KR100343053B1 - 프탈이미딜아조염료,이의제조방법및이의용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식(1)의 분산 아조 염료에 관한 것이다.
상기식에서,
R1은 수소, C1-C2알킬, 할로겐, NH-CO-R5또는 O-SO2-R6이고,
R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 치환되지 않은 C1-C8알콕시이거나, 할로겐, 시아노, 페닐, -Y-C1-C8알킬 또는 -Y-페닐에 의해 치환된 C1-C8알콕시이며,
R3은 치환되지 않은 C1-C8알킬 또는 하이드록시, 시아노, 비닐, 페닐, 할로겐, -X-페널 또는 -X-C1-C8알킬에 의해 치환된 C1-C8알킬(여기서, -X-C1-C8알킬은 할로겐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있으며, -X-페닐은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있다)이고,
R4는 수소이거나 R3과는 독립적으로 R3의 의미를 가지며. R3과 R4는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수도 있다)이며,
R5는 치환되지 않은 C1-C3알킬이거나, 할로겐, 페닐, 시아노 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C3알킬이고,
R6은 치환되지 않은 C1-C4알킬이거나, 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있다)이며,
Y는 구조식 -O-, -S- 또는 -SO2-의 연결 그룹이고,
그룹이다.
일반식(I)의 신규한 분산 아조 염료는 특히 폴리에스테르텍스타일 재료를 염색하는데 적합하다.

Description

프탈이미딜아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 발명은 N-메틸프탈이미드 디아조 성분과 아닐린 커플링 성분을 함유하는 분산 아조 염료, 이의 제조방법 및 텍스타일 재료, 특히 폴리에스테르를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
N-알킬프탈이미드 디아조 성분과 아닐린 커플링 성분을 함유하는 몇몇 분산 아조 염료는 공지되어 있다. 그러나, 이들 염료는 모든 점에서, 예를 들면, 열이 동, 광 또는 세척에 대한 견뢰도 면에서 현행 요건을 충족시키지 못한다.
본 발명의 목적은 현행 요건을 충족시키는 분산 아조 염료를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 일반식(1)의 신규한 분산 아조 염료는 위에서 언급한 요건을 충족시킨다.
신규한 분산 아조 염료는 다음의 일반식(1)의 화합물이다.
상기식에서,
R1은 수소, C1-C2알킬, 할로겐, NH-CO-R5또는 O-SO2-R6이고,
R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 치환되지 않은 C1-C8알콕시 또는 할로겐, 시아노, 페닐, -Y-C1-C8알킬 또는 -Y-페닐에 의해 치환된 C1-C8알콕시이며,
R3은- 치환되지 않은 C1-C8알킬 또는 하이드록시, 시아노, 비닐, 페닐, 할로겐, -X-페닐 또는 -X-C1-C8알킬에 의해 치환된 C1-C8알킬이며, -X-C1-C8알킬은 할로겐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있으며, -X-페닐은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있고,
R4는 수소이거나 R3과는 독립적으로 R3의 의미를 가지며. R3과 R4는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수도 있으며,
R5는 치환되지 않은 C1-C3알킬 또는 할로겐, 페닐, 시아노 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C3알킬이고,
R6은 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이며, 여기서, 페닐은 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되며,
Y는 구조식 -O-, -S- 또는 -SO2-의 연결 그룹이고,
치환되지 않은 알킬 라디칼로서 정의한 R1, R2, R3, R5또는 R6은 직쇄이거나 C3으로부터 측쇄화될 수 있다. 적합한 알킬 라디칼은 탄소수에 따라, 통상적으로 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급 또는 3급-부틸, 직쇄 또는 측쇄 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸이다. 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이 바람직하다. 메틸 또는 에틸이 가장 바람직하다.
R2가 할로겐, 시아노, 페닐, -Y-C1-C8알킬 또는 -Y-페닐에 의해 치환된 C1-C8알콕시 라디칼인 경우, C1-C8알콕시 라디칼은, -Y-C1-C8알킬 라디칼과 마찬가지로 직쇄이거나 C3으로부터 측쇄화될 수 있다. 적합한 알킬 라디칼은 통상적으로 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급 또는 3급-부틸, 직쇄 또는 측쇄 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸이고, 적합한 알콕시 라디칼은 통상적으로 메톡시, 에톡시, 직쇄 또는 측쇄 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥스옥시, 헵트옥시 또는 옥트옥시이다.
R3또는 R4가 하이드록시, 시아노, 비닐, 페닐, 할로겐, -X-C1-C8알킬 또는 -X-페닐에 의해 치환된 C1-C8알킬 라디칼인 경우, C1-C8알킬 라디칼은, -X-C1-C8알킬 라디칼과 마찬가지로 직쇄 이거나 C3로부터 측쇄화될 수 있다. 적합한 알킬 라디칼은 위에서 기술한 바와 같다.
R3및 R4는 바람직하게는 하이드록시, 클로로 또는 -X-C1-C4알킬 라디칼에
의 그룹이다,
R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 헤테로사이클릭 라디칼, 통상적으로, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노일 수 있다.
R5가 할로겐, 시아노, 페닐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C3알킬 라디칼인 경우, C1-C3알킬 라디칼은, C1-C3알콕시 라디칼과 마찬가지로 직쇄이거나 C3으로부터 측쇄화될 수 있다. 적합한 알킬 라디칼은 위에서 기술한 바와 같다.
R6이 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬 라디칼인 경우, C1-C4알킬 라디칼은 직쇄이거나 C3으로부터 측쇄화될 수 있다. 적합한 알킬 라디칼은 위에서 기술한 바와 같다.
할로겐은 통상적으로 플루오로, 브로모, 또는 바람직하게는 클로로이다.
R2, R3, R4, R5및 R6은 위에서 열거한 치환체 중의 하나 이상을 가질 수 있다.
치환된 R2라디칼의 예는 클로로에톡시, 시아노에톡시 또는 2-에톡시에톡시이다.
치환된 R3또는 R4라디칼의 예는 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 클로로에틸, 2-하치드록시-3-클로로프로필, 알릴, 시아노에틸, 클로로에틸카보닐옥시에틸, 메톡시에틸, 에톡시프로필, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, 아세톡시에틸, 프로피오닐옥시에틸, 메톡시카보닐옥시에틸, 에톡시카보닐옥시에틸, 부틸아미노카보닐옥시에틸 또는 클로로에틸아미노카보닐옥시에틸이다.
치환된 R5라디칼의 예는 클로로에틸, 시아노에틸, 벤질 또는 메톡시에틸이다.
치환된 R6라디칼의 예는 클로로에틸, 시아노에틸 또는 벤질이다.
특히 적합한 신규 염료는 R1이 수소, 메틸 또는 NH-CO-R5'이고, R5'가 치환되지 않은 C1-C3알킬 또는 클로로 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C3알킬이거나, R2가수소, 클로로, 메틸 또는 메톡시이거나, R3이 치환되지 않거나 하이드록시, 클로로,
킬은 클로로에 의해 치환된다)이거나, R4가 수소 또는 치환되지 않거나 하이드록시,
반식(I)의 염료이다.
추가로 특히 적합한 염료는 R1이 수소, 메틸, 클로로, NH-CO-CH3, NH-CO-CH2-CH3, NH-CO-CH2-CH2Cl, O-SO2-CH3또는 O-SO2-C6H5이고, R2가 수소, 메틸, 메톡시 또는 클로로이며, R3이 메틸, 에틸, 프로필, CH2-CH2-CN, CH2-CH2-OH, CH2-CH2Cl, CH2-C6H5, CH2-CH(OH)-CH3, CH2-CH=CH2, CH2-CH(OH)-CH2Cl,
수소, 에틸, 프로필, CH2-CH2-CN, CH2-CH2-OH, CH2-CH2-O-CO-CH3또는 CH2-C6H5인 일반식(1)의 염료이다.
R3은 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸이거나, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이다.
R4는 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸이거나, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 다음 구조식(2), (3), (4) 및 (5)의 아조염료에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 염료를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이 방법은 구조식(6)의 프탈이미드를 디아조화시키고 이렇게 하여 수득한 디아조늄 화합물을 일반식 (7)의 커플링 성분에 커플링시킴을 포함한다.
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 일반식(1)에서 정의한 바와 같다.
구조식(6) 및 (7)의 화합물은 공지되어 있거나, 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있으며, 디아조화와 커플링은 통상의 방법으로 수행한다.
R1, R2또는 R3이 구조식 -알킬렌-X-알킬의 라디칼인 일반식(1)의 염료는 또한 먼저 이들 라디칼의 전구체, 통상적으로 하이드록시알킬 그룹을 함유하는 염료를 제조한 다음, 이 그룹을 구조식 -알킬렌-X-알킬의 라디칼로 전환시킴으로써 수득할 수 있다.
일반식(1)의 신규 화합물은 반합성 및, 특히, 합성 소수성 섬유 재료, 특히 텍스타일 재료를 염색 및 날염시키기위한 염료로서 사용될 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성 소수성 텍스타일 재료를 포함하는 배합물의 텍스타일 재료는 또한 신규화합물을 사용하여 염색 또는 날염할 수 있다.
반합성 텍스타일 재료는 특히 2급 아세테이트 및 셀룰로오즈 트리아세테이트이다.
합성 소수성 텍스타일 재료는 주로 선형 방향족 폴리에스테르, 통상 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합물; 폴리카보네이트, 통상적으로 α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스겐; 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드를 기재로 하는 섬유로 이루어진다.
텍스타일 재료에 신규 화합물의 도포는 공지된 염색 방법으로 수행한다. 통상적으로, 폴리에스테르 섬유 재료는 통상, 80 내지 140℃의 온도 범위에서 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제 및 필요한 경우, 통상적인 담체의 존재하에 수성 분산액으로부터 흡진 방법으로 염색시킨다. 셀룰로오즈 2급 아세테이트는 바람직하게는 약 65 내지 85℃의 온도 범위에서 염색시키며, 셀룰로오즈 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도 범위에서 염색시킨다.
신규 염료는 염욕 중에 동시에 존재하는 모직 및 면을 염색시키지 못하거나 최소한으로만(보존성이 우수함) 염색시키며, 따라서 폴리에스테르/모직물 및 폴리에스테르/셀룰로오즈 섬유의 배합물을 염색하는데 적합하다.
신규 염료는 서모졸(thermosol) 방법, 흡진 방법 및 날염 방법으로 염색시키는데 적합하다.
텍스타일 재료는 상이한 제공 형태, 예를 들면, 섬유, 필라멘트 또는 부직포, 직물 또는 편물일 수 있다,
신규 염료는 사용하기 전에 염료 제형으로 전환시키는 것이 유용하다. 이를 달성하기 위해, 염료를 0.1 내지 10μ의 평균 입자 크기로 분쇄한다. 분쇄는 분산제의 존재하에 수행할 수 있다. 통상적으로, 건조된 염료는 분산제와 함께 분쇄하거나, 분산제와 함께 페이스트로서 혼련하며, 계속해서 진공 건조시키거나 분무 건조시킨다. 물을 가한 후 수득한 제형을 날염 페이스트 및 염욕을 제조하는대 사용할 수 있다.
날염에는 통상적인 증점제, 전형적으로 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물, 예를 들면, 알지네이트, 덱스트린(British gum), 아라비아 고무, 결정 고무, 캐롭 빈 고무, 트라가칸트, 카복시메틸 셀룰로오즈, 하이드록시에틸 셀룰로오즈, 전분 또는 합성 생성물 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜을 사용한다.
신규 염료는 위에 열거한 재료 특히, 폴리에스테르 재료를 균일한 황색 내지 자색으로 염색시키며, 염색된 재료는 최종 용도 견뢰도 특성, 특히 광, 열정착, 주름가공, 염소 및 습식 처리(예를 들면, 물, 발한 및 세척)에 대한 견뢰도가 매우 우수하다. 염색물은 또한 연마에 대한 견뢰도가 탁월하다. 이렇게 수득한 염색물의 열 이동에 대한 견뢰도는 또한 가장 눈에 띈다.
또한, 신규 염료는 다른 염료와 함께 조합 색조를 나타내는데 아주 적합하다. 신규 염료들을 서로 혼합한 혼합물도 사용할 수 있는 것으로 쉽게 이해될 것이다.
본 발명은 위에서 언급한 일반식(1)의 아조 화합물의 상기 용도 뿐만 아니라 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료에 일반식(1)의 화합물 하나 이상을 도포하거나 혼입시킴을 포함하여, 상기 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를, 특히 텍스타일 재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다. 이러한 소수성 섬유 재료는 바람직하게는 텍스타일 폴리에스테르 재료이다. 또한 신규 방법 뿐만 아니라 바람직한 공정 조건으로 처리될 수 있는 지지체는 신규 화합물의 용도에 대한 위의 상세한 설명에서 논의되었다.
본 발명은 또한 위의 방법으로 염색되거나 날염된 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 텍스타일 재료에 관한 것이다.
일반식(1)의 신규 염료는 또한 열전사 인쇄와 같은 기존의 기록방법에 적합하다.
다음 실시예는 본 발명을 추가로 설명한다. 부와 %는 달리 언급하지 않는 한 중량기준이다.
실시예 1:
98% 황산 30부를 20℃ 미만에서 프로피온산 1용적부와 아세트산 5용적부로 이루어진 산 혼합물 80부에 적가한다. 이 용액에 15℃ 미만에서 40% 니트로실황산 17.4부를 적가한다. 용액을 0 내지 5℃로 냉각시킨 다음 4-아미노-N-메틸프탈이미드 8.8부를 30분에 걸쳐 용액에 가한다. 이어서 이 용액에 프로피온산 1용적부와 아세트산 5용적부로 이루어진 산 혼합물 50부를 추가로 가하고, 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 2시간 동안 교반한다. 디아조화 반응이 완결되면, 우레아 1부를 가하고, 뱃치를 추가로 15분 동안 교반한다.
커플링 성분인 N-에틸-N-벤질아닐린 10.5부를 프로피온산 1용적부와 아세트산 5용적부로 이루어진 산 혼합물 50부에 용해시킨다. 얼음 30부를 용액에 가하여 온도를 낮춘다.
이어서, 디아조화 반응 혼합물을 이 용액에 가한다. 30분 동안 교반한 후, 30% NaOH를 사용하여 pH를 1로 조정하고, 추가로 60분 후, pH를 4.5로 조정한다. 이어서, 물을 사용하여 아조 염료를 완전히 침전시키고, 여과하여 분리하고, 물로 세척한 다음, 건조시켜 하기 구조식의 아조 염료 20부를 수득한다.
아조 염료는 폴리에스테르를 밝은 오렌지 색조로 염색시킨다.
염료는 고온 에탄올 속에서 슬러리하고, 냉각시킨 다음, 여과하고, 염료를 에탄올로 세척함으로써 추가로 정제할 수 있다.
일반적으로 위에서 설명한 방법에 따라, 표 1에 기재된 커플링 성분을 N-에틸-N-벤질 아닐린 대신에 사용할 수 있다.
[표 1a]
[표 1b]
[표 1c]
[표 1d]
[표 1e]
[표 1f]
실시예 47:
실시예 1에 기술된 염료 1g을 샌드 밀 안에서 물 17g과 디나프틸메탄 디설포네이트형의 시판 분산제 2g과 함께 분쇄하여 5% 수성 현탁액으로 전환시킨다. 이 제형을 사용하여 130℃에서 고온 흡진 방법으로 폴리에스테르 직물에 (안료와 지지체를 기준으로) 1% 염색을 달성한 다음 환원적으로 후 청정 처리한다. 이렇게 하여 수득한 적색 염색물은 매우 우수한 최종 용도 견뢰도 특성, 특히, 열 이동에 대해 탁월한 견뢰도 특성을 나타낸다.
이 염료로 폴리에스테르 직물을 서모졸 방법(염료 10g/ℓ, 액체 흡수 50%, 정착 온도 210℃)으로 염색하는 경우 동일한 우수한 견뢰도 특성을 수득할 수 있다.
열 이동에 대한 이의 견뢰도를 시험하기 위해서, 염색된 직물을 디스테아릴디에틸렌트리아민형의 텍스타일 연화제를 사용하여 마무리 가공한 다음 40초 동안 165℃로 가열한다. 이어서 샘플을 연마와 세척 (60℃)에 대한 이의 견뢰도에 대해 시험한다.

Claims (6)

  1. 일반식(1)의 분산 아조 염료.
    상기식에서,
    R1은 수소, C1-C2알킬, 할로겐, NH-CO-R5또는 O-SO2-R6이고,
    R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬 또는 치환되지 않은 C1-C8알콕시이거나, 할로겐, 시아노, 페닐, -Y-C1-C8알킬 또는 -Y-페닐에 의해 치환된 C1-C8알콕시이며,
    R3은 치환되게 않은 C1-C8알킬이거나, 하이드록시, 시아노, 비닐, 페닐, 할로겐, -X-페닐 또는 -X-C1-C8알킬에 의해 치환된 C1-C8알킬(여기서, -X-C1-C8알킬은 할로겐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있으며, -X-페닐은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있다)이며,
    R4는 수소이거나 R3과는 독립적으로 R3의 의미를 가지며, R3과 R4는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있으며,
    R5는 치환되지 않은 C1-C3알킬이거나, 할로겐, 페닐, 시아노 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C3알킬이고,
    R6은 치환되지 않은 C1-C4알킬이거나, 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있다)이며,
    Y는 구조식 -O-, -S- 또는 -SO2-의 연결 그룹이고,
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 클로로, NH-CO-CH3, NH-CO-CH2-CH3, NH-CO-CH2-CH2Cl, O-SO2-CH3또는 O-SO2-C6H5이고, R2가 수소, 메틸, 메톡시 또는 클로로이며, R3이 메틸, 프로필, CH2-CH2-CN, CH2-CH2-OH, CH2-CH2Cl, CH2-C6H5, CH2-CH(OH)-CH3, CH2-CH=CH2, CH2-CH(OH)-CH2Cl, CH2-CH2-O-CO-CH3,
    필, CH2-CH2-CN, CH2-CH2-OH, CH2- CH2-O-CO-CH3또는 CH2-C6H5인 분산 염료.
  3. 제1항에 있어서, 다음 구조식(2)의 분산 아조 염료.
  4. 제1항에 있어서, 다음 구조식(3)의 분산 아조 염료.
  5. 제1항에 있어서, 다음 구조식(4)의 분산 아조 염료.
  6. 제1항에 있어서, 다음 구조식(5)의 분산 아조 염료.
KR1019950002445A 1994-02-11 1995-02-10 프탈이미딜아조염료,이의제조방법및이의용도 KR100343053B1 (ko)

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