JPH07278454A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPH07278454A JPH07278454A JP6098043A JP9804394A JPH07278454A JP H07278454 A JPH07278454 A JP H07278454A JP 6098043 A JP6098043 A JP 6098043A JP 9804394 A JP9804394 A JP 9804394A JP H07278454 A JPH07278454 A JP H07278454A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- alkylcarbonyl
- monoazo dye
- fastness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（Ｘ；Ｈ，ｈａｌ，ＣＨ3 ，−ＮＨＺ（Ｚ：Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、
フェニルスルホニル、フェニルカルボニル・・・）Ｙ；
Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ、Ｑ；シアノ、アル
キルカルボニル、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジ
ル〕で示されるモノアゾ染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特に０．３デニール以下
の超極細繊維を洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度、耐光堅
牢度に優れた青色に染色する。
アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、
フェニルスルホニル、フェニルカルボニル・・・）Ｙ；
Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ、Ｑ；シアノ、アル
キルカルボニル、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジ
ル〕で示されるモノアゾ染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特に０．３デニール以下
の超極細繊維を洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度、耐光堅
牢度に優れた青色に染色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な水不溶性染料に
関する。特にポリエステル系の極細繊維を洗濯堅牢度と
アルカリ汗堅牢度に優れた青色に染色するに適した染料
に関する。
関する。特にポリエステル系の極細繊維を洗濯堅牢度と
アルカリ汗堅牢度に優れた青色に染色するに適した染料
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維の発展は目覚ま
しく、新たに多くの機能を付加して商品価値を高める改
良がなされている。繊維の風合をよくし、新しい素材を
創り出すために、極細繊維の開発が進み１デニール以下
のファインデニール繊維と呼ばれる繊維から、０．３デ
ニール以下のウルトラマイクロファイバーと呼ばれる繊
維も大量に生産されている。これら繊径が小さくなった
繊維、特に０．３デニール以下のウルトラマイクロファ
イバーは従来の染料で染色した場合、一般に洗濯堅牢度
等の湿潤堅牢度が大巾に低下するという問題が生じてい
る。
しく、新たに多くの機能を付加して商品価値を高める改
良がなされている。繊維の風合をよくし、新しい素材を
創り出すために、極細繊維の開発が進み１デニール以下
のファインデニール繊維と呼ばれる繊維から、０．３デ
ニール以下のウルトラマイクロファイバーと呼ばれる繊
維も大量に生産されている。これら繊径が小さくなった
繊維、特に０．３デニール以下のウルトラマイクロファ
イバーは従来の染料で染色した場合、一般に洗濯堅牢度
等の湿潤堅牢度が大巾に低下するという問題が生じてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、ポリエ
ステル繊維を諸堅牢度に優れた青色に染色することので
きる水不溶性染料を開発するため種々研究を重ね、特に
ファインデニールポリエステル繊維をとりわけ洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度及び耐日光堅牢度に優れた鮮明な
青色に染色することのできる分散染料を開発するべく研
究を重ね本発明に到達した。
ステル繊維を諸堅牢度に優れた青色に染色することので
きる水不溶性染料を開発するため種々研究を重ね、特に
ファインデニールポリエステル繊維をとりわけ洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度及び耐日光堅牢度に優れた鮮明な
青色に染色することのできる分散染料を開発するべく研
究を重ね本発明に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基又は−ＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキル
スルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、フェ
ニルスルホニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2
アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基又はアミノ
カルボニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わし、Ｑはシア
ノ基又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基を表わし、Ｒ
はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わ
す。〕で示されるモノアゾ染料を要旨とするものであ
る。
チル基又は−ＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキル
スルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、フェ
ニルスルホニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2
アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基又はアミノ
カルボニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わし、Ｑはシア
ノ基又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基を表わし、Ｒ
はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わ
す。〕で示されるモノアゾ染料を要旨とするものであ
る。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
〔Ｉ〕において、Ｘで表わされるハロゲン原子としては
塩素原子又は臭素原子が挙げられるが、特に塩素原子が
好ましい。又、Ｘで表わされる基の一つである−ＮＨＺ
基の中のＺで表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル
基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニ
ル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホ
ニル基が挙げられ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基と
しては、、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル
基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニ
ル基が挙げられる。
〔Ｉ〕において、Ｘで表わされるハロゲン原子としては
塩素原子又は臭素原子が挙げられるが、特に塩素原子が
好ましい。又、Ｘで表わされる基の一つである−ＮＨＺ
基の中のＺで表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル
基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニ
ル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホ
ニル基が挙げられ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基と
しては、、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル
基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニ
ル基が挙げられる。
【０００８】特に好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルスル
ホニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が挙げられ
る。又、同じくＺで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ
1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基としてはメトキシメチル
カルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシ
エチルカルボニル基又は、エトキシエチルカルボニル基
が挙げられるが、特にメトキシメチルカルボニル基が好
ましい。
ホニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が挙げられ
る。又、同じくＺで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ
1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基としてはメトキシメチル
カルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシ
エチルカルボニル基又は、エトキシエチルカルボニル基
が挙げられるが、特にメトキシメチルカルボニル基が好
ましい。
【０００９】Ｙで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基と
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。Ｑで表
わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基としては、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基が挙げられるが
特にＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が好ましい。
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。Ｑで表
わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基としては、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基が挙げられるが
特にＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が好ましい。
【００１０】一般式〔Ｉ〕で表わされるモノアゾ染料に
おいて特にＸがＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ
基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、Ｙが水素原
子、Ｑがシアノ基、メチルカルボニル基、Ｒがフェニル
基である染料が好ましい。
おいて特にＸがＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ
基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、Ｙが水素原
子、Ｑがシアノ基、メチルカルボニル基、Ｒがフェニル
基である染料が好ましい。
【００１１】前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料
は例えば下記一般式〔II〕
は例えば下記一般式〔II〕
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｑは前記と同様の意義を有す
る。）で示されるアミン類を常法によってジアゾ化し、
次いで下記一般式〔III 〕
る。）で示されるアミン類を常法によってジアゾ化し、
次いで下記一般式〔III 〕
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｘ，ＹおよびＲは前記と同様の意
義を有する。）で示されるアニリン類とカップリングす
ることにより製造することができる。本発明のモノアゾ
染料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイ
ロン等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織
品等の混合繊維製品が挙げられる。
義を有する。）で示されるアニリン類とカップリングす
ることにより製造することができる。本発明のモノアゾ
染料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイ
ロン等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織
品等の混合繊維製品が挙げられる。
【００１６】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
【００１７】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
【００１８】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
【００１９】
【化５】
【００２０】上記構造式で表わされるモノアゾ染料０．
０２５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒト縮
合物０．０２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．０２５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を
調製した。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デ
ニールのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１
３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度
性の良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の
染料にて染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４+ 級
と優れたものであった。
０２５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒト縮
合物０．０２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．０２５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を
調製した。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デ
ニールのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１
３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度
性の良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の
染料にて染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４+ 級
と優れたものであった。
【００２１】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法での
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
たモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。亜硝酸ナ
トリウム０．７６ｇを硫酸５ｇに添加し、混合物を７０
℃に加熱し、次いで５℃に冷却する。プロピオン酸１．
４ｇと酢酸８．６ｇとの混合物を徐々に添加し、温度を
１５℃に上げ、次いでこの温度に保持する。引続いて溶
液を０℃に冷却し、２−アミノ−３−シアノ−５−ニト
ロチオフェン１．７ｇを添加し次いでプロピオン酸１．
４ｇ及び酢酸８．６ｇを添加し、混合物を５℃において
７５分間撹拌する。同量のプロピオン酸と酢酸を添加
し、混合物を５℃において更に一時間撹拌する。
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
たモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。亜硝酸ナ
トリウム０．７６ｇを硫酸５ｇに添加し、混合物を７０
℃に加熱し、次いで５℃に冷却する。プロピオン酸１．
４ｇと酢酸８．６ｇとの混合物を徐々に添加し、温度を
１５℃に上げ、次いでこの温度に保持する。引続いて溶
液を０℃に冷却し、２−アミノ−３−シアノ−５−ニト
ロチオフェン１．７ｇを添加し次いでプロピオン酸１．
４ｇ及び酢酸８．６ｇを添加し、混合物を５℃において
７５分間撹拌する。同量のプロピオン酸と酢酸を添加
し、混合物を５℃において更に一時間撹拌する。
【００２２】残存する亜硝酸を破壊する為尿素を添加
し、生成したジアゾニウム塩溶液を、Ｎ，Ｎ−ジベンゾ
イルオキシエチルアミノ−ｍ−アセトアニリド４．５ｇ
をメタノール２００ｍｌ中に溶解した溶液に０〜５℃で
滴下し、２時間撹拌した後、濾別、水洗、乾燥し、目的
とする染料を得た。該染料の最大吸収波長（λmax ：ア
セトン中）は、６０６ｎｍであった。 比較例１ 特公昭５７−４７２１４号公報実施例８０記載の下記構
造式で示される染料
し、生成したジアゾニウム塩溶液を、Ｎ，Ｎ−ジベンゾ
イルオキシエチルアミノ−ｍ−アセトアニリド４．５ｇ
をメタノール２００ｍｌ中に溶解した溶液に０〜５℃で
滴下し、２時間撹拌した後、濾別、水洗、乾燥し、目的
とする染料を得た。該染料の最大吸収波長（λmax ：ア
セトン中）は、６０６ｎｍであった。 比較例１ 特公昭５７−４７２１４号公報実施例８０記載の下記構
造式で示される染料
【００２３】
【化６】
【００２４】についても実施例１に準じて染色評価をし
たところ、洗濯堅牢度は２〜３級と劣るものであった。 実施例２〜３３ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。
たところ、洗濯堅牢度は２〜３級と劣るものであった。 実施例２〜３３ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。
【００２５】その結果、洗濯堅牢度はいずれも４+ 級以
上であった。
上であった。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、ポリエステル繊維を諸
堅牢度に優れた青色に染色することができ、特に０．３
デニール以下の長極細ポリエステル繊維を洗濯堅牢度、
アルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた青色に染色す
ることができる。
堅牢度に優れた青色に染色することができ、特に０．３
デニール以下の長極細ポリエステル繊維を洗濯堅牢度、
アルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた青色に染色す
ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基又は−
ＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、フェニルスルホ
ニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ
Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基又はアミノカルボニル
基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、メチル基又は
Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わし、Ｑはシアノ基又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基を表わし、Ｒはフェニル
基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。〕で示され
るモノアゾ染料。 - 【請求項２】 前記一般式〔Ｉ〕において、ＸがＣ1 〜
Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ基又はメトキシメチルカ
ルボニルアミノ基であり、Ｙが水素原子であり、Ｑがシ
アノ基又はメチルカルボニル基であり、Ｒがフェニル基
である請求項１記載のモノアゾ染料。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のモノアゾ染料を用
いて０．３デニール以下のポリエステル繊維を染色する
方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09804394A JP3300158B2 (ja) | 1994-04-12 | 1994-04-12 | モノアゾ染料 |
| TW084101806A TW324021B (en) | 1994-03-08 | 1995-02-27 | Mono-azo dyestuff |
| EP95103258A EP0671440B1 (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazo dyes |
| ES95103258T ES2136754T3 (es) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Colorantes monoazoicos. |
| DE69510971T DE69510971T2 (de) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazofarbstoffe |
| US08/399,660 US5527888A (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Thiophene-type monoazo dyes |
| KR1019950004740A KR100347978B1 (ko) | 1994-03-08 | 1995-03-08 | 모노아조염료 |
| US08/594,487 US5608042A (en) | 1994-03-08 | 1996-01-31 | Benzothiazolemonoazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09804394A JP3300158B2 (ja) | 1994-04-12 | 1994-04-12 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278454A true JPH07278454A (ja) | 1995-10-24 |
| JP3300158B2 JP3300158B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=14209112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09804394A Expired - Fee Related JP3300158B2 (ja) | 1994-03-08 | 1994-04-12 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3300158B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990030941A (ko) * | 1997-10-07 | 1999-05-06 | 성재갑 | 고습윤 견뢰도의 청색 분산 아조염료 |
| KR100256321B1 (ko) * | 1997-11-20 | 2000-05-15 | 성재갑 | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 |
-
1994
- 1994-04-12 JP JP09804394A patent/JP3300158B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990030941A (ko) * | 1997-10-07 | 1999-05-06 | 성재갑 | 고습윤 견뢰도의 청색 분산 아조염료 |
| KR100256321B1 (ko) * | 1997-11-20 | 2000-05-15 | 성재갑 | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3300158B2 (ja) | 2002-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6065066A (ja) | イソチアゾールアゾ染料 | |
| KR100847236B1 (ko) | 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법 | |
| EP0671440B1 (en) | Monoazo dyes | |
| JPS6324544B2 (ja) | ||
| JP3657628B2 (ja) | 分散染料 | |
| EP0109857B1 (en) | Monoazo dye for synthetic fibers | |
| JPH1171530A (ja) | 分散染料類 | |
| JPH0860004A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JPH07278454A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS6229463B2 (ja) | ||
| JPS5853022B2 (ja) | 分散性モノアゾ染料の製法 | |
| US3985726A (en) | Benzisothiazole and indazole azo compounds | |
| JPH0134265B2 (ja) | ||
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0635550B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH07304973A (ja) | ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 | |
| JPS6232148A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH07292266A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JP3989549B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料およびその使用 | |
| JPH07304974A (ja) | アゾ染料 | |
| JPH07331099A (ja) | アゾ染料 | |
| JPH07292265A (ja) | チオフエン系モノアゾ染料 | |
| CA1042000A (en) | Azo dyes | |
| JPH07242834A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS5996167A (ja) | 合成繊維用アゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |