JPH07252427A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPH07252427A JPH07252427A JP6069138A JP6913894A JPH07252427A JP H07252427 A JPH07252427 A JP H07252427A JP 6069138 A JP6069138 A JP 6069138A JP 6913894 A JP6913894 A JP 6913894A JP H07252427 A JPH07252427 A JP H07252427A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- dyeing
- compound
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
〔Ｒ1 ；Ｈ，ｈａｌ，メチル基、Ｒ2 ；フェニル基、フ
ェノキシ基、ベンジル基、Ｒ3 ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシエチル基、アリル基、シアノ
エチル基、Ｘ；Ｈ，ｈａｌ，メチル基、−ＮＨＣＯ
Ｒ4 ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ4（Ｒ4 ；メチル基、エチル基、
フェニル基）〕で示される染料。 【効果】 ポリエステル繊維、とりわけ極細繊維を洗濯
堅牢度、アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度に優れた青色に
染色することができる。
ェノキシ基、ベンジル基、Ｒ3 ；Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシエチル基、アリル基、シアノ
エチル基、Ｘ；Ｈ，ｈａｌ，メチル基、−ＮＨＣＯ
Ｒ4 ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ4（Ｒ4 ；メチル基、エチル基、
フェニル基）〕で示される染料。 【効果】 ポリエステル繊維、とりわけ極細繊維を洗濯
堅牢度、アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度に優れた青色に
染色することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリエステル繊維を堅牢
な青色に染色するのに適したジスアゾ染料に関する。又
本発明はファインデニール繊維と呼ばれる極細繊維を洗
濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度に優れた青色に染料するこ
とのできるジスアゾ染料に関する。
な青色に染色するのに適したジスアゾ染料に関する。又
本発明はファインデニール繊維と呼ばれる極細繊維を洗
濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度に優れた青色に染料するこ
とのできるジスアゾ染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近のポリエステル繊維の発展は目覚ま
しい。異形断面、異収縮繊維、極細繊維等、種々の特性
を具えた原糸が生まれている。極細繊維については１デ
ニール以下のファインデニール繊維（マイクロファイバ
ーとも呼ぶ）、更に０．３デニール以下の超極細繊維
（ウルトラマイクロファイバー）と呼ばれる繊維も多数
生産されている。
しい。異形断面、異収縮繊維、極細繊維等、種々の特性
を具えた原糸が生まれている。極細繊維については１デ
ニール以下のファインデニール繊維（マイクロファイバ
ーとも呼ぶ）、更に０．３デニール以下の超極細繊維
（ウルトラマイクロファイバー）と呼ばれる繊維も多数
生産されている。
【０００３】これらの極細繊維は特殊な風合や新らしい
機能をもった繊維製品を世の中に送り出したが、染色加
工が困難で通常の染色方法では堅牢な染色が得られない
という問題が生じている。マイクロファイバーを従来の
分散染料で染色した場合には通常の繊度の繊維（レギュ
ラー繊維）に比して洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大巾に
低下する。
機能をもった繊維製品を世の中に送り出したが、染色加
工が困難で通常の染色方法では堅牢な染色が得られない
という問題が生じている。マイクロファイバーを従来の
分散染料で染色した場合には通常の繊度の繊維（レギュ
ラー繊維）に比して洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大巾に
低下する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエステ
ル繊維に良好な洗濯堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅
牢度及び耐光堅牢度の優れた青色染色を施すことのでき
る分散染料を提供することを目的とするものである。特
にポリエステル系極細繊維を堅牢な青色に染色する分散
染料を提供することを目的とする。
ル繊維に良好な洗濯堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅
牢度及び耐光堅牢度の優れた青色染色を施すことのでき
る分散染料を提供することを目的とするものである。特
にポリエステル系極細繊維を堅牢な青色に染色する分散
染料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又
はメチル基を表わし、Ｒ2 はフェニル基、フェノキシ基
又はベンジル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ5 アルコキシエチル基、アリル基又はシア
ノエチル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基、−ＮＨＣＯＲ4 基又は−ＮＨＳＯ2 Ｒ4 基を表
わし、ここでＲ4 はメチル基、エチル基又はフェニル基
を表わす。）で示されるジスアゾ染料を要旨とするもの
である。
はメチル基を表わし、Ｒ2 はフェニル基、フェノキシ基
又はベンジル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ5 アルコキシエチル基、アリル基又はシア
ノエチル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メ
チル基、−ＮＨＣＯＲ4 基又は−ＮＨＳＯ2 Ｒ4 基を表
わし、ここでＲ4 はメチル基、エチル基又はフェニル基
を表わす。）で示されるジスアゾ染料を要旨とするもの
である。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
〔Ｉ〕においてＲ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5 アルキル基
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基又はアミル基などを挙げること
ができる。前記一般式〔Ｉ〕で示される染料の中でも特
に下記の構造式〔II〕
〔Ｉ〕においてＲ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5 アルキル基
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基又はアミル基などを挙げること
ができる。前記一般式〔Ｉ〕で示される染料の中でも特
に下記の構造式〔II〕
【０００９】
【化４】
【００１０】で示される染料が特に好ましい。前記一般
式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は、例えば下記一般式
〔III 〕
式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は、例えば下記一般式
〔III 〕
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1 は前記と同様の意義を有す
る。）で示されるアミン類をジアゾ化し、次いで下記一
般式〔IV〕
る。）で示されるアミン類をジアゾ化し、次いで下記一
般式〔IV〕
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｘ，Ｒ2 及びＲ3 は前記と同様の
意義を有する。）で示されるアニリン類とカップリング
することにより製造することができる。本発明のモノア
ゾ染料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、そ
の他ポリアミド繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天
然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品等の
混合繊維製品が挙げられる。
意義を有する。）で示されるアニリン類とカップリング
することにより製造することができる。本発明のモノア
ゾ染料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、そ
の他ポリアミド繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天
然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品等の
混合繊維製品が挙げられる。
【００１５】又、ポリエステル繊維としては、通常の太
さの繊維（レギュラー繊維）から１デニール以下の極細
繊維（ファインデニール繊維）までが染色可能な繊維と
して挙げられる。特に本発明の染料は、一般に染色の困
難な極細繊維、その中の０．３デニール以下の超極細繊
維（ウルトラマイクロファイバー）まで良好に染色する
ことができる。
さの繊維（レギュラー繊維）から１デニール以下の極細
繊維（ファインデニール繊維）までが染色可能な繊維と
して挙げられる。特に本発明の染料は、一般に染色の困
難な極細繊維、その中の０．３デニール以下の超極細繊
維（ウルトラマイクロファイバー）まで良好に染色する
ことができる。
【００１６】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢度の
すぐれた染色を施すことができる。また、場合により、
染色浴に酸性物質を添加しておくことにより、さらに好
結果が得られることがある。
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢度の
すぐれた染色を施すことができる。また、場合により、
染色浴に酸性物質を添加しておくことにより、さらに好
結果が得られることがある。
【００１７】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度にも優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度にも優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
【００１８】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸとＲ1 が水素原子、Ｒ3 がエ
チル基、Ｒ2 がフェニル基である下記構造式〔II〕
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸとＲ1 が水素原子、Ｒ3 がエ
チル基、Ｒ2 がフェニル基である下記構造式〔II〕
【００１９】
【化７】
【００２０】のモノアゾ染料０．０２５ｇをナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．０２５ｇおよ
び高級アルコール硫酸エステル０．０２５ｇを含む水２
００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製した。この染色浴に
繊径が２デニールと０．０１デニールのポリエステル繊
維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃で３０分間染色し
た後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、
異デニール間で同色性と同濃度性の良好な鮮明な青色の
染布が得られた。なお、上記の染料にて染色された上
記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れたものであっ
た。
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．０２５ｇおよ
び高級アルコール硫酸エステル０．０２５ｇを含む水２
００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製した。この染色浴に
繊径が２デニールと０．０１デニールのポリエステル繊
維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃で３０分間染色し
た後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、
異デニール間で同色性と同濃度性の良好な鮮明な青色の
染布が得られた。なお、上記の染料にて染色された上
記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れたものであっ
た。
【００２１】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法での
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実験例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。下記構造式〔Ｖ〕
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実験例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。下記構造式〔Ｖ〕
【００２２】
【化８】
【００２３】で示されるアミン６．０ｇを９８％硫酸２
４ｇと氷酢酸２４ｇとの混合物に溶解させ、次いで４３
％ニトロシル硫酸６．５ｇを５℃で加えた後、２時間攪
拌し、ジアゾ液を得た。尚、構造式〔Ｖ〕のアミンは特
公平３−６８０６９号公報記載の方法に従って合成し
た。
４ｇと氷酢酸２４ｇとの混合物に溶解させ、次いで４３
％ニトロシル硫酸６．５ｇを５℃で加えた後、２時間攪
拌し、ジアゾ液を得た。尚、構造式〔Ｖ〕のアミンは特
公平３−６８０６９号公報記載の方法に従って合成し
た。
【００２４】次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボ
ニルオキシエチルアニリン５．１ｇをメタノール１００
ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を５℃以下で滴下
し、同温度で２時間撹拌した後、濾別、水で洗浄、乾燥
し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長
（λmax ；アセトン中）は６３０ｎｍであった。
ニルオキシエチルアニリン５．１ｇをメタノール１００
ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を５℃以下で滴下
し、同温度で２時間撹拌した後、濾別、水で洗浄、乾燥
し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長
（λmax ；アセトン中）は６３０ｎｍであった。
【００２５】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一の基本骨核を有し、但し、Ｒ1
が水素原子、Ｘが水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がア
リール基である化合物（特公平１−５０６９号公報、実
施例３６の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、
実施例１と同様にしてポリエステルマイクロファイバー
交織布を染色し、評価した所、洗濯堅牢度は２級と劣る
ものであった。
が水素原子、Ｘが水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がア
リール基である化合物（特公平１−５０６９号公報、実
施例３６の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、
実施例１と同様にしてポリエステルマイクロファイバー
交織布を染色し、評価した所、洗濯堅牢度は２級と劣る
ものであった。
【００２６】実施例２〜２１ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてマイクロファイバー交織布を染色し、
洗濯堅牢度を調べた
例１と同様にしてマイクロファイバー交織布を染色し、
洗濯堅牢度を調べた
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明の染料を用いれば、ポリエステル
繊維を諸堅牢度、とりわけ洗濯堅牢度、耐アルカリ汗堅
牢度、耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度に優れた青色に染色
することができ、特に超極細繊維までも通常の繊度の繊
維と同様に良好に染色することができる。
繊維を諸堅牢度、とりわけ洗濯堅牢度、耐アルカリ汗堅
牢度、耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度に優れた青色に染色
することができ、特に超極細繊維までも通常の繊度の繊
維と同様に良好に染色することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を
表わし、Ｒ2 はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル
基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基、Ｃ1〜Ｃ5
アルコキシエチル基、アリル基又はシアノエチル基を表
わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、−ＮＨ
ＣＯＲ4 基又は−ＮＨＳＯ2 Ｒ4 基を表わし、ここでＲ
4 はメチル基、エチル基又はフェニル基を表わす。）で
示されるジスアゾ染料。 - 【請求項２】 下記構造式〔II〕 【化２】 で示されるジスアゾ染料。
- 【請求項３】 請求項１又は２記載のジスアゾ染料を用
いるポリエステル繊維の染色法。 - 【請求項４】 ポリエステル繊維が極細繊維である請求
項３記載の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6069138A JPH07252427A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6069138A JPH07252427A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | ジスアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252427A true JPH07252427A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=13393995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6069138A Pending JPH07252427A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07252427A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014464A1 (de) * | 2001-07-24 | 2003-02-20 | Carl Freudenberg Kg | Gefärbter und/oder bedruckter vliesstoff |
-
1994
- 1994-03-14 JP JP6069138A patent/JPH07252427A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014464A1 (de) * | 2001-07-24 | 2003-02-20 | Carl Freudenberg Kg | Gefärbter und/oder bedruckter vliesstoff |
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