JPS58157863A - モノアゾ染料の製造法 - Google Patents
モノアゾ染料の製造法Info
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- JPS58157863A JPS58157863A JP4061482A JP4061482A JPS58157863A JP S58157863 A JPS58157863 A JP S58157863A JP 4061482 A JP4061482 A JP 4061482A JP 4061482 A JP4061482 A JP 4061482A JP S58157863 A JPS58157863 A JP S58157863A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ染料の新規な製造法に関するものであ
る。
る。
本発明者らはモノ７ゾ染料を高収率・高純度で得ゐ方法
について鋭意検討した結果、７オン類のジアゾニウム塩
とジフェニルメタン系のアミン一とカップリングさせた
場合、副反応が抑制されるため非常に高い収率で高純度
のモノアゾ染料が得られることを見い出し１本発明を達
成したものである。
について鋭意検討した結果、７オン類のジアゾニウム塩
とジフェニルメタン系のアミン一とカップリングさせた
場合、副反応が抑制されるため非常に高い収率で高純度
のモノアゾ染料が得られることを見い出し１本発明を達
成したものである。
すなわち、本発明の目的は一般式ｍ
７ノ基、ニドＥ１１１！％ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、チオシアナト基；置換されていてもよいアル
キル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基を資わし、Ｖはアル
キル基、アルコキシ基、シクロヘキシルチオ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基；置換されていてもよいフル
キルチオ基、又はフェニルチオ差を表わし ＲＳハ水水
素子子アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
；置換されていてもよいカルノ（モイル基、アルキルス
ルホニル基又はアルキルスルホニル基を表わし、 Ｒ４
け水素原子、シアノ基：置換されていてもよいフルキル
基、アルコキシ基又はアシル基を表わし、Ｒ”＃：ｔア
ルキル基、アルコキシ基、二）ａ基、アシル基 を換さ
れてｉてもよいベンゾイル基を表わし、ｍけ／、コ又は
Ｊを表わし、ｎ ｌｉ ／又はコを表わし。
メチル基、チオシアナト基；置換されていてもよいアル
キル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基を資わし、Ｖはアル
キル基、アルコキシ基、シクロヘキシルチオ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基；置換されていてもよいフル
キルチオ基、又はフェニルチオ差を表わし ＲＳハ水水
素子子アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
；置換されていてもよいカルノ（モイル基、アルキルス
ルホニル基又はアルキルスルホニル基を表わし、 Ｒ４
け水素原子、シアノ基：置換されていてもよいフルキル
基、アルコキシ基又はアシル基を表わし、Ｒ”＃：ｔア
ルキル基、アルコキシ基、二）ａ基、アシル基 を換さ
れてｉてもよいベンゾイル基を表わし、ｍけ／、コ又は
Ｊを表わし、ｎ ｌｉ ／又はコを表わし。
Ｒ６は水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、塩素原子
又はアジルアミノ基を表わし Ｒ１およびＨａは水素原
子、シクロヘキシル基、プルケニル基；置換されていて
もよいアルキル基又はフェニル基を表わす、） で示されるモノアゾ染料の新規な製法を提供すゐことに
Ｉｈｂ、この目的は、一般式〔Ｉ〕Ｄ−ＮＨ，−・・・
・・・・・・・・・・・・・・・−（１）（式中、Ｄは
前記定義に同じ、） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式［１〕Ｒ・ （式中、Ｈａ、ＲｙおよびＲ８は前記定義に同じ。）で
示されるジフェニルメタン系ア建・ン類とカップリング
させることによシ容易に達成される。
又はアジルアミノ基を表わし Ｒ１およびＨａは水素原
子、シクロヘキシル基、プルケニル基；置換されていて
もよいアルキル基又はフェニル基を表わす、） で示されるモノアゾ染料の新規な製法を提供すゐことに
Ｉｈｂ、この目的は、一般式〔Ｉ〕Ｄ−ＮＨ，−・・・
・・・・・・・・・・・・・・・−（１）（式中、Ｄは
前記定義に同じ、） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式［１〕Ｒ・ （式中、Ｈａ、ＲｙおよびＲ８は前記定義に同じ。）で
示されるジフェニルメタン系ア建・ン類とカップリング
させることによシ容易に達成される。
以下に本発明な詳ＪＩＩＩＫ説明する。
本発明方法においてジアゾ成分として用いられゐ一般式
［１）で示されるアミン拳の具体例を下記に示す。
［１）で示されるアミン拳の具体例を下記に示す。
カップリング成分として用いらｈａ一般式［１［］で示
されるジフェニルメタン系ア建ン類の具体例を下記表−
／に示す。
されるジフェニルメタン系ア建ン類の具体例を下記表−
／に示す。
表−／
本発明方法Ｋｊｔｌば、一般式〔冒〕で示されるアミン
を常法によシジアゾ化し、とのジアゾ液を水中または水
と混合［−うる有機溶剤（たとえばメタノール、エタノ
ール等のアルコール類。
を常法によシジアゾ化し、とのジアゾ液を水中または水
と混合［−うる有機溶剤（たとえばメタノール、エタノ
ール等のアルコール類。
ジメチルホルムアミド勢のＮ−アルギルホルムアきド類
、Ｎ−メチルピロリドン等のＮ−フル痺ルビロリドン類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類など）と
水との混合物中の一般式［１）で示されるジフェニルメ
タン系７オン類（カップリング成分）の溶液に加え、心
性に免じてカップリング反応を答易にするた督に混合物
のｐＨを調節し、得らワネモノアゾ染料を単離すること
によって高収率で＾純ｙのモノアゾ染料を得ることがで
きる。
、Ｎ−メチルピロリドン等のＮ−フル痺ルビロリドン類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類など）と
水との混合物中の一般式［１）で示されるジフェニルメ
タン系７オン類（カップリング成分）の溶液に加え、心
性に免じてカップリング反応を答易にするた督に混合物
のｐＨを調節し、得らワネモノアゾ染料を単離すること
によって高収率で＾純ｙのモノアゾ染料を得ることがで
きる。
本発明方法により得らねる一般式〔Ｉ〕で示されるモノ
アゾ染料はポリエステル系繊維をけじめとしてポリアク
リ四ニトリル系繊維、ポリウレタン系繊維、トリアセテ
ート系繊維、ジアセテート系繊維等の合成ないしけ半合
成高分子物質よ如なる合成線＃ＩＩ類を良好な諸堅牢度
をもって黄色から青色に染色することができる。
アゾ染料はポリエステル系繊維をけじめとしてポリアク
リ四ニトリル系繊維、ポリウレタン系繊維、トリアセテ
ート系繊維、ジアセテート系繊維等の合成ないしけ半合
成高分子物質よ如なる合成線＃ＩＩ類を良好な諸堅牢度
をもって黄色から青色に染色することができる。
次に本発明を実施例によ）更に具体的に観明するが、本
発明けその要旨を越えない限）以下の実施例に限定され
るものではない。
発明けその要旨を越えない限）以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１
り１％硫酸−２１，ｒ ｄに亜硝酸ナトリウム−１Ｏｔ
を加え１１−℃に加温して溶解させニトロシル硫酸をａ
與した。この反応液を冷却し％！〜／Ｑ℃で酢酸り、／
−２ｆｆｔ＃、加し、引続すてｏ −ｔ ｔ’でａｏＸ
硫酸を滴下した、 更に下記式 で示される化合物Ｊ、Ｊ Ｉ （θ、ＯＪ ｍｏｘ ）
ｔを添加し、−一℃〜θ℃で一時間撹拌したのち尿素
ｉ、ｏｙを加えジアゾ液とした。
を加え１１−℃に加温して溶解させニトロシル硫酸をａ
與した。この反応液を冷却し％！〜／Ｑ℃で酢酸り、／
−２ｆｆｔ＃、加し、引続すてｏ −ｔ ｔ’でａｏＸ
硫酸を滴下した、 更に下記式 で示される化合物Ｊ、Ｊ Ｉ （θ、ＯＪ ｍｏｘ ）
ｔを添加し、−一℃〜θ℃で一時間撹拌したのち尿素
ｉ、ｏｙを加えジアゾ液とした。
一方、下記式
で示される化合物ａ、Ｚ （Ｏ，θ／コｊｍｏ１）ｆを
メタノール１００ｇ１１に溶解させ、カップリング液と
した。
メタノール１００ｇ１１に溶解させ、カップリング液と
した。
このカップリング溶液Ｋｏ〜！℃にてジアゾ液を３０分
要して添加し、さらに５時間撹拌１゜た、析出した結晶
をＦ別したのち、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるモノアゾ化合物ｔ、ｔ ／ ｆを得た。
要して添加し、さらに５時間撹拌１゜た、析出した結晶
をＦ別したのち、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるモノアゾ化合物ｔ、ｔ ／ ｆを得た。
このモノフジ化合物の最大吸収波長（１０容量Ｓアセト
ン水溶液中）Ｆｉｊりｒ ｎｍ であり、高速液体クロ
マドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示した
。
ン水溶液中）Ｆｉｊりｒ ｎｍ であり、高速液体クロ
マドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示した
。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（／ｊθ℃）を行なったところ、青色の染布が得
られた。俸らｈた染布の耐光堅牢度は良好であった。
温染色（／ｊθ℃）を行なったところ、青色の染布が得
られた。俸らｈた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施側御
実施例／と同様の方法て式〔１〕の７２ノ化合物からジ
アゾ液を調製した・ 一方、下１式 で示される化合物７．／ ４ ｆをＪＸ硫酸ｚｏｏ−さ
らに７時間撹拌した。析出した結晶をＦ別したのち、水
洗および乾燥を行ない、下記式で示されゐモノアゾ化合
物り、／りｆを得た。
アゾ液を調製した・ 一方、下１式 で示される化合物７．／ ４ ｆをＪＸ硫酸ｚｏｏ−さ
らに７時間撹拌した。析出した結晶をＦ別したのち、水
洗および乾燥を行ない、下記式で示されゐモノアゾ化合
物り、／りｆを得た。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量％アセト
ン水溶液中）けｔ ／ ｊ ｎｍ であシ、高速液体ク
ロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
ン水溶液中）けｔ ／ ｊ ｎｍ であシ、高速液体ク
ロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
本実施例で得らｈた染料を用いてポリエステ良好であっ
た。
た。
実施例Ｊ
実施例／と同様の方法で式〔１〕の７ｉミノ合物からジ
アゾ液を調製した。
アゾ液を調製した。
一方、下記式
で示される化合物１．４４１ ｔをＪＸ硫醗ＪＯＯｗｌ
に溶解させ、カップリング液とした・ このカップリング液に０〜１℃にてジアゾ液を、２０分
を要して滴下し、さらに２時間撹拌し。
に溶解させ、カップリング液とした・ このカップリング液に０〜１℃にてジアゾ液を、２０分
を要して滴下し、さらに２時間撹拌し。
た、析出した結晶をｐ別した後、水洗および乾燥を行な
い、下記式 で示されゐモノアゾ化合物４．４１０ ｆを得た。
い、下記式 で示されゐモノアゾ化合物４．４１０ ｆを得た。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（／θ容量％アセト
ン水溶液中）は４ Ｊ Ｏｎｍ であシ、高速液体クロ
マトグラフィーによる純度分析で高い純度数値を示した
一 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、青色の染布が得
られた−得られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
ン水溶液中）は４ Ｊ Ｏｎｍ であシ、高速液体クロ
マトグラフィーによる純度分析で高い純度数値を示した
一 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、青色の染布が得
られた−得られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施例グ
カップリング成分として下記式
で示される化合物＆、／ Ｐ ｆを使用したこ七以外は
実施例／と同様に実験を行なった。
実施例／と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶ｚ、４ｔｒ ｙが得らｈた。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０＠量％ア竜ト
ン水溶液中） ｉｊ ４ ／ ｊ ｎｍ であり、高速
液体りｕｗ）グラフィーによる純度分析で高い純度数値
を示した。
ン水溶液中） ｉｊ ４ ／ ｊ ｎｍ であり、高速
液体りｕｗ）グラフィーによる純度分析で高い純度数値
を示した。
本実施例て得らｔた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった。
温染色を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施例！
カップリング成分として下記式
で示される化合物！、り４ｔｆを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なった。
施例１と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶？、０ ／ ｆが得られた。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量％アセト
ン水溶液中）はｊ Ｐ ４ ｎｍ であり、高速液体
クロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示
した。
ン水溶液中）はｊ Ｐ ４ ｎｍ であり、高速液体
クロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値を示
した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の副光堅牢度は良好であった。
温染色を行なったところ、青色の染布が得られた。得ら
れた染布の副光堅牢度は良好であった。
実施例６
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物ｊＪｆを使用したこと以外は実施例１
と同様に実験を行なった。
と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶４．Ｏｆが得らｉ＋。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（ｒｏ容量％アセト
ン水溶液中）は４０ ｊ ｎｍ であわ、高速液体ク
ロマトグツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
ン水溶液中）は４０ ｊ ｎｍ であわ、高速液体ク
ロマトグツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
本実ｊＩ例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の
高温染色を行かったところ、青色の染布が得られた。４
１られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
高温染色を行かったところ、青色の染布が得られた。４
１られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施例７
ジアゾ成分として下記式
で示され為化合物Ｊ、Ｏｆを使用したこと以外は実施例
１と同ＩＮＫ爽験を行なった。
１と同ＩＮＫ爽験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶！、Ｊｆが得られた。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量％アセト
ン水溶液中） ／ｄ ！ Ｉ ｊ ｎｍ であり、高速
液体クロマトグツフィーによる純度分析で高い純度ｅｉ
＊を示した。
ン水溶液中） ／ｄ ！ Ｉ ｊ ｎｍ であり、高速
液体クロマトグツフィーによる純度分析で高い純度ｅｉ
＊を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、紫色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった・ 実施例？ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物ダ、ｏｆを使用したこと以外は実施例
／と同様に実験を行なった。
温染色を行なったところ、紫色の染布が得られた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった・ 実施例？ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物ダ、ｏｆを使用したこと以外は実施例
／と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示され墨染料の黒色結晶−、Ｊ ｆが得らｈた。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量％アセト
ン水溶液中）Ｆ１ｊ７コｎｍ であり。
ン水溶液中）Ｆ１ｊ７コｎｍ であり。
高速液体クーｉトゲラフイーによゐ純度分析で高い純度
＃値を示した。
＃値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったとζろ、紫色の染布が得られた。得ら
れた染布の針先堅牢ＷＩＬは良好であった。
温染色を行なったとζろ、紫色の染布が得られた。得ら
れた染布の針先堅牢ＷＩＬは良好であった。
実施例？
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物ダ、ｏ ｒを使用したこと以外は実施
例１と同様Ｋｌ！験を行なった。
例１と同様Ｋｌ！験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶１．／ｆが得らｈた。
このモノアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量Ｘ７セト
ン水溶液中）はｊ ｒ Ｊ ｎｎ であシ、高速液体ク
ロマトグラフィーによゐ純度分析で高い純度数値を示し
た・ 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったとζろ、紫色の染布が得もねた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった。
ン水溶液中）はｊ ｒ Ｊ ｎｎ であシ、高速液体ク
ロマトグラフィーによゐ純度分析で高い純度数値を示し
た・ 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったとζろ、紫色の染布が得もねた。得ら
れた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施例ＩＯ
ジアゾ成分およびカップリング成分として下記表−にで
示される化合物を使用し九こと以外は実施例／と同様に
実験を行ない、同表に示すモノアゾ染料を得、ポリエス
テル繊維を染色し。
示される化合物を使用し九こと以外は実施例／と同様に
実験を行ない、同表に示すモノアゾ染料を得、ポリエス
テル繊維を染色し。
同表に示す色調の染色物を得た。
手続補正書（−発）
特許庁長官島田春樹 殿
１ 事件の表示 昭和ｊ７年善 許 願第ｇｏａｔｓ
号２ 尭明 の名称 モノアブ染−０ＩＩＩｌａ法
３ 補正をする者 出願人 舎威染料技術研究龜舎 ４代理人〒１００ ５補正の対象 嘴細畳Ｏ尭嘴０ＷＩＩＡ１ｋｌ！嘴の−
６補正Ｏ内°容 ４１？ 明細書第γ買参行−〇Ｔｏとに下記を追加す
以 上
号２ 尭明 の名称 モノアブ染−０ＩＩＩｌａ法
３ 補正をする者 出願人 舎威染料技術研究龜舎 ４代理人〒１００ ５補正の対象 嘴細畳Ｏ尭嘴０ＷＩＩＡ１ｋｌ！嘴の−
６補正Ｏ内°容 ４１？ 明細書第γ買参行−〇Ｔｏとに下記を追加す
以 上
Claims (1)
- （１）一般式〔厘〕 Ｄ−ＭＨ，−−−−−−−−−−−−−（１）７ノ基、
！トー基、ハロゲン庫子、トタフルオｐメチル基、チオ
シアナト基；置換されていてもよいアルキル基、アルコ
キシ基、フルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基を表わし、Ｒ１はアルキル基、アル
コ中シ基、シク四へキシルチオ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基；置換されていて４よいアルキルチオ基、
又はフェニルチオ基を表わし、Ｒ１は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ニド四基、シアノ基：置換されて
いて４よいカルバモイル基、アルコキシカルボニル基又
はアルキルスルホニル基を表わし Ｒ４は水素原子、シ
アノ基；置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ
基又はアシル基を表わし、Ｒ”Ｆｉアルキル基、アルフ
キシト 基、二豐口基、アシル基；置換されていてもよいベンゾ
イル基を表わし、ｍは／、Ｊ又はＪを表わし、ｎは／又
は−を表わす、）で示されるア々ン類をジアゾ化し、一
般式ｌ〕− （式中、Ｒ＠は水素原子、ヒト−キシル基、メチル基、
塩素原子又はアジルア建）基を表わし Ｒ？シよびνは
水素原子、シクロヘキシル基、アルケニル基；置換さｔ
ていてもよいアルキル基又はフェニル基を表わす・） で示されるジフェニルメタン系７オン類とカップリンｌ
さぜること−を特徴とする一般式〔夏〕Ｒ・ （式中、］）、Ｒ＠、Ｂｙ 訃よびＨ＠Ｆｉ前記定義に
同じ・） で示されるモノアゾ染料の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4061482A JPS58157863A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | モノアゾ染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4061482A JPS58157863A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | モノアゾ染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157863A true JPS58157863A (ja) | 1983-09-20 |
| JPH0313266B2 JPH0313266B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12585399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4061482A Granted JPS58157863A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | モノアゾ染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157863A (ja) |
Cited By (11)
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|---|---|---|---|---|
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| US4843153A (en) * | 1986-07-02 | 1989-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes containing thienothiophene radicals as radicals of the diazo component |
| US5194598A (en) * | 1987-10-24 | 1993-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs in which the coupling component contains an N,N-bis(alkoxy carbonylalkyl) substituent |
| US5340930A (en) * | 1991-06-11 | 1994-08-23 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazo dye having a thiophene derivative as diazo component |
| EP0771856A1 (en) * | 1995-10-30 | 1997-05-07 | DyStar Japan Ltd. | Blue type disperse dye mixture |
| GB2315077A (en) * | 1996-07-08 | 1998-01-21 | Sumitomo Chemical Co | Monoazo dyes based on 2-(2-hydroxy-4-(optionally substituted amino)-phenylazo)-thiophene derivatives for the printing and dyeing of hydrophobic fibres |
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| US6627742B1 (en) | 2000-06-09 | 2003-09-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Hydroxypyridonemethide azo dyes |
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| CN116515317A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-08-01 | 宁夏保隆科技有限公司 | 一种分散蓝的制备方法 |
-
1982
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