JPH0366350B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0366350B2 JPH0366350B2 JP57205620A JP20562082A JPH0366350B2 JP H0366350 B2 JPH0366350 B2 JP H0366350B2 JP 57205620 A JP57205620 A JP 57205620A JP 20562082 A JP20562082 A JP 20562082A JP H0366350 B2 JPH0366350 B2 JP H0366350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- dyeing
- water
- fastness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 19
- -1 carbonyloxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 16
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 44
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 7
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YUIOPHXTILULQC-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dithiane-2,5-diol Chemical compound OC1CSC(O)CS1 YUIOPHXTILULQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophene-3-carbonitrile Chemical compound NC=1SC=CC=1C#N XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXPDNDHCMMOJPC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanedinitrile Chemical compound N#CC(O)CC#N JXPDNDHCMMOJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920006239 diacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維をネ
イビー色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
水堅牢度、染色時の温度安定性およびPH安定性、
また、製造時においてはカツプリング収率および
純度にすぐれたジスアゾ染料に関するものであ
る。 特開昭51−41734号公報では、本発明に類似の
構造を有する染料として下記の化合物が記載され
ている。 これらと本発明と比較すれば次表のようになる
が、本発明の化合物は耐光堅牢度、染色時のPH安
定性・温度安定性及び樹脂加工後の水堅牢度・洗
たく堅牢度において総体的に特開昭51−41734号
の化合物より優れている。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維をネ
イビー色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
水堅牢度、染色時の温度安定性およびPH安定性、
また、製造時においてはカツプリング収率および
純度にすぐれたジスアゾ染料に関するものであ
る。 特開昭51−41734号公報では、本発明に類似の
構造を有する染料として下記の化合物が記載され
ている。 これらと本発明と比較すれば次表のようになる
が、本発明の化合物は耐光堅牢度、染色時のPH安
定性・温度安定性及び樹脂加工後の水堅牢度・洗
たく堅牢度において総体的に特開昭51−41734号
の化合物より優れている。
【表】
【表】
【表】
を判定。
*5 ビルドマツプ性:2%owf、6%owfの染浴濃
度で130℃×60分染色し染着度合を比較判定。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 (式中、Xはニトロ基、または塩素原子を表わ
し、R1およびR2は炭素原子数1〜4のアルキル
基、シアノエチル基、総炭素原子数3〜6のアル
コキシエチル基、または総炭素原子数4〜5のア
ルカノイルオキシエチル基、アルコキシカルボニ
ルエチル基、もしくはアルコキシカルボニルオキ
シエチル基を表わす。) で示される水不溶性のジスアゾ染料である。 一般式〔〕においてR1およびR2で表わされ
る炭素原子数1〜4のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げ
られ、総炭素原子数3〜6のアルコキシエチル基
としては、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基およびブトキシエチル基
が挙げられ、炭素原子数4〜5のアルカノイルオ
キシエチル基としてはアセトキシエチル基および
プロピオニルオキシエチル基が挙げられ、総炭素
原子数4〜5のアルコキシカルボニルエチル基と
してはメトキシカルボニルエチル基およびエトキ
シカルボニルエチル基が挙げられ、総炭素原子数
4〜5のアルコキシカルボニルオキシエチル基と
しては、メトキシカルボニルオキシエチル基およ
びエトキシカルボニルオキシエチル基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 で示される2−アミノ−3−シアノチオフエンと
カツプリングさせ、得られた下記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ。) で示されるジフエニルメタン系化合物とカツプリ
ングさせることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維;ジアセテート繊維、トリアセテート繊維など
のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させた染
色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なつたところ、ネイビー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 98%硫酸154gに30℃以下で亜硝酸ナトリウム
16.2gを加え、65℃に昇温し、溶解させた。5〜
10℃に氷冷し、p−ニトロアニリン33.5gを20〜
30℃で加え、更に30°〜35℃で5時間反応させた。
0〜5℃に冷却し、40%硫酸71.5gを0〜10℃で
滴下した。7の40℃の温水に得られたジアゾ液
を添加し、スルフアミン酸2.0gを加え過剰の亜
硝酸ナトリウムを除去した。次いで別途マロンニ
トリル13.5g、p−ジチアン−2,5−ジオール
15.2gから得られた、2−アミノ−3−ジアノチ
オフエン27.3gを含む水分散液を希釈したジアゾ
液中に滴下した。40℃で5時間反応し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥したとこ
ろ、下記構造式 で示される、モノアゾ化合物(2−アミノ−3−
シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)54.0gが得られた。 次に98%硫酸29.8gに亜硝酸ナトリウム1.82g
を30℃以下で加え、65℃に昇温して溶解させた。
5〜10℃に冷却し、水11gおよび氷酢酸5gを0
〜5℃で加え、モノアゾ化合物(2−アミノ−3
−シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)5.46gを−3〜0℃で加え、同温度で2時間
反応させ、ジアゾ液を調製した。 一方、水45mlと98%硫酸2.76gの溶液に室温で
N−エチル−N−シアノエチルアニリン5.22gを
添加・溶解させ、ホルムアルデヒド水溶液1.34g
を加え、85℃で2時間反応させ、下記構造式 で示されるジフエニルメタン系化合物10.8gを含
む水溶液を得た。この溶液に水80mlおよび尿素
1.1gを加え、サーフイノール104E1滴、氷120g
を加え、先に調製したジアゾ液を滴下した。0〜
5℃で5時間攪拌した後、過、水洗、乾燥して
下記構造式 で示されるジスアゾ化合物6.9gが得られた。 本品のλmax(アセトン)は635nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は642nmであ
つた。 実施例 3 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は651nmであ
つた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は625nmであ
つた。 実施例 5 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は639nmであ
つた。 実施例 6 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は638nmであ
つた。 実施例 7 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は652nmであ
つた。 実施例 8 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
*5 ビルドマツプ性:2%owf、6%owfの染浴濃
度で130℃×60分染色し染着度合を比較判定。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 (式中、Xはニトロ基、または塩素原子を表わ
し、R1およびR2は炭素原子数1〜4のアルキル
基、シアノエチル基、総炭素原子数3〜6のアル
コキシエチル基、または総炭素原子数4〜5のア
ルカノイルオキシエチル基、アルコキシカルボニ
ルエチル基、もしくはアルコキシカルボニルオキ
シエチル基を表わす。) で示される水不溶性のジスアゾ染料である。 一般式〔〕においてR1およびR2で表わされ
る炭素原子数1〜4のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げ
られ、総炭素原子数3〜6のアルコキシエチル基
としては、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基およびブトキシエチル基
が挙げられ、炭素原子数4〜5のアルカノイルオ
キシエチル基としてはアセトキシエチル基および
プロピオニルオキシエチル基が挙げられ、総炭素
原子数4〜5のアルコキシカルボニルエチル基と
してはメトキシカルボニルエチル基およびエトキ
シカルボニルエチル基が挙げられ、総炭素原子数
4〜5のアルコキシカルボニルオキシエチル基と
しては、メトキシカルボニルオキシエチル基およ
びエトキシカルボニルオキシエチル基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 で示される2−アミノ−3−シアノチオフエンと
カツプリングさせ、得られた下記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ。) で示されるジフエニルメタン系化合物とカツプリ
ングさせることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維;ジアセテート繊維、トリアセテート繊維など
のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させた染
色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なつたところ、ネイビー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 98%硫酸154gに30℃以下で亜硝酸ナトリウム
16.2gを加え、65℃に昇温し、溶解させた。5〜
10℃に氷冷し、p−ニトロアニリン33.5gを20〜
30℃で加え、更に30°〜35℃で5時間反応させた。
0〜5℃に冷却し、40%硫酸71.5gを0〜10℃で
滴下した。7の40℃の温水に得られたジアゾ液
を添加し、スルフアミン酸2.0gを加え過剰の亜
硝酸ナトリウムを除去した。次いで別途マロンニ
トリル13.5g、p−ジチアン−2,5−ジオール
15.2gから得られた、2−アミノ−3−ジアノチ
オフエン27.3gを含む水分散液を希釈したジアゾ
液中に滴下した。40℃で5時間反応し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥したとこ
ろ、下記構造式 で示される、モノアゾ化合物(2−アミノ−3−
シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)54.0gが得られた。 次に98%硫酸29.8gに亜硝酸ナトリウム1.82g
を30℃以下で加え、65℃に昇温して溶解させた。
5〜10℃に冷却し、水11gおよび氷酢酸5gを0
〜5℃で加え、モノアゾ化合物(2−アミノ−3
−シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)5.46gを−3〜0℃で加え、同温度で2時間
反応させ、ジアゾ液を調製した。 一方、水45mlと98%硫酸2.76gの溶液に室温で
N−エチル−N−シアノエチルアニリン5.22gを
添加・溶解させ、ホルムアルデヒド水溶液1.34g
を加え、85℃で2時間反応させ、下記構造式 で示されるジフエニルメタン系化合物10.8gを含
む水溶液を得た。この溶液に水80mlおよび尿素
1.1gを加え、サーフイノール104E1滴、氷120g
を加え、先に調製したジアゾ液を滴下した。0〜
5℃で5時間攪拌した後、過、水洗、乾燥して
下記構造式 で示されるジスアゾ化合物6.9gが得られた。 本品のλmax(アセトン)は635nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は642nmであ
つた。 実施例 3 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は651nmであ
つた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は625nmであ
つた。 実施例 5 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は639nmであ
つた。 実施例 6 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は638nmであ
つた。 実施例 7 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は652nmであ
つた。 実施例 8 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xはニトロ基または塩素原子を表わし、
R1およびR2は炭素数1〜4のアルキル基、シア
ノエチル基、総炭素原子数3〜6のアルコキシエ
チル基、または総炭素原子数4〜5のアルカノイ
ルオキシエチル基、アルコキシカルボニルエチル
基もしくはアルコキシカルボニルオキシエチル基
を表わす。) で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205620A JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205620A JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5996172A JPS5996172A (ja) | 1984-06-02 |
JPH0366350B2 true JPH0366350B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=16509893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57205620A Granted JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5996172A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH066674B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1994-01-26 | 合成染料技術研究組合 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
JPH066675B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1994-01-26 | 合成染料技術研究組合 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
JPH06104785B2 (ja) * | 1986-09-25 | 1994-12-21 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ染料混合物 |
GB8704727D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-08-05 | Ici Plc | Aromatic disazo compound |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-11-24 JP JP57205620A patent/JPS5996172A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5996172A (ja) | 1984-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6324544B2 (ja) | ||
JPS645069B2 (ja) | ||
JPH0365389B2 (ja) | ||
JPH0366350B2 (ja) | ||
DE1644150A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
JPS6363592B2 (ja) | ||
JPH0134265B2 (ja) | ||
JPH032910B2 (ja) | ||
JPH0156102B2 (ja) | ||
JPH0472861B2 (ja) | ||
JPH0349939B2 (ja) | ||
JPH035427B2 (ja) | ||
JPH0134266B2 (ja) | ||
JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
JPH045699B2 (ja) | ||
JPH0376349B2 (ja) | ||
JPH0649373A (ja) | モノアゾ染料 | |
JP3237775B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
JPH0118946B2 (ja) | ||
JPH0358387B2 (ja) | ||
JPH0124179B2 (ja) | ||
JPS5996167A (ja) | 合成繊維用アゾ染料 | |
JPS5934824B2 (ja) | 合成繊維類の染色法 |