%의 수율로 얻었다.
[실시예21]
화학식 16(R=-CH3)의 5-아미노-3-메칠-1-페닐 피라졸( 1.38g, 8mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예20과 동일한 방법으로 화학식6(R=-CH3)으로 표시되는 황색안료(2.17 g)를 81%의 수율로 얻었다.
상기 실시예20 내지 21의 결과를 다음의 표4에 나타내었다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 의한 퀴녹살린을 디아조체로 사용한 퀴녹살린계 황색안료는 기존의 벤지딘계 안료를 대체할 수 있는 친환경적인 안료이고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 물성을 갖는 효과가 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식1의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식9]
    [화학식1]
    상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
  2. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식11의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식1의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식11]
    상기 화학식11에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
  3. 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식2의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식2]
    상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
  4. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식12의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식2의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식12]
    상기 화학식12에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
  5. 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식3의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식3]
  6. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식13의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식3의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식13]
  7. 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식4의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식4]
  8. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식14의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식4의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식14]
  9. 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식5의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식5]
  10. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식15의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식5의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식15]
  11. 화학식9의 아미노 퀴녹살린을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식6의 퀴녹살린계 황색안료.
    [화학식6]
    상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
  12. a) 화학식9의 아미노 퀴녹살린 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식16의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식6의 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
    [화학식16]
    상기 화학식16에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
  13. 제2, 4, 6, 8, 10 및 12항에 있어서,
    b)단계의 커플러를 용해하기 위해 사용하는 용매로는 에틸아세테이트, 뷰틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글림, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 옥탄중에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린계 황색안료의 제조방법.
KR10-2000-0061923A 2000-10-20 2000-10-20 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법 KR100367143B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2000-0061923A KR100367143B1 (ko) 2000-10-20 2000-10-20 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2000-0061923A KR100367143B1 (ko) 2000-10-20 2000-10-20 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020031450A KR20020031450A (ko) 2002-05-02
KR100367143B1 true KR100367143B1 (ko) 2003-01-09

Family

ID=19694571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2000-0061923A KR100367143B1 (ko) 2000-10-20 2000-10-20 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100367143B1 (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960041284A (ko) * 1995-05-08 1996-12-19 짜우너, 루츠 아미노퀴녹살린디온계 이소인돌린 안료
KR19990023267A (ko) * 1997-08-01 1999-03-25 귀틀라인 퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드 안료

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960041284A (ko) * 1995-05-08 1996-12-19 짜우너, 루츠 아미노퀴녹살린디온계 이소인돌린 안료
JPH08337731A (ja) * 1995-05-08 1996-12-24 Hoechst Ag アミノキノキサリンジオンをベ−スとするイソインドリン顔料
KR19990023267A (ko) * 1997-08-01 1999-03-25 귀틀라인 퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드 안료

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020031450A (ko) 2002-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05505412A (ja) モノアゾ顔料組成物
CA1109061A (en) Salts of 1:2-metal-complex dyes free from sulphonic acid groups
KR20110138147A (ko) 청, 적 및 황색 염료 화합물 및 이를 포함하는 블랙 잉크 조성물
JPS6228818B2 (ko)
JPH03185074A (ja) 新規染料
JPH0313265B2 (ko)
US4269769A (en) Diazo compounds obtained by coupling acetoacetanilides with tetrazotized diaminobenzanilides
KR100367143B1 (ko) 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법
JPS58157863A (ja) モノアゾ染料の製造法
KR100367142B1 (ko) 벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법
US2668166A (en) Diazonium compounds
US3939140A (en) Process for the preparation of a dyestuff consisting substantially of only unsymmetrical 1:2-chromium complex azo dyestuffs
EP0218206B1 (de) Disazopigmente mit einem Piperazin-Brückenglied
CN111896536A (zh) 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法
JPS5817771B2 (ja) ジスアゾビグメント ノ セイホウ
US5747571A (en) Heat stable monoazo red pigment compositions
US3923774A (en) Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds
US3513154A (en) Disazo dyestuffs containing a diazotized methyl or methoxy - p - chloroaniline coupled with an n,n&#39; - (polyhalo - p-phenylene)-bisacetoacetamide
JPH02302471A (ja) アゾ化合物およびその製法
US3351579A (en) Water-soluble cationic azo dyestuffs
JPH04222873A (ja) アゾ染料の製造法
JP2641107B2 (ja) アゾ顔料の製造方法
JPH0232301B2 (ja) Jisuazosenryonoseizoho
JPS59187061A (ja) ジスアゾ染料の製造法
JPH0413387B2 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121002

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130911

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140922

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161006

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181218

Year of fee payment: 17