JPS6044557A - 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS6044557A JPS6044557A JP15170283A JP15170283A JPS6044557A JP S6044557 A JPS6044557 A JP S6044557A JP 15170283 A JP15170283 A JP 15170283A JP 15170283 A JP15170283 A JP 15170283A JP S6044557 A JPS6044557 A JP S6044557A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。更に詳しくは式（１１〔式（Ｉｌｌ中
扉メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基の時
、Ｙはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を
、又Ｘがフェニルスルホニル基、メチルスルホニル基又
はエチルスルホニル基の時、Ｙは水素、メトキシカルボ
ニル基又はエトキシカルボニル基を各４表わＩｔ８ （但し式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 （ＩＶ）及び
ＭにおいてＲ１は水素、クロル、メチル基、メトキシ基
、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
又はエチルスルホニルアミノ基を、Ｒ２は水素、クロル
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を、Ｒ３，几４
は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジ
ル基、シアノエチル基、炭素数３〜４のアルコキシアル
キル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数
４〜６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７のアル
コキシカルボニルアルキル基又は炭素数４〜７、のアル
コキシカルボニルオキシアルキル基（但しＲ３，Ｒ４が
共に水素であることはない）をＲ，はクロル又はメチル
基を、Ｒ６は水素、メチル基又はフェニル基を、Ｒ７ｐ
克は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基を、Ｒ８
は水素１．炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数４〜７
のアルコキシアルキル基をそれぞれ表わす。）〕で表わ
されるモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染
色法に関する。
染色法に関する。更に詳しくは式（１１〔式（Ｉｌｌ中
扉メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基の時
、Ｙはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を
、又Ｘがフェニルスルホニル基、メチルスルホニル基又
はエチルスルホニル基の時、Ｙは水素、メトキシカルボ
ニル基又はエトキシカルボニル基を各４表わＩｔ８ （但し式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 （ＩＶ）及び
ＭにおいてＲ１は水素、クロル、メチル基、メトキシ基
、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
又はエチルスルホニルアミノ基を、Ｒ２は水素、クロル
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を、Ｒ３，几４
は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジ
ル基、シアノエチル基、炭素数３〜４のアルコキシアル
キル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数
４〜６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７のアル
コキシカルボニルアルキル基又は炭素数４〜７、のアル
コキシカルボニルオキシアルキル基（但しＲ３，Ｒ４が
共に水素であることはない）をＲ，はクロル又はメチル
基を、Ｒ６は水素、メチル基又はフェニル基を、Ｒ７ｐ
克は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基を、Ｒ８
は水素１．炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数４〜７
のアルコキシアルキル基をそれぞれ表わす。）〕で表わ
されるモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染
色法に関する。
本発明にかかる式ｆＩ）のモノアゾ化合物は式（ＶＤ（
式中Ｘ、Ｙ、Ｒは前記を意味する） で示されるアニリン誘導体をジアゾ化してＫ Ｈ（Ｋは
前記を意味する）で示されるカップリング成分にカップ
リングすることにより製造される。
式中Ｘ、Ｙ、Ｒは前記を意味する） で示されるアニリン誘導体をジアゾ化してＫ Ｈ（Ｋは
前記を意味する）で示されるカップリング成分にカップ
リングすることにより製造される。
本発明に於いて使用する式（Ｖｌ）で示されるアニリン
誘導体の具体的な例としては２−シアノ−４−メトキシ
カルボニル−５−ヒドロキシ−６−メドキシカルボニル
ーアニリン、２−シアノ−４−エトキシカルボニル−５
−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニルーアニリン、２
−７７／−ｊ−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−
アニリン、２−シアノ−４−エチルスルホニル−５−ヒ
ドロキシ−アニリン、２−シアノ−４−フェニルスルホ
ニル−５−エトキシ−アニリン、２−シアノ−４−エチ
ルスルホニル−５−メトキシ−アニリン、２−シアノ−
４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−エトキ
シカルボニルーアニリン、２−シアノ−４−エチルスル
ホニル−５−ヒドロキシ−６−メ）キシカルボニル−ア
ニリン等が例示されるが、これらは新規な化合物であり
、エトキシメチレンマロンジニトリルとＸ Ｃｌ−ｌ２
ＣＯＣＨ２Ｙ （Ｘ、Ｙは前記を意味する）で示される
ケトンをナトリウムアルコラードの存在下縮合後、更に
必要に応じてこの縮合物にジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のアルキル化試剤を反応せしめて製造されるものであ
る。
誘導体の具体的な例としては２−シアノ−４−メトキシ
カルボニル−５−ヒドロキシ−６−メドキシカルボニル
ーアニリン、２−シアノ−４−エトキシカルボニル−５
−ヒドロキシ−６−エトキシカルボニルーアニリン、２
−７７／−ｊ−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−
アニリン、２−シアノ−４−エチルスルホニル−５−ヒ
ドロキシ−アニリン、２−シアノ−４−フェニルスルホ
ニル−５−エトキシ−アニリン、２−シアノ−４−エチ
ルスルホニル−５−メトキシ−アニリン、２−シアノ−
４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−エトキ
シカルボニルーアニリン、２−シアノ−４−エチルスル
ホニル−５−ヒドロキシ−６−メ）キシカルボニル−ア
ニリン等が例示されるが、これらは新規な化合物であり
、エトキシメチレンマロンジニトリルとＸ Ｃｌ−ｌ２
ＣＯＣＨ２Ｙ （Ｘ、Ｙは前記を意味する）で示される
ケトンをナトリウムアルコラードの存在下縮合後、更に
必要に応じてこの縮合物にジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のアルキル化試剤を反応せしめて製造されるものであ
る。
本発明に於いて使用するカップリング成分式（ＩＩ）〜
（Ｖ）は、アゾ系分散染料を製造する際、通常使用され
るカンプリング成分であり 例、ｔばＮ−エチル−Ｎ−
シアノエチル−アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−アセトキシ
エチル−メタ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ２−アセチ
ルーメタミン、Ｎ、Ｎ−シアリル−２−メトキシ−５−
アセチルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−エ
チルスルホニルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−シー（Ｉ−
ヒドロキシエチル）−３−ベンゾイルアミノ−アニリン
、 Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−３−
アセチルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−シー（β−メトキ
シカルボニルオキシエチル）−３−アセチルアミノ−ア
ニリン、オルソ−クレゾール、３−クロル−フェノール
、１−フェニル−３−メチル−ピラゾロン、■−フェニ
ルー３−メトキシカルボニルーピラソロン、１−（３：
４’−ジクロル−フェニル）−３−メチルーピラソロン
、ニーブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒトロキ
シーピリドン（−２）、１−（γ−メトキシエチル）−
３−シアノ−４〜メチル−６−ヒトロキシービリドン（
−２）等が例示される。
（Ｖ）は、アゾ系分散染料を製造する際、通常使用され
るカンプリング成分であり 例、ｔばＮ−エチル−Ｎ−
シアノエチル−アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−アセトキシ
エチル−メタ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ２−アセチ
ルーメタミン、Ｎ、Ｎ−シアリル−２−メトキシ−５−
アセチルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−エ
チルスルホニルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−シー（Ｉ−
ヒドロキシエチル）−３−ベンゾイルアミノ−アニリン
、 Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−３−
アセチルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−シー（β−メトキ
シカルボニルオキシエチル）−３−アセチルアミノ−ア
ニリン、オルソ−クレゾール、３−クロル−フェノール
、１−フェニル−３−メチル−ピラゾロン、■−フェニ
ルー３−メトキシカルボニルーピラソロン、１−（３：
４’−ジクロル−フェニル）−３−メチルーピラソロン
、ニーブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒトロキ
シーピリドン（−２）、１−（γ−メトキシエチル）−
３−シアノ−４〜メチル−６−ヒトロキシービリドン（
−２）等が例示される。
本発明に於げるジアゾ化及びカンプリングは常法で行う
ことが出来る。例えば、式（■）のアニリン誘導体に濃
硫酸或いは酢酸、−プロピオン酸混合液中、５℃以下で
ニトロシル硫酸を作用せしめると容易にジアゾ化され、
とのジアゾ化液をカップリング成分を含有する水溶液乃
至分散液中に１０°Ｃ以下で加えると容易にカップリン
酸 グする。この際必要に応じてソーダ灰、取酸ソーダ等を
加えてｐＨを調整することが望ましい。
ことが出来る。例えば、式（■）のアニリン誘導体に濃
硫酸或いは酢酸、−プロピオン酸混合液中、５℃以下で
ニトロシル硫酸を作用せしめると容易にジアゾ化され、
とのジアゾ化液をカップリング成分を含有する水溶液乃
至分散液中に１０°Ｃ以下で加えると容易にカップリン
酸 グする。この際必要に応じてソーダ灰、取酸ソーダ等を
加えてｐＨを調整することが望ましい。
本発明により得られるモノアゾ化合物は疎水性繊沼（、
特にポリエステル繊維、トリアセテート繊維等の染色又
は捺染に好適である。染色に際しては、該アゾ化合物を
分散剤により分散化し、必要ならば他の染色助剤と混合
してなる染料組成物として用いる。即ち該モノアゾ化合
物をナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸、硫酸化クレオソート油等のアニオ
ン系分散剤又はエチレンオキサイドとプロピオンオキサ
イドのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレ
ンオキサイド晴加物等の非イオン活性剤と少量の水の存
在下に、ボールミル或いはサンドミル等を用いて充分に
湿式粉砕して染料組成物を得ることが出来る。この組成
物を使用して、常法の高温染色、キャリヤー染色、ザー
モゾル染色、捺染等を行う。連続染色の場合にはアルギ
ン酸ソーダ等のマイグレーション防止剤、還元防止剤を
、又捺染の場合には天然糊料、合成糊剤、ｐｌ−Ｉ調整
剤、♂染剤等を併用するのが望ましい。又還元剤、アル
カリ剤を含む抜染糊をオーバープリントすることによシ
、防抜染、πｆ抜染等の柄捺染を行うことが出来る。
特にポリエステル繊維、トリアセテート繊維等の染色又
は捺染に好適である。染色に際しては、該アゾ化合物を
分散剤により分散化し、必要ならば他の染色助剤と混合
してなる染料組成物として用いる。即ち該モノアゾ化合
物をナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸、硫酸化クレオソート油等のアニオ
ン系分散剤又はエチレンオキサイドとプロピオンオキサ
イドのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレ
ンオキサイド晴加物等の非イオン活性剤と少量の水の存
在下に、ボールミル或いはサンドミル等を用いて充分に
湿式粉砕して染料組成物を得ることが出来る。この組成
物を使用して、常法の高温染色、キャリヤー染色、ザー
モゾル染色、捺染等を行う。連続染色の場合にはアルギ
ン酸ソーダ等のマイグレーション防止剤、還元防止剤を
、又捺染の場合には天然糊料、合成糊剤、ｐｌ−Ｉ調整
剤、♂染剤等を併用するのが望ましい。又還元剤、アル
カリ剤を含む抜染糊をオーバープリントすることによシ
、防抜染、πｆ抜染等の柄捺染を行うことが出来る。
本発明によるモノアゾ化合物は、紫、赤、黄色等の色相
に染色をなし得るが、色相が極めて鮮明であシ耐光、耐
熱、耐湿潤堅牢度に優れている。又特に強調し得ること
は、本発明の化合物は水酸基、或いはカルボン酸エステ
ル基を有しているので未染着化合物はアルカリ剤により
容易に除去出来、白湯汚染性が少なく、又アルカリ抜染
に於いても抜染部の白変が極めて優れるという特性を有
するものである。
に染色をなし得るが、色相が極めて鮮明であシ耐光、耐
熱、耐湿潤堅牢度に優れている。又特に強調し得ること
は、本発明の化合物は水酸基、或いはカルボン酸エステ
ル基を有しているので未染着化合物はアルカリ剤により
容易に除去出来、白湯汚染性が少なく、又アルカリ抜染
に於いても抜染部の白変が極めて優れるという特性を有
するものである。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが「部
」及び１％」は、それぞれ「重量部」及び「重量％」を
示す。
」及び１％」は、それぞれ「重量部」及び「重量％」を
示す。
実施例１゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）５０部に２−シアノ−４
，６−シー（メトキシカルボニル）−５−ヒドロキシ−
アニリン５部を加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロシ
ル硫酸６部を加えて１時間攪拌し、ジアゾ化する。Ｎ、
Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−３−アセチル
アミノ−アニリン６．５部を含む２％塩酸溶液３００部
に、１０°Ｃ以下で攪拌下、前記ジアゾ化液を滴下する
。氷水５００部ン加えて１時間攪拌し、析出する化合物
を戸別し、水洗乾燥する。下記構造の化合物９３λｍａ
ｘ ５２２ ｎ／ｍ（８５％アセトン水溶液）ポリエス
テル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２−シアノ−４，６−ジー（メトキ
シカルボニル）−５−ヒドロキシ−アニリンは下記の如
く合成する。
，６−シー（メトキシカルボニル）−５−ヒドロキシ−
アニリン５部を加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロシ
ル硫酸６部を加えて１時間攪拌し、ジアゾ化する。Ｎ、
Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−３−アセチル
アミノ−アニリン６．５部を含む２％塩酸溶液３００部
に、１０°Ｃ以下で攪拌下、前記ジアゾ化液を滴下する
。氷水５００部ン加えて１時間攪拌し、析出する化合物
を戸別し、水洗乾燥する。下記構造の化合物９３λｍａ
ｘ ５２２ ｎ／ｍ（８５％アセトン水溶液）ポリエス
テル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２−シアノ−４，６−ジー（メトキ
シカルボニル）−５−ヒドロキシ−アニリンは下記の如
く合成する。
アセトンジカルボン酸ジメチルエステル１４部をメタノ
ール７０部に溶解し、１０℃以下で２８％ナトリウムメ
チラートメタノール溶液１５部を加え３０分攪拌する。
ール７０部に溶解し、１０℃以下で２８％ナトリウムメ
チラートメタノール溶液１５部を加え３０分攪拌する。
エトキシメチレンマロンジニトリル７．２部を加え２０
部２℃で１時間攪拌後、昇温し６０−６５℃で１時間攪
拌する。１０℃迄冷却し析出する結晶を戸別し水洗し乾
燥する。２−シア／−４，６−シー（メトキシカルボニ
ル）−５−ヒドロキシ−アニリン６．７部が得られる。
部２℃で１時間攪拌後、昇温し６０−６５℃で１時間攪
拌する。１０℃迄冷却し析出する結晶を戸別し水洗し乾
燥する。２−シア／−４，６−シー（メトキシカルボニ
ル）−５−ヒドロキシ−アニリン６．７部が得られる。
ｍｐ２９０−２９１°Ｃ（分解）
実施例２゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）３０部に２−シフ／−４
−フェニルスルホニル−５−エトキシ−アニリン３部を
加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロシル硫酸３部を加
えて１時間攪拌し、ジアゾ化する。Ｎ、Ｎ−ジエチル−
アセトメタ８７２．１部を含む１．５％塩酸溶液３００
部に１０℃以下で攪押下、前賭ジアゾ化液を滴下する。
−フェニルスルホニル−５−エトキシ−アニリン３部を
加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロシル硫酸３部を加
えて１時間攪拌し、ジアゾ化する。Ｎ、Ｎ−ジエチル−
アセトメタ８７２．１部を含む１．５％塩酸溶液３００
部に１０℃以下で攪押下、前賭ジアゾ化液を滴下する。
氷水５００部を加えて１時間攪拌し析出する化合物ケ涙
別し、水洗乾燥する。
別し、水洗乾燥する。
下記構造のモノアゾ化合物４．３部が得られる。
λｍａｘ ５３０ ｎｍ （８５％アセトン水溶液）ポ
リエステル繊維の染色色相界 本実施例で使用した２−シアノ−４−フェニルスルホニ
ル−５−エトキシ−アニリンは下記の通シ合成する。
リエステル繊維の染色色相界 本実施例で使用した２−シアノ−４−フェニルスルホニ
ル−５−エトキシ−アニリンは下記の通シ合成する。
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム・２水塩４．。
部クロルアセトン２．３部をジメチルホルムアミド中９
０±２℃で２時間攪拌する。氷水２００部中に°注加し
析出物を戸別し、水洗乾燥する。フェニルスルホニルア
セトン３．２部が得うレる。ｍｐ５６−５８℃、フェニ
ルスルホニルアセトン６部をエタノール５０部に加え１
０℃以下で２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶
液１１．６部を加えテ． ３’ ０ 分ＭＬ拌する。エ
トキシメチレンマロンジニトリル３６部を加え室温で１
時間更に７５部５°Ｃで３０分攪拌する。
０±２℃で２時間攪拌する。氷水２００部中に°注加し
析出物を戸別し、水洗乾燥する。フェニルスルホニルア
セトン３．２部が得うレる。ｍｐ５６−５８℃、フェニ
ルスルホニルアセトン６部をエタノール５０部に加え１
０℃以下で２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶
液１１．６部を加えテ． ３’ ０ 分ＭＬ拌する。エ
トキシメチレンマロンジニトリル３６部を加え室温で１
時間更に７５部５°Ｃで３０分攪拌する。
反応液を炉別し、ろ液を水５００部中に注加し濃塩酸を
加えてｐＩ−１＝２−３とし、析出するや＼ノ・ルツ状
の析出物を炉別し、水洗する。２−シアノ４フェニルス
ルホニル−５−ヒドロキシ−アニリンが得られる。アル
コールより再結晶するとｍｐ２０８−２１１℃を示す。
加えてｐＩ−１＝２−３とし、析出するや＼ノ・ルツ状
の析出物を炉別し、水洗する。２−シアノ４フェニルス
ルホニル−５−ヒドロキシ−アニリンが得られる。アル
コールより再結晶するとｍｐ２０８−２１１℃を示す。
２−’／７／ー４ーフェニルスルホニル−５−ヒドロキ
シ−アニリン３．６部を水５０部、苛性ソーダ０．８部
中室温で攪拌し、ジエチル硫酸２．５部を約１時間を要
して滴下し更に１２時間攪拌する。
シ−アニリン３．６部を水５０部、苛性ソーダ０．８部
中室温で攪拌し、ジエチル硫酸２．５部を約１時間を要
して滴下し更に１２時間攪拌する。
析出物を戸別し、水洗乾燥すると２−シアノ−４−フェ
ニルスルホニル−５−エトキシ−アニリンが得られる。
ニルスルホニル−５−エトキシ−アニリンが得られる。
アルコールよシ再結晶するとＩｎｐ２５４−２５７℃を
示す。
示す。
実施例３。
酢酸−プロピオン酸（４ ： １ ）４０部に２−７７
／−４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−ニ
ドキシカルボニル−アニリン３．３部を加え、攪拌下、
３℃以下で、４４％ニトロシル硫酸３部を加え１時間攪
拌してジアゾ化する。Ｎ，Ｎ −ジアリル−２−メトキ
シ−５−アセチルアミノ−アニリン３部を含有する１．
５％塩酸溶液３００部中に１０℃以下で攪拌下、前記ジ
アゾ化液を滴下する。氷水５００部を加えて１時間攪拌
し、析出する化合物を炉別し、水洗乾燥する。下記構造
の化合物４．３部が得られる。
／−４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−ニ
ドキシカルボニル−アニリン３．３部を加え、攪拌下、
３℃以下で、４４％ニトロシル硫酸３部を加え１時間攪
拌してジアゾ化する。Ｎ，Ｎ −ジアリル−２−メトキ
シ−５−アセチルアミノ−アニリン３部を含有する１．
５％塩酸溶液３００部中に１０℃以下で攪拌下、前記ジ
アゾ化液を滴下する。氷水５００部を加えて１時間攪拌
し、析出する化合物を炉別し、水洗乾燥する。下記構造
の化合物４．３部が得られる。
λｍａｘ’５ ７ ０ ｎｍ （ ８ ５％アセトン水
溶液）ポリエステル繊維の染色色柏葉 本実施例で使用した２−シアノ−４−フェニルスルホニ
ル−５−ヒドロキシ−６−ニドキシカルボニル−アニリ
ンは下記の如く合成する。
溶液）ポリエステル繊維の染色色柏葉 本実施例で使用した２−シアノ−４−フェニルスルホニ
ル−５−ヒドロキシ−６−ニドキシカルボニル−アニリ
ンは下記の如く合成する。
ベンゼンスルフイン酸ナトリウム２水塩４部、γークロ
ルーアセト酢酸エチル３．５部をジメチルホルムアミド
２５部中９０±２℃で２時間攪拌する。氷水２００部に
注加し析出するオイル状物質を傾瀉によシ分離し若干量
の水で洗う。この粗ｒーフェニルスルホニルアセト酢酸
エステルをエタノール３０部に溶解し、１０°Ｃ以下で
２８％ツートリウムメチラートのメタノール溶液５部を
加え３０分攪拌する。更に、エトキシメチレンマロンジ
ニトリル１．６部を加えて室温で３０分攪利ミした後７
５±２℃で３０分攪拌する。冷却し析出する結晶を炉別
する。アルコール ｍｐ ２ ３ １ − ２ ３ ３°Ｃを示す２−シア
ノ−４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−ニ
ドキシカルボニル−アニリンが得られる・。
ルーアセト酢酸エチル３．５部をジメチルホルムアミド
２５部中９０±２℃で２時間攪拌する。氷水２００部に
注加し析出するオイル状物質を傾瀉によシ分離し若干量
の水で洗う。この粗ｒーフェニルスルホニルアセト酢酸
エステルをエタノール３０部に溶解し、１０°Ｃ以下で
２８％ツートリウムメチラートのメタノール溶液５部を
加え３０分攪拌する。更に、エトキシメチレンマロンジ
ニトリル１．６部を加えて室温で３０分攪利ミした後７
５±２℃で３０分攪拌する。冷却し析出する結晶を炉別
する。アルコール ｍｐ ２ ３ １ − ２ ３ ３°Ｃを示す２−シア
ノ−４−フェニルスルホニル−５−ヒドロキシ−６−ニ
ドキシカルボニル−アニリンが得られる・。
実施例４。
酢酸−プロピオン酸（４：１）３０音すに２−シアノ−
４−メチルスルホニル−５−ヒトゞロキシーアニリン２
．２部を加え、攪拌下３°Ｃ以下で４４％＝）ロシル硫
酸３．０部を加える。１時間θ±３°Ｃで攪拌してジア
ゾ化する。Ｎ，Ｎ−ジエチルーアセトメタミン２．１部
を含む２％塩酸溶液に１０′″Ｃ以下で攪拌下、前記ジ
アゾ化液を滴下する。ｆｋ水５００部を加えて１０°Ｃ
以下で１時間攪拌し、析出物を炉別し、水洗し、乾燥す
る。下記構造のモノアゾ化合物３．４部が得られる。
４−メチルスルホニル−５−ヒトゞロキシーアニリン２
．２部を加え、攪拌下３°Ｃ以下で４４％＝）ロシル硫
酸３．０部を加える。１時間θ±３°Ｃで攪拌してジア
ゾ化する。Ｎ，Ｎ−ジエチルーアセトメタミン２．１部
を含む２％塩酸溶液に１０′″Ｃ以下で攪拌下、前記ジ
アゾ化液を滴下する。ｆｋ水５００部を加えて１０°Ｃ
以下で１時間攪拌し、析出物を炉別し、水洗し、乾燥す
る。下記構造のモノアゾ化合物３．４部が得られる。
λｍａｘ ４９８ ｎｍ （８５％アセトン水溶液）ポ
リエステル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２−シアノ−４−メチルスルホニル
−５−ヒドロキシーアニリンハ、実施例２に記載したベ
ンゼンスルフィン酸ソーダ２水塩の代りにメタンスルフ
ィン酸ナトリウム塩を使用して２−シアノ−４−フェニ
ルスルホニル−５−エトキシアニリンとほぼ同様に合成
する。
リエステル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２−シアノ−４−メチルスルホニル
−５−ヒドロキシーアニリンハ、実施例２に記載したベ
ンゼンスルフィン酸ソーダ２水塩の代りにメタンスルフ
ィン酸ナトリウム塩を使用して２−シアノ−４−フェニ
ルスルホニル−５−エトキシアニリンとほぼ同様に合成
する。
実施例５゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）３０部に２−シアノ−４
，６−ジェトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−アニリ
ン２．７部を加え、攪拌下３°Ｃ以下で同 ４４％ニトロシル硫酸３部を加える。全温度で時間攪拌
しジアゾ化する。
，６−ジェトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−アニリ
ン２．７部を加え、攪拌下３°Ｃ以下で同 ４４％ニトロシル硫酸３部を加える。全温度で時間攪拌
しジアゾ化する。
斗−プチル−３−シアノ−４−メチル−６〜ヒドロキシ
−ピリドン（−２）２．３部を苛性ソーダ０．２部、ソ
ーダ灰７部と共に水３００部中で攪拌し、１０℃以下で
前記ジアゾ化液を滴下する。この際２０％ソーダ灰水溶
液を適時加えなからｐｌ−１を９乃至６に調整する。析
出する結晶を戸別し、水洗乾燥すると下記構造のモノア
ゾ化合物４．０部が得られる。
−ピリドン（−２）２．３部を苛性ソーダ０．２部、ソ
ーダ灰７部と共に水３００部中で攪拌し、１０℃以下で
前記ジアゾ化液を滴下する。この際２０％ソーダ灰水溶
液を適時加えなからｐｌ−１を９乃至６に調整する。析
出する結晶を戸別し、水洗乾燥すると下記構造のモノア
ゾ化合物４．０部が得られる。
λｍａｘ ４２１ ｎｍ（８５％アセトン水溶液）ポリ
エステル繊維の染色色相 黄色 実施例６〜４６゜ 実施例１〜５と同様にして式（Ｖｌ）のアニリン誘導体
をジアゾ化してＫ Ｈのカップリング成分にカップリン
グすると式（ＩＪのモノアゾ化合物が得られ実施例４７
゜ 実施例１で得られたモノアゾ化合物３０部、デモールＮ
（アニオン分散剤４花王アトラス製）４０部、デモール
Ｃ（アニ尤ン分散剤、化工アトラスＭ）３０部に若干量
の水を加えスラリーとしサンドミルで充分湿式粉砕して
微細に分散した状態にし、スズ１／−ドライヤーで乾燥
する。水に良好に分散する染料組成物が得られる。この
ようにして見られた染料組成物４部に水３０００部を加
えて分散液とし、若干量の酢酸を加えてｐＩ−１＝ ５
にす”る。次いで染布を充分ソーピングして乾燥すると
鮮明な赤色の染色物が得られる。日光、昇華、湿潤堅牢
度が良好である。
エステル繊維の染色色相 黄色 実施例６〜４６゜ 実施例１〜５と同様にして式（Ｖｌ）のアニリン誘導体
をジアゾ化してＫ Ｈのカップリング成分にカップリン
グすると式（ＩＪのモノアゾ化合物が得られ実施例４７
゜ 実施例１で得られたモノアゾ化合物３０部、デモールＮ
（アニオン分散剤４花王アトラス製）４０部、デモール
Ｃ（アニ尤ン分散剤、化工アトラスＭ）３０部に若干量
の水を加えスラリーとしサンドミルで充分湿式粉砕して
微細に分散した状態にし、スズ１／−ドライヤーで乾燥
する。水に良好に分散する染料組成物が得られる。この
ようにして見られた染料組成物４部に水３０００部を加
えて分散液とし、若干量の酢酸を加えてｐＩ−１＝ ５
にす”る。次いで染布を充分ソーピングして乾燥すると
鮮明な赤色の染色物が得られる。日光、昇華、湿潤堅牢
度が良好である。
実施例４８
実施例、４・１記載の染料組成物２０部に水１０００部
を加えて分散液とするポリエステル加工糸織物を浸漬し
、次いで７０％重量増加１で絞り、１００℃で一旦乾燥
後２１０℃で６０秒乾熱処理する。
を加えて分散液とするポリエステル加工糸織物を浸漬し
、次いで７０％重量増加１で絞り、１００℃で一旦乾燥
後２１０℃で６０秒乾熱処理する。
更に還元洗滌を行い充分水洗する。均一な赤色の染色布
が得られる。
が得られる。
実施例４９゜
実施例２記載のモノアゾ化合物よりの染料組成物 ４
部元 糊７ ６０部 酒 石 酸 ０．２部 面塩素酸シーダ ０．５部 水 ３５．５部 計 １００ 部 ※ 元糊 上記組成の混合物をホモミキサーで混合し、捺染糊を調
製する。この捺染糊でポリエステル繊維織物に捺印し、
８０部５℃で３０分中間乾燥する。
部元 糊７ ６０部 酒 石 酸 ０．２部 面塩素酸シーダ ０．５部 水 ３５．５部 計 １００ 部 ※ 元糊 上記組成の混合物をホモミキサーで混合し、捺染糊を調
製する。この捺染糊でポリエステル繊維織物に捺印し、
８０部５℃で３０分中間乾燥する。
次いで１３０° ３０分間スチーミングを行い発色せし
める。水洗し続いて湯洗して脱糊せしめ、還元洗滌する
と堅牢な赤色の捺染物が得られる。
める。水洗し続いて湯洗して脱糊せしめ、還元洗滌する
と堅牢な赤色の捺染物が得られる。
実施例５０゜
塩化第一錫 １０部
サンツル）７０００（芳香族系キャリヤー） １０部ロ
ーカストビーンガム天然ゴム１２％水溶液 ６０部水
２０部 計 １００部 上記をホモミキサーで混合し抜染糊を調製し実施例４７
記載の赤色染色布に印捺する。中間乾燥後１３０°２０
分間スチーミングを行う。
ーカストビーンガム天然ゴム１２％水溶液 ６０部水
２０部 計 １００部 上記をホモミキサーで混合し抜染糊を調製し実施例４７
記載の赤色染色布に印捺する。中間乾燥後１３０°２０
分間スチーミングを行う。
次いで水洗、湯洗、還元洗滌することによシ抜染糊印捺
部の白変が優れた壷色柄染色布が得られる。
部の白変が優れた壷色柄染色布が得られる。
実施例５１゜
炭酸ソーダ 、音。
グリセリン １０部
ソルビトーゼＣ−５（エーテル化澱粉系糊剤） ５部ス
ノーアルギン５ＳＬ（アルギン酸ソーダ系糊剤） ５５
部水 ３０部 計 １００部 上記組成のアルカリ抜染糊をポリエステル加工糸織物に
印捺し、中間乾燥する。次いで下記組成の捺染色糊をオ
ーバープリントする。
ノーアルギン５ＳＬ（アルギン酸ソーダ系糊剤） ５５
部水 ３０部 計 １００部 上記組成のアルカリ抜染糊をポリエステル加工糸織物に
印捺し、中間乾燥する。次いで下記組成の捺染色糊をオ
ーバープリントする。
実施例１記載のモノアゾ化合物からの染料組成物 ６部
ソルビトーゼＣ−５５部 スノーアルギンＳＳＬ ６０部 水 ３４部 計 １００部 中間乾燥後１３０℃２０分間スチーミングを行い、水洗
、湯洗、還水洗滌する。アルカリ抜染糊を印捺した部分
の白変が優れた赤色捺染柄染布が得られる。
ソルビトーゼＣ−５５部 スノーアルギンＳＳＬ ６０部 水 ３４部 計 １００部 中間乾燥後１３０℃２０分間スチーミングを行い、水洗
、湯洗、還水洗滌する。アルカリ抜染糊を印捺した部分
の白変が優れた赤色捺染柄染布が得られる。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１）式（Ｉ） 〔弐（Ｉ）中Ｘがメトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基の時Ｙはメトキシカルボニ／１４、エトキシ
カルボニル基を、又Ｘがフェニルスルホニル基、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基の時Ｙは水素、メト
キシカルボニル基又はエトキシカルボニル基ヲ各々表わ
し、Ｒは水素、メチル基又はエチル基を表わす。 １ぐは次式■、 （ＩＩＩ）、 （ＩＶ）及びＭを表わ
す。 ■も８ （式（ｆｆ） 、 （ＩＩＩ） 、 ＧＶ）及び■にお
いてＲ１は水素、クロル、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、メチルスルホニル−アミノ基又はエ
チルスルホニルアミノ基を、Ｒ２ハ水素、クロル、メチ
ル基、メトキシ基又はエトキシ基をＲ３、Ｒ４は水素、
炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、シ
アンエチル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル基、
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数４〜６の
アシルオキシアルキ化基、炭素数３〜７のアルコキシカ
ルボニルアルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシカル
ボニルオキシアルキル基（但しＲ３，Ｒ４カ共に水素テ
あることはない）を、■（５はクロル又はメチル基を、
Ｒ６は水素、メチル基又はフェニル基をＲ７はメチル基
又は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基を、几８は
水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数４〜７のア
ルコキシアルキル基をそれぞれ表わす。）〕 で表わされるモノアゾ化合物。 - （２） 式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中Ｘがメトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基の時、Ｙはメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基を、又Ｘがフェニルスルホニル基、メチル
スルホニル基又はエチルスルホニル基の時、Ｙは水素、
メトキシカルボニル基、又はエトキシカルボニル基を各
々表わし、Ｒは水素、メチル基又はエチル基を表わす。 Ｉ（は次式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 Ｇｖ）又は
（Ｖ）を表わす。 ８ （但シ式（■）、（■）、ａＶ）及ヒ（Ｖ）ニオイテ■
モ、は水素、クロル、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、アセチルアミノ基、グロピオニルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルス
ルホニルアミノ基をＲ２は水素、クロル、メチル基・、
メトキシ基又はエトキシ基を、几３．几４は水素、炭素
数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、シアノ
エチル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル基、炭素
数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数４〜６のアシ
ルオキシアルキ／Ｌ４、炭素ｔｉ ３〜７のアルコキシ
カルボニルアルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシカ
ルボニルオキシアルキル基（但しＹＬ３．几、が共に水
素であることはない）を、ｌｔ５はクロル又はメチル基
乞、几６は水素、メチル基又はフェニル基を、■ｔ７は
メチル基又は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基を
、Ｒｓは水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数４
〜７のアルコキシアルキル基をそれぞれ表わす。）〕で
表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170283A JPS6044557A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170283A JPS6044557A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6044557A true JPS6044557A (ja) | 1985-03-09 |
Family
ID=15524395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15170283A Pending JPS6044557A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044557A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685531A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2001005793A1 (en) * | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDROAZEPINO[4,5-b]INDOLES CONTAINING ARYLSULFONES AT THE 9-POSITION |
| US7030109B2 (en) | 1999-07-19 | 2006-04-18 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4957030A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-06-03 | ||
| JPS5842654A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-12 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP15170283A patent/JPS6044557A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4957030A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-06-03 | ||
| JPS5842654A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-12 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685531A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2001005793A1 (en) * | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDROAZEPINO[4,5-b]INDOLES CONTAINING ARYLSULFONES AT THE 9-POSITION |
| US6468999B1 (en) | 1999-07-19 | 2002-10-22 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6,-hexahydroazepino [4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| US6878823B2 (en) | 1999-07-19 | 2005-04-12 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| US6921823B2 (en) | 1999-07-19 | 2005-07-26 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| US7030109B2 (en) | 1999-07-19 | 2006-04-18 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
| JP5670462B2 (ja) * | 2010-09-24 | 2015-02-18 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
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