JP2641107B2 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents
アゾ顔料の製造方法Info
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- JP2641107B2 JP2641107B2 JP2096379A JP9637990A JP2641107B2 JP 2641107 B2 JP2641107 B2 JP 2641107B2 JP 2096379 A JP2096379 A JP 2096379A JP 9637990 A JP9637990 A JP 9637990A JP 2641107 B2 JP2641107 B2 JP 2641107B2
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- Japan
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- pigment
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- azo pigment
- hydroxymethyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なアゾ顔料の製造方法に関し、更に詳し
くはアゾ顔料のベースとしてアミノ基を有するフタルイ
ミド誘導体を使用する染料、顔料等アゾ顔料の製造方法
に関する。
くはアゾ顔料のベースとしてアミノ基を有するフタルイ
ミド誘導体を使用する染料、顔料等アゾ顔料の製造方法
に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、染料、顔料等の原料として多種多様なアニリン
誘導体が知られている。例えば、顔料用の中間体である
アニリン誘導体としては、得られる顔料の耐候性、耐溶
剤製等が高くなるものが求められているが、現在十分に
満足出来るアニリン誘導体は知られていない。
誘導体が知られている。例えば、顔料用の中間体である
アニリン誘導体としては、得られる顔料の耐候性、耐溶
剤製等が高くなるものが求められているが、現在十分に
満足出来るアニリン誘導体は知られていない。
従って、本発明の目的は、各種物性に優れた染料、顔
料等のアゾ顔料を提供することである。
料等のアゾ顔料を提供することである。
（問題点を解決する為の手段） 上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、
本発明は、一般式（Ｉ）又は（II） （式中のＸは水素原子、１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基、アルコキシカルボニル基
等の置換基を表し、Ｙは１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基、スルホンアミド基、ス
ルホン酸基等の置換値を表す。）で表されるフタルイミ
ド誘導体をジアゾ化し、該ジアゾニウム塩を顔料用カッ
プラーにカップリングさせることを特徴とするアゾ顔料
の製造方法である。
本発明は、一般式（Ｉ）又は（II） （式中のＸは水素原子、１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基、アルコキシカルボニル基
等の置換基を表し、Ｙは１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基、スルホンアミド基、ス
ルホン酸基等の置換値を表す。）で表されるフタルイミ
ド誘導体をジアゾ化し、該ジアゾニウム塩を顔料用カッ
プラーにカップリングさせることを特徴とするアゾ顔料
の製造方法である。
（作 用） 一般式（Ｉ）又は（II）のフタルイミド誘導体をジア
ゾ化し、適当な顔料用カップリング成分とカップリング
させると、耐候性や耐溶剤性等に優れた顔料が得られ
る。又、染料の中間体としても有用である。
ゾ化し、適当な顔料用カップリング成分とカップリング
させると、耐候性や耐溶剤性等に優れた顔料が得られ
る。又、染料の中間体としても有用である。
（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
本発明で使用するフタルイミド誘導体は、アニリン誘
導体とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド誘導体とを、
例えば、濃硫酸中で脱水縮合することによって得られ
る。
導体とＮ−ヒドロキシメチルフタルイミド誘導体とを、
例えば、濃硫酸中で脱水縮合することによって得られ
る。
原料として使用することが出来るアニリン誘導体とし
ては、 アニリン、 o,m又はｐ−クロルアニリン、 o,m又はｐ−メチルアニリン、 o,m又はｐ−エチルアニリン、 o,m又はｐ−メトキシアニリン、 o,m又はｐ−エトキシアニリン、 o,m又はｐ−ニトロアニリン、 o,m又はｐ−アミノアセトアニリド、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 2,6−キシリジン、 2,4−キシリジン、 2,5−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 2,5−ジメトキシアニリン、 2,4−ジメトキシアニリン、 ２−メトキシ−５−メチルアニリン、 アントラニル酸メチルエステル、 アントラニル酸エチルエステル等が挙げられる。
ては、 アニリン、 o,m又はｐ−クロルアニリン、 o,m又はｐ−メチルアニリン、 o,m又はｐ−エチルアニリン、 o,m又はｐ−メトキシアニリン、 o,m又はｐ−エトキシアニリン、 o,m又はｐ−ニトロアニリン、 o,m又はｐ−アミノアセトアニリド、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 2,6−キシリジン、 2,4−キシリジン、 2,5−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 2,5−ジメトキシアニリン、 2,4−ジメトキシアニリン、 ２−メトキシ−５−メチルアニリン、 アントラニル酸メチルエステル、 アントラニル酸エチルエステル等が挙げられる。
又、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド類としては、 Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ニトロフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−クロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,6−ジクロルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラクロルフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラブロモフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−4,5−ジブロモフタルイミド等
が挙げられる。
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−3,4,5,6−テトラブロモフタル
イミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−アミノフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メトキシフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−３−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−４−メチルフタルイミド、 Ｎ−ヒドロキシメチル−4,5−ジブロモフタルイミド等
が挙げられる。
前記アニリン誘導体と上記Ｎ−ヒドロキシメチルフタ
ルイミド類との反応は、特に限定されないが、両者をほ
ぼ等モル比で80〜100％の濃硫酸中で−10〜100℃程度の
温度で数時間〜数十時間反応させ、その後水中又は氷水
中に注入し、析出した沈澱を濾過することによって本発
明の目的物が得られる。
ルイミド類との反応は、特に限定されないが、両者をほ
ぼ等モル比で80〜100％の濃硫酸中で−10〜100℃程度の
温度で数時間〜数十時間反応させ、その後水中又は氷水
中に注入し、析出した沈澱を濾過することによって本発
明の目的物が得られる。
本発明では、上記フタルイミド誘導体を常法に従って
ジアゾ化し、これを公知の顔料用カップラーに常法に従
ってカップリングさせることによって各種のアゾ顔料が
得られる。ジアゾ化及びカップリングの条件等は以下の
実施例に記載の様に特別なものではなく通常の条件でよ
い。
ジアゾ化し、これを公知の顔料用カップラーに常法に従
ってカップリングさせることによって各種のアゾ顔料が
得られる。ジアゾ化及びカップリングの条件等は以下の
実施例に記載の様に特別なものではなく通常の条件でよ
い。
（実施例） 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
尚、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
実施例１ アニリン11.0部を85％硫酸110部中に15〜20℃で撹拌
しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−ヒドロッキシメ
チルフタルイミド16.8部を加えて20〜25℃で24時間撹拌
後、氷水1000部中へ５℃以下で少量づつ加え、析出した
結晶を濾過し、中性まで水洗して80℃で乾燥すると、収
率80％で淡黄色のｐ−フタルイミドメチルアニリン（mp
155〜157℃）が得られた。
しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−ヒドロッキシメ
チルフタルイミド16.8部を加えて20〜25℃で24時間撹拌
後、氷水1000部中へ５℃以下で少量づつ加え、析出した
結晶を濾過し、中性まで水洗して80℃で乾燥すると、収
率80％で淡黄色のｐ−フタルイミドメチルアニリン（mp
155〜157℃）が得られた。
上記のｐ−フタルイミドメチルアニリン12.6部を125
部の氷水及び63部の2N塩酸に一部溶解分散し、25部の2N
亜硝酸ソーダ溶液でジアゾ化する。
部の氷水及び63部の2N塩酸に一部溶解分散し、25部の2N
亜硝酸ソーダ溶液でジアゾ化する。
一方、16.5部の５−（２´,3´−オキシナフトイルア
ミノ）−ベンツイミダゾロンを300部の水及び65部の2N
苛性ソーダ溶液に溶解し、これに先のジアゾ液を滴下し
てカップリング反応を行う。その後１時間95℃に加熱処
理し、濾過、水洗及び乾燥して下記構造の赤色顔料27.0
部が得られた。
ミノ）−ベンツイミダゾロンを300部の水及び65部の2N
苛性ソーダ溶液に溶解し、これに先のジアゾ液を滴下し
てカップリング反応を行う。その後１時間95℃に加熱処
理し、濾過、水洗及び乾燥して下記構造の赤色顔料27.0
部が得られた。
実施例２ ｏ−トルイジン7.2部を95％硫酸150部中に20〜25℃で
撹拌しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−ヒドロキシ
メチル−3,4,5,6−テトラクロルフタルイミド22部を加
えて20〜25℃で48時間撹拌後、氷水1500部中に10℃以下
で少量づつ加え、析出した結晶を濾過し、中性まで水洗
して80℃で乾燥すると、収率95％で淡黄色の４−（3,4,
5,6−テトラクロルフタルイミドメチル）−２−メチル
アニリン（mp225〜226℃）が得られた。
撹拌しながら加えて溶解させ、同温度でＮ−ヒドロキシ
メチル−3,4,5,6−テトラクロルフタルイミド22部を加
えて20〜25℃で48時間撹拌後、氷水1500部中に10℃以下
で少量づつ加え、析出した結晶を濾過し、中性まで水洗
して80℃で乾燥すると、収率95％で淡黄色の４−（3,4,
5,6−テトラクロルフタルイミドメチル）−２−メチル
アニリン（mp225〜226℃）が得られた。
上記の４−（3,4,5,6−テトラクロルフタルイミドメ
チル）−２−メチルアニリン4.0部を塩酸中で常法によ
りジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。このジアゾ
液をアセトアセト−2,5−ジメトキシ−４−クロルアニ
リド2.8部の酢酸酸性懸濁液に滴下してカップリングす
ることにより、下記構造を有する鮮黄色のアゾ顔料6.5
部を得た。
チル）−２−メチルアニリン4.0部を塩酸中で常法によ
りジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。このジアゾ
液をアセトアセト−2,5−ジメトキシ−４−クロルアニ
リド2.8部の酢酸酸性懸濁液に滴下してカップリングす
ることにより、下記構造を有する鮮黄色のアゾ顔料6.5
部を得た。
実施例３〜29 実施例１又は２と同様にして下記第１表の原料を使用
し、一般式（Ｉ）又は（II）のフタルイミド誘導体を得
た。これらのフタルイミド誘導体は前記実施例における
と同様にアゾ顔料の原料として有用であった。
し、一般式（Ｉ）又は（II）のフタルイミド誘導体を得
た。これらのフタルイミド誘導体は前記実施例における
と同様にアゾ顔料の原料として有用であった。
（効 果） 以上の如き本発明によれば、一般式（Ｉ）又は（II）
のフタルイミド誘導体をジアゾ化し、適当な顔料用カッ
プリング成分とカップリングさせると、耐候性や耐溶剤
性等に優れた顔料が得られる。
のフタルイミド誘導体をジアゾ化し、適当な顔料用カッ
プリング成分とカップリングさせると、耐候性や耐溶剤
性等に優れた顔料が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）又は（II） （式中のＸは水素原子、１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミノ基、置換アミノ基、アルコキシカルボニル基
等の置換基を表し、Ｙは１個以上のハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基、スルホンアミド基、ス
ルホン酸基等の置換基を表す。）で表されるフタルイミ
ド誘導体をジアゾ化し、該ジアゾニウム塩を顔料用カッ
プラーにカップリングさせることを特徴とするアゾ顔料
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2096379A JP2641107B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | アゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2096379A JP2641107B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | アゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294265A JPH03294265A (ja) | 1991-12-25 |
| JP2641107B2 true JP2641107B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14163331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2096379A Expired - Lifetime JP2641107B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | アゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2641107B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160084080A (ko) * | 2015-01-05 | 2016-07-13 | 주식회사 유엔아이 | 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07331105A (ja) * | 1994-06-06 | 1995-12-19 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ色素の製造方法 |
| JP5010229B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-08-29 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142751A (en) * | 1979-04-18 | 1980-11-07 | Mitsubishi Rayon Co | Production of easily raisable weft knitted fabric |
| JPS5930698B2 (ja) * | 1980-03-11 | 1984-07-28 | 和光純薬工業株式会社 | 新規アゾベンジルアミン化合物の製造法 |
-
1990
- 1990-04-13 JP JP2096379A patent/JP2641107B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160084080A (ko) * | 2015-01-05 | 2016-07-13 | 주식회사 유엔아이 | 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03294265A (ja) | 1991-12-25 |
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|---|---|---|---|
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