JPH0366350B2 - - Google Patents

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JPH0366350B2
JPH0366350B2 JP57205620A JP20562082A JPH0366350B2 JP H0366350 B2 JPH0366350 B2 JP H0366350B2 JP 57205620 A JP57205620 A JP 57205620A JP 20562082 A JP20562082 A JP 20562082A JP H0366350 B2 JPH0366350 B2 JP H0366350B2
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JP
Japan
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group
dye
dyeing
water
fastness
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JP57205620A
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JPS5996172A (ja
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Toshio Niwa
Kyoshi Himeno
Shuichi Maeda
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GOSEI SENRYO GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Original Assignee
GOSEI SENRYO GIJUTSU KENKYU KUMIAI
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維をネ
イビー色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
水堅牢度、染色時の温度安定性およびPH安定性、
また、製造時においてはカツプリング収率および
純度にすぐれたジスアゾ染料に関するものであ
る。 特開昭51−41734号公報では、本発明に類似の
構造を有する染料として下記の化合物が記載され
ている。 これらと本発明と比較すれば次表のようになる
が、本発明の化合物は耐光堅牢度、染色時のPH安
定性・温度安定性及び樹脂加工後の水堅牢度・洗
たく堅牢度において総体的に特開昭51−41734号
の化合物より優れている。
【表】
【表】
【表】 を判定。
*5 ビルドマツプ性:2%owf、6%owfの染浴濃
度で130℃×60分染色し染着度合を比較判定。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 (式中、Xはニトロ基、または塩素原子を表わ
し、R1およびR2は炭素原子数1〜4のアルキル
基、シアノエチル基、総炭素原子数3〜6のアル
コキシエチル基、または総炭素原子数4〜5のア
ルカノイルオキシエチル基、アルコキシカルボニ
ルエチル基、もしくはアルコキシカルボニルオキ
シエチル基を表わす。) で示される水不溶性のジスアゾ染料である。 一般式〔〕においてR1およびR2で表わされ
る炭素原子数1〜4のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げ
られ、総炭素原子数3〜6のアルコキシエチル基
としては、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基およびブトキシエチル基
が挙げられ、炭素原子数4〜5のアルカノイルオ
キシエチル基としてはアセトキシエチル基および
プロピオニルオキシエチル基が挙げられ、総炭素
原子数4〜5のアルコキシカルボニルエチル基と
してはメトキシカルボニルエチル基およびエトキ
シカルボニルエチル基が挙げられ、総炭素原子数
4〜5のアルコキシカルボニルオキシエチル基と
しては、メトキシカルボニルオキシエチル基およ
びエトキシカルボニルオキシエチル基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 で示される2−アミノ−3−シアノチオフエンと
カツプリングさせ、得られた下記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ。) で示されるジフエニルメタン系化合物とカツプリ
ングさせることによつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維;ジアセテート繊維、トリアセテート繊維など
のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させた染
色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なつたところ、ネイビー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 98%硫酸154gに30℃以下で亜硝酸ナトリウム
16.2gを加え、65℃に昇温し、溶解させた。5〜
10℃に氷冷し、p−ニトロアニリン33.5gを20〜
30℃で加え、更に30°〜35℃で5時間反応させた。
0〜5℃に冷却し、40%硫酸71.5gを0〜10℃で
滴下した。7の40℃の温水に得られたジアゾ液
を添加し、スルフアミン酸2.0gを加え過剰の亜
硝酸ナトリウムを除去した。次いで別途マロンニ
トリル13.5g、p−ジチアン−2,5−ジオール
15.2gから得られた、2−アミノ−3−ジアノチ
オフエン27.3gを含む水分散液を希釈したジアゾ
液中に滴下した。40℃で5時間反応し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥したとこ
ろ、下記構造式 で示される、モノアゾ化合物(2−アミノ−3−
シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)54.0gが得られた。 次に98%硫酸29.8gに亜硝酸ナトリウム1.82g
を30℃以下で加え、65℃に昇温して溶解させた。
5〜10℃に冷却し、水11gおよび氷酢酸5gを0
〜5℃で加え、モノアゾ化合物(2−アミノ−3
−シアノ−5−p−ニトロフエニルアゾチオフエ
ン)5.46gを−3〜0℃で加え、同温度で2時間
反応させ、ジアゾ液を調製した。 一方、水45mlと98%硫酸2.76gの溶液に室温で
N−エチル−N−シアノエチルアニリン5.22gを
添加・溶解させ、ホルムアルデヒド水溶液1.34g
を加え、85℃で2時間反応させ、下記構造式 で示されるジフエニルメタン系化合物10.8gを含
む水溶液を得た。この溶液に水80mlおよび尿素
1.1gを加え、サーフイノール104E1滴、氷120g
を加え、先に調製したジアゾ液を滴下した。0〜
5℃で5時間攪拌した後、過、水洗、乾燥して
下記構造式 で示されるジスアゾ化合物6.9gが得られた。 本品のλmax(アセトン)は635nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は642nmであ
つた。 実施例 3 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は651nmであ
つた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は625nmであ
つた。 実施例 5 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は639nmであ
つた。 実施例 6 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は638nmであ
つた。 実施例 7 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、ネイ
ビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は652nmであ
つた。 実施例 8 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xはニトロ基または塩素原子を表わし、
    R1およびR2は炭素数1〜4のアルキル基、シア
    ノエチル基、総炭素原子数3〜6のアルコキシエ
    チル基、または総炭素原子数4〜5のアルカノイ
    ルオキシエチル基、アルコキシカルボニルエチル
    基もしくはアルコキシカルボニルオキシエチル基
    を表わす。) で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
JP57205620A 1982-11-24 1982-11-24 ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 Granted JPS5996172A (ja)

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JP57205620A JPS5996172A (ja) 1982-11-24 1982-11-24 ポリエステル繊維用ジスアゾ染料

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JP57205620A JPS5996172A (ja) 1982-11-24 1982-11-24 ポリエステル繊維用ジスアゾ染料

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JPS5996172A JPS5996172A (ja) 1984-06-02
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JP57205620A Granted JPS5996172A (ja) 1982-11-24 1982-11-24 ポリエステル繊維用ジスアゾ染料

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH066674B2 (ja) * 1986-04-21 1994-01-26 合成染料技術研究組合 ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH066675B2 (ja) * 1986-04-21 1994-01-26 合成染料技術研究組合 ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH06104785B2 (ja) * 1986-09-25 1994-12-21 三菱化成株式会社 ジスアゾ染料混合物
GB8704727D0 (en) * 1987-02-27 1987-08-05 Ici Plc Aromatic disazo compound

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2438496A1 (de) * 1974-08-10 1976-02-26 Bayer Ag Disazofarbstoffe

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DE2438496A1 (de) * 1974-08-10 1976-02-26 Bayer Ag Disazofarbstoffe

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