DE1966335A1 - Verwendung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen zum Faerben von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Verwendung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen zum Faerben von synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
Mappe 2272? -- Dr„K/Gr
Case D«,21 ISO
Case D«,21 ISO
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London,, Großbritannien.
"Verwendung jon wasserunlSalichen ^
von synthetischen Fasermaterialien"
PRIORITÄT: 27. Juni I968 - Großbritannien
Ausscheidung aus P 19 22 8o6.4 -
Gegenstand der Erfindung 1st die Verwendung von wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffe^ die frei von Sulfo- und Carbonsäuregruppen
sind und in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
vl
A-N=N
HO
HO
darstellbar sind, worin A ein gegebenenfalls substituiertes
Arylradikal ist« η gleich O oder 1 ist, Z ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist, «ins von X und X ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes
Alkyl- oder Arylradikal oder ein -CN-, -COOR-, -COR- oder
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BAD ORIGINAL
-CONR1R2-Radikal ist und das andere von X1 und X2 ein -CN-,
1 2
-«COOR-, -COR- oder -COiJR B -Radikal ist, wobei R ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist und R
ρ
und R jeweils ein Wasserstof iatom oder ein gegebenenfalls
und R jeweils ein Wasserstof iatom oder ein gegebenenfalls
1 2 substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder R und R
zusammen mit dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6-gliedrigen
stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, in Fora von wäßrigen Dispersionen zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können in einigen
möglichen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber
sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der
möglichen Formen dargestellt. Es ist Jedoch im Sinne der Erfindung, daß die Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren
Formen hergestellt werden könnan.
Als Beispiele für dia durch A gegebenenfalls substituierten Arylradikala kann man gegebenenfalls substituierte Naphthylradikale,
vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale, insbesondere Phenylradikal mit einem oder mehreren
Substituenten wie Chlor, Brom, Cyano, T»ifluormethyl, Nitro,
Niederalky1, beispielsweise Methyl, Niederalkoxy, beispielsweise Methoxy, Niederalkylsulfonyl, beispielsweise Methylsulfonyl,
Niederalkylcarbonyl, beispielsweise Acetyl* Acylamino, beispielsweise Acetylamino, Diniederalkylamino, beispielsweise
Diäthylamino, PhthaIy 1 (so daß ein Anthrachinonkern gebildet
wird). Carboniederalkoxy, beispielsweise Carbomsthoxy und Carboäthoxy,
und Hydroxy- sowie Niederalkoxysubstitutionsderivate davon, beispielsweise Carbo-3-inethoxyäthoxy, carbo-ö-hydroxy äthoxy
und Carbo-ß-Cß'-äthoxyäthoxyJäthoxy, Sulfonamido und
N-Niederalkyl-, Ν,Ν-Diniederalkyl- sowie N-Phenylderivate davon,
beispielsweise SuIfon-N-methylamido, Sulfon-N,N-diäthylamid,
Sulfonanilid und Sulfon-N-äthylanilid, Carbonamido und
N-Niederalkyl- sowie N,N-Diniederalky!derivate davon, beispielsweise
Carbon-N-methylamido und Carbon-^N-diäthylaraido, und
Sulfamato (-0SO2NH2) und N-Niederalkyl sowla N,N-Diniederalkylderivate
davon, erwähnen.
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Im Sinne der Erfindung sollen die Ausdrücke "Niederalkyl" und
"Niederalkoxy" Niederalkyl- baw. Niederalkoxyradikal mit jeweils
1 bis k C-Atomen bedeuten.
12 1 2
Die durch Z, X9 X , Rs R und R dargestellten gegebenenfalls
substituierten Alkylradikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Niederalkylradlkale* Als Beispiele dafür kann
man folgend3 erwähnen: Niederalkyl, z.B. Methyl, Sthyl, n-Propyl
und η-Butyl, Hydroxyniederalky, z.B. 3-Hydroxyäthyl und
B- oder y-Hydroxypropyl, Phenylniederalkyl, z.B» Benzyl und
ß-Pheiiyläfchylj, und Niederalkoxyniederalkyl, z.B. ß-(Methoxy-
1 2 oder Äthoxy)äthyl und y^-Methoxypropyl. Die durch.Z9 X und X ,
12
Rj R und B dargestellten gegebenenfalls substituierten Aryl-
Rj R und B dargestellten gegebenenfalls substituierten Aryl-
radikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale*
Als Beispiele dafür kann man Phenyl, Tolyl- Chlorphenylj,
Aniayl, Bromphenyl und Dime thy !phenyl erwähnen.
1 2
Als Beispiele ΐ'άν die durch Verbindung von R , R und dem Stickstoffatom
gebildeten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe kann man Morpholine-, Piperidino- und Pyrrolidinoringe
erwähner»,
Die erfinduagsgemäS verwendbaren Farbstoffe können durch ein
Verfahren hergestellt werden, das darin besteht, daß eine Diazoverbindutig
eines Amins der Formel: A-NHg mit einer Kupplungskomponente
der Formel:
Formel I
1 2
gekuppelt νη>Λ% wobei A. X , X , Z und η die o.a. Bedeutungen haben und d---; Amin sox%le die Kupplungskomponente sowohl von Suifo- ?*7.s auch von. Cß^bonsäu^egruppen frei sind.
gekuppelt νη>Λ% wobei A. X , X , Z und η die o.a. Bedeutungen haben und d---; Amin sox%le die Kupplungskomponente sowohl von Suifo- ?*7.s auch von. Cß^bonsäu^egruppen frei sind.
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Das Herstellungsverfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht
werden» daß die Diaz over bindung« die z.B. in Lösung oder Dispersion
in einem wäßrigen sauren Medium sein kann, zu einer Lösung
oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/ oder einer wassersolubilisierenden Flüssigkeit gegebenenfalls
mit einer anorganischen Säure oder einem Alkalimetallhydroxyd
oder -cartaonat zugegeben wird, wobei gegebenenfalls der pH-Wert zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird» worauf der so gebildete
Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A-NH2 kann man folgende
erwähneni 1-Naphthylamin oder 2-Chlor-l-naphthylamin. Insbesondere
lassen sich jedoch Amine der Benzolreihe erwähnen, wie beispielsweise: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisldin,
o-, m~ oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin,
o-, m- oder p-Nitranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitranilin,
2,4-Dinitro-6-(chlor- oder -brom)anilin, 4-Methansulfonylanilin>
4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2~toluidin, 4- oder 5-Nltro-2-anisidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-4-nitranilin, 2,4,6-Trlnitranilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin,
2-Amino-5~nitrobenzotrlfluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)anilin,
2-(Chlor- oder Brom)-4~nitranilin, Methylanthranilat,
4- oder 5-Nltromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid,
2,6-Di(chlor- oder -brom)-4-aethylsulfonylanllin, 2,5-Dl(chlor-
oder -brom)-4,6-dinitranilin, 2,6-Di(ohlor- oder -brom)-anilin-4-sulfonaaid,
2-Amlno->,5-dinitrobenzotrifluorid, 3,Amino-4-(chlor-
oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol oder -anisol), 2- oder
4-Cyanoanilin, 4-Nifcro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinltro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Ghlor-4-cyanoanilin, 4-Amlnodlphenyl,
1- oder 2-Aminoanthrachinone 3>-Amino-2,4,6-trinltrotoluol,
2-(Chlor- oder Brom) -4-mettoylsulfonylanilln, 3-(Chlor- oder
Brom)-4-thiocyanatoaailin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin,
2-Araino-5~nitrophenyloethansulfon, 2-Aaino-3,5-dlnitrophenylmethylsulfon,
2-Amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenylmethylsulfon,
2-Sulfanyl-4-nltranilint 2-Methylsulfamyl-4-nltranllir»,
2-Äthylsulfa»yl-4-nltranilin, 2-Butylsulfamyl-4-n nltranilin» 2-Dimethylsulfa■yl-4-n^tranilin, 2-Methyleulfamyl-
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4,6-dinitranilin, 2-Methylsulf aBiyl-4-nltro-6-(chlor- oder -brom)
anilin, 2-Phenylsulfamyl-^-nitroanllin, Methyl-a-amino-^-(chloroder-
-brom)-S-nitrobenssoatj» Dimethyl-2-aminoterephthalat* Dimethyl^-amino-S-nitroterephthalat,
ß-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat,
ß-Hydrcacyäthyl-^-aminobenzoat, Anilin-2-, -J5~ oder -4-sulfamat»
2»Amlno-4-ehlorphenyl3ulfamat und Anilin-2-p -3- oder -4-N,N-dimethylsulfamat»
Eine bevorzugte Klasse der für die Herstellung geeigneten Kupplungskomponente
besteht aus den Verbindungen der Formel:
A-CN HO-An >-0
Z'
worin Z' ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl- oder
Phenylradikal darstellt und X^ ein Niederalkylradikal ist. Vorzugsweise
ist T/P das Methylradikal um Z* ein gegebenenfalls substituiertes
Niederalkylradikai, insbesondere das Äthyl- oder ß-Methoxypropylradikal.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können nach verschiedenen Verfahren - wie sie beispielsweise im Buch "Heterocyclic Compounds
- Pyridine and its derivatives - Part 3"» herausgegeben von
Klingsberg I962 (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben
sind - hergestellt werden. Als Beispiele für typische Verfahren kann man folgende erwähnen:
1) Kondensation einer Verbindung der Formel:
X1 (CHg)nCOCH2COOAIk mit einer Verbindung der Formel:
X-CH2COOAIk in Gegenwart von einem Überschuß des Amins der
Formel Z-S
2) Cyclisierung eines ot,ö-disubstituierten Olutaconamids der
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f Alkyl.0OC.CH2. C * C . CONHZ
das selbst durch Kondensat ic« einer Verbindung der Formel: X1CCH2)^CO-CH COOAlfc mit einer Verbindung der Formel:
X ,CHg. CONHZ in Gegenwart von einem basischen Katalysator
erzeugt wird;
3) Cyclisierung eines α,S-disubstituierten Glutaoonaralds der
X2 Z.NHCO.CH2. C ■ C . COOAIk
Formel: X2
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formel: X (CHg)nCO.CHg.CONZ mit einer Verbindung der Formel:
X CH2.COOAIk in Gegenwart von einem basischen Katalysator
erzeugt wird« wobei Alk jeweils ein Alkylradikal darstellt.
Als bestimmte Beispiele für diese Kupplungskomponenten kann
man folgende.erwähnen: !-{Methyl- oder Jlthyl}-5-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, l-(ß-Hydraxyäthyl- oder g*-Methoxypropyl) -3-cyano-4-methyl-6-hydraxypyrid-2-on, !-(Phenyl-, p-Tolyl- oder
p-Anisyl) -3-oyano-4-(methyl- oder -phenyl) -6-hydroxypyrid-2 -on
und 1-Phenyl-3-(carbonamido- oder -earboäthoxy}-4-(methyl-
oder -phenyl)-6-hydroxypyriä-2-on.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe aus den Farbstoffen» bei denen A ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal darstellt.
Eine zweite bevorzugte Klasse besteht aus den Farbstoffen der Formel: ■*
A-N-N-Yj^^S— CN
N
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worin A ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal, Vorzugs*
weise ein gegebenenfalls substituiertes Pheny!radikal, darstellt,
Z1 ein gegebenenfalls substituiertes Nlederalkyl- oder Pheny1-radikal ist und X·5 ein Niederalkylradikal 1st*
Vorzugsweise ist X^ das Methylradikal. Es wird welter bevorzugt? daß Zf ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikal, insbesondere das Äthyl- oder y-Methoxypropylradikal, ist.
Das erfindungsgemäße Verwendungsverfahren eignet sich für die
Färbung von synthetischen Textilstoffen, z.B. Celluloseacetat-
und Cellulosetriaeetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen
wie z.B. Textilstoff en aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoff en, z.B. Textilstoff en aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Faden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe» dadurch färben, daß des* Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wäßrigen
Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtlonisehes, katlonisohes und/oder anion!-
Bones oberflächenaktives Mittel enthält, worauf das Färbebad
für «ine entsprechend· Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textllstoffen wird der Färbevorgmng vorzugsweise bei einer zwischen
60 und 850C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyaeid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt; bei aromatischen Polyester-Text list of fen kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C
vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder
o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder Ober 10O0C, vorzugsweise
bei 120 bis 1J5O°C unter Atmosphärendrucfc bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren;, daß eine wäßrige Dispersion des
Monoazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder
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Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach
Art auf Temperaturen bis zu 2^00C erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion
des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie z.B. Tragant« Gummi-arabicum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise
mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt« bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen
wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen,
bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen«
Die erfindungsgemäß verwendeten Monoazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer
Textilstoffe, insbesondere aromatischer Polyester-Textilstoffe, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen
Färbungen, die sich von Gelb bis Violett variieren, haben gute
Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlungen, wie sie ζ „Β. bei Hochtemperaturen beim Plissieren durchgeführt werden·
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe in
Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z.B„ in
den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840 903»
847 175» 852,596, 852 495, 859 899, 865 528, 872 204, 894 012,
908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944 722,
953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 besehrieben sind, verwendet werden«
Die Erfindung 1st im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei all« Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
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BAD ORIGINAL
■S «>» ft ft. »*, #5. P"
1966,535 - 9 -
100 Teile eines gewebten aromatischen Polyester~T@xtiimaterials
werden in ein Färbebad eingetaucht* das eine Dispersion von
1 Teil l-Phenyl-^-cyano-'t-aeethyl-^-phenylaao-ö-S^nls^jpyrld-2-on
in 3000 Teilen Wasser enthält, wobei das Wasser I Teil
Oleyl-natriura-sulfat aufweist» Das Färbebad wird dann während
30 Minuten auf 1300C erhitzt und unter überatraosphärischem Druck
1 Stunde bei diesem Wert gehalten. Das gefärbte Textilmaterial wird dann aus dem Färbebad entnommen, mit Wasser gespült» 15 Bin
in eine wäßrige Lösung mit 300C eingetaucht« die 0,2 % Natrlumhyclroxyd*
0,2 % Natriumhydrosulfit und 0,1 % Cetyl-trimethylaasaonium-bromid
enthält» Das Textilmaterial wird wieder in Wasser gespült, dann 15 min in eine warme verdünnte wäßrige Lösung
eines synthetischen Detergents eingetaucht? wieder mit Wasser
gespült und abschließend getrocknet.
Das aromatische Polyester-Textilmaterial wird dabei in einen
grünlich-gelben Farbton gefärbt, der eine vorzügliche Echtheit
gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockener Wärme aufweist.
Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff wurde dadurch erhalten,
daß diazotiertes Anilin mit 1-Pheny1-3-cyano-4-methyΙο
-hydroxy pyr id ~2 -on in wäßrigem alkalischen Medium diazotiert
wurde, das Gemisch mit Essigsäure angesäuert wurde, und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert wurde. Das l-Phenyl-3-cyano-4~rcethyl-6-hydroxypyrld-2-on
wurde selbst dadurch erhalten, daß Acetoacetanilid mit ftthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd
kondensiert wurde»
Anstelle des Farbstoffs von Beispiel 1 können die Farbstoffe
verwendet werden, die man erhält, wenn man die in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Amine dlasotlert und '.
die erhaltenen Diazoverbindungen mit den in der dritten Spalte ·:
der Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten kuppelt. Die vierte Spalte gibt die Farbtöne der erhaltenen Färbungen wiederu
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BAD ORIGINAL
| BpI. | AaIn Kupplungskomponente | dto. | * | dto. | Farbtönung | * |
| 2 | o-Nitroanilin 1-I^enyl-5-cyano-4-mettayl-6~hydroxypyrid-2-on | dto. | dto. | dto. | Grüngelb | dto. |
| 3 | o-Chloranilin | dto. | dto. | dto. | dto. | dto. |
| 4 | ρ-Chloranilin | dto | dto. | dto. | dto. | Hotgelb |
| 5 | Äthyl-p-aminobenzoat | dto. | dto. | dto. | dto. | |
| 6 | 3-Aminophenyl-N,N-dimethyl- | Anilin i-Xthyl-J-cyano-fi.-methyl-e-hydroxypyrid-S-on | dto. | dto | Grüngelb | |
| sulfamat | Xthyl-p-amlnobenzoat | dto. | dto. ο | |||
| 7 | ß-lthoxy äthyl-p-aminobenzoat | ß-ÄthojQräthyl-p-aminobenzoat | dto. | dto. | ||
| 8 | ß-B^ydroxyäthyl-p-aininobenzoat | ß-^ydrootyäthyl-p-aminobenzoat | dto. | dto. | ||
| 9 | p-Toluidin | o-Nitranilin | dto. | dto. | ||
| 10 | p-Anisidin | ■-Nitranilin | dto. | dto. | ||
| 11 | p-Nitranilin | dto. | dto. | |||
| p-Aainobenzolaulfonaaid | dto. | dto. | ||||
| 13 | p-Aminobensoleulfon-N-ätoylaald | dto. | dto. | |||
| 14 | 2, /L-Die^l ot>^q4 1 in | dto. | ||||
| 15 | 2,4,5-Trichloranilin | dto. | ||||
| 16 | p-Toluidin | Rotgelb co | ||||
| 17 | p-Änieidin | dto. ^? | ||||
| 18 | p-Afflinoacetanilid | dto. co | ||||
| 19 | H-(l>-Aiiinophenyl )phthalimid | Orange f„ | ||||
| 20 | ||||||
| 21 | ||||||
| 22 | ||||||
| 23 | ||||||
| 24 | ||||||
| 25 |
Bßpl. Amin , Kupplungskomponente Farbtönung
26 Anilin 1-(Y-Methoxypropyl)-3~cyano-4-metnyl-€-hydroxy- Grüngelb
pyrid-2-on
27 p-Chloranilin dto. dto.
28 Äthyl-p-aminobenzoat dto. dto.
. 29 3-Aminophenyl-N,N-dimethylsulfamat dto. dto.
30 Anilin 1-(P-Hydroxyäthyl)-3-cyano-4-metbyl-6-hydroxy- dto.
pyrid-2-on
31 p-Chloranilin dto. dto.
32 p-Nitranilin dto. dto. no 33 Äthyl-p-aminobenzoat dto. dto.
34 p-Aainobenzolsulfonamid dto. dto.
' °° 35 2.4—Dichloranilin 1— Phenyl-3~-cyano—'+-Diethyl-β—hydroxvpyrid—2—on * dto.
*- 36 ß-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat dto. dto.
• -»37 4-Aminobeny,olsulfon-)Sr-äthylamid dto. dto.
J\ 38 Anilin 1-(p-Methoxyphenyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydro3iy- dto.
co pyrid-2-on
39 4-Chloranilin dto. dto.
.40 dto. 1-(p-N-Xthyl8ulfenoylphenyl)-3-cyano-^-methyl- dto.
6-hydroxypyrid-2-on
§f 41 Anilin dto. dto.
Q 42 2-Amino-p-*ylol i-Xthyl^-cyano-^-methyl-e-bydroxypyrid^-on Rot gelb
g . #3 4-Chloranilin dto. Grüngelb
g 44 2,5-Dichloranilin dto. dto.
r 4-5 2,4,6-Trichloranilin dto. dto.
46 2-Chlor-4-nitranilin dto. dto.
♦7 2-Methoxy-4--nitranilin dto. Hotgelb
48 2-Metho:xy-5-nitranilin dto. dto.
Bspl. AmIn Kupplungekomponente Farbtönung
49 4-Methöaty-2-nitranilin 1-A^;hyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2--on Orange
50 ß-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat dto. Grüngelb
51 Dimettaylaminoterephthalat dto. dto.
52 3-Aminophenyl-NtN-dimethyl- A+n
..Ä
sulfamat at0*
dt0*
53 4-Aminobenzolsulfon-N-n- ,._ ..
propylamid dt0* dt0'
54 4-Aminobenzolsulfon-N.N- ,.. ,.
dimetbylamid dt0' dt0*
ίο 55 4-Aminobenzolsulfon-N,N- Λ4.Λ Λ. _
ο di(n-propyl)amid ατο'
at0*
ι ^ 56 4-Aminobenzolsulfon-N-phenyl-N-äthylamid dto. dto.
cm T* 57 3-Aminobenzolsulfon-N,N-dimethylamid dto. dto.
ι ^ 58 4-Aminobenzamid dto. dto.
α) 59 4-Aminobenz-N-äthylamid dto. dto.
^ 60 4-Aminobenz-N,N-diäthylamid dto. dto.
61 5"~^hlor—2—methylanilin dto · dto ·
62 5~Chlor-2-methoxyanilin dto. Hotgelb
63 4-Methyl-2-nitranilin dto. dto.
-64 2-Methyl-4-nitranilin dto. dto.
65 4-Chlor-2-nitranilin dto. dto.
66 2-«ethyl-5-nitranilin dto. Grüngelb —»
67 ß-Methoxyäthyl-3-auttinobenzoat dto. dto. ^
68 3-Aminobenzolsulfon-N-äthylamid dto. dto. 0^
69 3-Aminobenzolsulfon-N,N-diäthylamid dto. dto. co
Bepl.
AaIn Kupplungskomponente
Farbtönung
70 71 72
73 74 75 76
SS
ro
ο 78
79
81 82
85 86 87 88 89 90 91 92
93
4-Chlor-2-aetho^anilin dto.
ß-Methoxyäthyl-2-a»inobeneoat dto.
β-( β' -ithoatyäthoxy ) äthyl-4-asdnobenzoat dto.
α, Y-Bis-(«ethoxy ) isopropyl-4-aminobenzoat dto.
1-( Y-Me thoxypropyl)-3-cyano-4--mettay 1-6-oydroxypyrid-2-on
4 N-äthylaeid
2,4-Dichloranilin
2,4,6-Trichloranilin
5-Ghlor-2-eeuaylanilin
5-Chlor-2-»ethooyanilin
2-Hitroanilin 3-Nitroanilin
4-Chlor-2-nitro«nllia
-I( I-diäthylsmid
5-Asdnob«n*oleulf on-H, I-diithylaeld
3-Aainobensolsulfoa-I-äthylamid
4-Calor-2-s«tbylaniliii
H.-Chlor-2-e*thoatyanilin
dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto.
dto. dto. dto. dto. dto.
Grüngelb RotgeIb
Grüngelb
dto.
dto.
dto.
dto.
dto.
dto.
dto. HotgeIb Grüngelb
dto.
dto. Eotgelb
dto.
dto. Gelb
dto. Grüngelb
dto.
dto.
dto. Gelb Eotgelb
CD (J) CD CO CO
Bepl. Amin Kupplungskomponente Farbtönung
95 4-Metb.oxy-2-nitranilin dto. Orange
96 2-Methoacy-5~nitranilin dto. Gelb
97 2-Hethoacy-4~nitranilin dto. Orange
98 2,4,5-Trichloranilin 1-(ß-Qydroxyäthyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy- Grüngelb
pyrid-2-on
: 99 2-Hitranilin dto. dto.
100 3-Nitranllin dto. dto.
101 ß-Methoaqräthyl-^-aminobenzoat dto. dto.
J0102 ß-5ydroayäthyl-4-aminob«nzoat dto. dto.
° 103 4-A*inoacetaailid dto. Orange
co
cx> 104 4-ABiaobenzolsulfon-N-athylanid dto. Grüngelb ^
' £ 105 4-Aminob«n«amid dto. dto. "*
^ 2l 106 4-Amlnobenz-H-äthyla«id dto. dto.
o> 107 4-DiäthylaBinoanllin i-Äthyl-J-cyano-^-methyl-e-bydroxypyrid^-on Violett
to 108 1-Haphthylaain dto. Rotgelb
109 2-Chlor-i-iMipbthylaÄin dto. . dto.
w 110 I-Aninoantorachinon dto. dto.
ξ 111 2-Aminoanthrachinon dto. dto.
ο 112 ^-Aminodiphenyl dto. Grüngelb
115 dto. 1-(o-Tolyl)-3-cyaxto-4-metQyl-6-aydroxypyrid-2-on dto. cn
116 4-Clxloranilin dto. dto. ^)
117 dto. 1-(o-Methoxypheeyl)-3-cyano-4-iiethjrl-6-aydro3Qr- dto. °°
pyrid-2-on ^1
118 2-Hitranilin dto. dto.
Bepl. Amin Kupplungekomponente Farb
tönung
119 2-Hitranilin 1-(2' »4 '-Dimethylpheny; )-3-ftyano-^-methy] -f,~hydro3rypyrid-2~on Grüngelb
120 4-Chloraailin dto. dto.
121 4-Methoxy-2-nitranilin dto. . dto.
122 2-Nitranilin ' 1-(p-Chlorphenyl)-3>-cyano-4-methyl-6"-aydroxypyrid-2-on dto.
, 123 2-Chloranilin 1-(Naphth-1'-yl}-3-^yano-^-methyl-6-hydroxyp,vTid-^-or dtc.
124 4-Chloranilin dto. dto.
125 3-Nitranilin 1-A*thyl-3 carboäthoxy-'!i-methyi-6-hydro3yp3^rid-2-on dto.
126 dto. 1-AM;hyl-3-carbobenzylo:xy-4-methyl-o-hydro:xypy:rid-2-on dto.
127 4-Methoxy-2-nitranilin dto. Orange
o 128 2,4-Dichloranilin 1-Athyl-3-carbamoyl-/4-j-methyl-6-hydroxypyrid»2-on Grüngelb
00 129 dto. 1-Xtαyl-3-N,N-diäthylcarbamoyl-4-methyl-6-hydroxypyΓid-2-on dto. ^f
^? et 130 2~ChXoraziiliii 1-"Athyl*"3-"^-pb.eoylcarbanioyl~4-Dietbyi-^—hydroatypyrid—2—on dto.
• ""· 131 Jtthyl-^4-aininobenzoat dto. dto.
ίο 133 *4-Methoxy-2-nitranilin dto. Orange
m 134 2-Methoxy-4-nitraniXin dto. dto.
§ . 135 3-Nitranilin dto. Grüngelb
O 136 4-Chloranilin 1-Äthyl-3-(piperidin-1'-ylcarban:oyl)-4-methyl-6-hydroxy- dto.
pyrid-2-on
g 137 2-Hitranilia dto. dto.
1^ 138 4-Chloranilin i-Xthyl^-acetyl^-methyl-e-hydroxypyrid^-on dto. ^
139 4-DiäthyleadJioanilin dto. Violett 0^
140 4-Diäthyla«ino-2-Bethylanilin dto. Blauviolett co
141 4-Chloranilin 1-Xthyl-3-cyano-4-äthoJtycarbonyJLmethyl-6-hydro3qrpyrld--2-on Grüngelb ^
tönung
142 4-Chloranilin 1~lthyl-3-cyano-4-carboäthoxy-6-hydroxypyrid-2-on Grüngelb
143 2-Nitranilin dt ο/ dto. JCthyl-4~aminobenssoat dto. dto.
4-Methoxy-2-nitranilin i-Itbyl-J-cyano-^-carbaaioyl-e-hydrosyp.yrid^-on Orange
146 3-Hitranilin . 1-Xthyl-3-cyano-4--N-äthylcaΓbalaoyl-6-hydroxypyΓid-2-on Grüngelb
147 dto. i-Xthyl-J-cyano^-N-phenylcarbamoyl-e-b^drox^pyrid-S-on dto.
148 4-Chloranilin dto. dto.
149 2-Methoxyanilin dto. Rotgelb ro 150 2-Methoxy-4-nitranilin dto. Orange
151 4-Methoxy-2-nitranilin dto. dto.
152 dto. 1~Ätbyl-3-^ano-4-phenyl-6-bydro3^pyrid-2-on dto.
vo *- 153 dto. 1-Äthyl-3-cyaÄO-4-(p--aietb.oxyphenyl)-6-hydroxypyrid-2~on dto. <r·
1-1 -» 15* dto. 1-lthyl-3-cyano-4-(p-chlorphenyl)-6-bydroxypyrid-2-on dto.
' S 155 dto. 1-Xthyl-3-cyano-4-(N-äthylcarbamoylmetbyl)-6-hydroxypyrid-2-on dto.
156 4-Chloranilin i-Äthyl-^-H-äthylcarbamoyl-e-hydroxypyrid^-on Grüngelb
157 dto. 1-Ätnyl-4-carboäthoxy-6-hydroxypyrid~2-on dto.
158 2t4-Dinitro-6-bromanilin i-Äthyl-J-cyano-^-metbyl-G-hydroxypyrid^-on Gelb
ρ 159 2-Cyano-4-nitranilin dto. dto.
O 160 4-Methylsulfonylanilin dto. dto.
Q 161 2-Trifluormethylanilin dto. dto.
> 162 4-icetylanilin dto. dto. -»
163 2-Hitranilin i-itbyl^^yano^-cyanoaethyl-e-bydroxypiyrid^-on dto. cn
164 4-Chloranilin dto. dto. 0^
165 dto. i-Xthorl^-cyano-^-acetylniethyl-e-hydroxypyrid^-on dto. ςο
166 2-Hitranilin dto. dto. w
100 Teile eines gewebten aromatischen Polyestermaterials werden
in ein Färbebad eingetaucht* das eine Dispersion von 1 Teil l-(jf-Methoxyprop;/l}-3~cyano-4->methyl-5-(in-sulfon-N,N-diäthylaminodiphenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on
und eine Dispersion von 6 Teilen o-Pheny!phenol in 3000 Teilen Wasser enthält, das 3
Teile des Dinatriumsalzes einer Dinaphthylraethandisulfonsäure
aufweist* worauf dann das Färben 90 Minuten bei 1000C ausgeführt
wird. Das gefärbte Textilmaterial wird aus dem Färbebad entnommen und wie in Beispiel 1 nachbehandelt.
Das aromatische Polyester- Textilmaterial wird in einen grünlichgelben
Farbton mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften gefärbt.
Beisgiel^l68
Es wird eine Druckpaste hergestellt 9 die folgendes enthält:
l-Äthyl-3-cyano-4-methyl~5-[p-(carbo-3-methoxyäthoxy)-phenylazo]-6-hydroxypyrid-2-on
10 Teile
Tragacanth 200 Teile
Wasser 790 Teile
1000 Teile
Die Druckpaste wird auf ein gewebtes Cellulose-triacetat-Textilmaterial
aufgedruckt, und zwar durch ein Siebdruckverfahren. Das bedruckte Material wird bei 6o°C getrockent und
dann 30 Minuten gedämpft, wobei gesättigter Dampf mit Atmosphärendruck verwendet wird. Das bedruckte Textilmaterial wird
dann 5 Minuten in einer 0,2 $igen wäßrigen Lösung eines synthetischen
Detergenzes mit 50°C behandelt, in Wasser gespült und getrocknet.
Hierdurch wird «ine leuchtend gr'inlich-gelbe Bedruckung erhalten,
die vorzügliche Echtheitseigenschaften gegenüber Licht
und nasse Behandlungen auA/e'.s"i, 209814/1639
BAD
Es kann auch ein gewebtes sekundäres Celluloseaeetat-Textilmaterial mit der Druckpaste unter Verwendung des obigen Verfahrens aufgedruckt werden.
Die obige Druckpaste kann auch auf ein gewebtes aromatisches Polyester-Textilmaterial gedruckt werden» wobei das Material
nach dem Trocknen 30 Minuten gesättigtem Dampf mit 1200C ausgesetzt wird. Es wird eine grünlich-gelbe Bedruokung mit einer
vorzüglichen Echtheit erhalten.
100 Teile sekundäres Celluloseacetat in Form eines Garns werden
in ein Färbebad eingetaucht, das aus einer Dispersion von 1 Teil
1 -Äthyl-J-cyano^-methyl-S-Γρ- (carbo-ß -methoxyäthoxy ) pheny lazo] -6-hydroxypyrld-2-on in 3000 Teilen Wasser enthält» das 3 Teile
eines Kondensats aus 22 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Ce ty la Ik oh öl
aufweist. Das Färben wird eine Stunde bei 850C ausgeführt. Das
gefärbte Garn wird dann aus dem Färbebad entnommen, mit kaltem Wasser gespült und getrocknet.
Das Garn wird hierdurch in einen grünlich-gelben Farbton gefärbt, der gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Waschen besitzt.
Ein gewebtes aromatisches Polyester-Textilmaterial wird mit Flüssigkeit geklopft, die 20 Teile l-Äthyl-3-eyano-4-methyl-5"
(m-8ulfon-N-äthylamldophenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on in 100 Teilen Wasser dispergiert enthält, wobei das Wasser 2 Teile
eines Kondensats aus 9 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Konylphenol
aufweist. Das Textilmaterial wird dann zwischen Rollen ausgequetscht, so daß es nur sein eigenes Gewicht an Flüssigkeit
zurückhält. Das Textilmaterial wird dann bei 600C getrocknet
und 1 Minute bei 2000C gebacken. Das Textilmaterial wird dann
in Wasser gespült, 10 Minuten in einer 0,2 5Ö.gen wäßrigen Lösung eines synthetischen Detergenzes mit 700C behandelt, wieder
in Wasser gespült und abschließend getrocknet.
2098U/1639
-.- ---.·- -^
BAD ORIGINAL
- IQ -
Das Texfci Invaterial wird dabei in einen leuchtend gelben Farbton
mit vorzüglichen Eehtheitselgonsehaften gefärbt.
100 Teile Cellulose-triacetat-Garn werden in ein Färbebad eingetaucht
, das aus einer Dispersion von 1 Teil 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-5-(m-N,N-dimethylsulfamatophenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on
in 5000 Teilen V,asser enthält, wobei das Wasser 6 Teile
Diäthylphthalat und 3 Teile des Natriumsalzes eines sulfatierten
Gemisches von Cetyl- und Oleylalkoholen aufweist. Das Färben
wird dann 90 Minuten bei 1OO°C ausgeführt. Das Garn wird dann aus dem Färbebad entnommen, in Wasser gespült, 30 Minuten
in einer 0,2 #igen wäßrigen Lösung eines synthetischen Detergenzes
bei 0°C behandelt, wieder in Wasser gespUlt und abschließend
getrocknet« Das Garn wird hierdurch in einen leuchtend
grünlich-gelben Farbton mit einer vorzüglichen Echtheit gegen Licht und nassen Behandlungen gefärbt.
Patentansprüche:
2098U/1639
Claims (1)
- P A T E N T A N -S P R U C HVerwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die frei von Sulfo- und Carbonsäuregruppen sind und in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:A-N-N-HO-darstellbar sind, worin A ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal ist, η gleich 0 oder 1 ist, Z ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist, eins von X undρ
X ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal oder ein -CN-, -COOR-, -COR- oder12 12-CONR R -Radikal ist und das andere von X und X ein. -CN-,1 2-COOR-, -COR-,oder -CONR R -Radikal ist, wobei R ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist und Rund R jeweils ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls1 2 substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder R und R zusammen alt dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6-gliedrigen st stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, in Form von wäßrigen Dispersionen zum Färben von synthetischen Fasermateria lien»2098U/1639BAD ORIGINAL
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|---|---|---|---|
| GB30763/68A GB1256093A (en) | 1968-06-27 | 1968-06-27 | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
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|---|---|---|---|
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