JPH0770455A - モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents

モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法

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JPH0770455A
JPH0770455A JP528591A JP528591A JPH0770455A JP H0770455 A JPH0770455 A JP H0770455A JP 528591 A JP528591 A JP 528591A JP 528591 A JP528591 A JP 528591A JP H0770455 A JPH0770455 A JP H0770455A
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cooch
dye
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atoms
formula
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JP528591A
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Ulrich Buehler
ウルリッヒ・ビユーラー
Reinhard Kuehn
ラインハルト・キユーン
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
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Cassella AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方
法を提供する。 【構成】 一般式Ｉ のアゾ染料、その混合物、この染料及びその混合物の製
造方法並びにこれを疎水性繊維材料の染色に使用する方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中Ｒ1 はメチル- 又はエチル基、Ｒ2
はメトキシ- 又はエトキシ基によって置換されていてよ
いＣ- 原子数１〜３のアルキル基、Ｒ は（ＣＨ2 ）m
Ｘ1 又はＸがクロル原子である場合水素原子であり、Ｘ
は水素- 又はクロル原子、Ｘ1 はＣＯＯＲ3 、シア
ン、Ｘ2 はＣＯＯＲ3 、シアン、ＯＣＯＲ4 ，ＯＣＯＯ
Ｒ3 ，シアンによって置換されていてよいＣ- 原子数１
〜４のアルコキシ基、全体でＣ- 原子数６までのアルコ
キシアルコキシ基、ヒドロキシ基、クロル- 又はブロム
原子、Ｒ3 はＣ- 原子数１〜４のアルコキシ基、クロル
- 原子、ブロム原子又はシアンによって置換されていて
よいＣ- 原子数１〜４のアルキル基又はＣ- 原子数３又
は４のアルケニル基、Ｒ4 はメチル- 又はエチル基、ｍ
及びｎは２又は３を示す。）なるアゾ染料に関する。
【０００４】本発明は、一般式Ｉなる染料の混合物、こ
の染料及びその混合物の製造方法並びにこれを疎水性繊
維材料の染色に使用する方法にも関する。
【０００５】
【従来の技術】本発明による染料に類似する染料は、た
とえばヨーロッパ特許第７３，８７５号明細書中にすで
に記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし驚くべきことに
本発明者は、本発明による染料はこの公知の染料に比し
て種々の材料上での染色挙動の点で並びにいくつかの使
用堅牢性、たとえば耐熱マイグレーション性、耐水性、
耐熱固着性、耐光性及び耐溶剤性の点で明らかに優れて
いることを見い出した。
【０００７】
【問題を解決するための手段】Ｒ2 又はＲ3 が意味する
ことができるＣ- 原子数１〜３又はＣ- 原子数１〜４の
アルキル基は、たとえばメチル- 、エチル- 、ｎ- プロ
ピル- 、ｉ- プロピル- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル-
及びｓ- ブチルである。Ｘ2 が意味することができる又
はＲ3 が意味するＣ- 原子数１〜４のアルキル基によっ
て置換されていてよいＣ- 原子数１〜４のアルコキシ基
はたとえばメトキシ- 、エトキシ- 、ｎ- プロポキシ-
、ｉ- プロポキシ- 、ｎ- ブトキシ- 、ｉ- ブトキシ-
、ｓ- ブトキシ基である。
【０００８】Ｘ2 が意味することができるＣ- 原子数６
までのアルコキシアルコキシ基は、たとえば２- メトキ
シエトキシ- 、２- エトキシエトキシ- 、２ -ｎ- プロ
ポキシエトキシ- 、２ -ｎ- ブトキシエトキシ- 、３-
メトキシプロポキシ- 、３-エトキシプロポキシ- 、４-
メトキシブトキシ- 、４- エトキシブトキシ- 、２-
メトキシプロポキシ- 及び２- エトキシプロポキシ基で
ある。Ｘは、水素原子であるのが好ましい。
【０００９】好ましい残基Ｒ1 は、メチル基である。好
ましい残基Ｒ2 は、メチル- 及びエチル- 基である。好
ましい残基Ｘ1 は、ＣＯＯＲ3 である。好ましい残基Ｘ
2 は、シアン、OCOR4 、OCOOR3、メトキシ- 、エトキシ
- 、２- メトキシエトキシ-、２- エトキシエトキシ-
及び２- シアンアトキシ基及び特にCOOR3 である。好ま
しいｍ又はｎは２、特にｍ及びｎは２である。特に好ま
しい残基Ｘ1 及びＸ2はＣＯＯＣＨ3 である。Ｒは（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＣＯＯＣＨ3 を示すのが好ましい。
【００１０】特に好ましい一般式Ｉなる染料は、数種の
好ましい残基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，ｍ及びｎ
を有するものである。
【００１１】本発明による一般式Ｉなる染料の製造は、
たとえば一般式ＩＩ
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中Ｒ1 は上述の意味を有する。）なる
ジアゾ成分をそれ自体公知の方法でジアゾ化し、一般式
ＩＩＩ
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中Ｘ，Ｘ2 ，Ｒ，Ｒ2 及びｎは上述の
意味を有する。）なるカップリング成分と前記ヨーロッ
パ特許第７３８７５号明細書中に記載されている様にカ
ップリングすることによって行われる。一般式ＩＩなる
ジアゾ成分の合成も、そこには示されている。カップリ
ング成分の製造は、当業者に公知の方法で行われる。
【００１６】本発明による染料混合物に於て一般式Ｉな
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一
般に成分の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合
は９０％である。一般式Ｉなる染料２個のみから成る染
料混合物の場合７０：３０〜３０：７０の量割合であ
り、すなわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
【００１７】本発明による混合物を別々に製造されかつ
仕上げられた個々の染料成分の混合によって製造するこ
とができる。この混合を適当な混合又は粉砕によってあ
るいは染液中に混入撹拌して行うことができる。しかし
別々に製造された個々の染料成分を一緒に仕上げるのが
好ましい。この際混合を染料粉末の製造の場合噴霧乾燥
の直前に、染料粉末及び液状染料調製物の場合好ましく
は粉砕の前に行うことができる。この場合粉砕の前に一
緒に熱安定化するのが特に好ましい。
【００１８】本発明による染料及びこの染料から成る混
合物は単独で又はその他の分散染料との混合物の形で主
に疎水性合成材料の染色又は捺染に適する。疎水性合成
材料として次のものが挙げられる；セルロース- ２1/2-
アセテート、セルローストリアセテート、ポリアミド及
び特に高分子ポリエステル。本発明による染料を高分子
ポリエステルから成る材料、特にポリエチレングリコー
ルテレフタレート又はこれと天然繊維材料との混合物を
基体とする材料、あるいはセルローストリアセテートか
ら成る材料の染色又は捺染に使用するのが好ましい。
【００１９】この材料は平面- 又は糸状形成物の形で存
在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材
料に加工することができる。本発明による染料による前
記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液
から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約１１０
℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染色オー
トクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固
着法に従って行われる。この際製品を染液でパジング
し、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺
染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペ
ースト中に加え、これを用いて捺染された製品を染料の
固着のために場合によりキヤリヤーの存在下８０〜２３
０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理す
る様にして実施することができる。この方法で極めて良
好な堅牢性、特に極めて良好な耐光性、耐熱マイグレー
ション性、耐熱固着性、耐水性及び僅かなｐＨ- 及び還
元敏感性を有する極めて濃色の赤色染色及び捺染が得ら
れる。
【００２０】たとえば Rev. Prog. Coloration第１８
巻、第２９頁以下（１９８８）に記載されている防抜
染、特にアルカリ性防抜染で使用する場合、極めて良好
な白色-又は着色- 地染めに鮮明な輪郭をもった捺染が
得られる。
【００２１】本発明による又は染料混合物は前記疎水性
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原料の形で染色することにも適する。
【００２２】上記適用法で使用される染液及び捺染ペー
スト中に本発明による染料又は染料混合物はできる限り
微分散形で存在しなければならない。
【００２３】染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加
工中に生じる染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましく
は水中で懸濁化し、混合物を剪断力の作用にさらす。こ
の際もともと存在する染料粒子を機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
【００２４】粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散性はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
【００２５】得られた染料調製物はほとんどの使用法に
対して注ぐことができなければならない。したがって染
料- 及び分散含有量はこの場合限定される。一般に分散
液を５０重量％までの染料含有量に及び約２５％までの
分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有量は
大抵１５重量％で済む。
【００２６】分散液は更にその他の助剤を含有すること
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゾールスルホネート又は
殺菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラ
ート及びナトリウムペンタクロルフエノラートである。
【００２７】得られた染料分散液を極めて遊離に捺染ペ
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが有利である。この方法の
場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃度を
一定に維持しなければならない。
【００２８】一定の使用領域に対して粉末調製物が好ま
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
【００２９】粉末状染料調製物に関する好ましい製造法
は上記液状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましく
は噴霧乾燥によって除去することにある。
【００３０】染液の製造に上記記載に従って製造された
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１；５〜１；５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に染液に一般にその他の染色助剤、たと
えば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
【００３１】染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用
しなければならない場合、染料調製物の必要な量を糊
剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々及び場合によ
りその他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸
化剤と共に捏和し捺染ペーストとなす。
【００３２】
【実施例】本発明を例によって詳述する。パーセントの
記載は重量パーセントである。
【００３３】例１ ａ）４- アミノ -２- ヒドロキシ -５- シアノアセトフ
エノン１７．７ｇを、氷酢酸１００ｍｌ中に１０〜１５
℃で４０％ニトロシル硫酸３３．４ｇでジアゾ化し、０
〜５℃でＮ- アセチル -Ｎ’，Ｎ’- ビス- （２- メト
キシカルボニルエチル）- フエニレンジアミン- １，３
３５．４ｇを含有する水性酢酸酸性溶液で氷水１００
０ｇでの直接冷却下にカップリングする。カップリング
の終了後、生じる染料を吸引濾取し、水洗し、減圧で乾
燥する。式
【００３４】
【化７】
【００３５】なる染料４８．２ｇが得られ、これはＯ-
ジクロルベンゾール中に溶解して赤色を呈し、５１９ｎ
ｍで最大吸収を有する。 ｂ）実際上慣用の仕上げ処理で、この染料をリグニンス
ルホネートを基体とする通常の分散剤でパールミル中で
水性粉砕して、１０％純粋染料を含有する液状染料調製
物に変える。 ｃ）得られた染料調製物６ｇを水２０００ｇ中で分散す
る。分散液を８５％リン酸３．６ｍｌを加え、苛性ソー
ダ溶液で４．５のｐＨ- 値に調整し、ナフタリンスルホ
ン酸- ホルムアルデヒド- 縮合物を基体とする市販の分
散剤２ｇを加える。得られた染液中にポリエチレングリ
コールテレフタレートを基体とするポリエステル織物１
００ｇを加え、３０分間１３０℃で染色する。引き続き
洗浄し、０．２％水性亜二チオン酸ナトリウム溶液で１
５分間７０〜８０℃で還元処理し、洗浄し、乾燥した
後、極めて良好な染色特性、特に極めて良好な耐熱固着
性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性を有する濃い
澄明赤色染色が得られる。
【００３６】例２ ａ）例１ａ）に於、Ｎ- アセチル- Ｎ，Ｎ’- ビス-
（２- メトキシカルボニルエチル）- フエニレンジアミ
ン- １，３ ３５．４ｇを、Ｎ- アセチル- Ｎ’-（２-
アセトキシエチル）- Ｎ’- （２- シアンエチル）-
フエニレンジアミン３１．８ｇに代えた場合、式
【００３７】
【化８】
【００３８】なる染料４４．０ｇが得られ、これはＯ-
ジクロルベンゾール中で赤色を呈し、５０５ｎｍで最大
吸収を有する。 ｂ）実際上慣用の仕上げ処理で、この染料を例１ｂ）に
記載した様に分散剤の存在下に水性粉砕し、次いで噴霧
乾燥を行う。この方法で、純粋染料含有率２０％を有す
る粉末状染料調製物が得られる。この染料調製物３ｇを
用いて、例１ｃ）に記載した様に染液を製造し、これに
４５分１５０℃でポリエステル- レーヨン・ステープル
ー混合織物（７０：３０）１００ｇを染色し、染色物を
例１ｃ）と同様に仕上げ処理する。次いでこの染色物に
合成樹脂加工を施す。更にジメチロール- ジヒドロキシ
エチレン尿素を基体とするリアクタントレジン４０ｇ／
ｌ、メラミン- 樹脂２０ｇ／ｌ、ポリエチレンエマルジ
ョン２０ｇ／ｌ、シリコーンを基体とする軟化剤２０ｇ
／ｌ及びアミン塩８ｇ／ｌを含有するパジング液で染色
物をパジングし、１分間１００℃で乾燥し、３０秒１８
０℃で凝縮する。仕上げされた染色物を、多層帯状物の
存在下にＭ＋Ｓ−処理Ｃ４Ａに従って洗濯堅牢性試験に
委ねる。その際多層帯状物は実際上全く汚されない。
【００３９】
【実施例３】例１の記載と同様に、４- アミノ -２- ヒ
ドロキシ -５- シアノアセトフエノン１７．６ｇをジア
ゾ化し、Ｎ- プロピニオル- Ｎ’，Ｎ’- ビス（２- メ
トキシカルボニルエチル）- フエニレンジアミン- １，
３ ３６．８ｇでカップリングした場合、式
【００４０】
【化９】
【００４１】なる染料５０．５ｇが得られ、Ｏ- ジクロ
ルベンゾール中に溶解して赤色を呈し、５１９ｎｍでそ
の最大吸収を有する。
【００４２】
【化１０】
【００４３】 〔表１〕例 R1 R2 X R n X2 4 CH3 iC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 5 CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 6 CH3 CH3 H (CH2)2COOC2H5 2 COOCH3 7 CH3 C2H5 H (CH2)2COOC2H5 2 COOCH3 8 CH3 nC3H7 H (CH2)2COOC2H5 2 COOCH3 9 CH3 CH3 H (CH2)2COOC2H5 2 COOC2H5 10 CH3 C2H5 H (CH2)2COOC2H5 2 COOC2H5 11 CH3 CH3 H (CH2)2COOnC3H7 2 COOCH3 12 CH3 CH3 H (CH2)2COOiC3H7 2 COOCH3 13 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH2CH=CH2 2 COOCH3 14 CH3 C2H5 H (CH2)2COO(CH2)2OCH3 2 COOCH3 15 CH3 CH3 H (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 2 COO(CH2)2OC2H5 16 CH3 CH3 H (CH2)2COO(CH2)2CN 2 COOC2H5 17 CH3 C2H5 H (CH2)2COO(CH2)2Cl 2 COOCH3 18 CH3 nC3H7 H (CH2)2COO(CH2)2CN 2 COOCH3 19 CH3 CH3 H (CH2)3COOCH3 3 COOCH3 20 CH3 C2H5 H (CH2)3COOC2H5 3 COOC2H5 21 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 CN 22 CH3 CH3 H (CH2)2COOC2H5 2 CN 23 CH3 C2H5 H (CH2)3COOCH3 2 CN 24 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 OCH3 25 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 OC2H5 26 CH3 iC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 OCOCH3 27 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 OCOC2H5 28 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 O(CH2)2OCH3 29 CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 O(CH2)2CN 30 CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 OH 31 CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 OCOOCH3 32 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH2CN 2 OCOOC2H5 33 CH3 C2H5 H (CH2)3COOCH3 2 OCH3 34 CH3 CH3 H (CH2)3COOCH3 3 COOCH3 35 CH3 C2H5 H (CH2)2CN 2 OCOCH3 36 CH3 CH3 H (CH2)2CN 2 OCOC2H5 37 CH3 CH3 H (CH2)2CN 2 OCOOC2H5 38 CH3 C2H5 H (CH2)2CN 2 OCH3 39 CH3 CH3 H (CH2)2CN 2 CN 40 CH3 C2H5 H (CH2)2CN 2 CN 41 CH3 nC3H7 H (CH2)2CN 2 CN 42 CH3 iC3H7 H (CH2)2CN 2 O(CH2)2OCH3 43 CH3 CH3 H (CH2)3CN 2 OCOCH3 44 CH3 C2H5 H (CH2)3CN 3 CN 45 CH3 CH2OCH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 46 CH3 CH2OCH3 H (CH2)2COOCH3 2 OCH3 47 CH3 CH2OC2H5 H (CH2)2CN 2 OCOCH3 48 CH3 CH2OC2H5 H (CH2)2COOC2H5 2 COOCH3 49 CH3 (CH2)2OCH3 H (CH2)2COOC2H5 2 COOC2H5 50 CH3 (CH2)2OC2H5 H (CH2)2COOCH3 2 OCOOCH3 51 CH3 (CH2)3OCH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 52 CH3 CH3 Cl H 2 COOCH3 53 CH3 C2H5 Cl H 2 COOCH3 54 CH3 CH3 Cl H 2 COOC2H5 55 CH3 iC3H7 Cl H 2 COOCH3 56 CH3 CH3 Cl H 3 COOC2H5 57 CH3 C2H5 Cl H 2 CN 58 CH3 CH3 Cl H 3 CN 59 CH3 CH2OCH3 Cl H 2 COOCH3 60 CH3 (CH2)2OCH3 Cl H 2 COOC2H5 61 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 62 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOC2H5 63 C2H5 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 64 C2H5 CH3 H (CH2)3COOCH3 2 COOCH3 65 C2H5 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 3 COOCH3 66 C2H5 CH3 H (CH2)2COO(CH2)2OCH3 2 COO(CH2)2OCH3 67 C2H5 C2H5 H (CH2)2COO(CH2)2CN 2 COO(CH2)2CN 68 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 CN 69 C2H5 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 CN 70 C2H5 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 OCH3 71 C2H5 CH3 H (CH2)3COOCH3 2 CN 72 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 OC2H5 73 C2H5 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 O(CH2)2OCH3 74 C2H5 C2H5 H (CH2)2COOC2H5 2 OCOCH3 75 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 OCOOC2H5 76 C2H5 iC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 OCOOCH3 77 C2H5 C2H5 H (CH2)3COOCH3 2 OH 78 C2H5 CH2OCH3 H (CH2)2COO(CH2)2OCH3 2 COO(CH2)2OCH3 79 C2H5 CH2OC2H5 H (CH2)2COOCH2CH=CH2 2 CN 80 C2H5 nC3H7 H (CH2)2CN 2 CN 81 C2H5 CH3 H (CH2)2CN 2 CN 82 C2H5 CH3 H (CH2)3CN 3 CN 83 C2H5 CH3 H (CH2)3CN 2 COOiC4H9 84 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 O(CH2)2OC2H5 85 C2H5 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 (O(CH2)2)2CH3 86 C2H5 C2H5 Cl H 2 CN 87 C2H5 CH3 Cl H 2 COOCH3 88 C2H5 CH2OCH3 Cl H 2 COOC2H5 89 C2H5 CH3 Cl H 2 COO(CH2)2OCH3 90 C2H5 iC3H7 Cl H 2 COOCH3 91 C2H5 C2H5 Cl H 3 COOC2H5 92 C2H5 CH3 Cl H 2 COOiC3H7 93 C2H5 C2H5 Cl H 2 COO(CH2)2CN 次表２に、本発明による染料混合物を挙げる。 〔表２〕例 R1 R2 X R n X2 混合割合 94 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 50％ CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 50％ 95 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 70％ CH3 CH3 H (CH2)2COOC2H5 2 COOC2H5 30％ 96 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 60％ C2H5 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 40％ 97 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 90％ CH3 C2H5 Cl (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 10％ 98 CH3 CH3 H (CH2)2CN 2 COOCH3 80％ CH3 CH3 H (CH2)3CN 2 COOCH3 20％ 99 CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 60％ CH3 C2H5 H (CH2)2COOCH3 3 COOCH3 20％ CH3 C2H5 H (CH2)3COOCH3 3 COOCH3 20％ 100 CH3 CH3 H (CH2)2COOCH3 2 CN 40％ CH3 nC3H7 H (CH2)2COOCH3 2 COOCH3 60％
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように本発明による染料
は、公知染料に比して種々の材料上での染色挙動の点で
並びにいくつかの使用堅牢性、たとえば耐熱マイグレー
ション性耐水性、耐熱固着性、耐光性及び耐溶剤性の点
で明らかに優れている。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はメチル- 又はエチル基、Ｒ2 はメトキシ-
    又はエトキシ基によって置換されていてよいＣ- 原子数
    １〜３のアルキル基、Ｒ は（ＣＨ2 ）m Ｘ1 又はＸが
    クロル原子である場合水素原子であり、Ｘ は水素- 又
    はクロル原子、Ｘ1 はＣＯＯＲ3 、シアン、Ｘ2 はＣＯ
    ＯＲ3 、シアン、ＯＣＯＲ4 、ＯＣＯＯＲ3 、シアンに
    よって置換されていてよいＣ- 原子数１〜４のアルコキ
    シ基、全体でＣ- 原子数６までのアルコキシアルコキシ
    基、ヒドロキシ基、クロル- 又はブロム原子、Ｒ3 はＣ
    - 原子数１〜４のアルコキシ基、クロル- 原子、ブロム
    原子又はシアンによって置換されていてよいＣ- 原子数
    １〜４のアルキル基又はＣ- 原子数３又は４のアルケニ
    ル基、Ｒ4 はメチル- 又はエチル基、ｍ及びｎは２又は
    ３を示す。）なるアゾ染料。
  2. 【請求項２】 Ｘは水素原子である請求項１記載のアゾ
    染料。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 はメチル基である請求項１又は２記
    載のアゾ染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 はメチル- 又はエチル基である請求
    項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染料。
  5. 【請求項５】 Ｒは（ＣＨ2 ）2 ＣＯＯＣＨ3 である請
    求項１ないし４のいずれかに記載のアゾ染料。
  6. 【請求項６】 Ｘ2 はＣＯＯＣＨ3 である請求項１ない
    し５のいずれかに記載のアゾ染料。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料１
    又は数種を含有する染料混合物。
  8. 【請求項８】 一般式Ｉなる染料の重量割合は１０〜９
    ０％、好ましくは３０〜７０％である請求項７記載の染
    料混合物。
  9. 【請求項９】 式ＩＩ 【化２】 （式中Ｒ1 は請求項１に記載した意味を有する。）ある
    アミンをジアゾ化し、式ＩＩＩ 【化３】 （式中Ｘ，Ｘ2 ，Ｒ，Ｒ2 及びｎは請求項１に記載した
    意味を有する。）なるカップリング成分とカップリング
    することを特徴とする、請求項１記載の一般式Ｉなるア
    ゾ染料の製造方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料
    及び請求項７記載のその混合物を、疎水性繊維材料の染
    色又は捺染に使用する方法。
JP528591A 1990-01-22 1991-01-21 モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 Withdrawn JPH0770455A (ja)

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