DE1932808A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1932808A1
DE1932808A1 DE19691932808 DE1932808A DE1932808A1 DE 1932808 A1 DE1932808 A1 DE 1932808A1 DE 19691932808 DE19691932808 DE 19691932808 DE 1932808 A DE1932808 A DE 1932808A DE 1932808 A1 DE1932808 A1 DE 1932808A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dto
water
nitroaniline
aryl radical
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691932808
Other languages
English (en)
Inventor
Berrie Alistair Howard
Nigel Hughes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1932808A1 publication Critical patent/DE1932808A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

DIPL-ING. H. BOHR : 7 7
DIPL-ING. S.STAEGER . - /. /.
Beschreibung «nwo«™
zur Patentanmeldung der Imperial Chemical Industries Limited, Xiondon, S.W.1«,
betreffends
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Die Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 2?·6.68 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, · · die sich fur die !Färbung von synthetischen Textilstoffen insbesondere aus aromatischen Polyestern eignen.
Gemäss der Erfindung werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe geschaffen, die frei von Sulfo- und Carbonsäuregruppen sind unl die in einer der möglichen tautomeren !Formen durch die Formeis
darstellbar sind, worin A ein ggf. substituiertes Arylradikal ist, η gleich 0 oder 1 ist» X ein -OH-, -COOE-, -COR- oder -C0im1R2-Eadikal ist, Y ein -CN-, -COOK-, -COR- oder -C0EJR1R2-Radikal oder ein Alkyl- oder Arylradikal ist, wobei R ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist und R und R^ jeweils ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
009808/1 U2 " 2 "
Die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung können in mehreren
möglichen Tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es is jedoch im Sinne der Erfindung, dass die Farbstoffe in jeder
der möglichen tautomeren Formen hergestellt werden können.
Als Beispiele für die durch A dargestellten ggf. subatituierten Ary!radikale kann man ggf. substituierte Naphthylradikale, vorzugsweise ggf. substituierte Phenylradikale, insbesondere Phenylradikale mit einem oder mehreren , gleichen oder verschiedenen Substituenten wie Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Niederalkyl wie Methyl, Niederalkoxy wie Metho^r, Trifluormethyl, Niederalkylsulfonyl, Niederalkylcarbonyl, Carboniederalkosy wie Oarboathojqjr, das gf ggf, mit By dr oxy- oder Nieder alkoxy gruppen substituiert ist, Sulfonamido, N-Niederalkyl-^^ und N,N-Diniederalkylsulfonasiido, Carbonamido und^^ N-Niederalkyl- sowie Ν,ΙΓ-Diniederalkylderivate davon,'Diniederalkylamino, Phenyl und Phthalyl, das sich mit dem Phenylradikal unter Bildung eines Anthrachinonradikals verbindet, erwähnen.
Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrücke "Niederalkyl "- und "Niederalkoxy" Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen.
-- .-■ . ■■ .:V.' - 3 * 009808/1
Die durch E, R1, R2 und I dargestellten Alkylradikale sind Torsugsweise Hiederalkylradikale wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und n-Butylradikale. Als Beispiele fur die durch R, R' und R dargestellten, substituierten
Alkylradikale kann man Bydroxyniederalkylradikale wie ß-Hydroaqräthyl- und ß- oder Y-(Ifrdrosypropyl)radikale, Fhenylniederalkylradikale wie Benzyl- und ß-Phenyläthy lradikale, Hiederalkoxyniederalky lradikale wie ß-CMethoxy- oder Xthoxy)-athylradikale und ggf. substituierte Phenylradikale wie Phenyl-, Tolyl-, Ghlorphenyl-, Anisyl-, Bromphenyl- und Dlmethylphenylradlkale erwähnen.
Als Beispiele fur den 5- oder 6-glledrigen stickstoffhafcigen heterocyclischen Ring, der durch die Verbindung von R , Έτ und dem Stickstoffatom miteinander entsteht, kann man den Horpholino-, Piperidino- und lyrrolidlnoring erwähnen.
Qemäs8 einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zvr Herstellung der wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung vorgeschlagen, das darin besteht, dass eine Diezorerbindung eines Amins der Formel A-HH. mit einer Kupplungskomponente der Formeis
Formel I
00 9 808/1 U2
gekuppelt wird, wobei A, Y, η und Σ die o.a. Bedeutungen haben und das isdn sowie die Kupplungskomponente keine SuIfo- oder Carboneäuregruppen enthalten.
Das erfindungsgemasee Verfahren kann sweckmassig dadurch verwirklicht werden, dass die Diasoverhlndung, die sich in der Regel in Lösung oder Suspension in einem wässerigen sauren Medium befindet, tu einer Losung oder Suspension ' von der Kupplungskomponente in wasser und/oder einer mit wasser mischbaren organischen Flüssigkeit ggf. mit einer anoraanorganischen Saure oder einem Alkalimetallhydroxid oder -earbonat zugegeben wird, wobei der pH-Wert der Mischung sur Erzielung der Kupplung eingestellt werden kann» worauf der farbstoff in an sich bekannter Welse isoliert wird·
Als Beispiele fur die Amine der Formelt A-HH2 kann man folgende erwabnens ·
- 5 .-■
00 98 08/1 U2
Anilin, ο-, m- oder p-Toluidin, ο-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Ghloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Hitranilin, 2,5-Diehloranilin, 2,4-Dinitranilin, 2,6^Dinitranilin, 2,4-Dinitro-6-{chlor-' oder -brom)anilin, 4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluprid, ^- oder 5-Hitro-2-toltiidin, 4- oder 5-
Witro-2-anisidin, 4- oder 5-Brom-2-anisidin, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-4-nitranilin, 2,4,6-Trinitranilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethosyanilin, 2-Amino-5-nitΓObenzotI·ifl^ιorid, 2,4-
Bis-(methans\ilfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-nitraJiilin, Methylantbranilat, 4- oder 5-Nitromethyianthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chior- oder -brom)-4-methylsulfon3rl-
anilin, 2,5-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitranilin, 2,6-Di-
(chlor- oder -brom)-anilin-4-8ulfonamid, 2-Amino-5,5-dinitrobenzotrifluorid, 5-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-Dinitro-
(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6»©yanoanilin, a-Nitro^-cyanoax^ilin, 2-Chlor-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-
trinitrotoluol, 2-(Ghlor- oder Brom)-4-inethylsulfonylaniiin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thiocyanatoaöilin, 2-(0hlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethan8ulfon, 2-Ämino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Ämino-5-(chlor« oder -brom)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitranilin, 2^Methylsulfamyl-4-nitranilin, 2-lthylsulfamyl-4-nitranilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitranilin, 2-Dimethylsulfamyl-4-nitranilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitranilin, 2-Methylsülfamyl-4-nitΓO- 6-(chloröder -brom)anilin, 2-Phenylßulfamyl-4-nitroanilin,
0098 08/1U2
- öder -ferom)-5-nitrobenzoat,
lthyl-4—arainobenzoat, ß-lfydro^ätl^l-^-aainobenzoat, ß-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat.* Diiaethyl-2-aminoterephthalat, Dime thy l-2-amino-5-nitroterephthalat, β-( β · -JCfchosyätnoxy ) -ätbyl-^-amlnobsnzoat, AMlin-2-, -3- oder -^-sulfamat, ^-islno^^hlorphenylsultaBi&t, Anilin-2-, -3- oder -4-Η,Η-dlaetlQrleulfamat, ^Aainodipbea^l, 1~NaphthyIamin und 1- oder2-lminoanthraohlnon.
Die E^plungekoBiponenten der Formel X können nach mehreren Yerfatarea « wie sie z.B. im Bvah. "Heterocyclic Compounds -lyrldine and its Derivatives > Part 3n herausgegeben 1962 ▼on Elingeberg (Verlags Interscience Publishers) beschrieben sind- hergestellt werden, beispielsweise durch Cyclisierung von Sster-,. Kitril- oder N, N-di substituiert en Amidde rivaten der ents preohend α, ß-disubstituierten Glutaconsäiire.
ils bestimmte Beispiele fur diese Kupplungskomponenten kann man 2,6-Dihydro3cy-3-cjaQO-^--c8a?boäthoxyp7ridin, 2t6-Dih7dro^>3"^ano^-K»arbamoylp7ridin9 Xthyl-2 ,e-dihydrö^-J-cyanopyrid-^-ylacetat, 2,6-cyeno-pyrid^-ylacetasaid, 2,6-Dihydroa7-3
acetdiäthylamid, 2s6-Dihydrosy-3,4-di(earboäthosy)pyridin, 2,6-Dibydroxy^-carbamOjrl-^-carboäthoxypyridin und 296-Dihydroxy-3 »4-di (oarbamoyl)pyrldin erwähnen.
0 0 9808/1142
Ha· Wrorngt· Haeee der Monoazofarbstoffe nach der Erfindungbesteht aus den Farbstoffen, bei denen A ein mibBtitulertee Hienylrmdlkel dare te lit.
Un· swtit· berorsugte Haas· besteht aus dan larbatoffan Äer formel t .
η vbA I Λ1· o.a. BaOautu&can haben und A1 ein atO>atitaiartee Fhenjlradikal dar·teilt.
009803/11Λ 2
Die wasserunlöslieheii Monoazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich fiir die Färbung von synthetischen Textilstoffen, ZcB. Celluloseacetat"" und Cellulosetriassetat-Textilstoffen, . Folyamid-Textilstoffim wie z.B. Textilstoff en aus Polyhexämethylenadipamid, und vorzugsweiße aromatischen Polyester» Textilstoffen, z.B. Teartilstoffen aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden* Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmässig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach der Erfindung dadurch farben, dass der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/ oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textiletoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85°C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt; bei aromatischen Folyester-Textllstoffen kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder über 10O0C, vorzugsweise bei 120 bis 150°C unter Atmoephärendruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, dass eine wässerige Dispersion des Monoazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff ^Je nach
009808/1142- 9 - ^
Art auf Temperaturen bis zu 2300G erhitzt oder mit Dampf behandelt wird« Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie aaBo Tragant, Gummi-arabieum oder Natriumalginato
Am Schluss des Färbe»β wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz, mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester^Teartilstöffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgömässen Monoazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und AufbauvsrBfögen hinsichtlich synthetischer Textilstoffe? insbesondere aromatischer Polyester-Te3ctllstoffe,so dass tiefe Farbtönungen erzielt werden könnenο Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Violett variieren, haben gut® Echtheit gegen Licht, Nassbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlungen,wie sie zeB. bei Hochtemperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemässen Farbstoffe beim Aufbringen auf die'synthetischen Textilstoffe in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840 903, 84? 175, 852 396, 852 493, 859 899, 865 328, 872 204, 894 012, 908 656 ϊ 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513» 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 beschrieben sind, verwendet werden.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Ö098087TU2 , 1O ^
Beispiel 1 - :;".'-ν.- ; . ; ■■.:■ ',. - : _ ;. ;· ; _:. Ee; werden 5 Teile einer 14#-igen wässerigen Lösung von c ffatriuimitrit zu einer Lösung von 2,16 Teilen inilin-3-Ν,Ν-dimethyisulfamat in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 2,5 Teilen einer konzentrierten wässerigen Salzsäürelosung bei 0 l>is 5°C unter Buhren zugegeben, und die Mischung wird 15 Minuten bei dieser Temperatur nachgeruhrt.
) Die so erhaltene Losung der Diazoverbindung wird innerhalb 15 Minuten zu einer Lösung von 2,25 Teilen £thy 1-2,6-dihydroa^-J-cyanopyrid-^-ylacetat und 5 Teilen Ifatrluiaacetat in 110 Teilen einer O,^6-igen wässerigen Hatriumhydrosydlosung zugegeben, wobei die Temperatur durch Aussenkuhlung auf 0 bis 5°C gehalten wird. Die Mischung wird 15 Minuten nachgeruhrt, mit Essigsäure angesäuert, worauf der so gefällte Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird· Sine Dispersion des Farbstoffs in einem wässerigen Medium ergibt beim Färben vonTextilst of fen aus aromatischen Polyestern tiefe grüngelbe Farbtönungen hervorragender Echtheit.
■'"■". - ■ ■""■-"■■ ". - - · " ■ . ■.-. Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele für die erfindungsgemässen Farbstoffe zu entnehmen, die jeweils durch Dlazotierung des in der 2. Spalte angegebenen Amins und ; Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit der in der 3.Spalte angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 -erzeugt werden. Der 4. Spalte der Tabelle sind die jeweiligen Farbtönungen zu entnehmen, die beim Färben von Polyester-Textiistoffen entstehen. :
"V 009808/1H2
Bsplo A m 1 η
Kupplungskomponente
5, 6
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 2U 25 26 27 28
2-Chloranilin 4-Chloranilin 2-Nltranllln 3-Nltranllin 4-Nitranilin 2-Anisidin 4-Toluldih
Äthy1-4-amlnobenzoat
fi-Mo thoxyäthy 1- 3-aininobensoat
1-Naphthylamin 1-Aminoanthraohlnon 4-Aminodiphenyl
Anilin
4-Methy1-2-nitranilin
4-Methoxy-2-nitranilin
4-Chlor-2-nitranilin
2-Chlor-4-nitranilin
4-Cyanoanilin
4-Dimethyiaminoanilin
2, i<-Dich lor anilin
2,5-Dichloranilin
2,4,5-Trichloranilin Xthy1-2,6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylaeetat dto. ·
dto. ·
dto.
dtOe
dto dtp. dto. dto.
dto. dto· dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto.
4»Chloranilin
2-Nitranilin dto.'
4-Chloranilin 2>6-Dihydroxy-3-cyano-^-carboäthoxypyridln
dto. 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-cyanomethylpyridin
Parb- - , I CO
tOnung CO
grüngelb UX NJ
dto. Il OO
dto. ' CD
dto. OO
dto.
rotgelb
gelb
grüngelb
dto.
rot ge Ib
dto.
gelb
dto ·
rotgelb
orange \
grüngelb \
dto.
dto. '
violett
grüngelb
dto.
dto.
fee Ib ■
grüngelb
dto»
dto.
dto.
Bspl. AmIn
Kupplungskomponente
Farbtönung
CO O CO
29 4-ChlQranilin
30
31
32
33		 2-Nitranilin
dto.
4-Chloranilin
dto.
34
35		 2-Nitranilin
dto.
36
37		 4-Chloranilin
dto.
38
39		 2-Nitranllin
40
**.		 4-Chloranilin
dto.
42
44
45		 2-Nitranilin
Äthyl-4-aminobenzoat
4-Hethoxy-2-nitranilin
4-Chloranilin
46
47		 2-Nitranilin
dto.
48
49
50
51
52
53
5* 		&-Chloran!11m
dto.
2-Nitranilin
dto.
4-Chlpranilin
dto.
2-Nitranllin
2,6-Dlhydroxy-3-cyano-4-(carbo-ß-Sthoxyäthoxy)-grüngelb pyrldln
dto. dto·
2,6-Dihydroxy«-3-eyano«4-ben2oyliaethylpyridin dto.
dto. dto.
2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-(p«-metho3iybensoyl- dto. methyl)-pyridin ·
dto. dto.
2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-(c^E'basnoy !methyl)- dto. pyridin
dto. dto.
2,6-DIhydroxy-3-cyano-l?-(NȊthyicarban!oyl- dto. methyl)-pyrldln
dto. dto.
2,6-Dihydroxy-3-eyano-4-(H,N-dläthylcax*bamoyl- dto. methyl)-pyrldln
dto. dto.
2>6-Dlhydroxy-3-cyano-4-(N-phenylearbamoyl- dto. methyl)-pyridin
dto. dto.
dtoο dtoο
dto. orange
2t6«Dlhydroxy-3-eyano-4-(N-p-methoxyphenyl- grüngelb earbamoy!methyl)-pyridin
dto. dto,
2,6-Dihydroxy-3-CySnO-S-(N-plperidin-i'-yl- dto. earbamoylnsthyl)-pyridin
dtö. dto.
Xthyl-2,6-dihydroxy-3«a«etylpyrid-4-ylacetat dto.
dto. dto. Xthyl-296-dlhydroxy-3-earboathoxypyrid-4-ylaoetat dto.
dto. . dto» Xthyl«2>6-dlhydroxy»3-carbamoylpyrid-4-ylacetat dto·
dto· . ,dto.
Bspl.
Kupplungskomponente
Farbtönung
55 56 57 58
60 61 62 63
64 ο
ο 65 66 67 68 69 70 71
72 73
74 75 76
4-Chloranilin itbyl-4-aminobenzoat 4-Metnoxy-2-nitranilin 4-Nitranilin 4-Metbyl-2-nitranilla 2-Brom~4-nitran±lin 4-Methylsulfoisylanilin Aniiin-4~sulf onamid 4-Aminobenzaffiid 4-AcetyXaniXin ·*-/·■" 2-TrifXuormetbylanilin 4-Aeetylaminoanilin 3-Nitranilin 2-Chloyanilin dto.
3-Chloranilin
2-Hltraiiilin 2,4-DichloraniXin
Xthyl-2t6-dihydro3Ey-3«-jBetbylpyrid-4-'ylacetat
dto.
dtοα JCtbyl-2,6'-dibydroxy-3~paenylpyrid'-4«ylacetat
dto. "Ätnyl^^e-dihydrosy-S-cyanopyrid^-ylacetat
dto*
dto.
dto.
dto.
dto.
dto. 2,6-Dibydro3ςf-3-cyano·-4-phe2o»yoa2?bonylpyridin
dto. 2,6-Dibydroxy-3»4""dicyanopyridin .
dto.
2,6-Dibydro^«3-^-athyl©arbamoyl^-(N~athylcarbamoyl
methyl)pyridin -
dto.
yaoyl
metnyl)pyridin
dto.
2,6-Dihydro3ty-3-benzoyl-4-carboätho3Qrpyridia
dto. "
Grüngelb
dto. Orange Grüngelb Rotgelb Grüngelb
dto.
dto.
dto.
dto.
dto. Hotgelb Grüngelb
dto.
dto. Orange Grüngelb
dto. dto.
dto. dto. dto.
OO O OD
Sas A^;hyl-2,6-dihydro^~3-cy^ und 2,6-Dihydroxy-
3-cyano-4-carboätho3ypyridin wurden nach den in Band 65 der
Zeitschrift Journal of the American Chemical Society auf '- ....
S. 449 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Das 2, e-Dihydroxy^-cyano-^-cyanomethylpyridin wurde durch Kondensation von Äthyl-3-oaE:o-4-cyanobutanoat mit Qyanoacetamid in Gegenwart von Piperidin erzeugt.
I Das 2t6-Dihydro2y-3"-cyano-»4-(benzoy !methyl- bzw. «piiethoxy-
benzoylmethyl)pyridin wurde durch Kondensation von JCthyl-3-oxo-4-(benzoyl- bzw. -p-methoxybenzoyl)butanoat mit Cyanoacetamid in Gegenwart von Piperidin erzeugt.
Das Äthyl-2,6-dihydroxy-3-cyanopyriä-4-ylacetat ergab durch Reaktion mit Ammoniak, üthyl&min, Diäthylamin, Anilin, p-Anisidin und Piperidin jeweils die entsprechende 4-Carbamoy 1-methylverbindung.
Das lthyl-2,6-dihydro3sy~3-acetylpyrid-4~ylacetat wurde durch Kondensation von Ithylacetondicarbo^rlat mit Acetacetamid in Gegenwart von Triethylamin erzeugt.
Das Xthyl^je-dihydroaEy^-carboäthoxypyrid-^-ylacetat wurde durch Kondensation von gleichen molekularen Anteilen von ^thylacetondicarbosylat, Diäthylmalonat und Annaoniak miteinander in Gegenwart von Triathylamin erzeugt.
009808/1 U2
I w- ' ■
i)as Xthyl-S^ö'-diaydroacy-J-car'bamoylpyrid-^-ylacetat wurde ; durch Kondensation von Xt hy lace tondi carboxyl at mit Mal ondi amid
in Gegenwart von Piperidin erzeugt. - ?
. ■ ■.' I
Das Jtthyl^2t6-dihydroay-3-(methyl- bzw. -phenyl)pyrid-4·- ylaoetat wurde durch Cyclisierung von ß~(Msthyl- bzw. Phenyl)-ß-äthoxycartoonylmethylglutaconamid in Schwefelsaure erzeugt.
_■· ■ *
Dae 2t6-Dlhydro3cy-3-cyano-^~carboätho3^7pyridin ergab nach TüMsterung Bit ß-Äthoxyäthanol 2t6-DihydroaQr~3-cyano-4·- (carbo-ß-äthosyäthoxy)pyridin. .
Dae S^-Dlhydroiy^-cyeiio-^-piienoscycarbonylpyridtn wurde diirch Umeetertmg τοη 2,6™Dihydroiy"3-cyano-4-carboxypyiddin ait Phenol erzeugt.
Bas 2»6-Dihydro3cy-$^~dicyanopyridin wurde durch Dehydratlsierung von 2t6-Dihydroa3r-3-cyano-4-carbaBoylpyridin unter Anwendung von PgOe erzeugt.
Das 2,6*Dihydro^-3-H-ät^lcarbaiBoyl-i{--(N-ätbylcarbaj(ioylaöthyl)-pyridin wurde durch Erwärmung von Xthyl-2,6-dihydsO2y-3-carboäthosypyrid-4-ylacetat mit Äsmoniak erzeugt, und derselbe . Ester ergab nach Umesterung mit Phenol 2t6-Dihydro2y-3-phenoxycarbonyl-^-(pheno3Qrcarbonylmethyl)pyridin.
Bas 2(6>Mhydro^~3~benzoyl^-carboäthoxypyridin wurde durch Behandlung von Ithylcitrazinat mit Bentoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt. .
00 9808/114 2 ' - 16 -

Claims (2)

  1. Pate η tan s ρ r ii.c h e
    il Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe frei von SuIfο- und Carbonsäuregruppen, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
    darstellbar sind, worin A ein ggf. substituiertes Arylradikal ist, η gleich O oder 1 ist, Σ ein -CN-, -COOR-, -COR- oder -CONR1R -Radikal oder ein Alkyl- oder Arylradikel ist, wobei R ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist, und R und R jeweils ein Wasserstoff atom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder R und R zusammen mit dem Stickstof fatom einen 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Diazoverbindung eines Amine der Formel: A-KHp mit einer Eupplungskomponente der Formel:
    gekuppelt wird, wobei A, X, t und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und das Amin sowie die Kupplungskomponente keine SuIf o- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
    PAtBiIANWXlTS
    οβ.-ΐΝβ η FiMCiCt piK.-we.aiOH*
    38 08/1142
DE19691932808 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE1932808A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3076168 1968-06-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1932808A1 true DE1932808A1 (de) 1970-02-19

Family

ID=10312732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691932808 Pending DE1932808A1 (de) 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3657214A (de)
CH (1) CH513952A (de)
DE (1) DE1932808A1 (de)
FR (1) FR2014338B1 (de)
GB (1) GB1256714A (de)
NL (1) NL6909862A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2753235A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
EP0023617A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-11 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pigmente

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001205A (en) * 1968-07-15 1977-01-04 Ciba-Geigy Ag Water-soluble, fiber-reactive phenylazodihydroxy, methyl, cyanopyridine dyestuffs
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
US3936436A (en) * 1969-12-22 1976-02-03 Imperial Chemical Industries Limited Water-soluble azo dyestuffs containing triazine and 3-azo-2,6-dihydroxypyrid-6-one radicals
US4067864A (en) * 1970-05-15 1978-01-10 Ciba-Geigy Ag Fiber-reactive 2-hydroxy-pyrid-6-on-(3)-yl azo dyestuffs
US4017477A (en) * 1970-08-19 1977-04-12 Ciba-Geigy Ag 3-Halogeno-6-hydroxy-pyridone-(2) azo dyestuffs
DE2251719A1 (de) * 1972-10-21 1974-04-25 Basf Ag 6700 Ludwigshafen Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe
US4039523A (en) * 1970-12-22 1977-08-02 Ciba-Geigy Ag 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs
GB1377613A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Azo dyestuffs containing hydroxy pyridone residues
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
GB1412757A (en) * 1972-04-17 1975-11-05 Ici Ltd Azo dyestuffs
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
US4092308A (en) * 1972-10-05 1978-05-30 Ciba-Geigy Corporation 4-Sulphomethyl substituted hydroxypyridone azo dyestuffs
GB1441096A (en) * 1972-12-27 1976-06-30 Ici Ltd Hydroxy pyridone azo dyestuffs
US4038268A (en) * 1973-02-14 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing azo dyestuffs containing 2,4,6-tri-amino-3-(cyano ester or carbonamide)pyridine
DE2307168A1 (de) * 1973-02-14 1974-08-22 Bayer Ag Azofarbstoffe
US4066637A (en) * 1974-06-18 1978-01-03 Ciba-Geigy Corporation Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs
US4247456A (en) * 1976-11-19 1981-01-27 Cassella Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridone dye
ES2052601T3 (es) * 1986-03-17 1994-07-16 Ciba Geigy Ag Derivados de piridina.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2753235A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
EP0023617A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-11 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pigmente
US4709019A (en) * 1979-07-27 1987-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone-azo pyridone-containing compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2014338A1 (de) 1970-04-17
FR2014338B1 (de) 1974-06-14
US3657214A (en) 1972-04-18
GB1256714A (de) 1971-12-15
NL6909862A (de) 1969-12-30
CH513952A (de) 1971-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932808A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1932806C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
DE1932809A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien
DE1544446B2 (de) Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2844299A1 (de) Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE1932810C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1961785C3 (de) Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
DE2548051C2 (de) Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester oder Cellulosetriacetat oder von Textilmaterialien, welche Gemische aus einem aromatischen Polyester und einem synthetischen Polyamid sind
DE1961784A1 (de) Wasserunloesliche Disazofarbstoffe
CH629240A5 (de) Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.
CH494311A (de) Verfahren zum Färben synthetischer Textilien
DE2606716C2 (de) Neue Dispersionsfarbstoffe
DE1644135A1 (de) Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE3215123C2 (de)
DE2130992C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE2001705A1 (de) Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1932807A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien
DE2103612C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE1544593A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1932806B (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
DE2724566A1 (de) Naphtholaktam-farbstoffe
DE2234468A1 (de) Basische azofarbstoffe
DE1644104B2 (de) Basiche monoazofarbstoffe
DE2849995A1 (de) Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1644281C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung