DE2329133A1

DE2329133A1 - Disperse monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2329133A1
Application number: DE19732329133
Authority: DE
Inventors: Manchester Blackley; Violet Boyd; Brian Ribbons Fishwick; David John Watson
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1972-06-08
Filing date: 1973-06-07
Publication date: 1974-01-03
Also published as: NL7307941A; JPS4957030A; IT989094B; GB1413322A; AU468840B2; BR7304302D0; CA993869A; AU5601273A; AR196356A1; ES415693A1; FR2187855A1; JPS5853022B2; FR2187855B1; CH578598A5; BE800204A

Description

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Kappe 23217. - .Cr. K. 23291?^

Dd 25121

Imperial Chemical Industries ltd London, Großbritannien

DISPERSE MONOAZOFARBSTOFFE

Priorität: 8.6.1972 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmateri;lien, insbesondere von Poiyestertextilmaterialien, verwendet v; erden.

In der GB-P3 909843 sind wasserunlösliche Azofarbstoffe der Formel

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' R ■
\A - C - O-A'(X)

"beschrieben, worin D für einen mono- oder bicyclischen aromatischen Kern steht, H für eine Niedrigalkyl- oder Äralkylgruppe,. welche jeweils andere Substituenten als Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragen können, oder für die Gruppe -A-C-O- A'-(X) steht, A für eine Gruppe der Formel ,-CH^- orie^ -CKpCHo- steht, A¹ für ein gesättigtes zwei- oder dreiwertiges aliphatisches Radikal mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen steht, X für ein Cyano-, Niedrigalkoxy-, Carbo(niedrigalkoxy)-, Carbonamido-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder monocyclisches Ary!radikal steht, η für 1 oder 2 steht und die Kerne D und E andere Substituenten. als Sulfonsäure- und Carbonsäureradikale tragen können.

In dieser Beschreibung wird zwar angegeben, daß diese Farbstoffe zum Färben von Polyestertextilmaterialien verwendet werden können, aber es wurde nunmehr gefunden, daß eine besonders wertvolle Klasse von Farbstoffen diejenigen bilden, worin die Kupplungskomponente zusätzlich eine Acylaminogruppe enthält, da solche Farbstoffe Färbungen mit einer sogar noch höheren Echtheit gegenüber trockenen Wärmebehandlungen ergeben.

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Gemäß der Erfindung werden also disperse Monoazofarbstoffe der Formel

NHY

A-C-O-A'-X

vorgeschlagen, worin

U für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cvano. Niedrigalkyl,

ι 2 Niedrigalkoxy oder eine^ Gruppe der Formel -CGNT T ,

-COCT⁵ oder -30_QT⁵ steht;

V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Niedrigalk oxycarbonyl steht;

V für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocyano, Chlor,

1 2 3 Brom oder eine Gruppe der Formel -8Cv₁NT T , -CCOT

oder -SO₂T^ steht;

Q für V/asserstoff, Chlor, Brom, Niedrigalkoxy oder eine Gruppe der Formel -CGOT^ steht; R für Cyanoniedrigalkyl steht;

A und A jeweils unabhängig voneinander für ein niedriges Alkylenradikal stehen;

X für Cyano, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy, Chlor, Brom, Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht;

V für Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls· substituiertes Phenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, Phenyl-niedrigalkoxycarbonyl,

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Niedrigalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl. oder gegebenenfalls N-substituiertes Aminocarbonyl steht; '

T für Wasserstoff oder Alkyl steht;

ρ
T für V/asserstoff, Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder Cycloalkyl steht; und

T* für Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder Cycloalkyl steht

Es wird bevorzugt, daß Q für Wasserstoff steht. Es wird weiterhin bevorzugt, daß Y für Niedrigalkylcarbonyl
steht.

In der ganzen Beschreibung bezeichnen die Ausdrücke
"Niedrigalkyl", "Niedri&alkoxy" und "Niedrigalkylen"
Alkyl-, Alkoxy- bzw. Alkylenradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Beispiele für Niedrigalkylenradikale, die durch A und A dargestellt werden, sind Methylen, Trimethylen, Tetramethylen, Propylen und insbesondere Äthylen.

Beispiele für Cyanoniedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Cyanomethyl, γ-Cyanopropyl, 6-Cyanobutyl und insbesondere ß-Cyanoäthyl.

Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch U dargestellt werden, sind Methyl und Äthyl. Beispiele für Niedrigalkoxygruppen, die durch U, Q und X dargestellt werden, sind Methoxy, Äthoxy, Propoxy und Butoxy. Beispiele für Niedrigalkoxycarbonylgruppen, die durch V, X und Y dargestellt werden, sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl
und Butoxycarbonyl.

Beispiele für Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-radikale, die durch X dargestellt werden, sind ß-(Hethoxy oder Athoxy)-äthoxy und Y^-Methoxyoropoxy. Beispiele für Niedrie-alkoxy-

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niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-radikale , die durch X dargestellt werden, sind ß-»(ß'-Äthoxyäthoxy)äthoxy. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Phenoxycarbonyl- · radikale, die durch X und Y dargestellt werden, sind Phenoxycarbonyi selbst und Chlorophenoxycarbonyl, Bromophenoxycarbonyl und Nitrophenoxycarbonyl. Ein Beispiel für Niedrigalkoxycarbonylradikale, welche durch X dargestellt werden, ist Acetyl. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Fhenoxyradikale, die durch X dargestellt werden, sind Phenoxy selbst und Tolyloxy, Anicyloxy, Chlorophenoxy und Bromophenoxy. Beispiele für I.'iedrigalkyicarbonylradikale, die durch Y dargestellt werden, sind Propionyl, 3utyryl und insbesondere Acetyl. Tieispiele für gegebenenfalls substituierte Phenylcarbony!radikale. die durch Y dargestellt werden, sind Ben?*/!, !«itrobenzQri und Chlorobenafy'l. Beispiele für Phenyl-niedrigalkoxycarbonyl-radikale, die durch Y dargestellt werden, sind Benzyloxycarbonyl und ß-Phenyläthoxylcarbonyl.Beispiele für Niedrigalkylsulfonyl- und gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylradikale_;, die durch Y dargestellt, werden, sind Methylsulf önyi, Äthylsuifonyi, Phenylsulfonyi₅ p-Tolylsulfonyl, m-Nitrobenzolsulfonyl und o-Ghlorobenzolsulfonyl. Die li-substituierten Aminocarbonylradikaie, die durch Y dargestellt werden, sind vorzugsweise Ii-Niedrigalkyl- und Ν,Ν-Diniedrigalkyi-airinocarbonylradikale, wie z.B. N-Methylaminocarbonyl und N,I7-Liäthylaminocarbonyl.

12 ^x
Die durch T , T und T^v dargestellten Alkylradikale

sind vorzugsweise Niedrigalkylradikale, wie z.B. Methyl und Äthyl. Die durch T~ und T^ dargestellten Cycioalkylradikale, sind vorzugsweise üyclohexylradikale. Die durch T^ und Τ-' dargestellten Phenylalkyiradikale sind vorzugsweise Phenyl-niedrigalkyl-radikale, w^:ie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl.

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Beispiele für Gruppen der Formel -CGNT T^, die durch U dargestellt werden, sind Carbamoyl, N-Kethylcarb^tnoyl, Ν,Ν-Diäthylcarbamoyl und N-Fhenylcarbamoyl. Beispiele

-1 P
für Gruppen der Formel -SO₂NT T , die durch W dargestellt

werden, sind Sulfamoyl, N-Äthylsulfamoyl, N-Fhenyi- sulfamoyl und Ν,Ν-Dimethylsulfamoyl.

Die Gruppen der Formel -SO₂T , die durch U und W dargestellt werden, sind vorzugsweise Niedrigalkylsulfonyl- gruppen, wie z.B. Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl.

Die Gruppen der Formel -CGGT , die durch U und W dargestellt werden, sind vorzugsweise Niedrigalkoxycarbonyl- gruppen, wie z.B. Methoxycarbonyl und Äthoxycarbonyl.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel

diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

^A-C-O-A -X

ο 309881/1077

kuppelt, wobei Q, W, U, V, A, A', R, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen 'besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbon- und Sulfonsäuregruppen sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer wässrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugibt oder d-jß man das Amin in Kitrosylschwefeisäure rührt und daß man die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung der. Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder eine mit Wasser unmischbare organische Flüssigkeit enthält, zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs nachstellt, um die Kupplung zu erleichtern, worauf man schließlich den gebildeten Farbstoff durch übliche Methoden isoliert.

Beispiele für die genannten Amine sind 2-(Chloro-, Brorno-, Methylsulfonyl-, Cyano-, Methoxy- oder Methoxycarbonyl-)-4-nitroanilin, 2,6-Di(chloro-, bromo-, cyano- oder methoxycarbonyl-)-4-nitroanilin, 2-(Chloro- oder Bromo-)-4-nitro-6-cyanoanilin, 2-Methoxy-4-nitro-6-chloroanilin und 4-(Cyano-, Chloro-, Methoxy-, Nethoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Thiocyano-)-2- oder 3-(chloro-, bromo-, methoxy- oder methoxycarbonyl)-anilin.

Beispiele für die genannten Kupplungskomponenten sind 3-(Acetylamino-, Propionylamino- oder Methylsulfonylamino)N-(ß-cyanoäthyI)-N-[ß-(ß '-methoxycarbonyl)äthylj anilin, 3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-N-[j;-(ß '-cyanoäthoxycarbonyl)äthyIJanilin und 3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-N-(j}-(ß'-phenoxy-äthoxycarbonyl)äthyl] anilin.

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Die genannten Kupplungskomponenten können selbst dadurch erhalten werden", daß man das entsprechend monoacylierte m-Phenylendiamin mit Acrylonitril oder einem Chloroalkylnitril umsetzt, wobei ein 3-Acylamino-N-(cyano-niedrigalkyl)anilin erhalten wird, welches dann mit Acrylsäure oder einer Chloro-niedrigalkyl-carbonsäure umgesetzt v.ird und das erhaltene 3-Acylamino-N-(cyano-niedrigalkyl)-anilin mit einem Alkohol der Formel X-A' -OH verestert wird, und zwar entweder direkt oder durch Umesterung des entsprechenden Methylesters.

Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

H=H-(/ \ N

A-C-O-A¹-X

Ι
worin U für Chlor, Brom, Cyano, Niedrigalkoxy oder Niedrigalkoxycarbonyl steht; V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Niedrigalkoxycarbonyl steht; I? für Cy&noniedrigalkyl steht; A und A jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylenradikal stehen; X für Cyano, Niedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht; und Y für Niedrigalkoxy-carbonyl, Kiedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, Niedrigalkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl steht.

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Eine zwejite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

NHCOZ

N L// \_N . N

C H, -C-O-CH. -X² 2 ^ ι« *. ^

worin U und V die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, Z für Niedrigalkyl (vorzugsweise Methyl oder Äthyl) steht und X für'Cyano oder Niedrigalkoxy steht.

Die erfindungsgemäßen dispersen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, welche die Form von Fasern oder Fäden oder gewebten oder gestrickten Waren aufweisen können.

Die genannten Farbstoffe können durch Färben, Klotzen oder Bedrucken aufgebracht werden, wobei die Verfahren verwendet werden, die beim Färben von synthetischen Textilmaterialien durch solche Verfahren üblich sind. Beispielsweise kann ein Polyestertextilmateriai in ein Färbebad eingetaucht werden, welches eine wässrige Dispersion ein oder mehrerer der genannten Farbstoffe enthält, worauf dann das Färben bei einer Temperatur im Bereich von 100⁰C in Gegenwart eines Trägers oder bei höherer Temperatur (120 bis 140⁰C) unter überatmosphärischen Drücken ausgeführt wird, wobei im letzteren Fall kein Träger erforderlich ist.' Am Ende des Verfahrens wird das gefärbte

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Polyestertextilmaterial in Wasser oder in einer wässrigen Lösung einer Seife oder eines synthetischen Detergenzes gespült oder vorzugsweise einer Reinigungsbehandlung in einer wässrigen alkalischen Lösung von Natriumhydrosulfit unterworfen und dann in Wasser gespült.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen auf Polyester- textilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften, so ar-. 3 tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen -Wärmebehandlungen. In letzta?e*Hinsicht sind sie Färbungen überlegen, die auf Polyestertextilmaterialien mit· den entsprechenden Farbstoffen erhalten werden, die keine Gruppe der Formel -NITi enthalten.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, durch Färben des synthetischen Polymers in der Masse und anschließendes Spinnen oder durch das Übertragungsdruckverfahren, insbesondere wenn es bei,verringerten Drücken durchgeführt wird.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel

4,5 Teile einer 1On wässrigen Lösung von Salzsäure v/erden zu einer Lösung von 1,72 Teilen 2-Chloro-4-nitroanilin in 20 Teilen Essigsäure zugegeben. Das Gemisch wird auf 10^cC abgekühlt, dann wird eine Lösung von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 7,5 Teilen Wasser zugegeben, und das

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Gemisch wird" 15 min bei 5 "bis 10⁰C gerührt. Hierauf werden 20 Teile Wasser zugegebe'n, und die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört. Die erhaltene Lösung wird dann zu einer Lösung von 3,33 Teilen 3-Acetylamino-N-(ß-Cyanoäthyl)-N- £-ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)athy 1*3 anilin in einem Gemisch aus 50 Teilen Wasser, 3 Teilen einer 1On wässrigen Lösung von Salzsäure und 50 Teilen Aceton zugegeben. Dann wird Natriumacetat zugesetzt, bis das Gemisch nicht mehr gegen kongorot sauer ist, worauf dann das Gemisch 4 st gerührt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn er in einem v/sssrigen Medium dispergiert wird, dann färbt <fer Farbstoff ßlyäthylenterephthalattextilmaterialien in rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und trockenen Wärmebehandlungen.

Beispiel 2

Anstelle der 1,73 Teile 2-Chloro-4-nitroanilin, die in 3eispiel 1 verwendet wurden, werden 1,6S Teile 2-I1ethoxy-M--nitroanilin verwendet, wobei ein Farbstoff erhalten wird, der ebenfalls rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Wärnie- und Lichtechtheit ergibt, wenn 'er auf ein Polyäthylenterephthalttextilmaterial aufgebracht wird.

In der folgenden Tabelle sind weitere, erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele angegeben. Sie besitzen die Formel:

NHY

\ A-C-O-A¹-X

\ « 'Il

V O

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Die Symbole besitzen die in den entsprechenden Spalten
der Tabelle, angegebenen Werte. Die letzte Spalte der
Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden,
wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.

Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden dadurch erhalten, daß das entsprechende Amin der Formel

diazotiert wurde und eine Kupplung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel durchgeführt

■-' NHY ^; · .■■·" ■

;a-c-o-a¹-x

Il 0

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Bsp. y .

X Farbton

Wasaer- Wasser- Nitro Wasser Acetyl ß-Cyano-

stoff	stoff	Il	Il	stoff ä	thy	Il	Il
η	Chlor	ti	Il	Il Il	Il	Il
Il	Wasser stoff	Il	Il	Chlor "	Il
Chlor.	Brom	Chlor Cyano	Wasser- " stoff	Il
Wasser stoff		Methoxy-Nitro corbonyl	M Il	It
Il	Cyano	Methoxy- " carbonyl	Il
Il	Methoxy	Wasser-Meth- stoff oxy- carbonyl
It	Methoxy- carbonyl	Il I ti
Il	Il Il

Äthylen Methylen Cyano scharlachrot

•ι -ι ι. _rot

■12 Chlor Chlor

13 Wasser- Wasser- "
stoff stoff

Benzoyl f^

propyl

Chlor Äthylen

Methoxy

orange

rot

ß-Meth-rubin

oxyäth-

oxy

rot

Chlor .

U

W

Wasser
stoff

Y

R

Il

A

Il

X.

Farbton

rot

I

η

Wasser
stoff

Chlor

Chlor

Il

Benzoyl )f»Cyano-
propyl

Il

Äthylen Äthylen

It

■ß-Meth-
oxyäth-
oxy

orange

orange

ir
I

15

H

Methyl

Nitro

Il

ß-Chloro- ß-Cyano-
propionyl äthyl

ti
4

Trimethy-
len

Trime-
thylen

n-But-
oxy

scharlach
rot "

rot _

16

Il .

Wasser
stoff

Il

' Il

ti

Il

ti

Il

17

H

Methoxy

Il

M

Propio-
nyl

Äthylen

Methy
len

Methoxy

18

It

Chlor

Methyl-
sulfo
nyl

ti

Il

It

19

It

Nitro

Methyl-
sulfonyl

Trime-
thylen

Cyano

Methoxy

Methoxy- carbonyl	Il	Il	Il
Chlor	Wasser stoff	Chlor	Benzol sulf onyl
M	Nitro	Wasser stoff	Amino- carbonyl

Woeserntoff

Acetyl

ß-Methyl
ethylen

- Äthylen Trimepropyl thylen

Methoxy gelb

bläulichrot

Phenoxy sch ηrjach- oj

rot no CO

Bsp. V

Wasserstoff

26

"

28

29

U Chlor

Farbton

3.1

32 . 33

Thiocyano

Chlor Acetyl ^-Cyano- Äthylen Trimethy- Phenoxy orange

Wasser- N-Butyl- Wasserstoff sulfamoyl stoff

Carbamoyl Nitro "

Wasser- " stoff

N-Äthyl- " carbamoyl

Brom

N,N-Di-

äthyl-

carbamoyl

Wasser- Cyano stoff propyl

len

orange

Propionyl	ß-Cyano- äthyl	Il	Äthylen	Brom	blaulich- rot
Acetyl	Il	Il	It	Chlor ■	scharlach rot
Il	Il	It	ti	ti	bläulich rot
Il	Il	It	It	Meth- oxy- carbo- nyl	rot

Methoxy-bläulichcarbonylrot "

Tetra- Methoxy
methylen

S- Cyano- "
butyl

orange

Bsp.

Farbton

34- Wasser- Wasser- Hethoxy- Methoxy-v Acetyl f-Cyano- Äthylen Äthylen Methoxy orange stoff stoff carbonyl carbonyl butyl

35

Brom

Chlor

Nitro

Chlor

Wasserstoff ß-Cyano- Triäthyl methylen

II · Il

Phenoxy- rot carbonyl

O (O OP OO

Wasserstoff

Zl 38 Chlor

¹¹ N₁N-Diäthylsulfamoyl

Methoxy- Nitro carbonyl ß-Oyano- Äthylen Methylen Benzoyl orange propyl

Methoxy- Butyryl ß-Cyanocarbonyl äthyl

Acetyl rot

Wasserstoff

Methoxy Wasser- Methoxy stoff gelb

40

Wasser- Brom stoff

Brom

Acetyl Äthylen Äthoxy rötlichgelb

Methyl- Nitro Wassersulfonyl stoff

bläulichrot

Bsp. V

42 Wasser- p-Toluol- Nitro Wasserstoff sulfonyl stoff

	43	Il	Benzyl-	ti	Il
			oxycar-
			bonyl	N-Äthyl-	Il
	44	Chlor	Chlor	N-phenyl-
				sulfamoyl
co
σ				N-ß-Phe-	Il
ID	45	Il	Il	nyläthyl-
CO OO				sulfamoyl
				N-Hexyl-	Il
	46	ti	Il	sulfamoyl
O
-J				Nitro	Il
	47	Wasser	N-o-Ni-
		stoff	tro-
			phenyl
			carbamoyl	Il	Il
	48	Il	N-2,5-
			Dichlo-
			rophenyl-
			carbamoyl

Y	R	A	A X	Farbton
Acetyl	ß-Cyano- äthyl	Äthylen	Äthylen ß-(ß- Methöxy- äthoxy; äthoxy	bläulich rot
It	Il	Il	¹¹ Cyano	rot

Me thoxy orange

bläulichrot

Bsp.

Farbton

49 Wasser- Chlor stoff

50 " »

Nitro Chlor Butylamino- ß-Cyano- Äthylen Äthylen Methoxy bläulich

carbonyl äthyl , , rot

¹¹ Wasser- Benzyloxy- " " " " " stoff carbonyl

Cyano .

Acetyl

violett

<O 52 Methoxy-• carbonyl

bläulichrot

Claims

Patentansprüche

U für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Niedrigalkyl,

1 2 Niedrigalkoxy oder eine Gruppe der Formel -GONT T ,

^{5 5}

-COOT⁵ oder -SO₂T⁵ steht;

V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Niedrig-r alkoxycarbonyl steht;

W für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocyano, Chlor,

Brom oder eine Gruppe der Formel -SO₂NT¹T²,-COOT⁵

oder -SO₂T⁵ steht;

Q für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niedrigalkoxy oder eine Gruppe der Formel -COOT^ steht; R für Cyanoniedrigalkyl steht;

Ί
A und A jeweils unabhängig voneinander für ein niedriges Alkylenradikal stehen;

X für Cyano, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy, Chlor, Brom, Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxylcarbonyl oder gegebenen-

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falls substituiertes Phenoxy steht;

Y für Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, gegebenenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, Phenyl-niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Aminocarbonyl steht;

T für Wasserstoff oder Alkyl steht;

ρ
T für Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder

Cycloalkyl steht; und

Or für Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder Gycloalkyl steht.
2. Disperse. Monoazofarbstoffe der Formel

NHY

1
worin U für Chlor, Brom, Cyano, Niedrigalkoxy oder

Niedrigalkoxycarbonyl steht; V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Niedrigalkoxycarbonyl steht; R für Cyano-niedrigalkyl steht; A und A jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylenradika1 stehen; Y für Cyano, Niedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht; und Y für Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, Niedrigalkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl steht.

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3. ."."."' Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch'gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel

diazotiert und die erhaltene Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente der Formel

NHY

kuppelt, wobei Q, W, U, V, A, A , R, X und Y die angegebenen·· Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbon- und Sulfonsäuregruppen sind.
4. · Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1,

taum·Farben 'von synthetischen Textllmaterialien.

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