JPH07242834A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPH07242834A JPH07242834A JP6465794A JP6465794A JPH07242834A JP H07242834 A JPH07242834 A JP H07242834A JP 6465794 A JP6465794 A JP 6465794A JP 6465794 A JP6465794 A JP 6465794A JP H07242834 A JPH07242834 A JP H07242834A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fiber
- formula
- dye
- monoazo dye
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（Ｘ；Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ、Ｒ1 ；フェニル基，フェノキシ
基，ベンジル基、Ｒ2 ；メチル基，エチル基，フェニル
基、Ｒ3 ；Ｈ，メトキシ基，エトキシ基）で示されるモ
ノアゾ染料。 【効果】 ポリエステル超極細繊維を諸堅牢度に優れた
青色に染色することができる。
基，ベンジル基、Ｒ2 ；メチル基，エチル基，フェニル
基、Ｒ3 ；Ｈ，メトキシ基，エトキシ基）で示されるモ
ノアゾ染料。 【効果】 ポリエステル超極細繊維を諸堅牢度に優れた
青色に染色することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な水不溶性モノアゾ
染料に関する。又本発明はポリエステル系繊維、とりわ
けポリエステル系極細繊維を洗濯堅牢度とアルカリ汗堅
牢度に優れたネービー青色に染色することができるモノ
アゾ分散染料に関するものである。
染料に関する。又本発明はポリエステル系繊維、とりわ
けポリエステル系極細繊維を洗濯堅牢度とアルカリ汗堅
牢度に優れたネービー青色に染色することができるモノ
アゾ分散染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年のポリエステル繊維の発展は目ざま
しく、優れた風合や高級感を具えた高付加価値繊維製品
を得るために繊維の極細化が進み、０．３デニール以下
の超極細繊維が種々開発されており、一般にウルトラマ
イクロファイバーと呼ばれ、広く使用されている。しか
し繊径が細くなったウルトラマイクロファイバーは従来
の染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大
幅に低下するという問題が生じている。
しく、優れた風合や高級感を具えた高付加価値繊維製品
を得るために繊維の極細化が進み、０．３デニール以下
の超極細繊維が種々開発されており、一般にウルトラマ
イクロファイバーと呼ばれ、広く使用されている。しか
し繊径が細くなったウルトラマイクロファイバーは従来
の染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が大
幅に低下するという問題が生じている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な洗濯堅
牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度を
有する染色を施すことのできるネービー青系分散染料を
提供することを目的とするものである。
牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度を
有する染色を施すことのできるネービー青系分散染料を
提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素
原子を表わし、Ｒ1 はフェニル基、フェノキシ基又はベ
ンジル基を表わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、メトキシ基又はエト
キシ基を表わす。）で示されるモノアゾ染料を要旨とす
るものである。
原子を表わし、Ｒ1 はフェニル基、フェノキシ基又はベ
ンジル基を表わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、メトキシ基又はエト
キシ基を表わす。）で示されるモノアゾ染料を要旨とす
るものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
モノアゾ染料は、一般式〔Ｉ〕で示されるが、中でもＸ
が塩素原子または臭素原子で、Ｒ1 がフェニル基、Ｒ2
がメチル基、そしてＲ3 がメトキシ基である染料が有利
である。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、
例えば下記一般式〔III 〕
モノアゾ染料は、一般式〔Ｉ〕で示されるが、中でもＸ
が塩素原子または臭素原子で、Ｒ1 がフェニル基、Ｒ2
がメチル基、そしてＲ3 がメトキシ基である染料が有利
である。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、
例えば下記一般式〔III 〕
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｘは前記と同様の意義を有す
る。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化し、
次いで下記一般式〔IV〕
る。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化し、
次いで下記一般式〔IV〕
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は前記と同様
の意義を有する。）で示されるアニリン類とカップリン
グすることにより製造することができる。本発明のモノ
アゾ染料によって染色し得る繊維類としてはポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル及びナ
イロン等のポリアミド系繊維あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維との混紡品、混織品などの混合繊維製品が
挙げられる。
の意義を有する。）で示されるアニリン類とカップリン
グすることにより製造することができる。本発明のモノ
アゾ染料によって染色し得る繊維類としてはポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル及びナ
イロン等のポリアミド系繊維あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維との混紡品、混織品などの混合繊維製品が
挙げられる。
【００１２】特に、ポリエステル繊維としては、通常の
ポリエステル繊維（レギュラーデニール繊維）は勿論、
極細繊維（ファインデニール繊維、マイクロファイバ
ー、１デニール以下）、更にその中の超極細繊維（ウル
トラマイクロファイバー、０．３デニール以下）も良好
に染色できる繊維として挙げることができる。本発明の
染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法によ
り、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノ
アゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
ポリエステル繊維（レギュラーデニール繊維）は勿論、
極細繊維（ファインデニール繊維、マイクロファイバ
ー、１デニール以下）、更にその中の超極細繊維（ウル
トラマイクロファイバー、０．３デニール以下）も良好
に染色できる繊維として挙げることができる。本発明の
染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法によ
り、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノ
アゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
【００１３】例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、各種ポリエステル繊
維ないしはその混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢
度の優れた染色を施すことができる。また、場合によ
り、染色浴に酸性物質を添加しておくことにより、さら
に好結果が得られることがある。
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、各種ポリエステル繊
維ないしはその混紡品、混織品等の混合繊維製品に堅牢
度の優れた染色を施すことができる。また、場合によ
り、染色浴に酸性物質を添加しておくことにより、さら
に好結果が得られることがある。
【００１４】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度、及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。
更に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では
湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度、及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。
更に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では
湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸが塩素原子、Ｒ1 がフェニル
基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がメトキシ基である下記構造
式〔Ｖ〕
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸが塩素原子、Ｒ1 がフェニル
基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がメトキシ基である下記構造
式〔Ｖ〕
【００１６】
【化６】
【００１７】で示されるモノアゾ染料混合物０．０２５
ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ、染色浴を調製し
た。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニール
のポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃
で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好
なネービー青色の染布が得られた。なお、上記の染料に
て染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優
れたものであった。
ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２
５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ、染色浴を調製し
た。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニール
のポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃
で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好
なネービー青色の染布が得られた。なお、上記の染料に
て染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優
れたものであった。
【００１８】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法での
ナイロン布の汚染度で判定した。尚、本実施例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。２，４−ジニトロ
−６−クロルアニリン ４．４ｇを９８％硫酸２０ｇ中
に３０℃で溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸６．
５ｇを３０℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得
た。次いで、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルオキシエチル−２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン９．６ｇをメタ
ノール２００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を０〜
５℃で滴下し、２時間攪拌した後濾別、水で洗浄した後
乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長（λ
max ，アセトン中）は５７８ｎｍであった。
ナイロン布の汚染度で判定した。尚、本実施例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。２，４−ジニトロ
−６−クロルアニリン ４．４ｇを９８％硫酸２０ｇ中
に３０℃で溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸６．
５ｇを３０℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得
た。次いで、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルオキシエチル−２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン９．６ｇをメタ
ノール２００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を０〜
５℃で滴下し、２時間攪拌した後濾別、水で洗浄した後
乾燥し、目的の染料を得た。該染料の最大吸収波長（λ
max ，アセトン中）は５７８ｎｍであった。
【００１９】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一基本骨格を有し、但しＸが塩素
原子、Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 がメチル基及びＲ3 がメト
キシ基である化合物（特公昭３９−１４９８９号公報記
載の実施例６で使用する染料）を実施例１に準じて合成
し、実施例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー
交織布を染色し、評価したところ、洗濯堅牢度は２級と
劣るものであった。
原子、Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 がメチル基及びＲ3 がメト
キシ基である化合物（特公昭３９−１４９８９号公報記
載の実施例６で使用する染料）を実施例１に準じて合成
し、実施例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー
交織布を染色し、評価したところ、洗濯堅牢度は２級と
劣るものであった。
【００２０】実施例２〜１８ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてマイクロファイバー交織布を染色し、
洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１に示す。
例１と同様にしてマイクロファイバー交織布を染色し、
洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明は、ポリエステル繊維に耐アルカ
リ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れた染色を施すことができる染料を提
供するものである。本発明の染料を使用すれば特に染色
の困難なポリエステル系超極細繊維を諸堅牢度に優れた
ネービー青色に染色することができる。
リ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れた染色を施すことができる染料を提
供するものである。本発明の染料を使用すれば特に染色
の困難なポリエステル系超極細繊維を諸堅牢度に優れた
ネービー青色に染色することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わ
し、Ｒ1 はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を
表わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基又はフェニル基を表
わし、Ｒ3 は水素原子、メトキシ基又はエトキシ基を表
わす。）で示されるモノアゾ染料。 - 【請求項２】 下記一般式〔II〕 【化２】 （式中Ｘ1 は塩素原子又は臭素原子を表わす。）で示さ
れるモノアゾ染料。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のモノアゾ染料を用
いることを特徴とするポリエステル系超極細繊維の染色
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6465794A JPH07242834A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6465794A JPH07242834A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242834A true JPH07242834A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13264517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6465794A Pending JPH07242834A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242834A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020078A1 (fr) * | 1996-11-01 | 1998-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de teinture et procede de teinture de fibres hydrophobes a l'aide de cette composition |
| KR19980072794A (ko) * | 1997-03-07 | 1998-11-05 | 성재갑 | 알칼리 발염용 흑색 염료 조성물 |
-
1994
- 1994-03-08 JP JP6465794A patent/JPH07242834A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020078A1 (fr) * | 1996-11-01 | 1998-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de teinture et procede de teinture de fibres hydrophobes a l'aide de cette composition |
| US6159249A (en) * | 1996-11-01 | 2000-12-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber with the same |
| KR19980072794A (ko) * | 1997-03-07 | 1998-11-05 | 성재갑 | 알칼리 발염용 흑색 염료 조성물 |
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