DE3215123C2

DE3215123C2 -

Info

Publication number: DE3215123C2
Application number: DE3215123A
Authority: DE
Inventors: Seiichi Kawasaki Kanagawa Jp Imahori; Kiyoshi Yokohama Kanagawa Jp Himeno; Junji Sagamihara Kanagawa Jp Yoshihara
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1981-04-24
Filing date: 1982-04-23
Publication date: 1990-03-08
Also published as: DE3215123A1; GB2101623B; JPH0134266B2; JPS57177060A; GB2101623A; US4841036A; CH647537A5

Description

Die Erfindung betrifft einen Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern.

Der Farbstoff gemäß der Erfindung versieht Polyesterfasern mit einer Farbe im Bereich von marineblau bis grün. Er ist auch in der Lage allein Polyesterfasern schwarz zu färben. Der Farbstoff besitzt eine große Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimation und Wasser, sowie eine hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens.

Diese Dis-azo-Farbstoffe für Polyesterfasern gemäß der Erfindung haben die Formel (I)

wobei D in der Formel (I) gegeben ist durch: eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Phenylazogruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Methylsulfonylgruppe, einer Ethylsulfonylgruppe, einer Allylsulfonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyethoxycarbonylgruppe, einer Allyloxyethoxycarbonylgruppe, einer Mono-niedrig-alkylaminocarbonylgruppe, einer Di-niedrigalkylaminocarbonylgruppe, einer Diallylaminocarbonylgruppe, einer Mono-allylaminocarbonylgruppe, einer Dimethylaminosulfonylgruppe, einer Diethylaminosulfonylgruppe, einer Monomethylaminosulfonylgruppe, einer Monoethylaminosulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die durch eine Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine Methylsulfonylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert ist; eine Thiazolylgruppe; und eine Thiazolylgruppe, die durch eine Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe, eine Ethoxyethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Methylsulfonylgruppe substituiert ist; Y umfaßt ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine Methylgruppe und eine Acylaminogruppe.

Beispiele für die Acylaminogruppe, die durch Y dargestellt wird, umfassen: eine Acetylaminogruppe, eine Chloroacetylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe, eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Chloropropionylaminogruppe, eine Ethoxycarbonylaminogruppe und eine Ethylaminocarbonylaminogruppe. R₁ und R₂ sind jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe. Beispiele der nicht-substituierten Alkylgruppe, wie sie durch R¹ und R² dargestellt werden, umfassen eine Methylgruppe, Ethylgruppe, geradkettige oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- und Octylgruppen. Beispiele der substituierten Alkylgruppe, wie sie durch R¹ und R² dargestellt wird, umfassen: eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, wie eine Methoxyethylgruppe, Ethoxyethylgruppe oder Butoxyethylgruppe; eine Niedrigalkoxyalkoxyalkylgruppe, wie eine Methoxyethoxyethylgruppe oder Ethoxyethoxypethylgruppe; eine Phenoxyalkylgruppe, wie eine Phenoxyethylgruppe; eine Aralkyloxy-niedrig-Alkylgruppe, welche substituiert sein kann, wie z. B. eine Benzyloxyethylgruppe oder Chlorbenzyloxyethylgruppe; eine Hydroxyalkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z. B. eine Hydroxyethylgruppe, Hydroxypropylgruppe, Hydroxybutylgruppe, Hydroxyhexylgruppe, oder 2-Hydroxy-3-methoxypropylgruppe; eine Cyano-niedrig-alkylgruppe, wie eine Cyanomethylgruppe oder Cyanoethylgruppe; eine Acyloxy-niedrig-alkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z. B. eine Acetyloxyethylgruppe, Chloroacetyloxyethylgruppe, Chloropropionyloxyethylgruppe oder Benzoyloxyethylgruppe; eine Alkoxycarbonyloxy-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Methoxycarbonyloxyethylgruppe oder Methoxyethoxycarbonyloxyethylgruppe; eine Carbamoyl-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Carbamoylmethylgruppe oder Carbamoylethylgruppe; eine Alkoxycarbonyl-niedrig-Alkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z. B. eine Methoxycarbonylmethylgruppe, Ethoxycarbonylmethylgruppe, Methoxyethoxycarbonylmethylgruppe oder Benzyloxycarbonylmethylgruppe; eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z. B. eine Benzylgruppe, Phenetylgruppe oder Chlorobenzylgruppe; eine Allyloxycarbonyl-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Allyloxycarbonylethylgruppe oder Allyloxycarbonylmethylgruppe; eine Tetrahydrofurfurylgruppe; eine Succinimid-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Succinimidethylgruppe; eine Phthalylimid-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Phthalimidethylgruppe; eine Cyanoalkoxy-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Cyanoethoxyethylgruppe oder Cyanomethoxyethylgruppe; und eine Halogeno-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Chloroethylgruppe. Beispiele der Arylgruppe, wie sie durch R¹ und R² dargestellt werden, umfassen eine Phenylgruppe, Chlorophenylgruppe und Methylphenylgruppe.

Der Dis-azo-Farbstoff der Formel (I) kann hergestellt werden durch Diazotierung eines Amins der Formel (II):

D-NH₂ (II)

worin D die vorstehend angegebenen Bedeutungen hat,
Kuppeln des diazotierten Amins mit einem 2-Amino-4-thienylthiazol der Formel (III):

worin X die vorstehend genannten Bedeutungen hat,
Diazotieren der erhaltenen mono-Azoverbindung der Formel (IV):

worin D und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und
Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Anilin der Formel (V):

worin Y, Z, R¹ und R² jeweils die vorstehend genannten Bedeutungen haben.

Beispiele für die Aminverbindung gemäß Formel (II) umfassen die folgenden: ein Benzolamin, wie Anilin, o-, m- oder p-Fluoroanilin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin, 2,4-Dichloroanilin, 2,3-Dichloroanilin, 2-Chloro-4-bromoanilin, 2,4-Difluoroanilin, 2,4,6-Trichloroanilin, o-, m-, oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Ethylanilin, o-, m- oder p-Anisidin, m-Trifluoromethylanilin, 4-Phenylazoanilin, o- oder p-Cyanoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2-Chloro-4-nitroanilin, 2-Bromo-4-nitroanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin, 2-Chloro-4-methoxyanilin, o-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Ethylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Methoxycarbonylanilin, o-, m- oder p-Ethoxycarbonylanilin, p-Butoxycarbonylanilin, p-Allyloxycarbonylanilin, p-Allyloxyethoxycarbonylanilin, o-, m- oder p-Methoxyethoxycarbonylanilin, p-N,N-Dimethylaminocarbonylanilin, p-N-Ethylaminocarbonylanilin, p-N-Allylaminocarbonylanilin, 2-Chloro-4-methoxycarbonylanilin, p-N,N-Dimethylaminosulfonylanilin, m-N,N-Diethylaminosulfonylanilin, p-N-Ethylaminosulfonylanilin und p-Phenylanilin; ein Pyridinamin, wie z. B. 3-Aminopyridin, 3-Amino-6-bromopyridin, 3-Amino-5-bromopyridin, 3-Amino-6-chloropyridin, 4,6-Dichloro-3-aminopyridin, 3-Amino-6-nitropyridin, 3-Amino-4-Cyanopyridin, 3-Amino-5-methylpyridin, 3-Amino-6-methylsulfonylpyridin, 3-Amino-4-chloro-6-nitropyridin und 3-Amino-5-methyl-6-bromopyridin; eine Thiazolamin, wie z. B. 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-5-chlorothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-ethoxycarbonylthiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-bromothiazol, 2-Amino-4-trifluoromethylthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-methoxyethoxycarbonylthiazol und 2-Amino-4-methyl-5-bromothiazol.

Fasern, die mit dem Dis-azo-Farbstoff gemäß der Erfindung gefärbt werden können, umfassen Polyesterfasern, hergestellt aus Polyethylenterephthalat oder Polykondensat von Terephthalsäure und 1,4-bis(Hydroxymethyl)cyclohexan, oder gemischtes Garn oder Gewebe solcher Polyesterfasern und natürlicher Fasern, wie Baumwolle, Seide und Wolle.

Der Faserstoff der Formel (I) ist wasserlöslich oder wenig löslich in Wasser; auf diese Weise können Polyesterfasern durch erschöpfendes Färben (exhaustion dyeing) oder Drucken mit einem Farbband oder einer Druckpaste gefärbt werden, welche diesen Farbstoff in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines Dispergierungsmittels, wie z. B. eines Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensats, Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols oder höheren Alkylbenzolsulfonatsalzes, enthalten. Konventionelle Methoden zum Tauchfärben stellen z. B. das Hochtemperaturfärben, das Trägerfärben und das Thermosolfärben dar, die eingesetzt werden können, um Polyesterfasern oder deren Gemische mit natürlichen Fasern zu färben; die auf diese Weise gefärbten Fasern besitzen zufriedenstellende Echtheitseigenschaften. Bessere Ergebnisse werden erzielt durch Inkorporieren einer sauren Substanz, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat im Farbbad. Die Farbstoffe der Formel (I) können in Kombination mit denselben oder anderen Farbstofftypen verwendet werden. Die Kombination von Farbstoffen der Formel (I) eben solchen ergibt bessere Ergebnisse in bezug auf die Färbeeigenschaften (Substantivität).

Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert, wobei dieselben die Erfindung nicht beschränken sollen.

Beispiel 1

Ein Farbbad wurde durch Dispergieren von 0,5 g eines Farbstoffes der folgenden Formel:

in 3 l Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthielt, hergestellt. 100 g Polyesterfasern wurden in das Bad bei 130°C 60 Minuten lang eingetaucht, geseift, gespült und getrocknet. Die gefärbte Faser wies eine marineblaue Farbe auf und zeichnete sich durch große Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimination und Wasser aus. Die Farbe besaß eine hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 9,3 g Anilin wurden in 150 ml 4%iger Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wurde auf 2°C gekühlt und mit 50 ml 2 N Natriumnitrit vermischt, wobei darauf geachtet wurde, daß die Temperatur des Gemisches 5°C nicht überstieg. Die erhaltene Lösung von Anilin im Diazoniumsalz wurde zu einer Lösung von 2-Amino-4-thienylthiazol (18,2 g) in Methanol (200 ml) bei 2°C zugegeben und das Gemisch 2 h bei 2°C gerührt. Die ausfallende mono-Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die mono-Azoverbindung oder 2-Amino-4-thienyl-5-phenylazothiazol (14,3 g) wurde zu einem Gemisch aus Essigsäure (143 ml) und Phosphorsäure (143 ml) zugegeben. Zu diesem Gemisch wurde Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Auflösen von 3,5 Natriumnitrit in 20 g 97%iger Schwefelsäure) langsam bei 0 bis 5°C zugegeben; das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 0 bis 10°C gerührt unter Bildung einer Diazolösung der mono-Azoverbindung. Eine Lösung von N-(Ethyl)-N-(β-acetoxyethyl)anilin (10,5 g) in 200 ml Methanol wurde zu einem Gemisch aus Eis (200 g) und Wasser (100 ml) zugegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die vorher hergestellte Diazolösung zugegeben und das Gemisch 2 h lang bei 0 bis 5°C gerührt. Der ausfallende Dis-azo-Farbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Dis-azo-Farbstoff wies ein Lambda max (in Aceton) bei 609 nm auf.

Beispiel 2

Wie in Beispiel 1 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen gefärbt; die jeweiligen Gewebe nahmen die ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführten Farben an.

Beispiel 3

Ein Farbbad wurde hergestellt durch Dispergieren von 4,0 g eines Farbstoffes der Formel:

in 3 l Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthielt. 100 g Polyestergewebe wurde 60 Minuten lang bei 130°C in das Farbbad eingetaucht, geseift, gespült und getrocknet. Das gefärbte Gewebe wies eine schwarze Farbe auf und besaß eine hohe Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimation und Wasser. Das Farbbad besaß eine hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens. Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 hergestellt und wies ein Lambda -mac (in Aceton) bei 600 nm auf.

Beispiel 4

Wie in Beispiel 3 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen gefärbt; sämtliche Gewebe wurden schwarz gefärbt.

Der Farbstoff der vorliegenden Erfindung besitzt eine ausgezeichnete Farbechtheit gegenüber Sublimation, Temperaturabhängigkeit und Aufbaueigenschaften.

DE-OS 28 16 629, DE-OS 27 27 114 und DE-OS 26 40 542 beinhalten Farbstoffe, die mit dem Farbstoff der vorliegenden Erfindung insofern vergleichbar sind, als daß diese Farbstoffe einen Dis-azo-Farbstoff mit einem Thiazolring darstellen.

Von den in diesen Druckschriften aufgeführten Farbstoffen ist der Farbstoff, in dem der Substituent in der 4-Position des Thiazolringes eine Phenylgruppe ist, der dem Farbstoff der vorliegenden Erfindung nächststehende. Jedoch kann bei diesem Farbstoff der in der vorliegenden Erfindung bewirkte Effekt nicht erreicht werden. Dies wird im folgenden anhand von Vergleichsversuchen erläutert.

Unter Verwendung der in Tabelle A gezeigten Farbstoffe werden Polyesterfasern in der gleichen Weise wie in Beipsiel 3 der vorliegenden Erfindung gefärbt. Farbe, Farbechtheit gegenüber Sublimation, Temperaturabhängigkeit und Aufbaueigenschaften der erhaltenen gefärbten Produkte sind in Tabelle A aufgeführt.

Die Erfindungsfarbstoffe 1 und 2 entsprechen den Farbstoffen Nr. 1 und Nr. 40 in Tabelle 1 der vorliegenden Erfindung. Die Vergleichsfarbstoffe 1 bis 3 sind nicht explizit in den zuvor genannten Druckschriften beschrieben, jedoch sind sie in den in den Druckschriften aufgeführten allgemeinen Formeln eingeschlossen, die ein weites Gebiet von Farbstoffen umfassen, und sie entsprechen den Farbstoffen, in denen die Thienylgruppe in den Erfindungsfarbstoffen 1 bis 3 durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Beim Färben ist die Wirkung bei einer hohen Konzentration (8% in bezug auf das Gewicht der Fasern) besonders wichtig. Die Farbstärke des Farbstoffes der vorliegenden Erfindung wurde als Standard (100) verwendet, und die Farbstärke des Vergleichsfarbstoffes wurde bei jeder Konzentration visuell bestimmt.

Die Farben der gefärbten Produkte bei der Färbung der Polyesterfasern bei einer Farbkonzentration von 0,5% sind bei Verwendung der Erfindungsfarbstoffe 1 und 2 marineblau und grün. Aus Tabelle A geht hervor, daß die Farben des gefärbten Produktes im Falle des Färbens von Polyesterfasern bei einer Farbkonzentration von 4% schwarz und grünlich-schwarz sind. Des weiteren ist die Farbe des gefärbten Produktes beim Färben mit einer Farbkonzentration von 4% unter Verwendung des Erfindungsfarbstoffes 3 schwarz.

Auf der anderen Seite ist bei Verwendung der Vergleichsfarbstoffe 1 bis 3, selbst für den Fall, daß die Polyesterfasern bei einer hohen Farbkonzentration von 4% gefärbt wurden, die Farbe des gefärbten Produktes blau oder grün, aber nicht schwarz. Das bedeutet, daß allein der Farbstoff der vorliegenden Erfindung, bei dem der Substituent in der Position 4 des Thiazolringes eine Thienylgruppe ist, ein schwarz gefärbtes Produkt durch sich alleine erzielen kann.

Des weiteren geht aus Tabelle A hervor, daß der Farbstoff der vorliegenden Erfindung, bei dem der Substituent in der Position 4 des Thiazolringes eine Thienylgruppe ist, ausgezeichnet hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation, der Temperaturabhängigkeit und der Aufbaueigenschaft im Vergleich zu den Vergleichsfarbstoffen ist. Dies wird im folgenden erläutert.

Farbechtheit gegenüber Sublimation

Beim Plätten eines gefärbten Stoffes, der mit einem Farbstoff der Klasse 4 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation gefärbt wurde, sublimiert der Farbstoff bei der Hitze und kontaminiert das Bügeleisen oder den Stoff. Auf der anderen Seite tritt, wenn der mit einem Farbstoff der Klasse 5 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation gefärbte Stoff gebügelt wird, eine Sublimation des Farbstoffes durch die Hitze nicht auf, und die Kontamination erfolgte im Gegensatz zu der Verwendung eines Farbstoffes der Klasse 4 bei einem Farbstoff der Klasse 5 nicht. Somit bedeutet der Unterschied zwischen der Klasse 4 und der Klasse 5 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation keinen Unterschied hinsichtlich der Abstufung der Kontamination, sondern der Unterschied legt fest, ob eine Kontamination auftritt oder nicht.

Temperaturabhängigkeit

Die Temperaturabhängigkeit ist ein Test zur Bewertung der Stabilität eines Farbstoffes gegenüber einer Temperaturänderung während des Färbens, wobei diese Stabilität eine der ausgezeichneten Eigenschaften des Farbstoffes der vorliegenden Erfindung ist.

Im allgemeinen ist es beim Färben schwierig, das Färbebad bei einer konstanten Temperatur zu halten, und die Temperaturverteilung des Färbebandes ist ziemlich breit.

Im allgemeinen tritt, wenn Polyesterfasern gefärbt werden, das Phänomen auf, daß die Farbstärke sich mit der Temperaturveränderung des Färbebades ändert, so daß die Farbstärke zwischen dem Niedertemperaturteil und dem Hochtemperaturteil in dem Färbebad differiert, und dies ist die Ursache für Farbvariationen.

Um einen gefärbten Stoff zu erhalten, der gleichmäßig gefärbt ist, wird ein Farbstoff, dessen Farbstärke sich nicht durch die Temperaturänderung des Färbebades ändert, bevorzugt.

Deshalb benutzt man ein Verfahren zur Beurteilung des Ausmaßes hinsichtlich des Unterschiedes der Farbstärke durch die Temperaturänderung des Färbebades, wobei man die Farbtiefe des gefärbten Tuches bei einer Färbetemperatur von 130°C, welche die Temperatur eines gewöhnlichen Färbebades darstellt, mit der einer Färbetemperatur bei 120°C, welche niedriger liegt als die Temperatur eines gewöhnlichen Färbebades, vergleicht. Dieses Verfahren ist für den Fachmann ein technisch gebräuchliches Verfahren.

Aufbaueigenschaft

Die Aufbaueigenschaft stellt das Phänomen dar, daß die Farbtiefe des erhaltenen gefärbten Stoffes ansteigt, wenn die Farbstoffkonzentration (Prozent in bezug auf das Gewicht des Artikels oder der Faser) in dem Färbebad zunimmt.

Um einen gefärbten Stoff mit einer hohen Farbstärke zu erhalten, wird im allgemeinen ein Färbebad mit einer hohen Farbstoffkonzentration verwendet. Jedoch wird bei einem Anstieg der Farbstoffkonzentration das Ausmaß des Aufbrauchens des Farbstoffes gering, und die Farbtiefe des gefärbten Stoffes nimmt nicht sehr schnell zu.

Um gefärbte Tücher mit einem weiten Bereich von tiefer Farbe bis blasser Farbe zu erhalten, muß bei Änderung der Farbstoffkonzentration unter Verwendung eines einzelnen Farbstoffes die Aufbaueigenschaft ausgezeichnet sein, d. h., daß selbst bei einer hohen Farbstoffkonzentration das Ausmaß des Aufbrauchens gut sein muß und ein gefärbter Stoff mit einer höheren Farbtiefe erhalten werden muß.

Wie in Tabelle A gezeigt wird, ist der Farbstoff der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation, der Temperaturabhängigkeit und der Aufbaueigenschaften im Vergleich zu den Farbstoffen des Standes der Technik.

Claims

Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern der Formel (I) wobei D eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Phenylazogruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Methylsulfonylgruppe, einer Ethylsulfonylgruppe, einer Allylsulfonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyethoxycarbonylgruppe, einer Allyloxyethoxycarbonylgruppe, einer Mono-niedrig-alkylaminocarbonylgruppe, einer Di-niedrigalkylaminocarbonylgruppe, einer Diallylaminocarbonylgruppe, einer Mono-allylaminocarbonylgruppe, einer Dimethylaminosulfonylgruppe, einer Diethylaminosulfonylgruppe, einer Monomethylaminosulfonylgruppe, einer Monoethylaminosulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die durch ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine Methylsulfonylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert ist; eine Thiazolylgruppe; und eine Thiazolylgruppe, die durch eine Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe, eine Ethoxymethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Methylsulfonylgruppe substituiert ist, darstellt; X ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom oder eine Acetylgruppe bedeutet; Y ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine Methylgruppe oder eine Acylaminogruppe darstellt; Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder Ethoxygruppe bedeutet; R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Acrylgruppe darstellen.