KR0184164B1 - 폴리에스테르섬유염색용 염료 조성물 및 염색방법 - Google Patents

폴리에스테르섬유염색용 염료 조성물 및 염색방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 아조염료 및 하기 일반식(Ⅱ)의 아조염료를 함유하는 신규의 염료조성물 및 이를 직물형태의 폴리에스테르에 적용시켜 감색 내지는 흑색으로 염색하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R1및 R2는 메틸 또는 에틸기이고,
R3는 CH2-CH2-CN, CH2-CH=CH2, CH2-CH2-O-CO-CH3, CH2-CH2-O-CO-또는 C2H5이고,
R4는 CH2-CH=CH2, CH2CH2CN 또는 C2H5이고,
X, R5및 R6는 독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이고,
R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 페닐, 또는 치환된 C1-C4-알킬이거나 C1-C4-시아노알킬이다.

Description

폴리에스테르섬유염색용 염료 조성물 및 염색방법
본 발명은 직물형태의 폴리에스트레섬유를 감색 내지 흑색으로 염색하기에 적합한 염료조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명은 하기식(Ⅰ)의 아조염료 및 하기식(Ⅱ)의 아조염료를 함유하는 신규의 염료조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R1및 R2는 각각 메틸 또는 에틸기이고, R3는 CH2-CH2-CN, CH2-CH=CH2, CH2-CH2-O-CO-CH3, CH2-CH2-O-CO-또는 C2H5이고, R4는 CH2-CH=CH2, CH2CH2CN 또는 C2H5이고, X, R5및 R6는 서로 독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 페닐, 또는 히드록시, 페녹시, 2-시아노에톡시, 아세틸옥시, 또는 벤조일옥시로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이거나 C1-C4-시아노알킬이다.
본 발명은 또한 상기 염료조성물을 이용하여 직물형태의 폴리에스테르섬유 또는 폴리에스테르를 함유하고 있는 혼방물을 염색하는 방법에 관한 것이다.
종래, 폴리에스테르섬유의 염색에 사용되고 있는 염료들은 염색시 승화 및 일광견뢰도, 균염성, 빌드업성 등의 염색물성이 약하고 또한 염료용액의 안정성이 낮아서 사용하기 불편하다는 결점들을 지니고 있었다. 따라서 기존염료들의 이러한 결점들을 개선하기 위한 여러가지 시도들이 제안되었지만, 만족할만한 결과를 얻지 못하였다.
예를들면, 하기식(A)의 아조염료, 하기식(B)의 아조염료 및 하기식(C)의 아조염료를 함유하는 기존의 염료혼합물은 폴리에스테르섬유직물의 염색시 일광견뢰도, 균염성, 빌드업성이 나쁘고, 특히 승화견뢰도는 3급이하로 낮은 것으로 나타났다.
이에 본 발명자들은 폴리에스테르섬유의 염색에 사용되고 있는 종래 염료들이 지니고 있는 단점들을 개선하기 위하여 수많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 상술한 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 아조염료를 배합한 염료조성물이 일광 및 승화견뢰도, 균염성 및 빌드업성이 우수하고, 염료용액이 안정하여 사용하기 편리할 뿐만아니라 염색후 잔액이 남지 않아 폐수처리 비용을 크게 절감할 수 있고 또한 염료형태가 그래뉼형태로 날리지 않아 염색작업이 용이하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명에 따른 신규의 염료조성물은 하기식(Ⅰ)의 아조염료 및 하기식(Ⅱ)의 아조염료를 함유함을 특징으로 한다.
상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 X는 각각 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 염료조성물은 또한 하기식(Ⅲ)의 아조염료 및/또는 하기식(Ⅳ)의 아조염료를 추가로 함유하는 것이 좋다.
상기식에서, X는 수소, 염소 또는 브롬이고, R9는 메틸 또는 에틸이다.
본 발명에 따른 염료조성물에서 사용되는 식 (Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 염료화합물은 각각 공지의 염료로서 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용된 염료성분들의 색상은 식(Ⅰ)의 아조염료가 적미청색(reddish blue) 또는 녹미청색(greenish blue), 식(Ⅱ)의 아조염료가 오렌지색을 나타내며, 식(Ⅲ)의 아조염료는 적미청색(reddish blue), 식(Ⅳ)의 아조염료는 오렌지색을 나타낸다.
본 발명에서 사용되는 식 (Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ)의 염료화합물중 바람직한 화합물은 R1및 R2가 각각 메틸 또는 에틸이고, R3이 CH2-CH2-CN, CH2-CH=CH2, CH2-CH2-O-CO-CH3, CH2-CH2-O-CO-또는 C2H5이고, R4가 CH2-CH=CH2, CH2CH2CN또는 C2H5이고, X, R5및 R6이 독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이고, R7이 CH2CH2CN 또는 CH2CH2OCO-이고, R8이 C2H5, CH2CH2OCOCH3또는 CH2CH2CN이고, R9가 CH3인 화합물이다.
본 발명에 의한 염료조성물에서 각 염료성분의 함량은 염료조성물의 총중량을 기준으로 식(Ⅰ)의 아조염료 10 내지 90 중량%, 식(Ⅱ)의 아조염료 5 내지 40 중량%, 식(Ⅲ)의 아조염료 0 내지 60 중량% 및 식(Ⅳ)의 아조염료 0 내지 30 중량%이다.
본 발명에 의한 염료조성물의 제조는 통상적인 방법으로, 예를들면 각 염료성분을 상기의 중량비로 배합함으로써 수행된다. 본 염료조성물은 경우에 따라 다른 종류의 성분, 예를들면 분산제, 예를들면 리그닌술포네이트 또는 포름알데히드와 방향족 탄화수소와의 반응생성물의 술폰화생성물, 혹은 다른 보조제를 함유할 수도 있다.
본 발명에 의한 염료조성물은 직물형태의 폴리에스테르의 염색에 적당하다. 즉, 상기 염료조성물을 직물형태, 즉 폴리에스테르, 폴리에스테르와 면, 양모, 셀룰로오즈아세테이트 또는 셀룰로오즈트리아세테이트와의 혼방직물과 같은 섬유, 메리야스직물 또는 제직물 등에 적용시켜 고온고압법, 캐리어염법 및 서머졸염법으로 염색하면 짙은 감색 내지 흑색색조를 갖는 염색물이 얻어진다. 본 발명의 염료조성물에 적용가능한 염법의 기본원리를 설명하면 다음과 같다.
1) 고온고압염색법
이 염색법은 열과 압력의 힘으로 폴리에스테르섬유입자 사이의 공간에 염료를 침투시켜 흡착시키는 방법이다. 초산/초산나트륨 등의 조제를 사용하여 pH를 4.5 내지 5.0으로 조정 혹은 알카리계통에서 염색하며, 욕비는 1:7-1:60의 범위내에서 필요에 따라 리그닌 또는 나프탈렌계 분산제 및 균염제, 계면활성제를 사용하여 상온 내지 60℃ 근방에서 섬유와 같이 투입하고, 30분-1시간 정도 승온한후 120-140℃에서 담색은 20분 전후로 농색은 40분-1시간 20분 정도 염색후 냉각하여 환원세정을 행한다.
2) 캐리어염색법
이 염법은 염료와 캐리어가 일종의 착체를 형성하고 그 착체가 염료보다 빨리 섬유내부로 염료분자가 들어가기 쉽게하여 염료의 확산속도를 증가하는 방법이다. 여기서 캐리어란 염액에 첨가하는 유기화합물로서 염료를 섬유내부로 옮겨 주는데 도움을 주는 것을 말한다. 초산/초산나트륨 등의 조제에 캐리어를 투입하여 고온고압염색법과 유사하나 염색온도는 95-100℃에서 염색한다.
3) 서머졸염색법
이 염법은 연속염색법의 일종으로 섬유를 염욕에 침지한후 패딩하여 100-125℃에서 3분간 예비건조시킨후 175-210℃에서 30-120초간 열고착을 시키는 방법으로 염색한다. 섬유에 염액을 패드한 후 서머졸의 연화점 부근에서 처리하면 섬유분자의 열운동이 증가하여 염료분자가 침입할 수 있는 공극이 순간적으로 생기므로 염색이 이루어지는 것이다. 주의할 점은 200℃부근의 고온에서 건열고착되기 때문에 승화견뢰도가 약한 염료의 사용은 피하는 것이 좋다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 기술적 범위가 이들로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
식(Ⅰ)에서 X가 Br, R1및 R2가 CH3, R3가 C2H4CN, R4가 CH2-CH=CH2인 화합물(하기구조식 1) 64중량%, 식(Ⅱ)에서 R5가 Cl, R7이 C2H4CN, R8이 C2H5인 화합물(하기 구조식2) 28중량%, 및 식(Ⅱ)에서 R5가 H, R6이 C2H4CN, R8이 C2H4OCO-인 화합물(하기 구조식 3) 8중량%를 혼합해서 혼합중량%가 100%가 되도록 한 염료조성물로 폴리에스테르 염색천에 염색하면 흑색의 염색물이 얻어진다.
[실시예 2]
식(Ⅰ)에서 X가 Br, R1가 CH3, R2가 CH3, R3가 CH2-CH=CH2, R4가 C2H4CN인 화합물(하기 구조식 4) 21중량%, 식(Ⅰ)에서 X가 Br, R1가 CH3, R2가 CH3, R3및 R4가 C2H5인 화합물(하기 구조식 5) 18중량%, 식(Ⅱ)에서 R5, R6가 각각 수소이고, R7가 C2H4OCO-, R8가 C2H4CN인 화합물(하기 구조식 6) 15중량%, 식(Ⅱ)에서 R5, R6가 각각 Cl, R7가 C2H4CN, R8가 C2H5인 화합물(하기 구조식 7) 26중량%, 및 식(Ⅲ)에서 X가 Br인 화합물(하기 구조식 8) 20중량%를 혼합해서 제조한 염료조성물로 폴리에스테르 염색천을 염색하면 흑색의 염색물이 얻어진다.
[실시예 3]
식(Ⅰ)에서 X가 Br, R1가 CH3, R2가 CH3이고 R3가 CH2-CH=CH2, R4가 C2H4CN인 화합물(하기 구조식 9) 27중량%, 식(Ⅰ)에서 X가 Br, R1가 CH3, R2가 CH3이고 R3, R4가 C2H5인 화합물(하기 구조식 10) 25중량% 및 식(Ⅱ)에서 R5, R6가 각각 수소이고, R7가 C2H4OCO-, R8가 C2H4CN인 화합물(하기 구조식 11) 9중량%, 및 식(Ⅲ)에서 X가 Br인 화합물(하기 구조식 12) 39중량%를 혼합제조한 염료조성물로 폴리에스테르 염색천을 염색하면 감색의 염색물이 얻어진다.
[실시예 4 및 5]
하기 표에 나타난 염료성분을 사용하여 실시예 1-3과 같은 방법으로 제조한 염료조성물로 폴리에스테르 염색천을 염색하면 흑색의 염색물이 얻어진다.
[비교예 1]
하기 구조식(A)의 염료화합물 29중량%, 하기 구조식(B)의 염료화합물 26중량% 및 하기 구조식(C)의 염료화합물 45중량%를 혼합해서 제조한 염료 조성물로 폴리에스테르염색천을 염색하면 흑색의 염색물이 얻어진다.
[염색적용예]
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1의 염료조성물 0.4g, 10g의 폴리에스테르, 초산과 초산나트륨으로 pH 4.5 부근으로 고정시켜 욕비 1:10-1:40 사이에서 온도를 상승시켜 130℃ 부근에서(때에 따라서 120℃-140℃) 30분-1시간정도 유지시켜 염색완료후 냉각시킨다. 염색이 완료된 폴리에스테르천을 환원세정(하이드로설페이트 1-2g/ℓ, NaOH 1-2g/ℓ) 100℃ x 10분간 처리후 수세, 건조시킨다(때에 따라서 담색의 경우 염료에 따라서 환원세정을 생략할 수도 있다).
위와같이 하여 얻어진 염색물에 대해 승화견뢰도, 일광견뢰도, 균염성, 빌드업성 및 잔액상태를 다음과 같이 시험하였다.
1. 승화견뢰도시험
KSK0719의 C방법 (180℃ x 30초)에 의함.
2. 일광견뢰도시험
KSK0700의 방법에 의함.
3. 균염성, 빌드업성 및 잔액상태시험
이들시험은 출원인의 자체시험에 의한 것으로 염색시험결과는 다음과 같은 기준에 따라 평가하였다.
0 균염성
아주양호 : 기존염색법 및 일반염색기, Rapid염색기 등에서도 염반이 일어나지 않은 상태
양호 : 일반염색에서는 양호하나 Rapid화한 염색기에서는 균염성에 약간 신경을 써야하는 상태
보통 : 균염제 혹은 염색조건에 따라서 균염성에 문제가 되는 상태
불량 : 균염제 및 염색방법에 대해서 주의를 요하는 상태
0 빌드업성
아주양호 : 염색농도와 염착량이 비례하며 거의 직선화 되는 상태
양호 : 염색농도와 염착량의 기울기가 염료의 염색 평행까지 도달하기전에 기우는 상태
보통 : 염색농도와 염착량의 상호관계가 완만한 기울기가 되는 상태
불량 : 낮은 염색농도부터 완만한 상태
0 잔액상태
아주양호 : 염색후 잔액이 거의 안남는 상태
양호 : 염색후 잔액이 약간 남는 상태
보통 : 염색후 잔액이 남는 상태
불량 : 염색후 잔액이 많이 남는 상태
상기 염색시험결과를 하기표에 나타내었다.
상기 표에서 보는 바와 같이 실시예 1 내지 5의 염료조성물은 비교예 1의 염료조성물에 비해서 승화견뢰도, 일광견뢰도, 균염성, 빌드업성 및 잔액상태가 크게 개선되었음을 확인할 수 있다.
또한 본 발명의 염료조성물은 염색견뢰도가 우수하고 염료용액의 안정성이 있어서 염색시 사용하기 편리할 뿐만아니라 경제적이면서 불량률이 낮다는 특징을 갖고 있다. 그외에 본 발명의 염료조성물은 염색후 잔액이 남지 않으므로 폐수 처리비용을 크게 절감할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기식(Ⅰ)의 아조염료 및 하기식(Ⅱ)의 아조염료를 함유하는 염료조성물.
    상기식에서, R1및 R2는 메틸 또는 에틸기이고, R3는 CH2-CH2-CN, CH2-CH=CH2, CH2-CH2-O-CO-CH3, CH2-CH2-O-CO-, 또는 C2H5이고, R4는 CH2-CH=CH2, CH2CH2CN 또는 C2H5이고, X, R5및 R6는 독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 페닐, 또는 히드록시, 페녹시, 2-시아노에톡시, 아세틸옥시, 또는 벤조일옥시로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이거나 C1-C4-시아노알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기식(Ⅲ)의 아조염료 및/또는 하기식(Ⅳ)의 아조염료를 추가로 함유하는 염료조성물.
    상기식에서, X는 수소, 염소 또는 브롬이고, R9는 메틸 또는 에틸기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2는 각각 메틸 또는 에틸기이고, R3는 CH2-CH2-CN, CH2-CH=CH2, CH2-CH2-O-CO-CH3, CH2-CH2-O-CO-또는 C2H5이고, R4는 CH2-CH=CH2, CH2CH2CN 또는 C2H5이고, X, R5및 R6독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이고, R7은 CH2CH2CN 또는 CH2CH2OCO-이고, R8은 C2H5, CH2CH2OCOCH3또는 CH2CH2CN이고, R9는 CH3인 염료조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염료조성물의 총중량을 기준으로
    (a) 10 내지 90 중량%의 하기 일반식(Ⅰ)의 아조 염료,
    (b) 10 내지 40 중량%의 하기 일반식(Ⅱ)의 아조 염료,
    (c) 10 내지 60 중량%의 하기 일반식(Ⅲ)의 아조 염료, 및
    (d) 0 내지 30 중량%의 하기 일반식(Ⅳ)의 아조 염료를 함유하는 염료 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 정의된 염료조성물을 직물형태의 폴리에스테르섬유물질 또는 폴리에스테르와 면, 양모, 셀룰로오즈아세테이트 또는 셀룰로오즈트리아세테이트와의 혼방물에 적용시켜 상기 섬유물질을 염색하는 방법.
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