DE1961784A1 - Wasserunloesliche Disazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Disazofarbstoffe

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DE1961784A1
DE1961784A1 DE19691961784 DE1961784A DE1961784A1 DE 1961784 A1 DE1961784 A1 DE 1961784A1 DE 19691961784 DE19691961784 DE 19691961784 DE 1961784 A DE1961784 A DE 1961784A DE 1961784 A1 DE1961784 A1 DE 1961784A1
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Berrie Alistair Howard
Nigel Hughes
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Description

PATCMTAHWÄLTE DR.-HJG. H. FINCKE
DiPL-iMO. H. bohr -9.DEL 1989 DIPL-ING. S. STAEGER
MÖNCHEN 5 MOLLtRSTH. 51
Imperial Chemical Industries Limited, Grosobribonnian
Wasserunlösliche Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Disazofarbstoffe, dia sich als Farbstoffe als auch als Pigmente eignen.
Gemäss der Erfindung werden die von Carbonsäure- und Sulfosäuregruppen freien, wasserunlöslichen Disazofarbstoffe geschaffen, die in einer der möglichen tautomeren Forrien die Formel: mi o
A-H:N-B-N:H -f^'V'
aufweisen, wobei
A «in gegebenenfalls substituiertes Aryl-, Anthrachino/1-
009836/1789 bad
oder heterocyclischeβ Radikal darstellt;
B ein gegebenenfalls substituiertes Phenylen-, Naphthylen- oder
CT \«W^ Radikal darstellt;
Z ein Wasserst off atom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;
T1 ein Wasserstoffatom, eine -ON-, -COOR1R2-, -COR1-
oder -OH-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;
T ein Wasserstoff atom, eine -CN-, -COOR1-, -CONR1R2- oder -COR'-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt; und wobei R und
R jeweils ein Vasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellen oder R und
ρ Ί 2
R miteinander verbunden sind, so dass die Gruppe -HH E das Radikal einer 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringrerbindung darstellt. '
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung können in mehreren tautoeeren Torsen existieren. Der Einfachheit halber hat man die Formel für lediglich eine dieser tautoaerea
009836/1789
Formen angegeben. Die Erfindung betrifft Jedoch die Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren Formen.
Die durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten Arylradikal sind vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylradikal, die Subetituenten ausser Carbon- und SuIfosäuregruppen enthalten können, wie z.B. Chlor- oder Bromatone oder Niederalkylgruppen, wie z.B. Methylgruppen, Hiederalkoxygruppen, wie z.B. Methoxy-gruppen, hydroxy-, Nitro-, Tri fluorine thy 1-, Thiocyano-, Niederalkylsulfonylwie Methylsulfonyl-, Niederalkylcarbonyl wie Acetyl-, Carboniederalkoxy- wie Carbomethoxy-, Carbonamidogruppen und deren N-Niederalkyl- und Ν,Ν-Diniederalkylderivate wie H-Metbylcarbonamido- und Ν,Ν-Diäthylcarbonaiiidogruppen, Sulfonamidogruppen und deren H-Niederslk^ H, I-Diniederalkylderivate wie H-Itethylsulfonamido- und H,N-Diäthyleulfonajaidogruppen, und Acylaminogruppen wie z.B. Foreylamino-, Benzoylamino-, Acetylamino- und Hethylfiulfony!aminogruppen. Die durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten Anthrachinoylradikale sind vorzugsweise Anthrachinon-1-yl- oder Anthrachinon-2-ylradikale, die auch Subatituenten der o.a.Art enthalten können. Di· durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Radikale sind vorzugsweise Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Chinolin-5-, -6-, -7- oder -8-yl-, 1 2,4-Triazol-2-yl-, i^^-Thiadlazol^-yl-, Benzieinazol-2-yl-, Tetrazol-5-yl- und Benzoxazol~2-yl-
009836/1788 . " £' "
BAD ORIGINAL
radikale, die gegebenenfalls Substituenten der o.a. Art enthalten können. Vorzugsweise stellt A jedoch ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal dar.
Sie durch B dargestellten Radikale können Substituenten enthalten, wie z.B. Chlor, Brom, Niederalkyl, insbesondere Methyl, Hiederalkoxy, insbesondere Kethoxy, Jk Trifluormethyl, Acylamino, insbesondere Gruppen der Formel -HHCOT, worin T Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl darstellt, Carboniederalkoxy und Carbonamide und die F-lfiederalkyl- und N, N-Dlniederelky!.derivate davon.
Za Sinne der Erfindung beziehen sich die Begriffe Niederalkyl und Niederalkoxy auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen.
" Die durch Z, T1, T , R^ und R dargestellten gegebenenfalls substituierten Alkylrad!kale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Niederalkylradikale, wovon beatiaste Beispiele sind: Methyl, Äthyl, n-Propyl und a-Butyl, Bydroxyniederalkyl wie ß-Hydroaryäthyl, Hiederalkoxyniederaliyl wie ß-(Hethoxy- oder JCthoxy)-äthyl und Y-Methoacypropyl, Cyanomethyl, Carbaaoylmethyl, Carb&thozyxtethyl und Acetylmethyl.
Ale Beispiele für die durch Z, O?1, O?2, R1 und R2 dar-
009836/1788 ~ 5 "
gestellten Aralkylradikale kann man Benzyl und ß-Phenyläthyl erwähnen. Als ein Beispiel für die durch Z, T ,
2 1 2
T , R und R dargestellten Cycloalky!radikale kann
man Cyclohexyl erwähnen. Die durch Z, T^, T , r'1 und R dargestellten gegebenenfalls substituierten Arylradikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale, wovon bestimmt Beispiele sind: Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl und j£thoxyphenyl. Die durch Z, τ'1, T2, R^ und R dargestellten gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Radikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte 5- oder 6gliedrige Ringe, wovon bestimmte Beispiele sindj 2-3*yridyl, 2-Thiazolyl, 1-Piperidinyl und I-Horpholinyl.
Als Beispiele für die durch Zusammenfügung von R und N und
ρ
R gebildeten 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringe kann man Piperidin, Morpholin, Piperazin und Pyrrolidin erwähnen.
Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe der oben definierten Art vorgeschlagens das darin besteht, dass ein Amin der formel:
A - N : BT - B - HH2 Formel I
diazotiert wird und die erhaltene Dlazoverbindung mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die
00983R/1788
— O —
in einer der möglichen tautoiaeren Formen durch die forme!:
or
J Formel II
0 I OH
Z
darstellbar ist, wobei A, B, T, Έ und Z die o.a Bedeutungen haben und sowohl das ürain als auch die Kupplungskomponente keine Garbon- oder Sulfosäuregruppen enthalten.
Das Verfahren nach der Erfindung kann ssweckmässig dadurch verwirklicht werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Msains der !Formel I in einer anorganischen Säure wie veröxbiEter wässeriger Salzsäure oder konzentrierter Schwefelsäure zugibt und die erhaltene Lösung oder Suspension der Biasoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in einer wässerigen Alkalilösung zugibt, wobei der pH-Wert des entstehenden Gemisches im Bereich von 4- bis 10 gehalten wird, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern. Der so gebildete Disazofarbstoffe kann dann in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Die Kupplungskomponenten der Formel II können selbst nach verschiedenen Verfahren - wie sie beispielsweise im Buch "Heterocyclic Compounds - I^rridine and its
009836/1788 ^' ^0 0RIGlNAL
derivatives - Part 3" herausgegeben von Kingsberg 1962 (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben sind hergestellt werden. Als Beispiele für typische Verfahren kann van folgende erwähnen:
1) Kondensation einer Verbindung der Formel T^
mit einer Verbindung der Formel T2.CH2COOAIk in Gegenwart von einem überschuss des Amins der Formel ZNH2, und
2) Cyclisierung eines α,ρ-disubstituierten Glutaconamids
der Formel T2
_ t ___ Alk.0OC. CBg.G:C.COHHZ
das selbst durch Kondensation «iner Verbindung der Formel T1.COCH2COOAIk mit einer Verbindung äer Formel T .CHgCOKHZ In Gegenwart von einem basischen SetalyRw erzeugt wird, oder
3) Cyclisierung eines α,ρ-disubstituierten Glutaconamids der Formel
I ZHH.COCHa-CiCCOO.Alk
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formel T^.COCB^COM^ sit einer Verbindung der Formel T2.CHgC00Ar «rse-agt wird.
oo:8?6
Als bestimmte Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel II kann man folgende erwähnen: 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Dihydro3ty-3-cyano-4-methylpyridin, 1-Methyl- oder 1- -Äthyl-J-cyano-^-methyl-e-hydroxypyrid^-on, 1-( ß-Bydroxyäthyl- oder Y-MethO3iypropyl)-3-cyano-4-(methyl-, -phenyl- oder -äthyl)-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(Phenyl-, p-Tolyl- oder p-Anisyl)-3-cyano-4-(methyl- oder -phenyl) -6-bydroxypyrid-2-on, I-Phenyl-J-Ccarbonamido- oder -carboäthoxy)-4-(methyl- oder -phenyl) -6-hydroxypyrid-2-on, 2t6-Dihydro3qy-3-(carbonamido-, -carboäthoaty- oder carbodiathylamido)-^--methylpyridin, 2,6-Dihydro3jy-3-(carbonanido- oder carboätho3qjr)-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3~carbonamido-4-phenylpyridin, 2,6-DihydΓOxy-3-cyano-ί^-caΓbonaaidopyridin, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-(carboaethoxyoder-carboäthoxy)pyridint Äthyl-2,6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacetat, 2,6-Dihydroaty-3-cyanopyrid-^--ylacetainid, 2,6-Dihydrox3r~3,/f-di(carboäthoxy)pyridin, 2,6-Dihydro3cy-3-carbonamido~^-carboäthoxypyridin, 2,6-Dihydro3cy-4-eethylpyridin, Xthyl-2,e-dihydroxy-isonicotinat, 2,6-Dihydroxy-iBonicotinamid, 2,6-Dihydro3qr-isonicotinsäure-diäthylaBid, 2,e-Dihydroaty-^-cyanopyridint 2,e-dihydroxy-^-phenylpyridin, 2,6-Dihydro3iy-4-(phydroxyphenyl)pyridin, 2,6-Dihydroxy-4-(p-methoxyphenyDpyridin , 2,*»6-Trihydro3typyridin und 2,6-Dihydroxy-3-cyano-*-äthoxycarbonylmethylpyridin.
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Die Amine der Formel Z können selbst durch Diazotierung eines Amins der Formel A-NHg und Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Amin der Formel H-B- HHp oder mit einem ω-Methansulfonat davon hergestellt werden, wobei dis ω-Methansulfonat-Gruppe dann durch Hydrolyse abgespalten wird. Es ist im allgemeinen nicht notwendig, das erhaltene Amin der Formel I zu isolieren, bevor das Verfahren nach der Erfindung durchgeführt wird.
Die Amine der Formel A-KHg sind vorzugsweise diazotierbar primäre Amine der Anthrachinon-, Naphthalin-, Thiazol-, Bsnzthiazol-,%Thiadiazol-, Thiophen- und vor allem Benzolreihen. Als bestimmte Beispiele für diazotierbare primäre Amine der Benzolreihe kann man folgende erwähnen: Anilin, o«, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-„ m- oder p-öhl or anilin, o~, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oäev p-Fitroanilin, 2,3«Dichlor-anilin, 2,4-Dinitroanilin, 2.4-Dinitro-6-(chlor- oder -brom}« anilin, ^--MethansulfoArlanilia, ^-Aasinobenztrifluorid, 4-- oder 5-Nitro-»2-toluidin, ^- oder 5-Mtro-2-anisidin, 4- oder 5-Chlor-2-anisidin, 4- oder 5-Chlor-2~toluidin, 4- oder 5-Brom-2-anisidin, 2,6-Di(chlor·» oder -brom)-4-nitroanilin, 2,*,&-Trinitroanilin, 2,i}-TDinitro-6-carbomethoxyaniXin, 2-Amino-5-nitrobenzt3*ifIuorids 2,^-Bis-Cmethansulfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-nitroanilin, Methylantiiranilat, ^- odei? 5-Vltro-
- 10 -
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BAD ORSGiNAL
methylanthranilat, ^-Jüainobenzamid, 2 6-DI(ehlor- oder -brom)-anilin-4--suXfonamid, 2,6-Di(chlor- oder -brosu-4~methylsulfony"5anilin, 2,5-Di(chlor- oder -brom)-*t-,6-dinibroanüin, S-Amino-jJ^-dinitrobenztrifluorid, 3-Amino-2-(chlorerder -br om>-*i-,6-dinitro( toluol oder
-anisol), 2-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 3-Amino-2,4,6-trinitrotoIuol, 2-{Cblor- oder Brom)-^-methylsv\lfonylanilin, 2-(Chlor- oder
Brom) -^-sialfamy 1 anilin, 2-Amino-5-nitrophenyl-metb^lsulfon, 2-Amino-5,5-dinitrophenylmethylstaIfon, 2-Amino-3-C
oder -bromj-^-aitrophenylmethylsulfon» 2-Sulfamyl-4-nitroaniÜE, 2 K
dinitroaailia, S-ifetlsylSkflfamyl-a—nitris-S-Cohlor« ©der -brom) anilin, 2-Hiesjlsalfaii^fl-^-nitroastlin,
amino-J-C'öb-löz1" oder amino-3, ^»dinitrofcesis
und Dim8thyI°2-amino-5i*Eit;3f*ierephthalat. Ale bestimmte Beispiel© für diazo bisrbara Amice der Antfcrac&inoiireihs kann man folgende erwähnen: 1- oder 2~lminoanthra2!iin©n, 1-Amino-2-C ifcl©r~ oder -broa'janthrashinon, i-Amino»2-me thylanthrachinon, 1 -Ami KC-3-cb.Iorenthraebinon,
i-Amino-4- oder -5-benzoylaainoanthraooinon und
i-Amino-3-trifluormethylanthrachinon. Als bsstimmte
Beispiele für diazotierbare Amine der Napnthalinreihe
kann man folgende erwähnen: 1-NaphthylSiEin,
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BAD ORIGINAL
i-Haphthylamin-4-siilfonainid, ^-
naphthylamin und 6-(H-Hethylsulfamyl)-2-naphtbylamin. Als bestirnte Beispiele für diazotierbare primäre !■ine der Thiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Auinothlaaol, 5~Nitro-2«aninothia2iol, 4-MetbyX-5-nitro-2-aminothiazol, *-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazol und 2-Aaino-5-methylsulfonylthiazol. AXs bestimmte Beispiele fur diazotierbare prinäre Amine der Benzthiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Aminot»enzthiazol, 6-(Methoaty- oder Xthoxy)-2-aminobenzthiazol, 2-A»ino-6-oetbylsulfonyloensthiazol, 2-Amino-6-nitrolwnzthlazolf 2-Asino-6~thioejanobenzthiazol, 2-Amino-6-(p>hjdro3tyath2rlsi2lfon7l}1)eiisthlazol und 2-Amino-6-cyanobenzthiaeol. Als beßtinunte Beispiele i'"]T diazotierbare priaäre iaine der Thiadiazolreihe kann m&n folgende erwähnen: 2-liaino-5-Betbyl-1,3»4-thiadiazol, 2-Jtadno-5-phenyl-1,3 .^-thiadiazol, i?~Amino~5-phen;<'l-1,2,4-thiadiazol und 5-Aaino-3-methyl~1,2,4-thiadiazol. Als bestimmte Beispiele fur diazotierbare priaäre Amine der fhiophenreihe kann man folgende erwähnen: 2-AminojHoitro-J-acetylthiophen und 2-Aaino-3-nitro-5-bensoylthiophen,
Als Beispiele für die Amine der Formel H-B-BH2 kann asu folgende erwähnen: m-Toluidin, 2,5-Eimetho-xyanilin, 2-Hethoxy-5-«ethylanilin, a-Aeinoacetanilid, m-Chloranilln, 2,5-Bichloranilin, m-Triflroraethylanilin,
- 12 0Q9836/1~38
BAD ORJGJNAL
2-(Chlor- oder Bron)-5-methylanilin, 1-Naphthylamin, i-Bfaphthylaoin-5-» -6- oder -7-sulfonamidt i-(2'-» -3*- oder -^'-AmlnophenyD^-aethyl-S-pyraaolon, 1-(2'- -3*- oder -4'-Aminophenyl)-3-(carbonaiaido-, -carboaethoxy- oder -carboäthoxy)-5-pyrasolon.
Sine bevorzugte Qruppe der Oieazofarbatoffe nach der Erfindung besteht aue den Farbstoffen der Formel
A.Itl-B-IiI ~
worin Λ und B die o.a Bedeutungen haben, T* ein Kiederallgrlradikal, vorzugsweise Hethyl, darstellt und Z* ein gegebenenfalls substituiertes Hiederalky!radikal, vorsugsweiee Äthyl, ß-^droxyäthyl-, Y-Hethoxypropyl, oder •la gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal darstellt
Sine zweite bevorzugte Oruppe der Disazofarbstoffe besteht aus den Farbstoffen der Formel
OR
- 13 -
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worin Z1 und T* die o.a.Bedeutungen haben und die Benzolringe I und II Substituenten ausser Carbon- und Sulfosauregruppen enthalten können.
Die wasserunlöslichen Disazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textillen, s.B. Celluloseacetat- und Cellulosetriaeatat-Textilstoffen, Po Iy aside-Text Il stoffen wie s.B. Textilstoff en aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyeβter-Textilstoffen, s.B. Textilstoff en aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoff· können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckaässig mit den wasserunlöslichen Disazofarbstoffen nach der Erfindung dadurch färben, dass der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85°C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Text 11 stoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 10O0C durchgeführt; bei
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aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben entweder bei 90 bis 10O0C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder o-Bydroxydiphenyl, durchgeführt oder über 1000G, vorzugsweise bei 120 bis 1309C unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, dass eine wässerige Dispersion des Disazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff erhitzt oder Bit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion dea Farbstoffs i'orzugsweiae ein Verdickungsmittel, wie z.B. Tragant j Gummi-arabieum oder Hafcriuiaalginat.
Am Schliss des FäVbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurs mit Seifenwasser bahandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Fölyester-Textilstofien wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Kafcriumhydroßulfitlösung unterworfen, bevor er axt Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermogen hinsichtlich
- 15 -
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synthetischer Textiliel, insbesondere Textilstoffe aus aromatischen Polyestern, so dass tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Blau variieren, haben gute Echtheit gegen !ficht, Hassbehandlungen und vor allem Trocken-Wärmebehandlungen, nie sie z.B. bei Hochtemperaturen bein Plissieren durchgeführt werden.
Gewunechtenfalls können die erfindungsgemässen Farbstoffe bei» Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe in Verbindung »it anderen dispersen Farbstoffen verwendet werden, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 806 271, 855 819* 840 903, 8*7 175, 852 396, 852 493, 859 899» 865 328, 8?2 20*, 89* 012, 909 656, 909 8*3, 910 306, 913 856, 919 424, 9** 513, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235, 961 412, 976 218, 988 629« 993 162, 998 859» 1 012 238, 1 102 239, 1 016 651, 1 016 246, 1 020 303» 1 037 649, 1 047 089, 1 048 250, 1 048 882, 1 049 039· 1 053 830, 1 053 997, und 1 056 354 beschrieben sind.
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich in PulYerfor*,entweder einzeln oder als Mischungen, «le Pigmente zur fnrbengeboiig bei Überzugsmassen, wobei ale verschiedene lenehten&e Farbtone ergeben, die eine ausgezeichnete Echtheit gegen Wärme, Licht und Lösungsmittel beim Einsetzen in Alkyd- oder anderen
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Parbanraeciien haben. Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung körnen auch zum Farben von synthetischen Polymeren in der Kasse verwendet werden, a.B. von Polyvinylchlorid, Pslyäthylen, Polystyrol. Celluloseacetat, Polyamides odar Polyestern, wobei die Farbstoffe ia das Polymer- in an sieh 'bekannter Weise eingearbeitet werden.
Die Farbstoffe können auch in Form von Aufschläffisiung&m, di© durch Mehle» der Farbstoffe in einem wässerigen Ksdiurn mit einem oder mehreren Dispersionsmittel hergestellt werden können, zur Farbengebung von Baiulsionsfarben, zum Färben von Tapeten, zum Bedrucken von ^Textilien, zum Färben von Papier und Papierlaminaten, zum Flushen in Farbenmedien oder Plakatlack oder zur Verwendung beim färben von faeerbildenden Stoffen wie Tiecose in der Masse, verwendet werden. Bei diesen Anwendungsmöglichkeiten zeichnen die Disazofarbstoffe sich durch ihre Leuchtkraft, ihre Pärbekraft und ihre Echtheit gegen Licht und Lösungsmittel aus.
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung können gegebenenfalls erst auf den Textilien gebildet werden. So kann man z.B. in der Weise verfahren, dass man den Textilstoff, z.B. einen Oellulose-Textilstoff, mit einer wässerigen
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S id ü S / O ■+ - 17 -
alkalischen Lösung einer Kupplungskomponente der Formel
11 tränkt und dann mit einer Lösung oder Suspension eines diazotierten Amins der Formel I oder eineα stabilen Salzes davon, wie z.B. eines Komplexes mit Zinkchlorid, behandelt. Oder aber man kann das diazotierte Amin in Form eines stabilen Diazoaminoderivats verwenden, das man auf den Textilstoff in Verbindung mit der Kupplungskomponente aufbringt, worauf der Disazofarbstoff durch eine nachträgliche Säurebehandlung oder neutrale Dampfbehandlung auf dem Textilstoff gebildet wird.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Beispiel ;*a rein beispielsweise näher erläutert, wobei die Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
12 Teile einer 14%-igen wässerigen. Bfatriumnitritlosusig werden bei 5°C unter Rühren einem Gemisch aus 3*94 Teilen 4-Aminoazobensol, 25 Teilen Essigsäure und 5 Teilen einer 10n-Lösung von Salzsäure in Wasser zugegeben, worauf das Gemisch 15 Minuten bei 5°C nacbgeruhrt wird. Dann wird das Gemisch langsam innerhalb 15 Minuten einer Losung von 3,6 Teilen 1-Jithyl-2>hydroay-3~cyano-4--methyipyrid-6-ont 5 Teilen Katriuroacetat und 0,8 Teilen Batriumbydroxyd in 110 Teilen Wasser mit 10°0 zugegeben, worauf das Geiaiscfe 10
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Minuten nachgerührt wird. Der gefällte Farbstoff wird dann abgefiltert, mit Wasser gewaechen und getrocknet.
Eine Dispersion dieses Farbstoffs in einem wässerigen Medium ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern tieforangene Farbtone mit hervorragender Echtheit.
Beispiel 2
Bei Wiederholung des Beispiels 1 werden anstatt
5,94 Teile 4-Aminoazobenzol 4,22 Teile ^-Amino-V-methylazobenzol verwendet, wobei ein Farbstoff erhalten wird, mit dem Textilstoff aus aromatischen Polyestern in tiefen rotorangenen Farbtönen mit hervorragender
Echtheit gefärbt werden können.
Beispiel $
Bei Wiederholung des Beispiels 1 werden anstatt 3,6 Teile 1-JLtb3rl-2-hydro-gj--3~cyano-4-a©th7lpTrid~6~on '; S4 Teile i-CY-MetfeosypropyD^-hydro^-J-öyano-ij-methylpyrid-6-on verwendet, wobei sich ein ähnlicher orangener Farbstoff ergibt.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele der Farbstoffs im Rahmen der Erfindung zu entnehmen, wobei diese Farbstoffe jeweils dadurch erzeugt werden, dass die Aminoaz©verbindung gemäss der 2. Spalte der Tabelle
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diazotiert wird und dann die erhaltene Diazoverbindung mit der Kupplungskomponente gemäss der 3· Spalte der Tabelle nach dem Verfahren gemäsß Beispiel 1 gekuppelt wird. Der 4. Spalte der Tabelle ist der jeweilige Farbton zu entnehmen, der beim Färbea. von Textilßtoffen aus aromatischen Polyestern mit des betreffenden Farbstoff entsteht.
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Bspl. Jüninoassoverbindung 4 4-Arain©~4' -metfaylaasobe&zol
t 6 aaobensol dto. *
ι 7 benzol 2,5,4' -isrimeth03sy-4»ami no
azobenssoi
dto,
dto.
8
9
10
11		 dto.
0 0 9 8 3 6/' 12 dto.
ί 7 S S 13 dto.
14 dto.
15 dto.
16 dto.
17
Kupplungskomponente 1- ( Y-Methoxypropyl) -$'-
Farbton
pyrid-2-on
pyrid-2-οϊΐ
j.-ffiet'üyl"6-
3-Carbonamido-*-methyl-2,6-dihy droaypyridin
dto. Violett Orange
dtG.
dto.
dto. dto. dto. dto. dto. dto.
Bepl. Aminoaasoverbindung Kupplungskomponente
Farbton
18
19 dto.
20 dto.
21 dto.
0098 22
23		 dto.
σ> 24 dto,
25 ate.
26 dto.
OO
OO		 27 dto„
28 dto.
to
ro
29
30
31
-it-'
cito .·
dto,
32 dto.
33 2~Metfayl~4~aBlno-V~nit.ro-
hbX
34
dto. pyridin
3-0yano-ty-carbo-N, N-diäthylamido-2,6-dihdidi
3-Cyano-4-(piperidin-1' -ylcarbonamidü)-2, e-dihydrcsyp^ridin
3-Qyano-4~(iüorpiio5:ü3.~1' -ylaarbozxamido)-2 ,e-
3-Cya&o~4-( carboäthoxymethyl) -2,6-
Orange dtc. dto. dto. dto.
dto. άΐο. dto. dto. dto. dto.
Scharlach dto.
dto.
1-Äthyl-3-cyano~4-metbyl-6-bydro3£ypyrid»2-on dto.
Orange
3., '!--ÜicarböKamido-S v6-dihydroxypyridir\ 4.-Metb,y 2.-2»e-clihydro^ypyridixi
2,6-Ί)±1αγ&νοζζ? ~i sonicotinamid
£, 6"-Diby droxy-isoiiic otinsäure-diätbylamid 1 -2,6-dibydrosypyri din
3-*Cyano-4--raethyl-2,6-dibydrosypyri din 1 -Pheaiy I-3-c arbonamido -4-me tby 1«~5~
1-(p-Tolyl)-3~cyan.o~4—
( ßyyy
hydroxypyrid-2-on
-3-cyano-4~ metb;jrI-6-
dto.
ο ο co oo co cn
ro
VM
Bspl.
Aminoa s ove τ ί> indwry
35 2-Me tbyl -4-aniinc'· <· -ni tro-5~flie t iiorxy as obenz ο ι
36
oxo.
dto ο aico.
3? 38
39 2,Jp-Mmethoxy-**-· chlcrazobeaaol
αχ ν» dtw.
■i-Ί
thalin dto ν
IW A'.~pheny las oneph
45 dto.
46 dto.
47 dto.
48 i-(p-imiaophenyl) "-^- 4-(p-nitropheisylaao) li
dto. Kupplungskomponente
Farbton
1-{ Y-Me thoxy p.f opyl) *3-cyan.o-4-methyl-6 hy dr oxgrpyrl d-2-on
1~Phei«g>'l-3-cyano-4-methyl-6-hydro3ty~ pyrid-2-oa
-4-uie thyl-2,6-ai 2,6-Dihydroxypyridin
1-iCthyl-3-acetyI-4-metbyi~6-bydrosy pyxd d-2-on
p.yi"i d-2-on
5,4-Di cy ano-2,6-dihydrosypyridin 1 ~Fa-3uy 1 -3-^y ano-4~me tby 1-6-hy di'orv Dy ri d 2-on
3-0arboäthoa:y-4-methyl-2,6-di
P7/ridi.n
4-Methyl-2,6-dihydroxypyridiii
pyrid-2-on
dto.
'!-(p~Methosypheiiyl)-3-carbonaiaido-4-me t hy 1-6-hy dr osypyrid-2-on
Orange dto
dto.
Rot
Ho
dto.
dto. dto.
dto.
dto. dto.
GeIb
Sotgeib
Bopl
Aminoazoverbindirag
Kupplungskomponente
σ σ co οο
50
51 52 55 5Ί
2~Metbyl~4~ainino-'+'-nitro azobenzol 1~(Y-Methoxypropyl)-3~cyajao-4-raetivl-6- GtIb
azobenzol
azobenzol
2-Metho;v~4~amlno-4· -trifluormeth,yl-5~methylazobenzol
2-Mcthox.y -;!-amino-/»· · -ättv/Ί sulfonyl-SHnebhylazocenaol
2-Metho3cy-'4--Pinirio-4·' -oarbo- -^-I11G thjrle ü obenzol
2-Hethoxv-^-aTni ro-4' -diäthyl- aminoazcbenzο i
dto. dix. dto.
at, ο.
"~ΊΓα*;η:; i-^-carbonaiaido—'4 -roeth pyrJ d.-?-on s
58
59
60
61
62
azobenzoi
dto.
dto.
- Atby I -3-C.* ano-Zf-me t α,/1 -G-ü/ droxy ols' 1) - 5-v· arbortamido-'v -ae tb,y
1- ( ρ
-Plieaj 1-2, o«di utfarox
i din
1-(2', 5' -Dimethoxy-^ * -amino- 1~Phe»rl-^-iVs^ hlö) anthracbinon pyrid-2-o*\
dto. ■ 1~(2* ^'-S
Orange
O GC
dto. 1961784
Blau
däo,
dto.
dt;o.
dto.
Rot
co OO CaJ CD
-4 CO OO
ro vjn
Bspl. AminoasoVerbiadung
63 4~Amlno~2', 4·' ~cjibromi> So-Benzol
64· 2-,
65 4-Affiino-4 · --c
66 4--Amino-4' -
6? 4-Amino-4- · -aul xOn-IT-äthy 1-idbl
68 /■i-AminO'-.^-c hl or-'ί-' -methyl
Eethylpheny^aso)thiasoi
69 i} -Aaiinu-4 · -: aaobenzo]
70 4-iUttijQ0-2-tri f 1 normet hy I -
71
72 Z-(A'
metbylpheuylazo"» thi aabl
metbylphenylazo)-6-nitro-benEthiaaol
74 ^-Amino-^'-eulfoiiamido^-trifluormethylazobenzol
75 4-ibiino-3' »snlf onamidoasobencol
76 Ä-Amiito-J' -sulf on-N, N-dimethylamido-azobenzol
dfeo
c'f.o.
dto
'ItG ,
dto.
dto.
dto.
dtc dto
dto
dto.
dto. dto.
Hot
otgeI Oraase
CD O") —a
-J OO 4-
Das in den obigen Beispielen verwendete 1-1-(ß-Hydrosyätho3gr-)- oder 1~(Y-MethO3typropyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat und Xtbylcyauoacetat mit Xthylamin, ß-%droxyäthylamin "bzw. Y-Methoatypropylamin hergestellt.
Das 1-(Phenyl-, p-Tolyl~, p-Dimethoxy-4 · -chlorphenyl) -^-
pyrid-2-on wurde durch Kondensation von Acetacetanilid oder dem entsprechend substituierten Derivat davon mit jKthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd
hergestellt.
Das 1-Phenyl-3-carbonamido-i}.--methyl-6«-hydrG3£3rpyrid-2-on wurde durch Ifydrolyse dar 3~CyaiiOverbindung in Schwefelsäure hergestellt,
Die umsetzung von Acebaeetamid mit Diäthylmalinat in Gegenwart von Natriumathoayd ergab 3-0arboätho2y-4--methyl~2,6-dihydro3cypyridint das bei Umsetzung mit Ammoniak das entsprechende Amid ergab.
3-Cyano-4-carboäthox7~2,6~dihydro3qfpyridin ergab bei Behandlung mit Ammoniak, Diethylamin* Piperidin oder Morpholin die entsprechenden Amide.
- 26 -
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rJ.d-2--on vmrde
durch Umsetzung von 1-ÄM;h7l-4~methyl--6-hydrGXjrp,y-rid-2-on mit Acetylchlorid in Gsgenwarc von Aluniniumchlorid hergestellt.
3»4-Dicyano-2,6-dihydroxypTridin wui'de dixrch Entwässerung von J-Cyano-^-carbonamido^jö-dihydro.^pyridln erhalben.
3»4~Dicarbonamido-2,6-dihydroxypyridin vnirde durch Behandlung von 3,4-Dicarboätho3cy-2,6-dib^drox7pjrridin mit einer konzentrierten wässerigen Ammoniak.Loaung hergestellt.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    aufweisen, wobei
    A ein gegebenenfalls substituiertes Aryl-^Anthrachinoyl-
    oder heterocyclisches Radikal darstellt ι B ein gegebenenfalls substituiertes Phenylen-, Naphthylen-
    oder
    -C ^N I I
    o*° H
    υ Radikal darstellt;
    Z ein Wasserstoffatom oder ein gegsbenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;
    T1 ein Wasserstoffatom, eine -CN-, COOR1R2-, -COR1-
    oder -OH-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;
    T2 ein Wasserstoffatom, eine -CN-, COOR1-, -CONR1R2- oder -COR -Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt; und wobei R und
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    R jeweils ein Vasseretoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellen oder R1 und
    R miteinander verbunden sind, so dass die Gruppe -NR R das Radikal einer 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringverbindung darstellt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der wasserunlöslichen Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ejLn Amin der Formel:
    A - N : N-B- NHg
    diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die in einer der möglichen tautomeren Formen die Formel:
    hat, wobei A, B, T1, T2 und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und das Amin als auch die Kupplungskomponente keine Carbonsäure- oder Sulfo· eäuregruppen enthalten.
    MTiNIANWXLtI
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2190972A1 (de) * 1972-06-26 1974-02-01 Ciba Geigy Ag
EP0192213A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-27 CASSELLA Aktiengesellschaft Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039523A (en) * 1970-12-22 1977-08-02 Ciba-Geigy Ag 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs
US4065254A (en) 1972-06-26 1977-12-27 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing and printing
CH576044A5 (de) * 1972-10-04 1976-05-31 Ciba Geigy Ag
DE2306673A1 (de) * 1973-02-10 1974-08-15 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Bisazofarbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe und verfahren zu ihrer herstellung
US3960480A (en) * 1973-02-10 1976-06-01 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Bisazo dyestuffs of the 2,6-diaminopyridine series
US3974123A (en) * 1974-03-01 1976-08-10 Basf Aktiengesellschaft Dyes for thermoplastics
DE2801951A1 (de) * 1978-01-18 1979-07-19 Basf Ag Azofarbstoffe
US5527887A (en) * 1995-01-12 1996-06-18 Allied Industrial Corp., Ltd. Disazo acid dyestuffs for polyamide fibers applicable in neutral solution

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431190A (en) * 1946-06-12 1947-11-18 Gen Aniline & Film Corp Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers
US2857372A (en) * 1954-11-04 1958-10-21 Eastman Kodak Co Benzothiazole azo isonicotinic acid compounds
US2888451A (en) * 1956-02-21 1959-05-26 Bayer Ag 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same
CH493519A (de) * 1965-04-29 1970-07-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 2,3-Pyridindiol
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2190972A1 (de) * 1972-06-26 1974-02-01 Ciba Geigy Ag
EP0192213A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-27 CASSELLA Aktiengesellschaft Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
CH517146A (de) 1971-12-31
FR2027586B1 (de) 1974-03-01
FR2027586A1 (de) 1970-10-02
JPS50742B1 (de) 1975-01-11
BE742610A (de) 1970-06-03
NL6918330A (de) 1970-06-11
GB1275730A (en) 1972-05-24
US3817975A (en) 1974-06-18

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