JPH07292267A - ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料 - Google Patents
ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPH07292267A JPH07292267A JP6105896A JP10589694A JPH07292267A JP H07292267 A JPH07292267 A JP H07292267A JP 6105896 A JP6105896 A JP 6105896A JP 10589694 A JP10589694 A JP 10589694A JP H07292267 A JPH07292267 A JP H07292267A
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- JP
- Japan
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- group
- dye
- fastness
- fibers
- dyeing
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
〔Ｘ；Ｈ，Ｃｌ，ＣＨ3 ，ＮＨＣＯＲ1 （Ｒ1 ；Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、フェニル）Ｙ；Ｈ，Ｃｌ，Ｃ1 〜4 アル
コキシ、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジル〕にて示
される赤色系分散染料。 【効果】 ポリエステル極細繊維を洗濯堅牢度、アルカ
リ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた赤色に染色する。
Ｃ4 アルキル、フェニル）Ｙ；Ｈ，Ｃｌ，Ｃ1 〜4 アル
コキシ、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジル〕にて示
される赤色系分散染料。 【効果】 ポリエステル極細繊維を洗濯堅牢度、アルカ
リ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた赤色に染色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水不溶性の赤色系染料
に関する。また本発明は特にポリエステル極細繊維の洗
濯堅牢度及びアルカリ汗堅牢度に優れた赤色染色に適し
た分散染料に関するものである。
に関する。また本発明は特にポリエステル極細繊維の洗
濯堅牢度及びアルカリ汗堅牢度に優れた赤色染色に適し
た分散染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維の発展は目覚ま
しく、種々の特性を付与して付加価値の高い繊維製品を
生み出している。その中にあって、繊維製品の風合を良
くする等の目的で繊維の極細化が行われ、１デニール以
下の繊維（ファインデニール繊維あるいはマイクロファ
イバーと呼ばれる。）から更に０．３デニール以下の繊
維（ウルトラマイクロファイバーと呼ばれる。）までも
開発され、生産されている。これら繊径の細くなったポ
リエステル繊維は、従来の染料で染色した場合、一般に
洗濯堅牢度や摩擦堅牢度等が低下する。
しく、種々の特性を付与して付加価値の高い繊維製品を
生み出している。その中にあって、繊維製品の風合を良
くする等の目的で繊維の極細化が行われ、１デニール以
下の繊維（ファインデニール繊維あるいはマイクロファ
イバーと呼ばれる。）から更に０．３デニール以下の繊
維（ウルトラマイクロファイバーと呼ばれる。）までも
開発され、生産されている。これら繊径の細くなったポ
リエステル繊維は、従来の染料で染色した場合、一般に
洗濯堅牢度や摩擦堅牢度等が低下する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な洗濯
堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度
を有する赤色分散染料を提供することを目的とするもの
である。又、本発明は、ポリエステル繊維、特にポリエ
ステル極細繊維の染色に適した赤色系分散染料を提供す
ることを目的とする。
堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度
を有する赤色分散染料を提供することを目的とするもの
である。又、本発明は、ポリエステル繊維、特にポリエ
ステル極細繊維の染色に適した赤色系分散染料を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般域
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル
基又はＮＨＣＯＲ1 基（ここでＲ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基又はフェニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ
はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わ
す。〕にて示されるモノアゾ染料を要旨とする。
基又はＮＨＣＯＲ1 基（ここでＲ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基又はフェニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ
はフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わ
す。〕にて示されるモノアゾ染料を要旨とする。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式〔Ｉ〕に於て、前記Ｒ1 としてのＣ1 〜Ｃ4 アルキル
基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基が挙げられる。前記一般式〔Ｉ〕で示される
染料の中でも、Ｘ及びＹが水素原子で、Ｒがフェニル基
である染料が特に有利である。
式〔Ｉ〕に於て、前記Ｒ1 としてのＣ1 〜Ｃ4 アルキル
基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基が挙げられる。前記一般式〔Ｉ〕で示される
染料の中でも、Ｘ及びＹが水素原子で、Ｒがフェニル基
である染料が特に有利である。
【０００８】前記一般式〔Ｉ〕で示される染料は、例え
ば２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾールを常法に従
ってジアゾ化し、次いで、下記一般式〔II〕
ば２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾールを常法に従
ってジアゾ化し、次いで、下記一般式〔II〕
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｘ及びＹは前記と同様の意義を有
する。）にて示されるアニリン類とカップリングするこ
とにより製造することができる。本発明のモノアゾ染料
により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロン
等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの
天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品等
の混合繊維製品が挙げられる。
する。）にて示されるアニリン類とカップリングするこ
とにより製造することができる。本発明のモノアゾ染料
により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロン
等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの
天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品等
の混合繊維製品が挙げられる。
【００１１】前記ポリエステル繊維としては、レギュラ
ーデニール繊維と呼ばれる通常の繊度の繊維は勿論、ウ
ルトラマイクロファイバーと呼ばれる０．３デニール以
下の極細繊維も良好に染色できる繊維として挙げられ
る。本発明の染料を用いて染色を実施するにあたって
は、常法により、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で
示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよ
い。
ーデニール繊維と呼ばれる通常の繊度の繊維は勿論、ウ
ルトラマイクロファイバーと呼ばれる０．３デニール以
下の極細繊維も良好に染色できる繊維として挙げられ
る。本発明の染料を用いて染色を実施するにあたって
は、常法により、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で
示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよ
い。
【００１２】例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
【００１３】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸおよびＹが水素原子、Ｒがフ
ェニル基である下記構造式〔III 〕
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸおよびＹが水素原子、Ｒがフ
ェニル基である下記構造式〔III 〕
【００１５】
【化５】
【００１６】にて示されるモノアゾ染料０．０２５ｇを
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．０
２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２５ｇを
含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調整した。この
染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニールのポリエ
ステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃で３０分
間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なった
ところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好な鮮明
な赤色の染布が得られた。なお、上記の染料にて染色さ
れた上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れたもの
であった。
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．０
２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．０２５ｇを
含む水２００ｍｌ中に分散させ染色浴を調整した。この
染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニールのポリエ
ステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃で３０分
間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なった
ところ、異デニール間で同色性と同濃度性の良好な鮮明
な赤色の染布が得られた。なお、上記の染料にて染色さ
れた上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れたもの
であった。
【００１７】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ ２Ａ法での
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。２−アミノ−６−
ニトロベンゾチアゾール１０．０ｇを７５％りん酸４５
ｇ、酢酸１６ｇおよび硫酸８．５ｇの混合液中に加え
る。ついで、４３％ニトロシル硫酸１６ｇを−２℃で滴
下した後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
ナイロン布の汚染度を判定した。尚、本実施例で使用し
た染料は以下のようにして製造した。２−アミノ−６−
ニトロベンゾチアゾール１０．０ｇを７５％りん酸４５
ｇ、酢酸１６ｇおよび硫酸８．５ｇの混合液中に加え
る。ついで、４３％ニトロシル硫酸１６ｇを−２℃で滴
下した後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
【００１８】次いで、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルボニルオ
キシエチルアニリン１９．０ｇをメタノール８００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を０〜５℃で滴下し、２
時間撹拌した後濾別、水で洗浄した後乾燥し、目的の染
料を得た。該染料の最大吸収波長（λmax ：アセトン
中）は５３０ｎｍであった。
キシエチルアニリン１９．０ｇをメタノール８００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を０〜５℃で滴下し、２
時間撹拌した後濾別、水で洗浄した後乾燥し、目的の染
料を得た。該染料の最大吸収波長（λmax ：アセトン
中）は５３０ｎｍであった。
【００１９】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸとＹが水素原子、Ｒがメチル
基である化合物（特公昭３６−１６０３９号公報記載の
化合物）を実施例１に準じて合成し、実施例１と同様に
してウルトラマイクロファイバー交織布を染色し、評価
したところ、洗濯堅牢度は３級と劣るものであった。
基である化合物（特公昭３６−１６０３９号公報記載の
化合物）を実施例１に準じて合成し、実施例１と同様に
してウルトラマイクロファイバー交織布を染色し、評価
したところ、洗濯堅牢度は３級と劣るものであった。
【００２０】実施例２〜１６ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色し、洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１に示す。
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色し、洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明は、ポリエステル繊維を良好な洗
濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた赤
色に染色できる分散染料を提供するものであり、特に、
染色の困難なポリエステル極細繊維の染色に適し、０．
３デニール以下の超極細繊維も通常の繊度の繊維と同様
に洗濯堅牢度やアルカリ汗堅牢度に優れた染色を可能と
するものである。
濯堅牢度、アルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度に優れた赤
色に染色できる分散染料を提供するものであり、特に、
染色の困難なポリエステル極細繊維の染色に適し、０．
３デニール以下の超極細繊維も通常の繊度の繊維と同様
に洗濯堅牢度やアルカリ汗堅牢度に優れた染色を可能と
するものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はＮＨＣ
ＯＲ1 基（ここでＲ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェ
ニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子
又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒはフェニル
基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。〕にて示さ
れるモノアゾ染料。 - 【請求項２】 前記一般式〔Ｉ〕において、Ｘが水素原
子、メチル基又はＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニルアミノ
基、Ｙが水素原子、Ｒがフェニル基であるモノアゾ染
料。 - 【請求項３】 下記構造式 【化２】 で示されるモノアゾ染料。
- 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の染料を
用いて０．３デニール以下の繊度のポリエステル繊維を
染色する方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6105896A JPH07292267A (ja) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料 |
| TW084101806A TW324021B (en) | 1994-03-08 | 1995-02-27 | Mono-azo dyestuff |
| ES95103258T ES2136754T3 (es) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Colorantes monoazoicos. |
| EP95103258A EP0671440B1 (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazo dyes |
| US08/399,660 US5527888A (en) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Thiophene-type monoazo dyes |
| DE69510971T DE69510971T2 (de) | 1994-03-08 | 1995-03-07 | Monoazofarbstoffe |
| KR1019950004740A KR100347978B1 (ko) | 1994-03-08 | 1995-03-08 | 모노아조염료 |
| US08/594,487 US5608042A (en) | 1994-03-08 | 1996-01-31 | Benzothiazolemonoazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6105896A JPH07292267A (ja) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292267A true JPH07292267A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14419667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6105896A Pending JPH07292267A (ja) | 1994-03-08 | 1994-04-21 | ニトロベンゾチアゾール系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292267A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1305973C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
-
1994
- 1994-04-21 JP JP6105896A patent/JPH07292267A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1305973C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
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