FR2519014A1 - Nouveaux melanges de colorants de dispersion, leur preparation et leur utilisation - Google Patents

Nouveaux melanges de colorants de dispersion, leur preparation et leur utilisation Download PDF

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    • D06P1/18—Azo dyes
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Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET LES MELANGES CONTENANT AU MOINS DEUX COLORANTS DE DISPERSION DE FORMULE I (CF DESSIN DANS BOPI) OU R SIGNIFIE UN GROUPE ALKYLE LINEAIRE NON SUBSTITUE, AVEC LA CONDITION QUE AU MOINS DEUX DIFFERENTS COMPOSES DE FORMULE I SOIENT PRESENTS CHACUN DANS UNE PROPORTION D'AU MOINS 10 MOLES BASEE SUR LA QUANTITE MOLAIRE TOTALE DE COLORANTS PRESENTS. CES MELANGES DE COLORANTS PEUVENT ETRE UTILISEES POUR LA TEINTURE OU L'IMPRESSION DE SUBSTRATS ORGANIQUES HYDROPHOBES A POIDS MOLECULAIRE ELEVE, SYNTHETIQUES OU SEMI-SYNTHETIQUES.

Description

La présente invention a pour objet des mélanges de colorants de dispersion
utilisables pour
la teinture rapide et à hautes températures.
L'invention concerne plus particulièrement un mélange comprenant au moins deux colorants de disper- sion de formule I t 02 CH 3 C ()
ú 1 N = N O
R
dans laquelle R signifie un groupe alkyle linéaire non substitué en C 3-C 7, avec la condition qu'au moins deux composés différents
de formule I soient présents chacun dans une propor-
tion d'au moins 10: moles %, basée sur la quantité
molaire totale des colorants présents.
Dans la formule I, R signifie de préférence un groupe n-propyle, n-butyle, n-pentyle ou n-hexyle, plus préférablement un groupe n-propyle, n-butyle ou n-pentyle. Le rapport du pourcentage molaire d'un mélange contenant deux composés différents de formule I est de préférence compris entre l:3 et 3:1; plus préférablement, ce rapport est de 1:1 Des mélanges contenant trois composés différents de formule I sont
également intéressants.
Les mélanges préférés sont ceux contenant au moins deux colorants de formule I dans lesquels R signifie un groupe n-propyle dans l'un des composés et R signifie un groupe n-butyle ou n-pentyle dans
l'autre composé Des mélanges particulièrement pré-
férés sont ceux contenant de 25 à 75 moles % d'un
composé de formule I o R signifie un groupe n-
propyle, et 75 à 25 moles % d'un composé de formule I
dans laquelle R signifie un groupe n-butyle, plus pré-
férablement un mélange contenant 50 moles % d'un com-
posé de formule I o R signifie un groupe n-propyle et 50 moles % d'un composé de formule I o R signifie un groupe n-butyle Pour des raisons de simplicité, ce dernier mélange sera désigné par la suite comme mélange A. L'invention concerne également un procédé de préparation desmélanges de composés de formule I, procédé selon lequel on copule le diazolque de la 2-nitro-4-chloro-aniline avec un mélange de composés de formule II
CH CI(
W (II)
Lesmélangesselon l'invention peuvent également être
préparés en mélangeant les composés de formule I indi-
viduels, par exemple en broyant ensemble les compo-
sants éventuellement sous forme d'une préparation tinctoriale. Les composés individuels de formules I et II
sont connus.
Il a été trouvé maintenant que les composés indivi-
duels de formule I ainsi que les mélanges de l'invention
peuvent exister sous des formes solides différentes.
C'est ainsi par exemple que le mélange A préféré existe sous quatre formes solides distinctes, les formes a, 5,M'et j Les mélanges de deux composés de formule I, en particulier ceux dans les proportions
préférées de 25 à 75 % et de 75 à 25 %, plus particu-
lièrement les mélanges équimoléculaires, ont tendance 1 D à se comporter de façon surprenante comme des composés individuels,pour ce qui concerne leurs formes cristallines
et leurspropriétéstinctoriales.
Le mélange A, lorsqu'il est produit direc-
tement par copulation du diazolque en milieu acide
chlorhydrique aqueux, est obtenu sous la formule a.
Lorsque le mélange A est préparé par copu-
lation du diazolque en milieu nitrosyle/acide sulfurique, il est obtenu sous la forme p Par chauffage à 90 en suspension aqueuse-, la forme t est convertie principalement en forme pouvant contenir
également la forme a.
La forme Yd'un mélange A est obtenue par chauffage d'une suspension aqueuse de la forme a du mélange A à 1300 sous pression, par exemple dans un
autoclave, et en amorçant avec -des cristaux de la forme&Y.
La forme f du mélange A est obtenue en recris-
tallisant après séchage une partie de la forme a dans partie d'un mélange 1:1 de chlorobenzène et d'éthanol. Les formes a, 5 et tdu mélange A peuvent être différenciées les unes des autres au moyen de leurs spectresde diffraction aux rayons X Les distances réticulaires (valeur d) en A des lignes observées
25190 1 4
dans le spectre de diffraction aux rayons X, mesurées
au moyen du dispositif de Guinier/De Wolff en utili-
sant le rayonnement Cu-Ka, sont indiquees ci-après.
Les valeurs d des différentes formes cristallines ont été déterminees pour chaque composant individuel et pour le mélange A L'intensite des lignes a été estimée visuellement à partir d'une série de 4 critères: S = fort, m = moyen, W = faible, vw = très faible Une ligne diffuse est représentee par la lettre D. i) Forme a du composé de formule I dans laquelle R signifie un groupe n-propyle d = 21,8 w, 10,9 m D, 7,8 vw, 7,3 w, 6,1 vw, 5,8 vi, 5 > 6 vw, 4,9 m D, 3,7 vwi, 3,48 m, 3,41 m, 3,39 m, 3, 22 vw, 3,13 vm, O 2,95 vw, 2,72 vw A. ii) Forme 5 du composé de formule I dans laquelle R signifie un groupe n-propyle d = 10,4 w, 8,3 w, 7,6 m, 6, 9 m, 6,2 m, 6,0 vw, 5,5 vw, ,2 vw, 4,84 w, 4 7 m, 4,64 m, 4,5 m, 4,2 w, 3, 89 vw, 3,8 wi, 3,55 w, 3,49 w, 3,38 s, 3,29 s, 3,19 vw, 3,14 w, 3,08 w, 2, 9 w, 2,85 w, 2,6 w D, 2,53 w D, 2,45 w:, 2,4 w, 2,35 vw, 2,23 vw,2,19 vw, 2,05 vw, 1,93 w D, o 1,68 w D, 1,65 w D A. iii) Forme a du composé de formule I dans laquelle R signifie un groupe n-butyle d = 12,2 m, 10,9 m, 8,8 m, 7,4 w, 7,0 m, 5,6 m, 4,95 m, 4,39 vw, 4,18 m, 4,10 m, 3,85 wv, 3, 65 m, 3,5 w, 3,44 m, 3,21 m, 2,99 w, 2,85 ve, 2,75 w, 2,4 vw A. iv) Mélange A Forme a: d = 13,0 s, 9,1 m, 8,2 m, 6,5 w, 4,95 im, 4,5 w, 4,45 vw, 4,3 w, 4,09 m, 3,93 w, 3,71 w, 3,69 m, 3,59 m, 3,41 vw, 3,36 m, 3,34 m, 3,26 m, 3,05 w, o 2,97 w D, 2,75 vw, 2,6 vw D, 2,5 w D A. 2,97 w D, 2, 75 vw, 2 > 6 vw D, 2,5 vr D A. Forme d = 11,8 m, 11,2 mni, 9,7 m, 6,6 m, 6,4 w, ,2 mi, 4,5 vwi, 4,3 vw, 3,9 vw, 3,4 s, 3,28 w, 2,92 vw, o 2,6 vw A. Forme d = 12,0 m, 10,4 m, 8,5 vw, 7,4 vwa, 7,0 m, 5,6 m, 5,22 vw, 4,95 m, 4,65 vw, 4,25 vw, 4,1 m, 4,02 vw, 3,95 vw, 3,81 vw, 3,7 vw, 3,59 mn, 3,5 vw, 34 mi, 3,15 m, 2,95 vw, 2,85 vw, 2,7 vw, 2,26 vw, o 1,87 vw A.
On peut voir d'après le spectre de dif-
fraction aux rayons X que le mélange A se comporte comme un composé individuel, le spectre de la forme a du mélange A étant complètement distinct de celui
des formes a de chaque composant individuel.
Les mélanges de l'invention peuvent être utilisés pour la teinture et l'impression de substrats organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé,
synthétiques ou semi-synthétiques Les substrats pré-
férés sont ceux constitués, en totalité ou en partie,
de polyesters aromatiques linéaires, d'hemipenta-
acetates de cellulose, de triacétate de cellulose et de polyamides synthétiques Le substrat peut être sous forme de bourres,de filésou de tissus Les mélanges de l'invention peuvent être utilisés sous forme de préparations tinctoriales De telles préparations peuvent être préparées selon les méthodes connues, par exemple par broyage en présence d'agents de dispersion ou de charge, suivi éventuellement d'un séchage sous
pression réduite ou par pulvérisation.
La teinture et l'impression peuvent être effectuées selon les méthodes connues, en bain court
ou long, par exemple comme décrit dans le brevet fran-
çais n 1 445 371 Cependant, la forme a, en particu-
lier la forme a du mélange A, tend à former de gros cristaux lorsqu'elle est utilisée pour la teinture à haute température, par exemple à une température
allant jusqu'à 130 , et n'est pas appropriée par con-
séquent pour effectuer des teintures dans lesquelles il est très important que la préparation demeure à l'état fine- ment dispersé, par exemple dans la teinture des bobines croisées en nuances intenses; pour de telles utilisations, la forme a des mélanges doit être convertie en formeg La forme ddu mélange A est moins avantageuse, étant donné que sa production nécessite plus de temps et des
opérations supplémentaires.
Les mélanges de l'invention, spécialement
la forme >'du mélange A, présentent une bonne résis-
tance à l'hydrolyse et un bon pouvoir de montée sur les substrats mentionnés ci-dessus, et fournissent des
teintures reproductibles ayant d'excellentes solidités,.
en particulier à la lumière et à la sublimation.
En comparaison avec les colorants individuels de formule I, les mélanges de l'inventionspécialement laforme W' du mélange A, sont particulièrement appropriés pour la teinture HT (haute température), plus particulièrement pour la teinture rapide Par teinture rapide on entend
un procédé de teinture effectué à une température supé-
rieure à 100 et en un temps nettement plus court que
dans les procédés habituels de teinture HT du polyester.
Les mélanges de l'invention sont particulièrement utiles pour la teinture rapide; ils ont un degré d'adsorption
sur le polyester > à 95 % lorsque la teinture est effec-
tuée à 1300 pendant un maximum de 20 minutes Les teintures
réalisées avec les mélanges de l'invention ne nécessi-
tent donc aucun lavage réducteur ultérieur De plus,
l'unisson des teintures est excellent.
La forme Y'du mélange A est particulièrement
1 90 1 4
préférée. L'invention concerne également les matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques qui ont été teintes ou imprimées à l'aide des mélanges de l'invention. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée Les parties s'entendent en poids et les températures sont
toutes indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1
a) On dissout 0,7 partie de 4-chloro-2-nitro-
aniline dans 50 parties d'acide acétique a 70 ,et, après addition de 13, 8 parties d'acide chlorhydrique concentré et de 50 parties de glace, on diazote le mélange résultant par addition de 10,0 parties d'une solution 4 N de nitrite de sodium en l'espace de 15 minutes à 0-5 On agite ensuite le mélange réactionnel pendant 30 minutes et on détruit l'excès d'acide nitreux avec une petite quantité d'acide aminosulfonique On filtre ensuite le mélange pour éliminer les petites quantités d'impuretés qui sont présentes.
A une solution de 7,9 parties de 1-n-alkyl-3-
cyano-4-méthyl-6-hydroxypyridone (alkyl = 50 % de n-propyl + 50 % de nbutyl) dans 100 parties d'eau, on ajoute entre O et 5 et en l'espace d'une here la solution du diazolque obtenueci-dessus, tout en maintenant le p H entre 3 et 6 par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium Le colorant formé précipite immédiatement sous forme de floconsjaune foncé On continue d'agiter pendant 4 heures tout en laissant la température du mélange réactionnel revenir à la temoérature ambiante Le colorant ainsi obtenu est filtré et lavé avec de l'eau jusqu'à ce
qu'il soit exempt de sel Le mélange fond à 181-1830.
b) On ajoute 1 partie du mélange humide obtenu ci-dessus sous forme a à 5 parties d'eau et, après addition de quelques germes-de cristaux ff et environ
une partie du sel sodique de l'acide dinaphtylméthane-
disulfonique, on chauffe le mélange pendant 1 heure à 130 dans un autoclave On refroidit ensuite le
mélange et on le filtre.
c) Dans un moulin & billes on broie 4,0 parties du-mélange de colorantsobtenu sous b) sous forme d'une pâte humide contenant 16 parties d'eau, et 6,0 parties d'un agent de dispersion du commerce, comme par exemple le lignine sulfonate de sodium, de manière à ce que les particules soient finement réparties et aient une dimension moyenne d'environ l u Après avoir retiré des billes de verre, le
p H de la dispersion ainsi obtenueest ajusté à 7,8.
La dispersion peut être utilisée directement
telle quelleou après séchage par pulvérisation.
Exemple d'application Dans un autoclave, on introduit à 700 10 parties de filé de polyester texturisé dans 200 parties d'un
bain de teinture contenant 0,1 partie de la prépa-
ration tinctoriale séchée telle qu'obtenue à l'exemple lc)et ajustée à p H 5 avec une solution
tampon d'acide formique et de sulfate d'ammonium.
On ferme l'autoclave et on chauffe en l'espace de minutes à 1300, on refroidit le bain, on retire le filé, on le rince, on le savonne, on le rince à nouveau et on le sèche On obtient un filé teint en jaune présentant un parfait unisson et une intensité de teinture correspondant à une intensité standard de 3 x 1/1 Le bain de teinture est épuisé à 99 % bien que le filé ait été teint pendant seulement 20 minutes. D'autres exemples de mélanges de colorants selon
l'invention sont indiqués dans 'le tableau suivant.
Ils peuvent être préparés comme décrit à l'exemple 1
et peuvent être utilisés selon l'exemple d'applica-
tion ci-dessus Sur le polyester, on obtient avec ces colorants -des teintures jaunes présentant
d'excellentes solidités.
(Tableau voir page suivante) TRIO: j f i
1 9 O 1 4
1 O
T A B L E A U
1 6 B' il 1,7 lb' oé *é % % 1 t,
4 O %
% "b, * ' i 50 Wb % et
1 40 %
% 2 O ',b Iv % % e 'O % q-Propyle p-Propyle n-Propyle p-Propyle n-Pent Yle n-Hexyl e n-Heptyl e n-Heyyle n-He Y Yle p-Propyle p-Propyl e n- Propyle il-Propyle -p-Propylè n-Propyle n-Propyle n-Pentyl e n-Pentyl e ji-Propyle R-Hexyle n-Butyle % n-Butyle % n Butyle n Butyle n-Butyle n- Butyle % n Butyle n-Butyle n-Butyle % n-Butyle n-Heptyle n Hexyle, O % n- Butyle % n-Pentyle 'Ib n-Pentyle % n-Veptyle % n-Butyle % n-Heptyle % n-u- z-,ptyl e % n-Heptyle % n-Yeplyl e % % n-Ilexyle n-Pept, yle % n-Pentyle % n-Hepty Ie % n-Pentyle % % % n-Hexyle n-iiexyie n-Hexyle % n-Pentyle % n-Pentyle lib n-Pentyle il

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Un mélange comprenant au moins deux colorants de dispersion de formule I
NO 2 CH, CN
ci N: ( 1) dans laquelle R signifie un groupe alkyle linéaire non substitué en C 3-C 7, avec la condition-que au moins deux composés différents de formule I soient présents chacun dans une proportion d'au moins 10 moles %, basée sur la quantité molaire
totale des colorants présents.
2 Un mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que les symboles R sont choisis parmi
les groupes n-propyle, n-butyle, n-pentyle et n-hexyle.
3. Un mélange selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il contient au môins deux colorants de formule I o l'un des substituants R signifie un
groupe n-propyle et l'autre un groupe n-butyle ou n-
pentyle. 4. Un mélange selon l'une quelconque des
revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il contient
de 25 à 75 moles % d'un composé de formule I o R si-
gnifie un groupe n-propyle et de 75 à 25 moles % d'un
composé de formule I o R signifie un groupe n-butyle.
5. Un mélange selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il contient 50 moles % d'un composé de formule I o R signifie un groupe n-propyle et 50 moles % d'un composé de formule I o R signifie
un groupe n-butyle.
6. Un mélange selon l'une quelconque des
revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les
composés de formule I sont sous la forme a.
7. Un mélange selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme 8 Un procédé de préparation des mélanges de composés de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on copule le diazolque de la 2-nitro-4-chloro-aniline avec un mélange de composés de formule II 1 O CHcr
3 CII
O
dans laquelle R a la signification donnée à la reven-
dication 1.
9. L'utilisation des mélanges de composés
de formule I selon l'une quelconque des revendications
1 à 7, pour la teinture ou l'impression des substrats organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé,
synthétiques ou semi-synthétiques.
10. L'utilisation des mélanges de composés
de formule I selon l'une quelconque des revendications
1 à 7, comme colorant pour la teinture ou l'impression
du polyester aromatique linéaire.
11 Une préparation tinctoriale, caractérisée en ce qu'elle contient un mélange de composés de
formule I selon l'une quelconque des revendications
1 à 7.
12. Les substrats organiques hydrophobes
à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthé-
tiques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints ou imprimés à l'aide des mélanges de composés de formule I
spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 7.
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13. Le polyester aromatique linéaire, carac-
térisé-en ce qu'il a été teint ou'imprimé à l'aide d'un mélange de composés de formule I selon l'une
quelconque des revendications 1 à 7.
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