JPS5996167A - 合成繊維用アゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 にポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅特開昭ダ
ざ−ざ７７２０号公報には本発明類似の染料が記載され
ている。例えば実施例として下記の染料構造 が記載されており、Ｒがフェニルのものが適していると
記されている。しかしながら、本発明者らが、鋭意検討
した結果、Ｒ−＝−０モＯＨ＜のようなフェノキシ置換
した基を有する染料が、特に、耐昇華堅牢度、ビルドア
ツプ性、耐光堅牢度および後加工耐性等にすぐれること
を見い出し、本発明に到達した。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明に係る染料は、下記一般式〔Ｉ〕（式中、又は水
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩素原子を
表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基を表わし、Ｒは水素
原子、０１〜８アルキル基、シアン０１〜３アルキル基
、０１〜４アルコキシカルボニルメチル基、Ｃ１〜４ア
ルコキシエトキシカルボニルメチル基または一０２Ｈ４
０＋０Ｈｚ−）ＲＣＩ）を表わし、ｎは０．／、２また
は３の整数を表わす。） で示される水不溶性のアゾ染料である。

前足一般式〔Ｉ〕に示される染料はニーアミノ−３−シ
アノ−５−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一
般式〔■〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒおよびｎは前記定義に同じ）で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。

前足一般式Ｃｆ１）で示されるアニリン類の具体例とし
ては、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン
、３−アセチルアミノ−１（−シアノエチル−Ｎ−フェ
ノキシエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ−フェノキシエチル
アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン
、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、Ｎ
−ｎ−ペンチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、　Ｎ
−ｎ−へブチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、Ｎ−
２−エチルへキシル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、
Ｎ−フェノキシエチルアニリン、Ｎ−シアノメチル−Ｎ
−フェノキシエチルアニリン、Ｎ＝メトキシカルボニル
メチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、Ｎ−ブトキシ
カルボニルメチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン、Ｎ
−メトキシエトキシカルボニルメチル−Ｎ−フェノキシ
エチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ−ベンジルオキシエチルア
ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシエチル−ｍ−トル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジ−フェネチルオキシエチル−ｍ−ク
ロロアニリン、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−フェノキシエチ
ル−６−メトキシ−ｍ−）ルイジン、３−アセチルアミ
ノ−Ｎ−シアノエチル−Ｎ−フェノキシエチル−乙−メ
トキシアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ−フェニルプロピルオキシ
エチルアニリン、３−アセチルアミノ−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン等が挙
げられる。

本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質よりなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の生合成高分子物質よりなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル［：／、＃−
ビスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよりなる繊維が好ましい。

本発明の染料により前記合成繊維類を染色するには、前
足一般式（１）で示される染料を常法によシナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン醪塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。

たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合により染色浴に
＠酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。

次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。

実施例／ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料θ、！？をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物ｌ？および高級アルコー
ル硫酸エステル、２グを含む水３ｔに分散させて染色浴
を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維／　ｏ　ｏ　ｆｌｆｃ浸
漬し、１００℃で６０分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華
堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が
得られた。

本実施例で使用した染料はノーアミノ−３−シアノ−５
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、Ｎ−シ
アノエチル−Ｎ−エチル−ｍ−）ルイジンとカップリン
グして製造した。

本品のλ餌（アセトン）はるコｇ　ｎｍであった。

実施例コ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料０．５２をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物へ！グおよび高級アルコ
ール硫酸エステル／ｆを含む水３グダ分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤーｉｓ’ｉｔを加えて染色
浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１ｏｏｒを浸漬し、１０
０℃でｑＯ分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シアノ−５
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、３−ア
セチルアミノ−Ｎ−シアノエチル−Ｎ−フェノキシエチ
ルアニリンとカップリングして製造した。本品のλ鮨（
アセトン）はＡ　／　ｋ　Ｑ？７Ｚであった。

実施例３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料θ、５Ｌ？を用い、実施例／
と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なった
ところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。

本実施例で使用した染料はコーアミノー３−シアノー３
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、　Ｎ、
Ｎ−ジ−フェノキシエチルアニリンとカップリングさせ
て製造した。本品のλ釧（アセトン〕は６／θｎｍであ
った。

実施例ｙ〜、２０ 下記表−７に示すモノアゾ染料を用いて、実施例１の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ基ま
   たは塩素原子を表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基を表
   わし、Ｒは水素原子、ａｔ−Ｓアルキル基、シアノＣ１
   〜８アルキル基〜０１〜４アルコキシカルボニルメチル
   基、ｑ〜４アルコキシエトキシカルボニルメチル基また
   は−ａ２ａ４ｏ＋ｃｕ２φを表わし、ｎは０、ｌ、ユ虞
   たは３を表わす。） で示される合成繊維用アゾ染料。