JPS6242948B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はポリエステル繊維用アゾ染料に関する
ものである。詳しくは、本発明はポリエステル繊
維を堅牢でかつ鮮明な青色に染色する新規なアゾ
染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基または低級アルカノ
イルアミノ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基または低級アルコキシア
ルキル基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルキル
基、アラルキル基、フエニル基、ハロゲンで置換
されていてもよいアルケニル基またはハロゲン、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカル
ボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
しくは低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
基で置換された低級アルキル基を表わす。）で示
されるポリエステル繊維用アゾ染料である。 前記構造式〔〕 で示される２―アミノ―３―ニトロ―５―アセチ
ルチオフエンのジアゾニウム塩を下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ，ＹおよびＲは前示一般式〔〕に
おけると同一の意義を有する。）で示されるアニ
リン類とカツプリングさせることにより製造する
ことができる。 前示一般式〔〕および〔〕において、Ｘお
よびＹで表わせれるハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子等が挙げられる。ＸおよびＲで表わ
される低級アルキル基の例としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
ＸおよびＹで表わされる低級アルコキシ基の例と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等が挙げられる。Ｘで表わされる
低級アルカノイルアミノ基の例としてはアセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基等が挙げられ
る。Ｙで表わされる低級アルコキシアルキル基の
例としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基
等が挙げられる。Ｒで表わされる置換低級アルキ
ル基の例としては、β―クロロエチル基、β―ブ
ロモエチル基等のハロゲノ低級アルキル基；β―
シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基；β―
ヒドロキシエチル基、β―ヒドロキシプロピル
基、β，γ―ジヒドロキシプロピル基等のヒドロ
キシ低級アルキル基；β―メトキシエチル基、β
―エトキシエチル基、γ―メトキシプロピル基、
β―プロポキシエチル基等の低級アルコキシ低級
アルキル基；β―アセトキシエチル基、β―プロ
ピオニルオキシエチル基等の低級アルカノイオキ
シ低級アルキル基；β―メトキシカルボニルオキ
シエチル基、β―エトキシカルボニルオキシエチ
ル基等の低級アルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基；β―メトキシカルボニルエチル基、β
―エトキシカルボニルエチル基、β―プロボキシ
カルボニルエチル基、β―ブトキシカルボニルエ
チル基等の低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基；β―（β―メトキシエトキシカルボニル）
エチル基等の低級アルコキシ低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基などが挙げられる。Ｒで表
わされるアラルキル基の例としてはベンジル基、
β―フエネチル基等が挙げられる。Ｒで表わされ
るハロゲンで置換されていてもよいアルケニル基
の例としてはアリル基、２―メチルアリル基、２
―クロロアリル基、２―ブロモアリル基、クロチ
ル基、３―フエニルアリル基等が挙げられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得ることがある。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンスル
ホン酸―ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130
℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級および昇
華堅牢度４級とすぐれた堅牢度を有する鮮明赤味
青色に染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は次のようにした製造
したものである。 ２―アミノ―３―ニトロ―５―アセチルチオフ
エン18.6ｇを０〜５℃でニトロシル硫酸約50ml
（亜硝酸ナトリウム7.6ｇを95％硫酸50mlに溶解し
て調製）、酢酸300mlおよびプロピオン酸50mlの混
合物中に徐々に加え、同温度で30分撹拌し、ジア
ゾ液を調製した。 Ｎ―（β―アセトキシエチル）―Ｎ―アリル―
ｍ―トルイジン23.3ｇを35％塩酸30mlに溶解し、
氷水（氷350ｇおよび水300ml）中に添加した。こ
れにジアゾ液を加え、０〜５℃で１時間撹拌し、
析出した染料を取後、水洗し、乾燥した。本品
のλmax（アセトン）は594nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンスル
ホン酸―ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に分
散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー15
ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級およ
び昇華堅牢度４級とすぐれた堅牢度を有する鮮明
赤味青色に染色されたポリエステル布が得られ
た。 本実施例で使用した染料はカツプリング成分と
してＮ―（β―エトキシカルボニルエチル）―Ｎ
―アリル―ｍ―トルイジン24.7ｇを使用し、実施
例１に準じて製造したものである。本品のλmax
（アセトン）は592nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇを用い、実施例１
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ、耐光堅牢度５級および昇華堅牢度度４
級とすぐれた堅牢度を有する鮮明青色に染色され
たポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料はカツプリング成分と
して３―アセチルアミノ―Ｎ―（β―シアノエチ
ル）―Ｎ―アリルアニリン24.3ｇを使用し、実施
例１に準じて製造したものである。本品のλmax
（アセトン）は600nmであつた。 実施例 ４ 下記表―１に示すモノアゾ染料を用いて実施例
１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行な
つたところ、同表に示す色調の染布が得られた。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基または低級アルカノ
   イルアミノ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン
   原子、低級アルコキシ基または低級アルコキシア
   ルキル基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルキル
   基、アラルキル基、フエニル基、ハロゲンで置換
   されていてもよいアルケニル基またはハロゲン、
   シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
   低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカル
   ボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
   しくは低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
   基で置換された低級アルキル基を表わす。）で示
   されるポリエステル繊維用アゾ染料。