KR100347978B1

KR100347978B1 - 모노아조염료

Info

Publication number: KR100347978B1
Application number: KR1019950004740A
Authority: KR
Inventors: 히메노기요시; 히하라도시오; 세끼오까리오우이찌
Original assignee: 다이스타 저팬 가부시끼가이샤
Priority date: 1994-03-08
Filing date: 1995-03-08
Publication date: 2003-02-05
Also published as: ES2136754T3; TW324021B; DE69510971D1; EP0671440B1; KR950032475A; DE69510971T2; EP0671440A3; US5527888A; US5608042A; EP0671440A2

Abstract

다음의 식 (I) 의 모노아조 염료 :

여기서 R은 페닐, 페녹시 혹은 벤질이고, D는 식 (D1), (D2), (D3) 혹은 (D4)의 기이다 :

여기서 X¹, X²및 X³의 각각은 (서로 독립적이다) 수소 혹은 염소이고, X⁴는 수소, 염소, 메틸 혹은 -NHCOR¹(여기서 R¹은 C_1-4알킬 혹은 페닐임)이다 ;

여기서 X⁴는 위에서 정의한 바와 같고, Y¹은 수소, 염소 혹은 C_1∼4알콕시이다 ;

여기서 X⁵는 수소, 할로겐, 메틸 혹은 -NHZ (여기서 Z는 C_1-4알킬술포닐, C_1-4알킬카르보닐, 페닐술포닐, 페닐카르보닐, C_1-2알콕시 C_1∼2알킬카르보닐 혹은 아미노카르보닐임)이고, Y²는 수소, 메틸 혹은 C_1-2알콕시이며, Q¹은 시아노 혹은 C_1-4알킬카르보닐이다 ;

여기서 P는 포르밀, 니트로 혹은 시아노이고, Q²는시아노 혹은 니트로이며, T 는 할로겐, 메틸, 페닐 혹은 메틸술포닐이고, X⁵는 위에서 정의한 바와 같으며, Y³는 수소 혹은 C_1-2알콕시이다.

Description

모노아조 염료

본 발명은 물에 녹지 않는 모노아조 염료들, 특히 폴리에스테르 섬유를 염색하는 데에 적당한 모노아조 염료들에 관한 것이다. 더 구체적으로는, 미세 데니어 (denier)의 폴리에스테르 섬유를 염색하는데 적당한 적색, 청색 혹은 적자색의 모노아조 염료들에 관한 것이다.

최근에 폴리에스테르 섬유가 올이 더욱 가늘어지는 방향으로 뚜렷하게 개선되어 감촉이 좋은 고품질의 높은 부가가치를 갖는 직물을 공급할 수 있게 되었고, 데니어가 0.3 d 미만인 소위 초미세 섬유라는 올이 가는 섬유가 여러 가지 개발되어 널리 이용되고 있다. 그러나, 가느다란 지름의 미세 섬유를 종래의 염료로 염색하면, 세탁시의 견뢰 염색성(color fastness) 과 같은 물에 젖었을 때의 견뢰 염색성이 실질적으로 떨어진다는 문제가 있다.

본 발명의 목적은 세탁시의 견뢰 염색성이 양호할뿐만 아니라 땀(알칼리) 에 대한 우수한 견뢰 염색성을 지닌 염색제품을 내놓을 수 있는 적색, 청색 혹은 적자색의 분산염료 (disperse dye) 를 제공하는 데에 있다.

본 발명은 다음의 식 (I) 을 갖는 모노아조 염료를 제공한다 :

여기서 R은 페닐, 페녹시 혹은 벤질이고, D는 일군의 식 (D1), (D2), (D3) 혹은 (D4)의 기이다 :

여기서 X¹, X²및 X³의 각각은 (서로 독립적이다) 수소 혹은 염소이고, X⁴는수소, 염소, 메틸 혹은 -NHCOR¹(여기서 R¹은 C_1-4알킬 혹은 페닐임)이다 ;

여기서 X⁴는 위에서 정의한 바와 같고, Y¹은 수소, 염소 혹은 C_1∼4알콕시이다 :

여기서 X⁵는 수소, 할로겐, 메틸 혹은 -NHZ (여기서 Z는 C_1∼4알킬술포닐, C₁∼4알킬카르보닐, 페닐술포닐, 페닐카르보닐, C_1∼2알콕시 C_1∼2알킬카르보닐 혹은 아미노카르보닐임)이고, Y²는 수소, 메틸 혹은 C_1∼2알콕시이며, Q¹은 시아노 혹은 C_1∼4알킬카르보닐이다.

여기서 P는 포르밀, 니트로 혹은 시아노이고, Q²는 시아노 혹은 니트로이고, T는 할로겐, 메틸, 페닐 혹은 메틸술포닐이며, X⁵는 위에서 정의한 바와 같고, Y³는 수소 혹은 C_1∼2알콕시이다.

이제, 본 발명을 상세하게 기술하고자 한다.

상기 식 (I) 의 모노아조 염료는 다음의 식 (I-1), (I-2), (I-3) 및 (I-4) 로 표시되는 4 가지 종류의 모노아조 염료를 포함한다 :

여기서 X¹, X², X³, X⁴및 R은 위에서 정의한 바와 같다 :

여기서 X⁴, Y¹및 R 은 위에서 정의한 바와 같다 ;

여기서 X⁵, Y², Q¹및 R은 위에서 정의한 바와 같다 ;

여기서 P, Q², T, X⁵, Y³및 R 은 위에서 정의한 바와 같다.

식 (I-1)과 (I-2)에서, X⁴가 -NHCOR¹이면, R¹의 C_1∼4알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 혹은 n-부틸과 같은 직쇄 혹은 측쇄 C_1∼4알킬이 된다.

식 (I-3)과 (I-4)에서, T 혹은 X⁵의 할로겐은 염소 혹은 브롬이며, 염소가 바람직하다. X⁵가 -NHZ이면, Z의 C_1∼4알킬술포닐은 메틸 술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, i-프로필술포닐, n-부틸술포닐 혹은 sec-부틸술포닐과 같은 직쇄 혹은 측쇄 알킬술포닐이 된다.

C_1∼4알킬카르보닐로는, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, i-프로필카르보닐, n-부틸카르보닐 혹은 i-부틸카르보닐과 같은 C_1-4직쇄 혹은 측쇄 알킬카르보닐을 언급할 수 있다.

그중에서도, C_1∼2알킬술포닐과 C_1∼2알킬카르보닐이 특히 바람직하다. Z의 C_1∼2알콕시 C_1∼2알킬카르보닐로는, 메톡시메틸카르보닐, 에톡시메틸카르보닐, 메톡시에틸카르보닐 혹은 에톡시에틸카르보닐을 언급할 수 있다. 특히 바람직한것은 메톡시메틸카르보닐이다. Y²혹은 Y³의 C_1∼2알콕시로는, 메톡시 혹은 에톡시를 언급할 수 있다.

식 (I-3)에서, Q¹의 C_1∼4알킬카르보닐로는, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐 혹은 n-부틸카르보닐을 언급할 수 있다. 특히 바람직한 것은 C_1∼2알킬카르보닐이다.

식 (I)로 표시되는 본 발명의 염료들 중에서도, 다음의 (1) 에서 (5) 까지의 염료들이 바람직하다 :

(1)식 (1-1)에서 X¹은 수소이고, X²와 X³의 적어도 하나는 염소이고, -NHCOR¹은 아세틸아미노 혹은 벤조일아미노이며, R은 페닐이 되는, 다음의 식 (1-1-1) 로 표시되는 염료 :

여기서 X^2-1과 X^3-1의 하나는 염소이고, 다른 하나는 수소이며, X^4-1은 아세틸아미노 혹은 벤조일아미노가 된다 ;

(2) 식 (I-1) 에서 X¹은 염소이고, X²와 X³은 수소, -NHCOR¹은 아세틸아미노이며, R 은 페닐이 되는 다음의 식 (I-1-2) 로 표시되는 염료 ;

(3)식 (I-2)에서 X⁴는 수소, 메틸 혹은 C_1∼2알킬카르보닐아미노이고, Y¹은 수소이며, R은 페닐이 되는, 특히 X⁴와 Y¹이 수소이고, R은 페닐인 다음의 식 (I-2-1) 로 표시되는 염료 :

(4) 식 (I-3) 에서 X⁵는 C_1-2알킬카르보닐아미노 혹은 메톡시메틸카르보닐아미노이고, Y²는 수소이고, Q¹은 시아노 혹은 메틸카르보닐이며, R 은 페닐인 염료 ;

(5) 식 (I-4) 에서 X⁵는 C1∼2 알킬카르보닐아미노 혹은 메톡시메틸카르보닐아미노이고, Y³은 수소이고, R은 페닐, P는 포르밀, Q²는 시아노이며, T는 할로겐인 염료.

식 (I-1)의 모노아조 염료를 만드는 방법은, 예를들면, 종래의 방법으로 다음의 식 (II) :

(여기서 X¹, X²및 X³은 위에서 정의한 바와 같다)의 아민을 디아조화(diazotization) 시켜, 다음의 식 (III) :

(여기서 X⁴와 R은 위에서 정의한 바와 같다) 의 아닐린과 커플링(coupling) 시키는 것이다.

식 (I-2) 의 모노아조 염료를 만드는 방법은, 예를 들면, 종래의 방법으로 2-아미노-6-니트로벤조티아졸을 디아조화시켜, 다음의 식 (IV)

(여기서 X⁴, Y¹과 R 은 위에서 정의한 바와 같다) 의 아닐린과 커플링시키는 것이다.

식 (I-3)의 모노아조 염료를 만드는 방법은, 예를 들면, 종래의 방법으로 다음의 식 (V) :

(여기서 Q¹은 위에서 정의한 바와 같다)의 아민을 디아조화시켜, 다음의 식 (VI) :

(여기서 X⁵, Y²와 R 은 위에서 정의한 바와 같다) 의 아닐린과 커플링시키는 것이다.

식 (I-4)의 모노아조 염료를 만드는 방법은, 예를 들면, 종래의 방법으로 다음의 식 (VII) :

(여기서 P, Q²와 T 는 위에서 정의한 바와 같다) 의 아민을 디아조화시켜, 다음의 식 (VIII) :

(여기서 X⁵, Y³와 R은 위에서 정의한 바와 같다) 의 아닐린과 커플링시키는것이다.

본 발명의 모노아조 염료가 적용될 수 있는 텍스타일 원료에는 폴리에스테르 섬유 (폴리테레프탈산 에틸렌, 폴리테레프탈산 부틸렌 혹은 테레프탈산과 1,4-비스-(히드록시메틸)시클로헥산의 폴리축합체로 만들어짐), 폴리아미드 섬유(나일론과 기타같은 종류의 것으로 만들어짐), 그리고 블렌드 얀 (yarn) 직물, 연합직물과 같은 섬유 블렌드 제품 (무명 · 비단 ·모직섬유와 같은 천연섬유와 상기 폴리에스테르 섬유를 섞어 짠다) 이 있다.

특히, 폴리에스테르 섬유들 중에, 보통의 폴리에스테르 섬유(표준 데니어의 섬유)뿐만 아니라 미세섬유 (미세 데니어의 섬유, 1 d 미만임) 와 초미세 섬유 (0.3 d 미만이다) 는 본 발명의 모노아조 염료로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로 언급될 수 있다.

본 발명의 모노아조 염료를 염색에 사용할 때에는, 통상적인 방법으로 수성매질에서 식 (I) 의 모노아조 염료를 분산제 (dispersing agent)로 분산시켜 염색용 용액 (염욕) 혹은 텍스타일 날염용 날염페이스트 (printing paste) 를 준비한다.

예를 들면, 염색의 경우, 폴리에스테르 섬유와 섬유혼합제품 (폴리에스테르 섬유가 섞여 있는 연합직물제품의 블렌드 얀 직물과 같은) 들은 보통의 염색법, 이를 테면 고온염색법, 캐리어 염색법 그리고 서모솔 (thermosol) 염색법 등과 같은 방법으로 견뢰성이 우수하게 염색될 수 있다. 어떤 경우에는, 산성 물질을 염료용액에 가하면 보다 성공적으로 염색할 수도 있다.

본 발명의 모노아조 염료로 염색 혹은 텍스타일 날염하여 얻어진 염색제품들은 세탁 견뢰성 뿐만 아니라 땀 (알칼리) 견뢰성, 승화 견뢰성 그리고 물 견뢰성등과 같은 여러 가지 견뢰성에서도 우수하다. 또한, 설령 염색제품을 더욱 더 가공처리한다 하더라도, 습윤 견뢰성은 실질적으로 감소하지 않는다.

본 발명의 모노아조 염료는 유사 혹은 다른 종류의 염료와 조합해서도 사용할 수 있다.

이제, 본 발명을 실시예와 관련하여 더욱 상세하게 기술하고자 한다. 그런데, 본발명이 하기의 특정예들에만 한정되어 있는것은 결코 아님을 이해해 둘 필요가 있다.

실시예 1

다음의 식 (I-1-3) 및 (I-1-4) :

(이들은 식 (I-1) 에서 X⁴가 -NHCOCH₃이고 R 은 페녹시가 되는 경우에 포함된다) 를 갖는 모노아조 염료가 1 : 1 혼합된 모노아조 염료 혼합물 0.025 g 을 나프탈렌술폰산-포름알데히드 축합물 0.025 g 및 고급알콜의 황산에스테르 0.025 g을 포함하는 200 ml 의 물에 분산시켜서 염료 용액을 준비하였다. 그 염료 용액에, 2d 및 0.01 d의 폴리에스테르 섬유가 섞여 있는 연합직물 10 g 을 염색을 위해 135℃ 에서 30 분간 담가두었다. 염색 후, 그 직물에 비누질하였고, 물로 세탁하여 말린 결과, 서로 다른 데니어의 폴리에스테르섬유의 색 및 색의 농도가 동일한 정도로 잘 염색된, 찬연한 붉은 빛의 직물을 얻었다. 염료 혼합물로 염색된 그 연합직물의 세탁 견뢰성은 4 ∼ 5 등급일 정도로 우수하였다.

세탁 견뢰성은 AATCC 2A 법에 따라 측정하였고 나일론 직물상의 염색의정도로 평가하였다. 본 실시예에서 사용된 염료 혼합물은 다음과 같이 준비하였다.

5,6-디클로로아미노벤조티아졸과 6,7-디클로로아미노벤조티아졸이 1 : 1 혼합된 혼합물 4.4 g을 50 % 황산수용액 80 g 에 80 ℃ 에서 녹인 다음 0℃ 까지 냉각시켰다. 그리고 나서, 43 %니트로실황산 6.5 g 을 0℃ 에서 상기 용액에 가하였고, 그 용액을 2시간 동안 뒤섞어서 디아조액을 얻었다.

N,N-디페녹시카르보닐옥시에틸-m-아세틸아미노아닐린 9.0 g을 200 ml 의 메탄올에 녹인 후에, 상기 디아조액을 0 ∼ 5 ℃ 에서 한 방울씩 가하였고, 2시간동안 뒤섞었다. 생성물은 여과에 의해서 모았고, 물로 씻어 말린 결과, 원했던 염료 혼합물을 얻었다. 그 염료 혼합물의 최대흡수 파장 (λmax : 아세톤에서의) 은 530 nm 였다.

비교예 1

X⁴가 -NHCOCH₃이고 R은 에톡시가 되는 식 (I-1)로 표시되는 것과 동일한 기본 화학구조를 갖는 화합물 (일본국 특허공개 번호 제 255601/l993의 실시예 l에서사용된 염료)을 실시예 1의 방법에 따라 합성하여, 그것을 가지고 초미세섬유 연합직물을 염색하였다. 염색된 직물은 실시예 1 에서와 똑같은 방식으로 평가하였다. 염색된 직물의 세탁 견뢰성은 3등급일 정도로 보잘것 없었다.

실시예 2∼25

표 1 과 2 에 나타나 있는 염료들을 합성하여, 그것들을 가지고 초미세 섬유 연합직물들을 염색하였다. 염색된 직물의 세탁 견뢰성은 실시예 l에서와 똑같은 방식으로 측정하였다. 그 결과들은 표 1과2에 나타나 있다.

표 1

표 2

표 2 (계속)

실시예 26

X⁴와 Y¹이 수소이고, R 은 페닐인 식 (I-2)에 상응하는 다음의 식(I-2-1):

의 모노아조 염료 0.025 g 을 나프탈렌술폰산-포름알데히드 축합물 0.025 g 및 고급알콜의 황산에스테르 0.025 g을 포함하는 200 ml 의 물에 분산시켜서 염료용액을 준비하였다. 2 d 및 0.01 d 의 폴리에스테르 섬유가 섞여 있는 연합직물 10 g 을 염색을 위해 135℃ 에서 30 분간 염료 용액에 담가두었고, 그후 그 직물을 비누질하여 물로 세탁하고 말린 결과, 서로 다른 데니어의 섬유들의 색 및 색의 농도가 동일하게 잘 염색된, 찬연한 붉은빛의 직물을 얻었다. 그 염료로 염색된 연합직물의 세탁 견뢰성은 4 ∼ 5등급일 정도로 우수하였다.

세탁 견뢰성은 AATCC 2A 법에 따라 측정하였으며 나일론 직물상의 염색의 정도로 평가하였다.

본 실시예에서 사용된 염료는 다음과 같이 준비하였다.

10.0 g 의 2-아미노-6-니트로벤조티아졸을 45 g의 75 % 인산, 16 g 의 아세트산 그리고 8.5 g 의 황산이 혼합된 액체 혼합물에 가하였고,

16 g 의 43 % 니트로실황산을 -2℃ 에서 한 방울씩 그 액체 혼합물에 가하여 2 시간 동안 뒤섞어주면서 디아조액을 얻었다.

19.0 g 의 N,N-디페닐카르보닐옥시에틸아닐린을 800 ml 의 메탄올에 녹인 후에, 상기 디아조액을 0 ∼ 5℃ 에서 한 방울씩 가하였다. 그 혼합물은 2 시간 동안 뒤섞어주었다. 생성물은 여과에 의해서 모았고, 물로 씻어 말린 결과, 원했던 염료를 얻었다. 그 염료의 최대흡수 파장 (λ_max: 아세톤에서의) 은 530 nm 였다.

비교예 2

X⁴와 Y¹의 각각은 수소이고 R 은 메틸인 식 (I-2) 의 화합물 (일본국특허공고 번호 제 16039/1961에 명시된 바와 같다) 을 실시예 26의 방법에 따라 합성하여, 그것으로 초미세섬유 연합직물을 염색하였으며 실시예 26 에서와 똑같은 방식으로 그 염색된 직물을 평가하였다. 염색된 직물의 세탁 견뢰성은 3등급일 정도로 보잘것 없었다.

실시예 27 ∼ 41

표 3 에 나타난 염료들은 실시예 26 에서와 똑같은 방식으로 합성하였다. 그 염료들을 가지고 초미세섬유 연합직물을 염색하였고, 세탁에 대한 견뢰성은 실시예 26 에서와 똑같은 방식으로 측정하였다.

그 결과들은 표 3 에 나타나 있다.

표 3

표 3 (계속)

실시예 42

위의 식의 모노아조 염료 0.025 g 을 나프탈렌황산-포름알데히드 축합물 0.025 g 및 고급알콜의 황산에스테르 0.025 g을 포함하는 200 ml 의 물에 분산시켜서 염료용액을 준비하였다. 2 d 및 0.01 d의 폴리에스테르 섬유가 섞여 있는 연합직물 10 g 을 염색을 위해 135℃ 에서 30 분간 담가 두었고, 그 후 그직물을 비누질하여, 물로 세탁하고 말린 결과, 서로 다른 데니어의 섬유들의 색 및 색의 농도가 동일하게 잘 염색된, 찬연한 푸른 빛의 직물을 얻었다. 그 염료로 염색된 연합직물의 세탁 견뢰성은 4⁺등급일 정도로 우수하였다.

세탁에 대한 견뢰성은 AATCC 2A 법으로 측정하였으며 나일론 직물상의 염색의 정도를 가지고 평가하였다.

본 실시예에서 사용된 모노아조 염료는 다음과 같이 준비하였다.

0.76 g 의 아질산나트륨을 5 g 의 황산에 가하였고, 생성된 혼합물을 70 ℃ 까지 가열한 다음 5 ℃ 까지 냉각시켰다. 그 차게 한 혼합물에 1.4 g의 프로피온산과 8.6 g 의 아세트산의 혼합물을 서서히 가하였고, 온도를 15℃ 까지 올려 그 수준에서 유지되도록 하였다. 그 용액을 0 ℃ 까지 차게 만든 후에, 1.7 g 의 2-아미노-3-시아노-5-니트로티오펜을 가하였고 그다음에 1.4 g의 프로피온산과 8.6 g 의 아세트산을 가하였으며, 생성된 혼합물을 5℃에서 75분간 뒤섞어주었다. 그 혼합물에, 동등한 양의 프로피온산 및 아세트산을 가하였고, 5 ℃ 에서 1시간 동안 더 휘저어주었다.

남아 있는 아질산을 분해시키기 위해 요소 (urea) 를 그 혼합물에 가하였고, 생성된 디아조늄염 용액을 0 ∼ 5 ℃ 에서 메탄올 200 ml 에 용해된 4.5 g N,N-디벤조일옥시에틸아미노-m-아세토아닐리드 용액에 한 방울씩 가하였으며, 2 시간 동안 뒤섞어주었다. 그 용액으로부터 여과에 의해서 원했던 염료를 분리하였고, 물로 씻어 말렸다.

그 염료의 최대흡수 파장 (λ_max: 아세톤에서의) 은 606 nm 였다.

비교예 3

다음의 식의 염료 :

(일본국 특허공고 번호 제 472l4/l982 의 실시예 80 에 명시된 것과 같다) 를 실시예 42 에서와 똑같은 방식으로 평가하였으며, 세탁에 대한 견뢰성은 2 ∼ 3 등급일 정도로 빈약했다.

실시예 43 ∼ 74

표 4 에 나타난 염료들은 실시예 42 의 방법에 따라 합성하였으며, 실시예 42 에서와 똑같은 방식으로 초미세섬유 연합직물을 염색하였다.

모든 염료들의 세탁 견뢰성은 최저 4⁺등급이었다.

표 4

표 4 (계속)

실시예 75

위의 식의 모노아조 염료 0.025 g 을 나프탈렌황산-포름알데히드 축합물 0.025 g 및 고급알콜의 황산에스테르 0.025 g 을 포함하는 200 ml 의 물에 분산시켜서 염료용액을 준비하였다. 2 d 및 0.01 d 의 폴리에스테르 섬유가 섞여 있는 연합직물 10 g 을 염색을 위해 135 ℃ 에서 30분간 담가 두었고, 그 후 그 직물을 비누질하여 물로 세탁하고 말린 결과, 서로 다른 데니어의 섬유들의 색 및 색의 농도가 동일하게 잘 염색된, 찬연한 푸른 빛의 직물을 얻었다. 그 염료로 염색된 연합직물의 세탁 견뢰성은 4⁺등급일 정도로 우수하였다.

빙초산/프로피온산 (3 : 1) 15 g 과 85 % 황산 5.0 g 의 혼합물에, 1.9 g 의 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜을 가하였고 그 다음에는 3.2 g 의 니트로실황산 (43 %) 을 0 ∼ 5 ℃ 에서 한 방울씩 가하였다.

생성된 용액을 0 ∼ 5 ℃ 에서 4 시간 동안 휘저어주었다.

남아 있는 아질산을 분해시키기 위해 요소를 상기 용액에 가하였으며, 생성된 용액을 0 ∼ 5 ℃ 에서 메탄올 200 ml 에 용해된 4.5 g 의 N,N-디벤조일옥시에틸아미노-m-아세토아닐리드 용액에 한 방울씩 가하였다.

2 시간 동안 뒤섞어주었고, 상기 용액을 여과하여 원했던 염료를 모았으며, 그것을 물로 씻어 말렸다.

그 염료의 최대흡수 파장 (λ_max: 아세톤에서의) 은 590 nm 였다.

비교예 4

일본국 특허공개 번호 제 266466/1986 의 실시예 6 에 명시된, 다음의 식 :

을 갖는 염료를 실시예 75 에 따라 평가하였다. 그 결과, 세탁에 대한 견뢰성은 2 ∼ 3 등급일 정도로 빈약하였다.

실시예 76 ∼ 95

표 5 에 나타난 염료들은 실시예 75 의 방법에 따라 합성하였으며, 실시예 75 에서와 똑같은 방식으로 초미세섬유 연합직물을 염색하였다. 세탁에 대한 견뢰성은 최소 4⁺이었다.

표 5

표 5 (계속)

본 발명은 폴리에스테르 섬유를 땀 (알칼리), 승화 및 물에 대한 견뢰성이 우수할 정도로 염색할 수 있는 염료를 제공한다. 본 발명은 염색하기가 어려운 폴리에스테르 초미세섬유를 견뢰성이 우수하게 적색, 청색, 혹은 적자색으로 염색할 수 있는 분산염료를 제공한다.

Claims

다음의 식 (I) 을 갖는 모노아조 염료 :

여기서 R 은 페닐, 페녹시 혹은 벤질이고, D 는 식 (D1), (D2), (D3), 혹은 (D4)의 기이다 :

여기서 X¹, X²및 X³의 각각은 (서로 독립적이다) 수소 혹은 염소이고, X⁴는 수소, 염소, 메틸 혹은 -NHCOR¹(여기서 R¹은 C_1-4알킬 혹은 페닐임) 이다 ;

여기서 X⁴는 위에서 정의한 바와같고, Y¹은 수소, 염소 혹은 C_1∼4알콕시이다 ;

여기서 X⁵는 수소, 할로겐, 메틸 혹은 -NHZ (여기서 Z는 C_1∼4알킬술포닐, C_1∼4알킬카르보닐, 페닐술포닐, 페닐카르보닐, C_1∼2알콕시 C_1∼2알킬카르보닐 혹은 아미노카르보닐임)이고, Y²는 수소, 메틸 혹은 C_1∼2알콕시이며, Q¹은 시아노 혹은 C_1∼4알킬카르보닐이다 ;

여기서 P는 포르밀, 니트로 혹은 시아노이고, Q²는 시아노 혹은 니트로이고, T 는 할로겐, 메틸, 페닐 혹은 메틸술포닐이고, X⁵는 위에서 정의한 바와 같으며, Y³는 수소 혹은 C_1-2알콕시이다.
제 1 항에 있어서, 다음의 식 (I-1) 로 표시되는 모노아조 염료 :

여기서 X¹, X², X³, X⁴및 R 은 위에서 정의한 바와 같다.
제 2 항에 있어서, 다음의 식 (I-1-1) 로 표시되는 모노아조 염료 :

여기서 X^2-1과 X^3-1의 하나는 염소이고, 다른 하나는 수소이며, X^4-1은 아세틸아미노 혹은 벤조일아미노이다.
제 2 항에 있어서, 다음의 식 (I-1-2) 로 표시되는 모노아조 염료 :
제 1 항에 있어서, 다음의 식 (I-2) 로 표시되는 모노아조 염료 :

여기서 X⁴, Y¹및 R 은 위에서 정의한 바와 같다.
제 5 항에 있어서, X⁴는 수소, 메틸 혹은 C_1-2알킬카르보닐아미노이고, Y¹은 수소이며, R은 페닐인 모노아조 염료.
제 5 항에 있어서, 다음의 식 (I-2-1) 로 표시되는 모노아조 염료 :
제 1 항에 있어서, 다음의 식 (I-3) 으로 표시되는 모노아조 염료 :

여기서 X⁵, Y², Q¹및 R 은 위에서 정의한 바와 같다.
제 8 항에 있어서, X⁵는 C_1-2알킬카르보닐아미노 혹은 메톡시메틸카르보닐아미노이고, Y²는 수소이고, Q¹은 시아노 혹은 메틸카르보닐이이며, R은 페닐인 모노아조 염료.
제 1 항에 있어서, 다음의 식 (1-4)로 표시되는 모노아조염료 :

여기서 P, Q², T, X⁵, Y³및 R 은 위에서 정의한 바와 같다.
제 10 항에 있어서, X⁵는 C_1-2알킬카르보닐아미노 혹은 메톡시메틸카르보닐아미노이고, Y³은 수소이고, R은 페닐이고, P 는 포르밀이고, Q 는 시아노이며, T 는 할로겐인 모노아조 염료.
제 1 항에서 정의한 모노아조 염료를 사용하여 초미세 폴리에스테르 섬유를 염색하는 방법.
제 1 항에서 정의한 모노아조 염료를 사용하여 염색한 초미세폴리에스테르 섬유.