JPH0615668B2 - 水不溶性赤色モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性赤色モノアゾ染料Info
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- JPH0615668B2 JPH0615668B2 JP61068831A JP6883186A JPH0615668B2 JP H0615668 B2 JPH0615668 B2 JP H0615668B2 JP 61068831 A JP61068831 A JP 61068831A JP 6883186 A JP6883186 A JP 6883186A JP H0615668 B2 JPH0615668 B2 JP H0615668B2
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
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- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式(I) （式中Ｒ1はＣ原子数１〜４のアルキル基、 Ｒ2はＣ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ3はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボニ
ルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４のア
ルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基を示し、 Ｒ4はＲ3の意味を有し、付加的にシアンエチル基であつ
てもよい。） なる価値ある新規の、イオン性基不含のアゾ染料に関す
る。
ルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４のア
ルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基を示し、 Ｒ4はＲ3の意味を有し、付加的にシアンエチル基であつ
てもよい。） なる価値ある新規の、イオン性基不含のアゾ染料に関す
る。
本発明は更に一般式(I)なる染料の混合物並びにこの染
料及びその混合物の製造及び疎水性繊維材料の染色のた
めにこれを使用することに関する。
料及びその混合物の製造及び疎水性繊維材料の染色のた
めにこれを使用することに関する。
残基Ｒ2及びＲ3がＣ原子数１〜３のアルキル基又は残基
Ｒ1がＣ原子数１〜４のアルキル基は線状又は分岐状で
あつてよい。この様な残基の例はメチル−、エチル−、
ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−
ブチル−及びｓ−ブチル基である。
Ｒ1がＣ原子数１〜４のアルキル基は線状又は分岐状で
あつてよい。この様な残基の例はメチル−、エチル−、
ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−
ブチル−及びｓ−ブチル基である。
残基Ｒ3がＣ原子数１〜４のアルコキシ基は同様に直鎖
状又は分岐状であり、たとえばメトキシ−、エトキシ
−、ｎ−プロポキシ−、ｉ−プロポキシ−、ｎ−ブトキ
シ−、ｉ−ブトキシ−及びｓ−ブトキシ基である。
状又は分岐状であり、たとえばメトキシ−、エトキシ
−、ｎ−プロポキシ−、ｉ−プロポキシ−、ｎ−ブトキ
シ−、ｉ−ブトキシ−及びｓ−ブトキシ基である。
Ｒ1に関する好ましい残基はメチル−、エチル−及びｉ
−プロピル基であり、そのうちメチル基が特に好まし
い。
−プロピル基であり、そのうちメチル基が特に好まし
い。
Ｒ3に関する好ましいアルキルカルボニルオキシエチル
−残基はメトキシカルボニルオキシエチル基（＝アセト
キシエチル基）及びエチルカルボニルオキシエチル（＝
プロポキシエチル基）である。
−残基はメトキシカルボニルオキシエチル基（＝アセト
キシエチル基）及びエチルカルボニルオキシエチル（＝
プロポキシエチル基）である。
Ｒ3及びＲ4の好ましい組合せはＲ3及びＲ4が同一である
もの及びＲ4がシアンエチル基及びＲ3がアルキル基に於
てＣ原子数１〜３のアルキルカルボニルオキシエチル基
又はアルコキシ基に於てＣ原子数１〜４のアルコキシカ
ルボニルオキシエチル基であるものである。
もの及びＲ4がシアンエチル基及びＲ3がアルキル基に於
てＣ原子数１〜３のアルキルカルボニルオキシエチル基
又はアルコキシ基に於てＣ原子数１〜４のアルコキシカ
ルボニルオキシエチル基であるものである。
特に好ましい染料はＲ3及びＲ4の好ましい組合せ及びＲ
1の好ましい意味を有するもの、特にＲ1がメチル基を示
すものである。
1の好ましい意味を有するもの、特にＲ1がメチル基を示
すものである。
本発明による染料と類似する染料はすでに公知であり、
ドイツ特許第１，７９４，４０２０号明細書に記載され
ている。しかし本発明者は驚くべきことに本発明による
染料は種々の物質上での染色作用の点で並びに２〜３の
重要な使用堅牢性、たとえばpH−敏感性、耐熱固着性、
耐洗濯性及び耐光性の点ですぐれていることを見い出し
た。
ドイツ特許第１，７９４，４０２０号明細書に記載され
ている。しかし本発明者は驚くべきことに本発明による
染料は種々の物質上での染色作用の点で並びに２〜３の
重要な使用堅牢性、たとえばpH−敏感性、耐熱固着性、
耐洗濯性及び耐光性の点ですぐれていることを見い出し
た。
本発明による染料の製造は一般式(II) （式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有し、Ｘは
シアン又はHalを、Halはハロゲン原子、たとえばクロル
−又は特にブロム原子を示す。）なるアゾ染料を公知方
法で、たとえばドイツ特計出願公開第１，８０９，９２
０号及び第1,809,921号明細書、英国特許第１，１８
４，８２５号明細書、ドイツ特許出願公告第１，５４
４，５６３号明細書、ドイツ特許出願公開第２，３１
０，７４５号明細書、ドイツ特許出願公告第２，４５
６，４９５号及び第２，６１０，６７５号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第２，７２４，１１６号、第２，７２
４，１１７号、第２，８３４，１３７号及び第２，３４
１，１０９号明細書、米国特許第３，８２１，１９５号
明細書、ドイツ特許出願公開第２，７１５，０３４号又
は第２，１３４，８９６号明細書の記載に従つて求核置
換反応にゆだね、この際求核試剤としてシアニドイオン
CN を使用して行うのが好ましい。この反応に於て一般
式(II)の染料中Hal （場合によりＸが意味するHal も）
をCNと置き換える。
シアン又はHalを、Halはハロゲン原子、たとえばクロル
−又は特にブロム原子を示す。）なるアゾ染料を公知方
法で、たとえばドイツ特計出願公開第１，８０９，９２
０号及び第1,809,921号明細書、英国特許第１，１８
４，８２５号明細書、ドイツ特許出願公告第１，５４
４，５６３号明細書、ドイツ特許出願公開第２，３１
０，７４５号明細書、ドイツ特許出願公告第２，４５
６，４９５号及び第２，６１０，６７５号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第２，７２４，１１６号、第２，７２
４，１１７号、第２，８３４，１３７号及び第２，３４
１，１０９号明細書、米国特許第３，８２１，１９５号
明細書、ドイツ特許出願公開第２，７１５，０３４号又
は第２，１３４，８９６号明細書の記載に従つて求核置
換反応にゆだね、この際求核試剤としてシアニドイオン
CN を使用して行うのが好ましい。この反応に於て一般
式(II)の染料中Hal （場合によりＸが意味するHal も）
をCNと置き換える。
置換反応に対する溶剤として不活性有機溶剤、たとえば
ニトロベンゾール又はグリコール−又はジグリコールー
モノ−メチル又は−モノ−エチルエーテル又はこの様な
溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との混合物、双
極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ−メチルピロリ
ドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド、ジシアン−ジアルキルチオエーテルを使用
する。更に置換反応に対する媒体として水又は水及び水
と混和しえない（たとえばニトロベンゾール）有機溶剤
から成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は分散剤又は公
知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不活
性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチル
ホルムアミドから成る水性系が適する。
ニトロベンゾール又はグリコール−又はジグリコールー
モノ−メチル又は−モノ−エチルエーテル又はこの様な
溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との混合物、双
極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ−メチルピロリ
ドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド、ジシアン−ジアルキルチオエーテルを使用
する。更に置換反応に対する媒体として水又は水及び水
と混和しえない（たとえばニトロベンゾール）有機溶剤
から成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は分散剤又は公
知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不活
性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチル
ホルムアミドから成る水性系が適する。
有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジン及びピリジ
ン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
ン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
置換反応に対する反応温度は一般に２０〜１５０℃であ
る。
る。
求核試剤CN を場合により錯金属のシアン化物、たとえ
ばアルカリ金属−又はアルカリ土類金属−シアン化物、
シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸塩又は−鉄酸塩
の形で、好ましくはシアン化銅(I)又はシアン化銅(I)を
形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ金属−シ
アン化物とシアン化銅(I)との組合せ使用が有利であ
る。この場合アルカリ金属と銅塩との量割合は広い範囲
で変化することができる。
ばアルカリ金属−又はアルカリ土類金属−シアン化物、
シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸塩又は−鉄酸塩
の形で、好ましくはシアン化銅(I)又はシアン化銅(I)を
形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ金属−シ
アン化物とシアン化銅(I)との組合せ使用が有利であ
る。この場合アルカリ金属と銅塩との量割合は広い範囲
で変化することができる。
アルカリ金属−シアン化物／シアン化銅(I)−割合の有
利な範囲は５：９５〜９５：５である。この範囲以外に
まだ成分の積極的な相互作用を認めることができる。シ
アン化銅(I)それ自体をシアン化銅(I)を形成する系、た
とえばシアン化アルカリとその他の銅塩、好ましくは銅
(I)塩、たとえばハロゲン化銅(I)との混合物に代えるこ
ともできる。
利な範囲は５：９５〜９５：５である。この範囲以外に
まだ成分の積極的な相互作用を認めることができる。シ
アン化銅(I)それ自体をシアン化銅(I)を形成する系、た
とえばシアン化アルカリとその他の銅塩、好ましくは銅
(I)塩、たとえばハロゲン化銅(I)との混合物に代えるこ
ともできる。
本発明による染料を製造するのに必要な一般式(II)なる
染料は次の様にして製造することができる。すなわち一
般式(III) なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を一般式(IV) なるカツプリング成分とカツプリングして行われる。こ
の際式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する。
染料は次の様にして製造することができる。すなわち一
般式(III) なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を一般式(IV) なるカツプリング成分とカツプリングして行われる。こ
の際式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する。
一般式(III)なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で−１５℃〜４０
℃の温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを
形成する系の作用によつて得られる。
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で−１５℃〜４０
℃の温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを
形成する系の作用によつて得られる。
カツプリングは同様にそれ自体公知の方法で得られたジ
アゾ溶液とカツプリング成分の溶液とを０〜４０℃、好
ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原
子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で場合により水と制限的に
混和しうるアルカノールの存在下に一緒にして行われ
る。多くの場合カツプリングの間pH−値をたとえば酢酸
ナトリウムの添加によつて緩衝するのが有利である。カ
ツプリングは２−３時間終了し、一般式(II)なる染料を
常法で単離し、乾燥する。
アゾ溶液とカツプリング成分の溶液とを０〜４０℃、好
ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原
子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で場合により水と制限的に
混和しうるアルカノールの存在下に一緒にして行われ
る。多くの場合カツプリングの間pH−値をたとえば酢酸
ナトリウムの添加によつて緩衝するのが有利である。カ
ツプリングは２−３時間終了し、一般式(II)なる染料を
常法で単離し、乾燥する。
一般式(IV)なる必須のカツプリング成分は公知の市販生
成物から公知方法に従つて製造することができる。
成物から公知方法に従つて製造することができる。
本発明による染料のもう一つの製造方法は一般式(V) なるアミンをジアゾ化し、一般式(IV) なるカツプリング成分とカツプリングすることにある。
但しこの場合式中のＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味
を有する。
但しこの場合式中のＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味
を有する。
一般式(V)なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ自
体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカン
カルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又は
その混合物中であるいは有機溶剤中で−２０〜２０℃の
温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを形成
する系の作用によつて得られる。
体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカン
カルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又は
その混合物中であるいは有機溶剤中で−２０〜２０℃の
温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを形成
する系の作用によつて得られる。
この場合カツプリングはそれ自体公知の方法で得られた
ジアゾ溶液とカツプリング成分の溶液とを０〜４０℃、
好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ
原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で、場合により更に水と制
限的に混和しうるアルカノールの存在下で一緒にして行
われる。多くの場合カツプリングの間pH−値をたとえば
酢酸ナトリウムの添加によつて緩衝するのが有利であ
る。カツプリングは数時間後終了し、染料を常法で単離
し、乾燥する。
ジアゾ溶液とカツプリング成分の溶液とを０〜４０℃、
好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ
原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で、場合により更に水と制
限的に混和しうるアルカノールの存在下で一緒にして行
われる。多くの場合カツプリングの間pH−値をたとえば
酢酸ナトリウムの添加によつて緩衝するのが有利であ
る。カツプリングは数時間後終了し、染料を常法で単離
し、乾燥する。
本発明による染料混合物は一般式(I)（式中Ｒ1〜Ｒ4は
上述の意味を有する。）なる染料２又は数種から成る。
一般式(I)（式中すべてのＲ1はメチル基である。）なる
染料から成る混合物が好ましい。特に個々の染料すべて
に於てＲ1がメチル基である場合、残基Ｒ2の意味しか異
ならない染料から成る混合物が特に好ましい。
上述の意味を有する。）なる染料２又は数種から成る。
一般式(I)（式中すべてのＲ1はメチル基である。）なる
染料から成る混合物が好ましい。特に個々の染料すべて
に於てＲ1がメチル基である場合、残基Ｒ2の意味しか異
ならない染料から成る混合物が特に好ましい。
本発明による染料混合物に於て一般式(I)なる種々の染
料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一般に成分の
最小重量割合は１０％であり、最大重量割合は９０％で
ある。一般式(I)なる染料２個のみから成る染料混合物
の場合７０：３０〜３０：７０の量割合であり、すなわ
ち染料の重量割合は３０〜７０％である。
料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一般に成分の
最小重量割合は１０％であり、最大重量割合は９０％で
ある。一般式(I)なる染料２個のみから成る染料混合物
の場合７０：３０〜３０：７０の量割合であり、すなわ
ち染料の重量割合は３０〜７０％である。
本発明による染料混合物は種々の方法によつて製造する
ことができる。第一の方法は個々の一般式(I)なる染料
を少なくとも２個を好ましくは分散剤の添加下に混合す
ることによる。この混合工程は０〜１９０℃の温度で、
好ましくは適するミル中で、たとえばボールミル及びサ
ンドミル、並びに捏和機中で行われる。しかし手による
混合でも又は分散剤又は染液中に混入攪拌して生ぜしめ
ることもできる。
ことができる。第一の方法は個々の一般式(I)なる染料
を少なくとも２個を好ましくは分散剤の添加下に混合す
ることによる。この混合工程は０〜１９０℃の温度で、
好ましくは適するミル中で、たとえばボールミル及びサ
ンドミル、並びに捏和機中で行われる。しかし手による
混合でも又は分散剤又は染液中に混入攪拌して生ぜしめ
ることもできる。
分散剤として次の様なアニオン性又は非イオン性性質の
ものが挙げられる。アニオン性分散剤としてはナフタリ
ン、ホルムアルデヒドと硫酸との縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネートである。非イオン性分散剤はたとえば
ドイツ特許出願公開第２，７５７，３３０号明細書に記
載されている。
ものが挙げられる。アニオン性分散剤としてはナフタリ
ン、ホルムアルデヒドと硫酸との縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネートである。非イオン性分散剤はたとえば
ドイツ特許出願公開第２，７５７，３３０号明細書に記
載されている。
本発明による染料混合物を製造するためのもう一つの方
法は一般式(V) なるアミンをジアゾ化し、一般式(IV) なる種々のカツプリング成分の少なくとも２個から成る
混合物とカツプリングすることにある。この場合式中Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する。
法は一般式(V) なるアミンをジアゾ化し、一般式(IV) なる種々のカツプリング成分の少なくとも２個から成る
混合物とカツプリングすることにある。この場合式中Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する。
その際カツプリング成分混合物の組成は所望の本発明に
よる染料混合物を生じる様に選択する。ジアゾ化及びカ
ツプリングは公知方法で個々の染料製造に対して通常行
われる様に実施する。
よる染料混合物を生じる様に選択する。ジアゾ化及びカ
ツプリングは公知方法で個々の染料製造に対して通常行
われる様に実施する。
染料混合物−その成分はＲ1に関して異なる−を製造し
なければならない場合、一般式(V)なる単一アミンの代
りにアミン−その個々の成分が対応してＲ1に関して異
なる−の混合物をジアゾ化し、一般式(IV)なるカツプリ
ング成分又は種々のカツプリング成分少なくとも２個か
ら成る混合物とカツプリングする。
なければならない場合、一般式(V)なる単一アミンの代
りにアミン−その個々の成分が対応してＲ1に関して異
なる−の混合物をジアゾ化し、一般式(IV)なるカツプリ
ング成分又は種々のカツプリング成分少なくとも２個か
ら成る混合物とカツプリングする。
好ましいもう一つの方法によれば新規染料混合物を次の
様にして製造することができる。すなわち一般式(II)な
る染料少なくとも２個から成る染料混合物に於て公知の
方法で前にすでに個々の染料に関して記載した様にハロ
ゲン原子をシアン基で置換する。その際一般式(II)なる
染料の混合物の組成は本発明による染料混合物を生じる
様に選択する。
様にして製造することができる。すなわち一般式(II)な
る染料少なくとも２個から成る染料混合物に於て公知の
方法で前にすでに個々の染料に関して記載した様にハロ
ゲン原子をシアン基で置換する。その際一般式(II)なる
染料の混合物の組成は本発明による染料混合物を生じる
様に選択する。
その製造の間に少なくとも８０℃、好ましくは９０〜１
５０℃、特に好ましくは100〜140℃の温度に加熱する染
料混合物あるいは混晶から成るか又は一般式(I)なる染
料２又は数種から形成された混晶を含有する染料混合物
が特に好ましい。
５０℃、特に好ましくは100〜140℃の温度に加熱する染
料混合物あるいは混晶から成るか又は一般式(I)なる染
料２又は数種から形成された混晶を含有する染料混合物
が特に好ましい。
その製造の間に少なくとも８０℃の温度に加熱する染料
混合物は次の様に製造することができる。すなわち個々
の染料をそのままの形で又は好ましくは分散剤、たとえ
ば水中で０．５〜３時間上記温度に加熱し、冷却し、常
法で単離し、相互に混合する。加熱を場合により個々の
染料の再結晶の範囲内でも実施することができる。水中
で１００℃以上の温度に加熱することは密閉容器中で実
施する。分散剤中で加熱する場合、下記の分散剤１又は
数種を添加するのが好ましい。
混合物は次の様に製造することができる。すなわち個々
の染料をそのままの形で又は好ましくは分散剤、たとえ
ば水中で０．５〜３時間上記温度に加熱し、冷却し、常
法で単離し、相互に混合する。加熱を場合により個々の
染料の再結晶の範囲内でも実施することができる。水中
で１００℃以上の温度に加熱することは密閉容器中で実
施する。分散剤中で加熱する場合、下記の分散剤１又は
数種を添加するのが好ましい。
個々の染料２又は数種から成る染料混合物を前述の温度
に加熱する場合、一般に種々の一般式(I)なる種々の染
料２又は数種から成る混晶を含有する。
に加熱する場合、一般に種々の一般式(I)なる種々の染
料２又は数種から成る混晶を含有する。
混晶から成る又は混晶を含有する本発明による染料混合
物は少なくとも２個の前記製造された種々の一般式(I)
なる染料から成る混合物を溶解し、結晶又は沈殿させる
ことによつて製造することができる。染料混合物の溶解
にたとえば有機溶剤、たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、クロルベンゾール、ｏ−ジクロ
ルベンゾール、トルオール等々が適する。種々の溶剤の
混合物も使用することができる。溶解は溶剤又は溶剤混
合物の沸騰温度で行われるのが好ましい。次いで冷却と
共に混晶が晶出する。冷却による代りに混晶を沈殿によ
つても、すなわち染料を僅かに可溶性の溶剤の添加によ
つて分離することができる。
物は少なくとも２個の前記製造された種々の一般式(I)
なる染料から成る混合物を溶解し、結晶又は沈殿させる
ことによつて製造することができる。染料混合物の溶解
にたとえば有機溶剤、たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、クロルベンゾール、ｏ−ジクロ
ルベンゾール、トルオール等々が適する。種々の溶剤の
混合物も使用することができる。溶解は溶剤又は溶剤混
合物の沸騰温度で行われるのが好ましい。次いで冷却と
共に混晶が晶出する。冷却による代りに混晶を沈殿によ
つても、すなわち染料を僅かに可溶性の溶剤の添加によ
つて分離することができる。
一般式(II)なる染料から成る混合物に於てハロゲン原子
のシアン基による上記置換を少なくとも８０℃の前記温
度で実施する場合、混晶が特に好ましく得られる。
のシアン基による上記置換を少なくとも８０℃の前記温
度で実施する場合、混晶が特に好ましく得られる。
混晶形成は少なくとも２個の前記製造された種々の一般
式(I)なる染料から成る混合物を難溶性溶剤又は分散剤
中で加熱し、その際一部溶解するにすぎないかもしくは
消滅する度に僅かの溶解を生じ、それによつて混合物は
混晶に変化する。水が８０〜１９０℃、特に９０〜１５
０℃、好ましくは１００〜１４０℃の温度で染料混合物
の混晶へのこの様な変化に対して特に適する溶剤又はよ
り良い前記分散剤である。開放容器中でもはや達成でき
ない温度での加熱をオートクレーブ中で実施するのは当
然である。その再溶剤１又は数種の添加が有利である。
この様な溶解媒体はたとえば水に可溶な溶剤、たとえば
エタノール、あるいは水に一部しか溶けない有機溶剤、
たとえばｎ−ブタノールである。
式(I)なる染料から成る混合物を難溶性溶剤又は分散剤
中で加熱し、その際一部溶解するにすぎないかもしくは
消滅する度に僅かの溶解を生じ、それによつて混合物は
混晶に変化する。水が８０〜１９０℃、特に９０〜１５
０℃、好ましくは１００〜１４０℃の温度で染料混合物
の混晶へのこの様な変化に対して特に適する溶剤又はよ
り良い前記分散剤である。開放容器中でもはや達成でき
ない温度での加熱をオートクレーブ中で実施するのは当
然である。その再溶剤１又は数種の添加が有利である。
この様な溶解媒体はたとえば水に可溶な溶剤、たとえば
エタノール、あるいは水に一部しか溶けない有機溶剤、
たとえばｎ−ブタノールである。
しかし染料混合物の混晶への変化は水中で前記温度で１
又は数種の乳化剤及び（又は）分散剤の添加下加熱して
実施するのが特に好ましい。
又は数種の乳化剤及び（又は）分散剤の添加下加熱して
実施するのが特に好ましい。
適する溶剤としてたとえばアニオン性又は非イオン性分
散剤であり、これを一緒に使用することもできる。アニ
オン性分散剤はたとえば芳香族スルホン酸及びホルムア
ルデヒドから成る縮合生成物、特にアルキルナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドから成る縮合生成物、
場合により置換されたフエノールとホルムアルデヒド及
び重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合により
置換されたフエノール、ナフタリン−又はナフトールス
ルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムか
ら成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合により置換さ
れたフエノールスルホン酸、ホルムアデヒド及び尿素か
ら成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリグニンスル
ホン酸、アルキル−又はアルキルアリール−スルホネー
トのアルカリ金属塩並びにアルキル−アリール−ポリグ
リコールエーテルスルフエートである。非イオン性分散
剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシド、たとえば
エチレン−又はプロピオンオキシドとアルキル化可能な
化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪
酸、フエノールアルキルフエノール、アリールアルキル
フエノール、アリールアルキルアリールフエノール及び
カルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばＣ原子数
８〜１０のアルキルフエノールの５〜１０エチレンオキ
シド−単位を有する付加生成物でエチレンオキシド−単
位を有する付加生成物である。
散剤であり、これを一緒に使用することもできる。アニ
オン性分散剤はたとえば芳香族スルホン酸及びホルムア
ルデヒドから成る縮合生成物、特にアルキルナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドから成る縮合生成物、
場合により置換されたフエノールとホルムアルデヒド及
び重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合により
置換されたフエノール、ナフタリン−又はナフトールス
ルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムか
ら成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合により置換さ
れたフエノールスルホン酸、ホルムアデヒド及び尿素か
ら成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリグニンスル
ホン酸、アルキル−又はアルキルアリール−スルホネー
トのアルカリ金属塩並びにアルキル−アリール−ポリグ
リコールエーテルスルフエートである。非イオン性分散
剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシド、たとえば
エチレン−又はプロピオンオキシドとアルキル化可能な
化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪
酸、フエノールアルキルフエノール、アリールアルキル
フエノール、アリールアルキルアリールフエノール及び
カルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばＣ原子数
８〜１０のアルキルフエノールの５〜１０エチレンオキ
シド−単位を有する付加生成物でエチレンオキシド−単
位を有する付加生成物である。
染料混合物を水中で加熱して混晶に変えることは一般に
０．５〜１０時間、好ましくは１〜３時間後に終了す
る。
０．５〜１０時間、好ましくは１〜３時間後に終了す
る。
混晶の存在はＸ線計数管図によつて確認することができ
る。
る。
本発明による染料及び染料混合物は単独で又はその他の
分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の染色又
は捺染に適する。
分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の染色又
は捺染に適する。
疎水性合成材料として次のものが挙げられる：セルロー
ス−２1/2−アセテート、セルローストリアセテート、
ポリアミド及び特に高分子ポリエステル。
ス−２1/2−アセテート、セルローストリアセテート、
ポリアミド及び特に高分子ポリエステル。
本発明による染料を高分子ポリエステルから成る材料、
特にポリエチレングリコールテレフタレート又はこれと
天然繊維材料との混合物あるいはセルローストリアセテ
ートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好まし
い。
特にポリエチレングリコールテレフタレート又はこれと
天然繊維材料との混合物あるいはセルローストリアセテ
ートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好まし
い。
疎水性合成材料は平面−又は糸状形成物の形で存在し、
たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材料に加
工することができる。本発明による染料による前記繊維
製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液から、
場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約１１０℃で消
尽法に従つてあるいはHT−法に従つて染色オートクレー
ブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固着法に従
つて行われる。この際製品を染液でパジングし、次いで
約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺染は本発明
による染料又は染料混合物を含有する捺染ペーストえ中
に加え、これを用いて捺染された製品を染料の固着のた
めに場合によりキヤリヤーの存在下８０〜２３０℃の温
度で、HT−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして
実施することができる。この方法で極めて良好な堅牢
性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着性、耐熱マイグ
レーション性及び耐洗濯性及び僅かなpH−及び還元敏感
性を有する極めて農色の赤色染色及び捺染が得られる。
たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材料に加
工することができる。本発明による染料による前記繊維
製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液から、
場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約１１０℃で消
尽法に従つてあるいはHT−法に従つて染色オートクレー
ブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固着法に従
つて行われる。この際製品を染液でパジングし、次いで
約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺染は本発明
による染料又は染料混合物を含有する捺染ペーストえ中
に加え、これを用いて捺染された製品を染料の固着のた
めに場合によりキヤリヤーの存在下８０〜２３０℃の温
度で、HT−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして
実施することができる。この方法で極めて良好な堅牢
性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着性、耐熱マイグ
レーション性及び耐洗濯性及び僅かなpH−及び還元敏感
性を有する極めて農色の赤色染色及び捺染が得られる。
本発明による染料は前記疎水性材料を有機溶剤からこの
場合公知の方法に従つて染色すること及び原料の形で染
色することにも適する。
場合公知の方法に従つて染色すること及び原料の形で染
色することにも適する。
上記適用法で使用される染液及び捺染ペースト中に本発
明による染料はできる限り微分散形で存在しなければな
らない。
明による染料はできる限り微分散形で存在しなければな
らない。
染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加工中に生じる
染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁
化し、混合物を剪断力の作用にさらす。この際もともと
存在する染料粒子を機械的に最適な特別な表面が達成さ
れ、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉砕する。
染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、好ましく
は約１μｍである。
染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁
化し、混合物を剪断力の作用にさらす。この際もともと
存在する染料粒子を機械的に最適な特別な表面が達成さ
れ、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉砕する。
染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、好ましく
は約１μｍである。
粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性又はアニオン
活性であつてよい。非イオン性分散剤はたとえばアルキ
レンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪アルコー
ル、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノ
ール及びカルボン酸アミドとの反応生成物である。アニ
オン活性分散剤はたとえばリグニンスルホネート、アル
キル−又はアルキルアリールスルホネート又はアルキル
−アリール−ポリグリコールエーテルスルホネートであ
る。
活性であつてよい。非イオン性分散剤はたとえばアルキ
レンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪アルコー
ル、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノ
ール及びカルボン酸アミドとの反応生成物である。アニ
オン活性分散剤はたとえばリグニンスルホネート、アル
キル−又はアルキルアリールスルホネート又はアルキル
−アリール−ポリグリコールエーテルスルホネートであ
る。
得られた染料調製物はほとんどの使用法に対して注ぐこ
とができなければならない。したがつて染料−及び分散
剤含有量はこの場合限定される。一般に分散液を５０重
量％までの染料含有量に及び約２５％までの分散剤含有
量に調製する。経済的理由から染料含有量は大抵１５重
量％で済む。
とができなければならない。したがつて染料−及び分散
剤含有量はこの場合限定される。一般に分散液を５０重
量％までの染料含有量に及び約２５％までの分散剤含有
量に調製する。経済的理由から染料含有量は大抵１５重
量％で済む。
分散液は更にその他の助剤を含有することもできる。た
とえば酸化剤として作用する助剤、たとえばナトリウ−
ｍ−ニトロベンゾールスルホネート又は殺菌剤、たとえ
ばナトリウム−Ｏ−フエニル−フエノラート及びナトリ
ウムペンタクロルフエノラートである。
とえば酸化剤として作用する助剤、たとえばナトリウ−
ｍ−ニトロベンゾールスルホネート又は殺菌剤、たとえ
ばナトリウム−Ｏ−フエニル−フエノラート及びナトリ
ウムペンタクロルフエノラートである。
得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペースト及び染
液の調製に使用することができる。これをたとえば連続
法で提供するのが特に有利である。この方法の場合連続
装置で連続的に染料供給して染液の染料濃度を一定に維
持しなければならない。
液の調製に使用することができる。これをたとえば連続
法で提供するのが特に有利である。この方法の場合連続
装置で連続的に染料供給して染液の染料濃度を一定に維
持しなければならない。
一定の使用領域に対して粉末調製物が好ましい。この粉
末は染料、分散剤及びその他の助剤、たとえば湿潤剤、
酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
末は染料、分散剤及びその他の助剤、たとえば湿潤剤、
酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液状染
料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥によ
つて、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾燥に
よつて除去することにある。
料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥によ
つて、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾燥に
よつて除去することにある。
染料の製造に上記記載に従つて製造された染料調製物の
必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染色物に対して
１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度に希釈する。
更に加えて染液に一般にその他の染色助剤、たとえば分
散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染色物に対して
１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度に希釈する。
更に加えて染液に一般にその他の染色助剤、たとえば分
散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用しなければな
らない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリ−アルギナート等々及び場合によりその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
らない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリ−アルギナート等々及び場合によりその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
本発明を例によつて詳述する。パーセントの記載は重量
パーセントである。
パーセントである。
例１ (a) ジメチルスルホキシド100ml、シアン化ナトリウム
4,3g及びシアン化銅(I)１４ｇから成る懸濁液中に７０
〜７５℃で式(VI) なる染料６１．１ｇを加え、３０分間この温度で攪拌す
る。次いで温度を３０分間１１０℃に上げ、仕込物をゆ
つくり冷攪拌し、吸引取し、ジメチルスルホキシド４
５ml、７．５％水性アンモニア溶液及び水で洗浄し、減
圧下乾燥する。
4,3g及びシアン化銅(I)１４ｇから成る懸濁液中に７０
〜７５℃で式(VI) なる染料６１．１ｇを加え、３０分間この温度で攪拌す
る。次いで温度を３０分間１１０℃に上げ、仕込物をゆ
つくり冷攪拌し、吸引取し、ジメチルスルホキシド４
５ml、７．５％水性アンモニア溶液及び水で洗浄し、減
圧下乾燥する。
式(VII) なる帯青赤色染料が得られ、これは１６３℃で融解し、
５２０ｎｍで最大吸収を有する。
５２０ｎｍで最大吸収を有する。
リグニンスルホネートを基体とする通常の分散剤でパー
ルミル中で水性粉砕し、引き続き噴霧乾燥して通常の仕
上げ処理して染色仕上げされた染料調製物が得られる。
ルミル中で水性粉砕し、引き続き噴霧乾燥して通常の仕
上げ処理して染色仕上げされた染料調製物が得られる。
(b) 得られた染料調製物１．２ｇを水２０００ｇ中で
分散する。分散液を酢酸で４〜５のpH−値に調製し、水
不含酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド−縮合物を基体とする市販の分散剤２ｇ
を加える。得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇを
加え、３０分間１３０℃で染色する。引き続き洗浄し、
０．２％水性亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７
０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、極め
て良好な染色特性、特に極めて良好な耐熱固着性、耐熱
マイグレーション性及び耐洗濯性を有する濃い赤色染色
が得られる。
分散する。分散液を酢酸で４〜５のpH−値に調製し、水
不含酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド−縮合物を基体とする市販の分散剤２ｇ
を加える。得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇを
加え、３０分間１３０℃で染色する。引き続き洗浄し、
０．２％水性亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７
０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、極め
て良好な染色特性、特に極めて良好な耐熱固着性、耐熱
マイグレーション性及び耐洗濯性を有する濃い赤色染色
が得られる。
例２ 例１に記載した様に式(VIII) なる染料６５．７ｇにシアニド置換を行い、但しその際
温度を３０分以内に１１０℃にではなく、１２０℃に上
げ、染料を４０〜５０℃で吸引取し、４０℃の温かい
ジメチルスルホキシド１００mlで洗浄した場合、式(IX) なる帯青赤色染料４５．６ｇが得られ、これは193℃で
融解し、５１６ｎｍでその最大吸収を示す。
温度を３０分以内に１１０℃にではなく、１２０℃に上
げ、染料を４０〜５０℃で吸引取し、４０℃の温かい
ジメチルスルホキシド１００mlで洗浄した場合、式(IX) なる帯青赤色染料４５．６ｇが得られ、これは193℃で
融解し、５１６ｎｍでその最大吸収を示す。
例１及び２と同様に次表の本発明による染料を製造する
ことができる。これらは同様に疎水性繊維を優れた堅牢
性を有する完全な赤色色調で染色する。
ことができる。これらは同様に疎水性繊維を優れた堅牢
性を有する完全な赤色色調で染色する。
前記表中夫々次の意味を有する： ｎ＝ノーマル ｉ＝イソ ｓ＝第二及び ｔ＝第三
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルベルト・ボデ ドイツ連邦共和国、シユウアルバツハ、フ インケンウエーク、１ (56)参考文献 特開 昭53−113830（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−146432（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−785（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−26375（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−24707（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(I) （式中Ｒ1はＣ原子数１〜４のアルキル基、 Ｒ2はＣ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ3はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボニ
ルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４のア
ルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基を示し、 Ｒ4はＲ3の意味を有し、付加的にシアンエチル基であつ
てよい。） なるイオン性基不含アゾ染料。 - 【請求項２】Ｒ1はエチル−又はｉ−プロピル基、好ま
しくはメチル基を示す特許請求の範囲第１項記載の染
料。 - 【請求項３】Ｒ3はメチルカルボニルオキシエチル−又
はエチルカルボニルオキシエチル基を示す特許請求の範
囲第１項または第２項記載の染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3511728.1 | 1985-03-30 | ||
| DE19853511728 DE3511728A1 (de) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | Wasserunloesliche rote monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231053A JPS61231053A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0615668B2 true JPH0615668B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=6266886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61068831A Expired - Lifetime JPH0615668B2 (ja) | 1985-03-30 | 1986-03-28 | 水不溶性赤色モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4769449A (ja) |
| EP (1) | EP0196537B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0615668B2 (ja) |
| DE (2) | DE3511728A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351460A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| GB8805690D0 (en) * | 1988-03-10 | 1988-04-07 | Ici Plc | Disperse dyes |
| US5302573A (en) * | 1988-12-28 | 1994-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Transfer sheet for sublimation recording |
| DE69209954T2 (de) * | 1991-09-27 | 1996-09-19 | Mitsui Toatsu Chemicals | System für Aufzeichnung durch Sublimationsübertragung |
| DE4417699A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Cassella Ag | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19636380A1 (de) * | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
| CN1317337C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-05-23 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种红色单偶氮染料组合物 |
| CN105524483A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种偶氮苯胺类的化合物作为分散染料的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1290915B (de) * | 1966-02-17 | 1969-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten |
| US3962209A (en) * | 1962-03-09 | 1976-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing azo dyestuffs with ortho-azo cyano groups by cyano exchange of metal cyanides and halo dyestuffs |
| US3520871A (en) * | 1967-10-09 | 1970-07-21 | American Aniline Prod | Mixtures of phenyl-azo-phenyl dyestuffs and process for preparing same |
| DE2340569C2 (de) * | 1973-08-10 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| GB1578732A (en) * | 1976-05-28 | 1980-11-05 | Ici Ltd | Process for the manufacture of cyano azo dyes |
| CH645232GA3 (ja) * | 1977-03-15 | 1984-09-28 | ||
| GB2108141B (en) * | 1981-09-04 | 1984-12-05 | Yorkshire Chemicals Ltd | Mixtures of disperse azo dyes |
| JPS6044556A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| DE3521262A1 (de) * | 1984-06-15 | 1985-12-19 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zum faerben von hydrophobem fasermaterial |
-
1985
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