JPS5934824B2 - 合成繊維類の染色法 - Google Patents
合成繊維類の染色法Info
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- JPS5934824B2 JPS5934824B2 JP1449176A JP1449176A JPS5934824B2 JP S5934824 B2 JPS5934824 B2 JP S5934824B2 JP 1449176 A JP1449176 A JP 1449176A JP 1449176 A JP1449176 A JP 1449176A JP S5934824 B2 JPS5934824 B2 JP S5934824B2
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- Japan
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- group
- synthetic fibers
- lower alkyl
- dyeing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維類の染色法に関するものである。
更に詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル
系繊維を堅牢で且つ鮮明な黄色ないし青味赤色に染色す
ることを目的とするものである。しかしてこの目的は、
本発明の方法に従つて合、〜成繊維類を下記一般式〔Ｉ
〕へＥｒ−〜Ｋｙ−ζ１ ＳＸ・・・・・・・・・〔Ｉ〕 （式中、Ｒはシアノ基；カルボキシ基；低級アルコキシ
カルボニル基；カルバモイル基；低級アルキルアミノカ
ルボニル基；低級アルキル基；ニトロ基、ハロゲン原子
、メチル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｘは低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｙは水素原子
；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；
低級ア・ ルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｚは水素
原子・■低級アルコキシ基を示し、Ｒ１は水素原子；ヒ
ドロキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、アシルオキ
シ基で置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｒ２は
シアノ基、ハロゲン原子、低級ア、ルコキシ基、アリー
ルオキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、アシルオキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級アル
キル基を示す）で表わされるイソチアゾール系アゾ染料
を用いて染色することによつて達成される。
系繊維を堅牢で且つ鮮明な黄色ないし青味赤色に染色す
ることを目的とするものである。しかしてこの目的は、
本発明の方法に従つて合、〜成繊維類を下記一般式〔Ｉ
〕へＥｒ−〜Ｋｙ−ζ１ ＳＸ・・・・・・・・・〔Ｉ〕 （式中、Ｒはシアノ基；カルボキシ基；低級アルコキシ
カルボニル基；カルバモイル基；低級アルキルアミノカ
ルボニル基；低級アルキル基；ニトロ基、ハロゲン原子
、メチル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｘは低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｙは水素原子
；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン原子；
低級ア・ ルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｚは水素
原子・■低級アルコキシ基を示し、Ｒ１は水素原子；ヒ
ドロキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、アシルオキ
シ基で置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｒ２は
シアノ基、ハロゲン原子、低級ア、ルコキシ基、アリー
ルオキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、アシルオキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級アル
キル基を示す）で表わされるイソチアゾール系アゾ染料
を用いて染色することによつて達成される。
本発明を更に詳細に説明する。前示一般式〔１〕に於い
てＲで表わされる置換基としてはシ こアノ基；カルボ
キシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
、プロボキシカルボニル基のような低級アルコキシカル
ボニル基；カルバモイル基；メチルアミノカルボニル基
、ジメチルアミノカルボ上ル基、ジエチルアミノカルボ
ニルｌ基のような低級アルキルアミノカルボニル基：メ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アル
キル基；フエニル基；クロロフエニル基、ニトロフエニ
ル基、メトキシフエニル基のような置換Ｊ基を有してい
るフエニル基等ＢＳ挙げられる。
てＲで表わされる置換基としてはシ こアノ基；カルボ
キシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
、プロボキシカルボニル基のような低級アルコキシカル
ボニル基；カルバモイル基；メチルアミノカルボニル基
、ジメチルアミノカルボ上ル基、ジエチルアミノカルボ
ニルｌ基のような低級アルキルアミノカルボニル基：メ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アル
キル基；フエニル基；クロロフエニル基、ニトロフエニ
ル基、メトキシフエニル基のような置換Ｊ基を有してい
るフエニル基等ＢＳ挙げられる。
Ｘとしてはメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基のような低
級アルキルアミノカルボニル基等ＢＳ挙げられる。Ｙと
しては水素原子の外に、メチル基、エチル基のような低
級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基のような低級ア
ルコキシ基；塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子
；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基のような低
級アルキルカルボニルアミノ基Ｂｓ挙げられる。
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基のような低
級アルキルアミノカルボニル基等ＢＳ挙げられる。Ｙと
しては水素原子の外に、メチル基、エチル基のような低
級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基のような低級ア
ルコキシ基；塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子
；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基のような低
級アルキルカルボニルアミノ基Ｂｓ挙げられる。
Ｚとしては水素原子の外にメトキシ基、エトキシ基のよ
うな低級アルコキシ基等ｔ）Ｓ挙げられる。
うな低級アルコキシ基等ｔ）Ｓ挙げられる。
Ｒ１及びＲ２の置換基としては、メチル基、エチル基、
直鎖状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基のような非置換の低級アルキル基、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基の
ような低級アルコキシアルコキシアルキル基；アセトキ
シエチル基のようなアシルオキシ低級アルキル基が挙げ
られる。また、上記以外のＲ１の置換基としては、水素
原子；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基のよ
うなヒドロキシ低級アルキル基が挙げられる。さらに、
上記以外のＲ２の置換基としては、シアノエチル基のよ
うなシアノ低級アルキル基；クロロエチル基、プロモエ
チル基のようなハロゲノ低級アルキル基；メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基のような
低級アルコキシアルキル基；フエノキシエチル基、トル
イルオキシエチル基、メトキシフエノキシエチル基のよ
うなアリールオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルエチル基、−エトキシカルボニルエチル基のような低
級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキシエトキシ
カルボニルエチル基、エトキシニトキシカルボニルエチ
ル基のような低級アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基Ｂ３挙げられる。本発明で使用する前示一般式〔
１〕で表わされる染料は、例えば下記の方法で製造する
ことができる。
直鎖状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基のような非置換の低級アルキル基、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基の
ような低級アルコキシアルコキシアルキル基；アセトキ
シエチル基のようなアシルオキシ低級アルキル基が挙げ
られる。また、上記以外のＲ１の置換基としては、水素
原子；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基のよ
うなヒドロキシ低級アルキル基が挙げられる。さらに、
上記以外のＲ２の置換基としては、シアノエチル基のよ
うなシアノ低級アルキル基；クロロエチル基、プロモエ
チル基のようなハロゲノ低級アルキル基；メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基のような
低級アルコキシアルキル基；フエノキシエチル基、トル
イルオキシエチル基、メトキシフエノキシエチル基のよ
うなアリールオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルエチル基、−エトキシカルボニルエチル基のような低
級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキシエトキシ
カルボニルエチル基、エトキシニトキシカルボニルエチ
ル基のような低級アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基Ｂ３挙げられる。本発明で使用する前示一般式〔
１〕で表わされる染料は、例えば下記の方法で製造する
ことができる。
下記一般式〔〕
（式中、ＲおよびＸは前示一般式〔〕におけると同一の
意義を有する。
意義を有する。
）で表わされるアミノイソチアゾール類をジアゾ化して
下記一般式〔〕ノ （式中、Ｙ，Ｚ，ＲｌおよびＲ２は前示一般式〔１〕に
おけると同一の意義を有する。
下記一般式〔〕ノ （式中、Ｙ，Ｚ，ＲｌおよびＲ２は前示一般式〔１〕に
おけると同一の意義を有する。
）で表わされるアニリン類とカツプリングさせる・こと
によつて製造される。ジアゾ化はニトロシル硫酸または
亜硝酸ナトリウムと強無機酸を用いて容易に行うことＢ
Ｓできる。
によつて製造される。ジアゾ化はニトロシル硫酸または
亜硝酸ナトリウムと強無機酸を用いて容易に行うことＢ
Ｓできる。
得られたジアゾニウム塩の溶液を、水あるいは水と水浴
性有機溶媒に分散あるいは溶解させたカツプリング成分
の洛液に加え、必要に応じて混合物のＰＨを調節してカ
ツプリング反応を行うことＢＳできる。本発明において
適用される合成繊維類としては、合成高分子物質ないし
は半合成高分子物質より成る繊維、特にポリエチレンテ
レフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロ
キシメチノ（ハ）シクロヘキサンの重縮合物などより成
るポリエステル繊維Ｂ３挙げられるが、ポリエステルエ
ーテル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリウレタン系繊維
、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維であつて
もよく、またこれらの合成繊維相互の混紡品あるいは、
木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品であつてもよ
い。
性有機溶媒に分散あるいは溶解させたカツプリング成分
の洛液に加え、必要に応じて混合物のＰＨを調節してカ
ツプリング反応を行うことＢＳできる。本発明において
適用される合成繊維類としては、合成高分子物質ないし
は半合成高分子物質より成る繊維、特にポリエチレンテ
レフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロ
キシメチノ（ハ）シクロヘキサンの重縮合物などより成
るポリエステル繊維Ｂ３挙げられるが、ポリエステルエ
ーテル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリウレタン系繊維
、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維であつて
もよく、またこれらの合成繊維相互の混紡品あるいは、
木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品であつてもよ
い。
本発明の方法に従つて、前記の合成繊維類を染色するｔ
こは、一般式〔１〕で表わされる染料ＢＳ水に不溶ない
し難溶であるので、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水件媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行えばよい。
こは、一般式〔１〕で表わされる染料ＢＳ水に不溶ない
し難溶であるので、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水件媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行えばよい。
例えば、浸染の場合、高温染色法、キヤリヤ一染色法、
サーモゾル染色法などのような通常の染色処．理法を適
用すれば、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維
、ポリアミド系繊維、ジアセテート系繊維ないし．１ま
、その混紡品に、堅牢度のすぐれた染色を施すことＢＳ
できる。その際、場合により、染色浴に蟻酸、酢酸、リ
ン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果ｔ）５得られる。以下、本発
明の染色方法を実施例によつて更に具体的に説明するＢ
３、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例
に制約されるものではない。
サーモゾル染色法などのような通常の染色処．理法を適
用すれば、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維
、ポリアミド系繊維、ジアセテート系繊維ないし．１ま
、その混紡品に、堅牢度のすぐれた染色を施すことＢＳ
できる。その際、場合により、染色浴に蟻酸、酢酸、リ
ン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果ｔ）５得られる。以下、本発
明の染色方法を実施例によつて更に具体的に説明するＢ
３、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例
に制約されるものではない。
実施例 １
下記構造式
で表わされる染料０．５９をナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物１９と高級アルコール硫酸エステル
２９を含む水３１に分散させて染色浴を調整した。
ムアルデヒド縮合物１９と高級アルコール硫酸エステル
２９を含む水３１に分散させて染色浴を調整した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｆ１を浸漬し、１
３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥
したところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明
黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた。本実施
例で使用した染料は次のようにして製造した。
３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥
したところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明
黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた。本実施
例で使用した染料は次のようにして製造した。
即ち３−フエニル一４−アミノ−５−エトキシカルボニ
ルイソチアゾール２４．８９をニトロシル硫酸によりジ
アゾ化し、Ｎ−（２−シアノエチノリく一Ｎ−エチルア
ニリン１７．４９とカツプリングして上記構造式で表わ
される染料３０．１９を得た。
ルイソチアゾール２４．８９をニトロシル硫酸によりジ
アゾ化し、Ｎ−（２−シアノエチノリく一Ｎ−エチルア
ニリン１７．４９とカツプリングして上記構造式で表わ
される染料３０．１９を得た。
本品の最大吸収波長λＭａｘ（アセトン）は、４３８ｎ
ｍであつた。本品の元素分析の結果は次Ωとおりであり
計算値と良く合致した。
ｍであつた。本品の元素分析の結果は次Ωとおりであり
計算値と良く合致した。
（計算値はＣ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓの値を示す。
）実施例 ２下記構造式
で表わされる染料０．５ｙをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物１．５９と高級アルコール硫酸エス
テル１９を含む水３１に分散させ、これにメチルナフタ
レン系キャリヤー１５９を加えて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物１．５９と高級アルコール硫酸エス
テル１９を含む水３１に分散させ、これにメチルナフタ
レン系キャリヤー１５９を加えて染色浴を調製した。
この染色浴・こポリエステル繊維１Ｄ０９を浸漬し、１
００℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥
したところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な赤色
に染色されたポリエステル繊維Ｈ３得られた。
００℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥
したところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な赤色
に染色されたポリエステル繊維Ｈ３得られた。
本実施例で使用した染料は次のようにして製造した。
３−フエニル一４−アミノ−５−エトキシカルボニルイ
ソチアゾール２４．８９をニトロシル硫酸によりジアゾ
化し、３−アセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
２０。
ソチアゾール２４．８９をニトロシル硫酸によりジアゾ
化し、３−アセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
２０。
６９とカツプリングして上記構造式で表わされる染料２
７．９９を得た。
７．９９を得た。
本品の最大吸収波長λＭａｘ（アセトン）は、５２１ｎ
ｍであつたＯ本品の元素分析の結果は次のとおりであり
計算値と良く合致した。
ｍであつたＯ本品の元素分析の結果は次のとおりであり
計算値と良く合致した。
（計算値はＣ，４Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓの値を示す。
）赳施例 ３下記構造式
で表わされる染料０．５ｇを用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。
方法により染色浴を調製した。
この染色浴にジアセテート繊維１００９を浸漬し、徐々
に昇温して８０〜８５℃で６０分間染色した後、ソーピ
ング、水洗、乾燥したところ耐光堅牢度および耐昇華堅
牢度の良好な鮮明橙色に染色されたジアセテート繊維Ｂ
５得られた。
に昇温して８０〜８５℃で６０分間染色した後、ソーピ
ング、水洗、乾燥したところ耐光堅牢度および耐昇華堅
牢度の良好な鮮明橙色に染色されたジアセテート繊維Ｂ
５得られた。
本実施例で使用した染料は次のようにして製造した。
３−メチル−４−アミノ−５−メトキシカルボニルイソ
チアゾール１７．２９をニトロシル硫酸によりジアゾ化
し、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１４．９ｙとカツプリン
グして上記構造式で表わされる染料２９．７９を得た。
チアゾール１７．２９をニトロシル硫酸によりジアゾ化
し、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１４．９ｙとカツプリン
グして上記構造式で表わされる染料２９．７９を得た。
本品の最大吸収波長λＭａｘ（アセトン）は４４５ｎｍ
であつた。また本品の元素分析の結果は次のとおりであ
り計算値と良く合致した。実施例 ４ 実施例１と同様の方法により、下表第１表に示した染料
を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の
染色物を得た。
であつた。また本品の元素分析の結果は次のとおりであ
り計算値と良く合致した。実施例 ４ 実施例１と同様の方法により、下表第１表に示した染料
を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の
染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成繊維類を一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・〔 I 〕 （式中、Ｒはシアノ基；カルボキシ基；低級アルコキシ
カルボニル基；カルバモイル基；低級アルキルアミノカ
ルボニル基；低級アルキル基；ニトロ基、塩素原子、メ
チル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｘは
低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｙは水素原子；低
級アルキル基；低級アルコキシ基；塩素原子；低級アル
キルカルボニルアミノ基を示し、Ｚは水素原子；低級ア
ルコキシ基を示し、Ｒ＾１は水素原子；ヒドロキシ基、
低級アルコキシ低級アルコキシ基、アシルオキシ基で置
換されていてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ＾２はシ
アノ基、塩素原子、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基、アシルオキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ低級アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル
基を示す）で表わされるイソチアゾール系アゾ染料を用
いて染色することを特徴とする合成繊維類の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1449176A JPS5934824B2 (ja) | 1976-02-13 | 1976-02-13 | 合成繊維類の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1449176A JPS5934824B2 (ja) | 1976-02-13 | 1976-02-13 | 合成繊維類の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5299378A JPS5299378A (en) | 1977-08-20 |
| JPS5934824B2 true JPS5934824B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=11862511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1449176A Expired JPS5934824B2 (ja) | 1976-02-13 | 1976-02-13 | 合成繊維類の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934824B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3400364A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-07-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| USRE33819E (en) * | 1985-12-24 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
| US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
-
1976
- 1976-02-13 JP JP1449176A patent/JPS5934824B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5299378A (en) | 1977-08-20 |
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