DE3215123C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft einen Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern.
Der Farbstoff gemäß der Erfindung versieht Polyesterfasern
mit einer Farbe im Bereich von marineblau bis grün. Er ist auch
in der Lage allein Polyesterfasern schwarz zu färben. Der Farbstoff besitzt
eine große Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimation und Wasser, sowie eine
hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens.
Diese Dis-azo-Farbstoffe für Polyesterfasern gemäß der Erfindung
haben die Formel (I)
wobei D in der Formel (I) gegeben ist durch:
eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit einem
Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Methylgruppe,
einer Ethylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer
Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Phenylazogruppe,
einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Methylsulfonylgruppe,
einer Ethylsulfonylgruppe, einer Allylsulfonylgruppe,
einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyethoxycarbonylgruppe,
einer Allyloxyethoxycarbonylgruppe, einer
Mono-niedrig-alkylaminocarbonylgruppe, einer Di-niedrigalkylaminocarbonylgruppe,
einer Diallylaminocarbonylgruppe,
einer Mono-allylaminocarbonylgruppe, einer Dimethylaminosulfonylgruppe,
einer Diethylaminosulfonylgruppe, einer Monomethylaminosulfonylgruppe,
einer Monoethylaminosulfonylgruppe,
einer Acetylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert ist;
eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die durch eine Chloratom,
ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine
Methylsulfonylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert ist;
eine Thiazolylgruppe; und eine Thiazolylgruppe, die durch eine
Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe,
eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe,
eine Ethoxyethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe
oder eine Methylsulfonylgruppe substituiert ist; Y
umfaßt ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine
Methylgruppe und eine Acylaminogruppe.
Beispiele für die Acylaminogruppe, die durch Y dargestellt
wird, umfassen: eine Acetylaminogruppe, eine Chloroacetylaminogruppe,
eine Benzoylaminogruppe, eine Methylsulfonylaminogruppe,
eine Chloropropionylaminogruppe, eine Ethoxycarbonylaminogruppe
und eine Ethylaminocarbonylaminogruppe. R₁
und R₂ sind jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte
oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe,
eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe.
Beispiele der nicht-substituierten Alkylgruppe, wie sie
durch R¹ und R²
dargestellt werden, umfassen eine Methylgruppe, Ethylgruppe,
geradkettige oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-,
Heptyl- und Octylgruppen. Beispiele der substituierten Alkylgruppe,
wie sie durch R¹ und R² dargestellt wird, umfassen:
eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, wie eine Methoxyethylgruppe,
Ethoxyethylgruppe oder Butoxyethylgruppe; eine Niedrigalkoxyalkoxyalkylgruppe,
wie eine Methoxyethoxyethylgruppe
oder Ethoxyethoxypethylgruppe; eine Phenoxyalkylgruppe, wie
eine Phenoxyethylgruppe; eine Aralkyloxy-niedrig-Alkylgruppe,
welche substituiert sein kann, wie z. B. eine Benzyloxyethylgruppe
oder Chlorbenzyloxyethylgruppe; eine Hydroxyalkylgruppe,
die substituiert sein kann, wie z. B. eine Hydroxyethylgruppe,
Hydroxypropylgruppe, Hydroxybutylgruppe, Hydroxyhexylgruppe,
oder 2-Hydroxy-3-methoxypropylgruppe; eine
Cyano-niedrig-alkylgruppe, wie eine Cyanomethylgruppe oder
Cyanoethylgruppe; eine Acyloxy-niedrig-alkylgruppe, die substituiert
sein kann, wie z. B. eine Acetyloxyethylgruppe,
Chloroacetyloxyethylgruppe, Chloropropionyloxyethylgruppe
oder Benzoyloxyethylgruppe; eine Alkoxycarbonyloxy-niedrig-alkylgruppe,
wie z. B. eine Methoxycarbonyloxyethylgruppe
oder Methoxyethoxycarbonyloxyethylgruppe; eine Carbamoyl-niedrig-alkylgruppe,
wie z. B. eine Carbamoylmethylgruppe oder
Carbamoylethylgruppe; eine Alkoxycarbonyl-niedrig-Alkylgruppe,
die substituiert sein kann, wie z. B. eine Methoxycarbonylmethylgruppe,
Ethoxycarbonylmethylgruppe, Methoxyethoxycarbonylmethylgruppe
oder Benzyloxycarbonylmethylgruppe;
eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, wie
z. B. eine Benzylgruppe, Phenetylgruppe oder Chlorobenzylgruppe;
eine Allyloxycarbonyl-niedrig-alkylgruppe, wie z. B.
eine Allyloxycarbonylethylgruppe oder Allyloxycarbonylmethylgruppe;
eine Tetrahydrofurfurylgruppe; eine Succinimid-niedrig-alkylgruppe,
wie z. B. eine Succinimidethylgruppe;
eine Phthalylimid-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Phthalimidethylgruppe;
eine Cyanoalkoxy-niedrig-alkylgruppe, wie
z. B. eine Cyanoethoxyethylgruppe oder Cyanomethoxyethylgruppe;
und eine Halogeno-niedrig-alkylgruppe, wie z. B. eine Chloroethylgruppe.
Beispiele der Arylgruppe, wie sie durch R¹ und
R² dargestellt werden, umfassen eine Phenylgruppe, Chlorophenylgruppe
und Methylphenylgruppe.
Der Dis-azo-Farbstoff der Formel (I) kann hergestellt werden
durch Diazotierung eines Amins der Formel (II):
D-NH₂ (II)
worin D die vorstehend angegebenen Bedeutungen hat,
Kuppeln des diazotierten Amins mit einem 2-Amino-4-thienylthiazol der Formel (III):
Kuppeln des diazotierten Amins mit einem 2-Amino-4-thienylthiazol der Formel (III):
worin X die vorstehend genannten Bedeutungen hat,
Diazotieren der erhaltenen mono-Azoverbindung der Formel (IV):
Diazotieren der erhaltenen mono-Azoverbindung der Formel (IV):
worin D und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
und
Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Anilin der Formel (V):
Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Anilin der Formel (V):
worin Y, Z, R¹ und R² jeweils die vorstehend genannten Bedeutungen
haben.
Beispiele für die Aminverbindung gemäß Formel (II) umfassen
die folgenden:
ein Benzolamin, wie Anilin, o-, m- oder p-Fluoroanilin,
o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin,
2,4-Dichloroanilin, 2,3-Dichloroanilin, 2-Chloro-4-bromoanilin,
2,4-Difluoroanilin, 2,4,6-Trichloroanilin, o-,
m-, oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Ethylanilin, o-, m- oder
p-Anisidin, m-Trifluoromethylanilin, 4-Phenylazoanilin,
o- oder p-Cyanoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2-Chloro-4-nitroanilin,
2-Bromo-4-nitroanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin,
2-Chloro-4-methoxyanilin, o-, m- oder p-Methylsulfonylanilin,
o-, m- oder p-Ethylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Methoxycarbonylanilin,
o-, m- oder p-Ethoxycarbonylanilin, p-Butoxycarbonylanilin,
p-Allyloxycarbonylanilin, p-Allyloxyethoxycarbonylanilin,
o-, m- oder p-Methoxyethoxycarbonylanilin,
p-N,N-Dimethylaminocarbonylanilin, p-N-Ethylaminocarbonylanilin,
p-N-Allylaminocarbonylanilin, 2-Chloro-4-methoxycarbonylanilin,
p-N,N-Dimethylaminosulfonylanilin, m-N,N-Diethylaminosulfonylanilin,
p-N-Ethylaminosulfonylanilin und
p-Phenylanilin; ein Pyridinamin, wie z. B. 3-Aminopyridin,
3-Amino-6-bromopyridin, 3-Amino-5-bromopyridin, 3-Amino-6-chloropyridin,
4,6-Dichloro-3-aminopyridin, 3-Amino-6-nitropyridin,
3-Amino-4-Cyanopyridin, 3-Amino-5-methylpyridin,
3-Amino-6-methylsulfonylpyridin, 3-Amino-4-chloro-6-nitropyridin
und 3-Amino-5-methyl-6-bromopyridin; eine Thiazolamin,
wie z. B. 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-5-chlorothiazol,
2-Amino-4-methyl-5-ethoxycarbonylthiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-bromothiazol, 2-Amino-4-trifluoromethylthiazol,
2-Amino-4-methyl-5-methoxyethoxycarbonylthiazol
und 2-Amino-4-methyl-5-bromothiazol.
Fasern, die mit dem Dis-azo-Farbstoff gemäß der Erfindung
gefärbt werden können, umfassen Polyesterfasern, hergestellt
aus Polyethylenterephthalat oder Polykondensat von Terephthalsäure
und 1,4-bis(Hydroxymethyl)cyclohexan, oder gemischtes
Garn oder Gewebe solcher Polyesterfasern und natürlicher Fasern,
wie Baumwolle, Seide und Wolle.
Der Faserstoff der Formel (I) ist wasserlöslich oder wenig
löslich in Wasser; auf diese Weise können Polyesterfasern
durch erschöpfendes Färben (exhaustion dyeing) oder Drucken
mit einem Farbband oder einer Druckpaste gefärbt werden, welche
diesen Farbstoff in einem wäßrigen Medium in Gegenwart
eines Dispergierungsmittels, wie z. B. eines Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensats,
Schwefelsäureesters eines höheren
Alkohols oder höheren Alkylbenzolsulfonatsalzes, enthalten.
Konventionelle Methoden zum Tauchfärben stellen z. B.
das Hochtemperaturfärben, das Trägerfärben und das Thermosolfärben
dar, die eingesetzt werden können, um Polyesterfasern
oder deren Gemische mit natürlichen Fasern zu färben; die auf
diese Weise gefärbten Fasern besitzen zufriedenstellende
Echtheitseigenschaften. Bessere Ergebnisse werden erzielt
durch Inkorporieren einer sauren Substanz, wie z. B. Ameisensäure,
Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat im Farbbad.
Die Farbstoffe der Formel (I) können in Kombination mit
denselben oder anderen Farbstofftypen verwendet werden. Die
Kombination von Farbstoffen der Formel (I) eben solchen
ergibt bessere Ergebnisse in bezug auf die Färbeeigenschaften
(Substantivität).
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen
näher erläutert, wobei dieselben die Erfindung nicht beschränken
sollen.
Ein Farbbad wurde durch Dispergieren von 0,5 g eines Farbstoffes
der folgenden Formel:
in 3 l Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat
und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols
enthielt, hergestellt. 100 g Polyesterfasern wurden in das
Bad bei 130°C 60 Minuten lang eingetaucht, geseift, gespült
und getrocknet. Die gefärbte Faser wies eine marineblaue Farbe
auf und zeichnete sich durch große Farbechtheit gegenüber
Licht, Sublimination und Wasser aus. Die Farbe besaß eine
hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während
des Färbens.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt
hergestellt: 9,3 g Anilin wurden in 150 ml 4%iger Salzsäure
aufgelöst. Die Lösung wurde auf 2°C gekühlt und mit 50 ml
2 N Natriumnitrit vermischt, wobei darauf geachtet wurde, daß
die Temperatur des Gemisches 5°C nicht überstieg. Die erhaltene
Lösung von Anilin im Diazoniumsalz wurde zu einer Lösung
von 2-Amino-4-thienylthiazol (18,2 g) in Methanol (200 ml)
bei 2°C zugegeben und das Gemisch 2 h bei 2°C gerührt.
Die ausfallende mono-Azoverbindung wurde abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Die mono-Azoverbindung oder
2-Amino-4-thienyl-5-phenylazothiazol (14,3 g) wurde zu einem
Gemisch aus Essigsäure (143 ml) und Phosphorsäure (143 ml)
zugegeben. Zu diesem Gemisch wurde Nitrosylschwefelsäure
(hergestellt durch Auflösen von 3,5 Natriumnitrit in 20 g
97%iger Schwefelsäure) langsam bei 0 bis 5°C zugegeben;
das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 0 bis 10°C gerührt unter
Bildung einer Diazolösung der mono-Azoverbindung. Eine
Lösung von N-(Ethyl)-N-(β-acetoxyethyl)anilin (10,5 g) in
200 ml Methanol wurde zu einem Gemisch aus Eis (200 g) und
Wasser (100 ml) zugegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde
die vorher hergestellte Diazolösung zugegeben und das Gemisch
2 h lang bei 0 bis 5°C gerührt. Der ausfallende Dis-azo-Farbstoff
wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der getrocknete Dis-azo-Farbstoff wies ein Lambda
max (in Aceton) bei 609 nm auf.
Wie in Beispiel 1 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle 1
angegebenen Verbindungen gefärbt; die jeweiligen Gewebe nahmen
die ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführten Farben an.
Ein Farbbad wurde hergestellt durch Dispergieren von 4,0 g
eines Farbstoffes der Formel:
in 3 l Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat
und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols
enthielt. 100 g Polyestergewebe wurde 60 Minuten lang
bei 130°C in das Farbbad eingetaucht, geseift, gespült und
getrocknet. Das gefärbte Gewebe wies eine schwarze Farbe
auf und besaß eine hohe Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimation
und Wasser. Das Farbbad besaß eine hohe Stabilität
gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie in
Beispiel 1 hergestellt und wies ein Lambda -mac (in Aceton)
bei 600 nm auf.
Wie in Beispiel 3 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle 2
angegebenen Verbindungen gefärbt; sämtliche Gewebe wurden
schwarz gefärbt.
Der Farbstoff der vorliegenden Erfindung besitzt eine ausgezeichnete
Farbechtheit gegenüber Sublimation, Temperaturabhängigkeit
und Aufbaueigenschaften.
DE-OS 28 16 629, DE-OS 27 27 114 und DE-OS 26 40 542 beinhalten
Farbstoffe, die mit dem Farbstoff der vorliegenden Erfindung
insofern vergleichbar sind, als daß diese Farbstoffe
einen Dis-azo-Farbstoff mit einem Thiazolring darstellen.
Von den in diesen Druckschriften aufgeführten Farbstoffen
ist der Farbstoff, in dem der Substituent in der 4-Position
des Thiazolringes eine Phenylgruppe ist, der dem Farbstoff
der vorliegenden Erfindung nächststehende. Jedoch kann
bei diesem Farbstoff der in der vorliegenden Erfindung bewirkte
Effekt nicht erreicht werden. Dies wird im folgenden
anhand von Vergleichsversuchen erläutert.
Unter Verwendung der in Tabelle A gezeigten Farbstoffe
werden Polyesterfasern in der gleichen Weise wie in Beipsiel
3 der vorliegenden Erfindung gefärbt. Farbe, Farbechtheit
gegenüber Sublimation, Temperaturabhängigkeit und
Aufbaueigenschaften der erhaltenen gefärbten Produkte sind
in Tabelle A aufgeführt.
Die Erfindungsfarbstoffe 1 und 2 entsprechen den Farbstoffen
Nr. 1 und Nr. 40 in Tabelle 1 der vorliegenden Erfindung.
Die Vergleichsfarbstoffe 1 bis 3 sind nicht explizit
in den zuvor genannten Druckschriften beschrieben, jedoch sind
sie in den in den Druckschriften aufgeführten allgemeinen Formeln
eingeschlossen, die ein weites Gebiet von Farbstoffen
umfassen, und sie entsprechen den Farbstoffen, in denen
die Thienylgruppe in den Erfindungsfarbstoffen 1 bis 3
durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.
Beim Färben ist die Wirkung bei einer hohen Konzentration
(8% in bezug auf das Gewicht der Fasern) besonders wichtig.
Die Farbstärke des Farbstoffes der vorliegenden Erfindung
wurde als Standard (100) verwendet, und die Farbstärke
des Vergleichsfarbstoffes wurde bei jeder Konzentration
visuell bestimmt.
Die Farben der gefärbten Produkte bei der Färbung der Polyesterfasern
bei einer Farbkonzentration von 0,5% sind
bei Verwendung der Erfindungsfarbstoffe 1 und 2 marineblau
und grün. Aus Tabelle A geht hervor, daß die Farben des
gefärbten Produktes im Falle des Färbens von Polyesterfasern
bei einer Farbkonzentration von 4% schwarz und grünlich-schwarz
sind. Des weiteren ist die Farbe des gefärbten
Produktes beim Färben mit einer Farbkonzentration von
4% unter Verwendung des Erfindungsfarbstoffes 3 schwarz.
Auf der anderen Seite ist bei Verwendung der Vergleichsfarbstoffe
1 bis 3, selbst für den Fall, daß die Polyesterfasern
bei einer hohen Farbkonzentration von 4%
gefärbt wurden, die Farbe des gefärbten Produktes blau
oder grün, aber nicht schwarz. Das bedeutet, daß allein
der Farbstoff der vorliegenden Erfindung, bei dem der Substituent
in der Position 4 des Thiazolringes eine Thienylgruppe
ist, ein schwarz gefärbtes Produkt durch sich
alleine erzielen kann.
Des weiteren geht aus Tabelle A hervor, daß der Farbstoff
der vorliegenden Erfindung, bei dem der Substituent in der
Position 4 des Thiazolringes eine Thienylgruppe ist, ausgezeichnet
hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation,
der Temperaturabhängigkeit und der Aufbaueigenschaft
im Vergleich zu den Vergleichsfarbstoffen ist. Dies
wird im folgenden erläutert.
Beim Plätten eines gefärbten Stoffes, der mit einem Farbstoff
der Klasse 4 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber
Sublimation gefärbt wurde, sublimiert der Farbstoff bei
der Hitze und kontaminiert das Bügeleisen oder den Stoff.
Auf der anderen Seite tritt, wenn der mit einem Farbstoff
der Klasse 5 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber Sublimation
gefärbte Stoff gebügelt wird, eine Sublimation
des Farbstoffes durch die Hitze nicht auf, und die Kontamination
erfolgte im Gegensatz zu der Verwendung eines
Farbstoffes der Klasse 4 bei einem Farbstoff der Klasse 5
nicht. Somit bedeutet der Unterschied zwischen der Klasse
4 und der Klasse 5 hinsichtlich der Farbechtheit gegenüber
Sublimation keinen Unterschied hinsichtlich der Abstufung
der Kontamination, sondern der Unterschied legt fest, ob
eine Kontamination auftritt oder nicht.
Die Temperaturabhängigkeit ist ein Test zur Bewertung der
Stabilität eines Farbstoffes gegenüber einer Temperaturänderung
während des Färbens, wobei diese Stabilität eine
der ausgezeichneten Eigenschaften des Farbstoffes der vorliegenden
Erfindung ist.
Im allgemeinen ist es beim Färben schwierig, das Färbebad
bei einer konstanten Temperatur zu halten, und die Temperaturverteilung
des Färbebandes ist ziemlich breit.
Im allgemeinen tritt, wenn Polyesterfasern gefärbt werden,
das Phänomen auf, daß die Farbstärke sich mit der Temperaturveränderung
des Färbebades ändert, so daß die Farbstärke
zwischen dem Niedertemperaturteil und dem Hochtemperaturteil
in dem Färbebad differiert, und dies ist die
Ursache für Farbvariationen.
Um einen gefärbten Stoff zu erhalten, der gleichmäßig gefärbt
ist, wird ein Farbstoff, dessen Farbstärke sich
nicht durch die Temperaturänderung des Färbebades ändert,
bevorzugt.
Deshalb benutzt man ein Verfahren zur Beurteilung des Ausmaßes
hinsichtlich des Unterschiedes der Farbstärke durch
die Temperaturänderung des Färbebades, wobei man die Farbtiefe
des gefärbten Tuches bei einer Färbetemperatur von
130°C, welche die Temperatur eines gewöhnlichen Färbebades
darstellt, mit der einer Färbetemperatur bei 120°C,
welche niedriger liegt als die Temperatur eines gewöhnlichen
Färbebades, vergleicht. Dieses Verfahren ist für den
Fachmann ein technisch gebräuchliches Verfahren.
Die Aufbaueigenschaft stellt das Phänomen dar, daß die
Farbtiefe des erhaltenen gefärbten Stoffes ansteigt, wenn
die Farbstoffkonzentration (Prozent in bezug auf das Gewicht
des Artikels oder der Faser) in dem Färbebad zunimmt.
Um einen gefärbten Stoff mit einer hohen Farbstärke zu erhalten,
wird im allgemeinen ein Färbebad mit einer hohen
Farbstoffkonzentration verwendet. Jedoch wird bei einem
Anstieg der Farbstoffkonzentration das Ausmaß des Aufbrauchens
des Farbstoffes gering, und die Farbtiefe des
gefärbten Stoffes nimmt nicht sehr schnell zu.
Um gefärbte Tücher mit einem weiten Bereich von tiefer
Farbe bis blasser Farbe zu erhalten, muß bei Änderung der
Farbstoffkonzentration unter Verwendung eines einzelnen
Farbstoffes die Aufbaueigenschaft ausgezeichnet sein,
d. h., daß selbst bei einer hohen Farbstoffkonzentration
das Ausmaß des Aufbrauchens gut sein muß und ein gefärbter
Stoff mit einer höheren Farbtiefe erhalten werden muß.
Wie in Tabelle A gezeigt wird, ist der Farbstoff der vorliegenden
Erfindung ausgezeichnet hinsichtlich der Farbechtheit
gegenüber Sublimation, der Temperaturabhängigkeit
und der Aufbaueigenschaften im Vergleich zu den Farbstoffen
des Standes der Technik.
Claims (1)
- Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern der Formel (I) wobei D eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Phenylazogruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Methylsulfonylgruppe, einer Ethylsulfonylgruppe, einer Allylsulfonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyethoxycarbonylgruppe, einer Allyloxyethoxycarbonylgruppe, einer Mono-niedrig-alkylaminocarbonylgruppe, einer Di-niedrigalkylaminocarbonylgruppe, einer Diallylaminocarbonylgruppe, einer Mono-allylaminocarbonylgruppe, einer Dimethylaminosulfonylgruppe, einer Diethylaminosulfonylgruppe, einer Monomethylaminosulfonylgruppe, einer Monoethylaminosulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die durch ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine Methylsulfonylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert ist; eine Thiazolylgruppe; und eine Thiazolylgruppe, die durch eine Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe, eine Ethoxymethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Methylsulfonylgruppe substituiert ist, darstellt; X ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom oder eine Acetylgruppe bedeutet; Y ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine Methylgruppe oder eine Acylaminogruppe darstellt; Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder Ethoxygruppe bedeutet; R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Acrylgruppe darstellen.
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