JP3335467B2 - ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料Info
- Publication number
- JP3335467B2 JP3335467B2 JP06465694A JP6465694A JP3335467B2 JP 3335467 B2 JP3335467 B2 JP 3335467B2 JP 06465694 A JP06465694 A JP 06465694A JP 6465694 A JP6465694 A JP 6465694A JP 3335467 B2 JP3335467 B2 JP 3335467B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- dyeing
- fibers
- fastness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水不溶性のモノアゾ染料
に関する。詳しくはポリエステル系繊維の浸染に適した
モノアゾ染料に関する。更に本発明はポリエステル系の
ファインデニール繊維の浸染に適した赤色系のモノアゾ
染料に関する。
に関する。詳しくはポリエステル系繊維の浸染に適した
モノアゾ染料に関する。更に本発明はポリエステル系の
ファインデニール繊維の浸染に適した赤色系のモノアゾ
染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年のポリエステル繊維の発展は目ざま
しく、優れた風合や高級感を具えた高付加価値繊維製品
を得るために繊維の極細化が進み、０．３デニール以下
という超極細繊維が種々開発されており、ウルトラマイ
クロファイバーと呼ばれ、広く使用されている。これら
繊径が細くなったウルトラマイクロファイバーは従来の
染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大幅
に低下するといった問題が生じている。
しく、優れた風合や高級感を具えた高付加価値繊維製品
を得るために繊維の極細化が進み、０．３デニール以下
という超極細繊維が種々開発されており、ウルトラマイ
クロファイバーと呼ばれ、広く使用されている。これら
繊径が細くなったウルトラマイクロファイバーは従来の
染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大幅
に低下するといった問題が生じている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエステ
ル繊維に良好な洗濯堅牢度を有し、しかも優れたアルカ
リ汗堅牢度及び耐光堅牢度を有する浸染を施すことので
きる赤色分散染料を提供することを目的とするものであ
る。
ル繊維に良好な洗濯堅牢度を有し、しかも優れたアルカ
リ汗堅牢度及び耐光堅牢度を有する浸染を施すことので
きる赤色分散染料を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及び Ｘ3 はそれぞれ
水素原子又は塩素原子を表わし、Ｙは水素原子、塩素原
子、メチル基又は−ＮＨＣＯＲ基を表わし、ここでＲは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ1 は
フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料を要旨
とするものである。
水素原子又は塩素原子を表わし、Ｙは水素原子、塩素原
子、メチル基又は−ＮＨＣＯＲ基を表わし、ここでＲは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ1 は
フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料を要旨
とするものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式〔Ｉ〕におけるＹが−ＮＨＣＯＲ基を表わす場合、Ｒ
で表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
が挙げられる。
式〔Ｉ〕におけるＹが−ＮＨＣＯＲ基を表わす場合、Ｒ
で表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
が挙げられる。
【０００８】前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明の染料
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｘ1 が水素原子で、Ｘ2 ，Ｘ3 のいずれか一方は
塩素原子で、−ＮＨＣＯＲ基がアセチルアミノ基、又は
ベンゾイルアミノ基であり、Ｒ1 がフェニル基。 （２）Ｘ1 が塩素原子で、Ｘ2 とＸ3 は水素原子で、−
ＮＨＣＯＲがアセチルアミノ基でＲ1 がフェニル基であ
る染料が好ましい。 前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、例えば下
記一般式〔IV〕
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｘ1 が水素原子で、Ｘ2 ，Ｘ3 のいずれか一方は
塩素原子で、−ＮＨＣＯＲ基がアセチルアミノ基、又は
ベンゾイルアミノ基であり、Ｒ1 がフェニル基。 （２）Ｘ1 が塩素原子で、Ｘ2 とＸ3 は水素原子で、−
ＮＨＣＯＲがアセチルアミノ基でＲ1 がフェニル基であ
る染料が好ましい。 前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、例えば下
記一般式〔IV〕
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は前記定義に
同じ。）で示されるアミン類を常法によってジアゾ化
し、次いで下記一般式〔Ｖ〕
同じ。）で示されるアミン類を常法によってジアゾ化
し、次いで下記一般式〔Ｖ〕
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｙ及びＲ1 は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカップリングすることにより製
造することができる。
で示されるアニリン類とカップリングすることにより製
造することができる。
【００１３】本発明のモノアゾ染料により浸染し得る繊
維類としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物など
よりなるポリエステル繊維及びナイロン等のポリアミド
系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記
ポリエステル繊維との混紡品、混織品等の混合繊維製品
が挙げられる。
維類としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物など
よりなるポリエステル繊維及びナイロン等のポリアミド
系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記
ポリエステル繊維との混紡品、混織品等の混合繊維製品
が挙げられる。
【００１４】特に、ポリエステル繊維としては、通常の
ポリエステル繊維（レギュラーデニール繊維）は勿論、
極細繊維（ファインデニール繊維、マイクロファイバ
ー、１デニール以下）、更にその中の超極細繊維（ウル
トラマイクロファイバー、０．３デニール以下）も良好
に染色できる繊維として挙げることができる。本発明の
染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法によ
り、分散剤を使用し、前記一般式［Ｉ］で示されるモノ
アゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴を調製し、浸
染を行えばよい。
ポリエステル繊維（レギュラーデニール繊維）は勿論、
極細繊維（ファインデニール繊維、マイクロファイバ
ー、１デニール以下）、更にその中の超極細繊維（ウル
トラマイクロファイバー、０．３デニール以下）も良好
に染色できる繊維として挙げることができる。本発明の
染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法によ
り、分散剤を使用し、前記一般式［Ｉ］で示されるモノ
アゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴を調製し、浸
染を行えばよい。
【００１５】浸染を行なう場合には、高温染色法、キャ
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理
法を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはそ
の混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢度の優れた染
色を施すことができる。また、場合により、染色浴に酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理
法を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはそ
の混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢度の優れた染
色を施すことができる。また、場合により、染色浴に酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
【００１６】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、また、耐ア
ルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、及び耐水
堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更に、この染
布に後加工を施した場合でも、本発明では湿潤堅牢度が
大幅に低下すると言うことはない。なお、本発明のモノ
アゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよい。
により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、また、耐ア
ルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、及び耐水
堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更に、この染
布に後加工を施した場合でも、本発明では湿潤堅牢度が
大幅に低下すると言うことはない。なお、本発明のモノ
アゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよい。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸが塩素原子、ＹがＮＨＣＯＣ
Ｈ3 基、Ｒ1 がフェノキシ基である下記構造式〔VI〕と
〔VII 〕
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸが塩素原子、ＹがＮＨＣＯＣ
Ｈ3 基、Ｒ1 がフェノキシ基である下記構造式〔VI〕と
〔VII 〕
【００１８】
【化７】
【００１９】の１対１のモノアゾ染料混合物０．０２５
ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製し
た。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニール
のポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃
で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好
な鮮明な赤色の染布が得られた。なお、上記の染料にて
染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れ
たものであった。尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法
でのナイロン布の汚染度で判定した。
ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製し
た。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニール
のポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃
で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好
な鮮明な赤色の染布が得られた。なお、上記の染料にて
染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れ
たものであった。尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法
でのナイロン布の汚染度で判定した。
【００２０】尚、本実施例で使用した染料は以下のよう
にして製造した。５，６−ジクロルアミノベンゾチアゾ
ールと６，７−ジクロルアミノベンゾチアゾールとの１
対１の混合物４．４ｇを５０％硫酸水８０ｇ中に８０℃
で溶解させ、０℃まで冷却し、次いで４３％ニトロシル
硫酸６．５ｇを０℃で加えた後、２時間攪拌し、ジアゾ
液を得た。
にして製造した。５，６−ジクロルアミノベンゾチアゾ
ールと６，７−ジクロルアミノベンゾチアゾールとの１
対１の混合物４．４ｇを５０％硫酸水８０ｇ中に８０℃
で溶解させ、０℃まで冷却し、次いで４３％ニトロシル
硫酸６．５ｇを０℃で加えた後、２時間攪拌し、ジアゾ
液を得た。
【００２１】次いで、Ｎ，Ｎ−ジフェノキシカルボニル
オキシエチル−ｍ−アセチルアミノアニリン９．０ｇを
メタノール２００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を
０〜５℃で滴下し、２時間攪拌した後濾別、水で洗浄し
た後乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長
（λmax ；アセトン中）は５３０ｎｍであった。
オキシエチル−ｍ−アセチルアミノアニリン９．０ｇを
メタノール２００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を
０〜５℃で滴下し、２時間攪拌した後濾別、水で洗浄し
た後乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長
（λmax ；アセトン中）は５３０ｎｍであった。
【００２２】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一基本骨格を有し、但しＸが塩素
原子、ＹがＮＨＣＯＣＨ3 基、Ｒ1 がエトキシ基である
化合物（特開平５−２５５６０１号公報実施例１で使用
する染料）を実施例１に準じて合成し、実施例１と同様
にしてウルトラマイクロファイバー交織布を染色し、評
価したところ、洗濯堅牢度は３級と劣るものであった。
原子、ＹがＮＨＣＯＣＨ3 基、Ｒ1 がエトキシ基である
化合物（特開平５−２５５６０１号公報実施例１で使用
する染料）を実施例１に準じて合成し、実施例１と同様
にしてウルトラマイクロファイバー交織布を染色し、評
価したところ、洗濯堅牢度は３級と劣るものであった。
【００２３】実施例２〜２５ 実施例１に準じて表−１及び表−２に記載の各染料を合
成し、実施例１と同様にしてウルトラマイクロファイバ
ー交織布を染色し、洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１
と表−２に示す。
成し、実施例１と同様にしてウルトラマイクロファイバ
ー交織布を染色し、洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１
と表−２に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【発明の効果】本発明はポリエステル繊維に耐アルカリ
汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び耐水堅牢度に
優れた浸染を施すことができる染料を提供するものであ
る。本発明は、特に染色の困難なポリエステル系超極細
繊維を諸堅牢度に優れた赤色に浸染することのできる分
散染料を提供するものである。
汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び耐水堅牢度に
優れた浸染を施すことができる染料を提供するものであ
る。本発明は、特に染色の困難なポリエステル系超極細
繊維を諸堅牢度に優れた赤色に浸染することのできる分
散染料を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−184480（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255601（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−203884（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−161058（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−109857（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−385（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−69381（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−18780（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−30628（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 29/00 D06P 3/00
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及び Ｘ3 はそれぞれ水素原子又は
塩素原子を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基
又は−ＮＨＣＯＲ基を表わし、ここでＲはＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ1 はフェニル基、
フェノキシ基又はベンジル基を表わす。）で示されるポ
リエステル繊維浸染用モノアゾ染料。 - 【請求項２】 下記一般式［II］ 【化２】 （式中、Ｘ2-1 及びＸ3-1 のいずれか一方は塩素原子で
あり、一方は水素原子を表わし、Ｙ1 はアセチルアミノ
基又はベンゾイルアミノ基を表わす。）で示されるポリ
エステル繊維浸染用モノアゾ染料。 - 【請求項３】 下記構造式［III］ 【化３】 で示されるポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料。
- 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の染料を
用いることを特徴とするポリエステル系超極細繊維の浸
染法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06465694A JP3335467B2 (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 |
| TW084101806A TW324021B (en) | 1994-03-08 | 1995-02-27 | Mono-azo dyestuff |
| US08/399,660 US5527888A (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Thiophene-type monoazo dyes |
| DE69510971T DE69510971T2 (de) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazofarbstoffe |
| ES95103258T ES2136754T3 (es) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Colorantes monoazoicos. |
| EP95103258A EP0671440B1 (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazo dyes |
| KR1019950004740A KR100347978B1 (ko) | 1994-03-08 | 1995-03-08 | 모노아조염료 |
| US08/594,487 US5608042A (en) | 1994-03-08 | 1996-01-31 | Benzothiazolemonoazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06465694A JP3335467B2 (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242835A JPH07242835A (ja) | 1995-09-19 |
| JP3335467B2 true JP3335467B2 (ja) | 2002-10-15 |
Family
ID=13264492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06465694A Expired - Fee Related JP3335467B2 (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3335467B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4909458B2 (ja) * | 1999-09-20 | 2012-04-04 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料混合物 |
| CN1305973C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
-
1994
- 1994-03-08 JP JP06465694A patent/JP3335467B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07242835A (ja) | 1995-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| JP3335467B2 (ja) | ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 | |
| US5569751A (en) | Monoazo dyestuffs which are free from ionic groups, their preparation and their use | |
| EP0109857B1 (en) | Monoazo dye for synthetic fibers | |
| JPH0665789B2 (ja) | ポリエステル／セルロ−ス複合繊維の染色法 | |
| JPS6229463B2 (ja) | ||
| JP3165745B2 (ja) | モノアゾ分散染料およびその混合物 | |
| JP3300158B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH07292267A (ja) | ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料 | |
| JPH07242834A (ja) | モノアゾ染料 | |
| US4642339A (en) | Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers | |
| JP3237775B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JP3013947B2 (ja) | 染料混合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPH07252425A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH07304973A (ja) | ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 | |
| JPH07252427A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| JPH1121465A (ja) | 分散染料組成物 | |
| JPH04110B2 (ja) | ||
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JP3318109B2 (ja) | 水不溶性モノアゾ染料 | |
| JPH10306222A (ja) | 新合繊用分散染料 | |
| JPS60108469A (ja) | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 | |
| JPS5996167A (ja) | 合成繊維用アゾ染料 | |
| JPH07292266A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0316392B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |