JPS6044556A - 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS6044556A JPS6044556A JP15170183A JP15170183A JPS6044556A JP S6044556 A JPS6044556 A JP S6044556A JP 15170183 A JP15170183 A JP 15170183A JP 15170183 A JP15170183 A JP 15170183A JP S6044556 A JPS6044556 A JP S6044556A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不俗性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性
繊維の染色法に関する。
繊維の染色法に関する。
更に詳しくは式（Ｉ）
〔式（Ｉ）においてＩ（、は炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｘは水素又はブロムを、１ぐは式（ＩＩ） 、 （
ＩＩＩ）ＧＶ）又は■ ■も８ （式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 （ＩＶ） 及び（
Ｖ） ｉＣオイテｌｌｑは水素、クロル、メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルア
ミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を、几、は水素、
クロル、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を、Ｒ３
，Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、
ベンジル基、シアンエチル基、炭素数３〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、
炭素数４〜６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７
のアルコキシカルボニルアルキル基又は炭素数４〜７の
アルコキシカルボニルオキシアルキル基ヲ（但しＲ３，
Ｒ４が共に水素であることはない）、Ｒ５はクロル、メ
チル基又はエチル基を、Ｒ６は水素、メチル基又はフェ
ニル基を、Ｒ７はメチル基又は炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニルＭ’ｔ Ｎ ”８は水素、炭素数１〜４の
アルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシアルキル基を
それぞれ表わす）をそれぞれ表わす〕で表わされる不溶
性モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
に関する。
を、Ｘは水素又はブロムを、１ぐは式（ＩＩ） 、 （
ＩＩＩ）ＧＶ）又は■ ■も８ （式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 （ＩＶ） 及び（
Ｖ） ｉＣオイテｌｌｑは水素、クロル、メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルア
ミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を、几、は水素、
クロル、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を、Ｒ３
，Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、
ベンジル基、シアンエチル基、炭素数３〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、
炭素数４〜６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７
のアルコキシカルボニルアルキル基又は炭素数４〜７の
アルコキシカルボニルオキシアルキル基ヲ（但しＲ３，
Ｒ４が共に水素であることはない）、Ｒ５はクロル、メ
チル基又はエチル基を、Ｒ６は水素、メチル基又はフェ
ニル基を、Ｒ７はメチル基又は炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニルＭ’ｔ Ｎ ”８は水素、炭素数１〜４の
アルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシアルキル基を
それぞれ表わす）をそれぞれ表わす〕で表わされる不溶
性モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
に関する。
本発明にかＸる式（Ｉ）のモノアゾ化合物は式（ＶＤ（
式（Ｖｌ）中ｒｔ 、 ｘは前記と同じ意味を表わす）
で示されるアニリン誘導体をジアゾ化して■ぐｌ−１（
１（は前記と同じ意味、を表わす）で示されるカップリ
ング成分にカンプリングすることにより製造される。
式（Ｖｌ）中ｒｔ 、 ｘは前記と同じ意味を表わす）
で示されるアニリン誘導体をジアゾ化して■ぐｌ−１（
１（は前記と同じ意味、を表わす）で示されるカップリ
ング成分にカンプリングすることにより製造される。
本発明に於いて使用する式（ＶＩ）で示されるアニリン
誘導体の具体的な例としては２．６−ジシアノ−３−メ
チル−５−メトキシカルボニルメｆ ｆｉｖ −７ニリ
ン、２，６−ジシアノ−３−メチル−５−エトキシカル
ボニルメチル−アニリン、２．６−ジシアノ−３−メチ
ル−５−ブトキシカルボニルメチル−アニリン、２，６
−ジシアノ−３−メチル−４−ブロム−５−メトキシカ
ルボニルメチル−アニリン、２，６−ジシアノ−３−メ
チル−４−ブロム−５−イングロビルオキシカルボニル
メチルーアニリン等が例示されるがこれらは新規な中間
体であり、アセト酢酸低級アルキルエステルをアルコー
ル中、ナトリウムアルコラードの存在下縮合閉環し、更
にこの縮合物にブロムな作用せしめてその４−ブロム−
誘導体を製造するものである。
誘導体の具体的な例としては２．６−ジシアノ−３−メ
チル−５−メトキシカルボニルメｆ ｆｉｖ −７ニリ
ン、２，６−ジシアノ−３−メチル−５−エトキシカル
ボニルメチル−アニリン、２．６−ジシアノ−３−メチ
ル−５−ブトキシカルボニルメチル−アニリン、２，６
−ジシアノ−３−メチル−４−ブロム−５−メトキシカ
ルボニルメチル−アニリン、２，６−ジシアノ−３−メ
チル−４−ブロム−５−イングロビルオキシカルボニル
メチルーアニリン等が例示されるがこれらは新規な中間
体であり、アセト酢酸低級アルキルエステルをアルコー
ル中、ナトリウムアルコラードの存在下縮合閉環し、更
にこの縮合物にブロムな作用せしめてその４−ブロム−
誘導体を製造するものである。
本発明に於いて使用するカンプリング成分式（ＩＩＩ）
〜Ｍは、アゾ分散染料を製造する際通常使用されるカン
プリング成分であるが、若干の具体例をあげると、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ
−アセトキシエチル−メタ−トルイジン Ｎ、Ｎ−−シ
エ−ｙ−／ｌ／ −７セチルーメタミン、Ｎ、Ｎ−ジア
リル−２−メトキシ−５−アセチルアミノ−アニリン、
Ｎ、Ｎ −ジエチル−３−エチルスルホニルアミノ−ア
ニリン、Ｎ、Ｎ−シー（β−ヒドロキシエチル）−３−
ベンゾイルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシ
カルボニルエチル）−３−アセチルアミノ−アニリン、
オルソ−クレゾール ３−クロル−フェノール １−フ
ェニル−３−メチルーピラソロン、１−フェニル−３−
メトキシ力ルポニルーヒラソロン、１−（３：４’−ジ
クロル−フェニル）−３−メチルーヒラソロン、１−ブ
チル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒトロキシーピリ
トン（−２）、１−（γ−メトキシエチル）−３−シア
ノ−４−メチル−６−ヒトロキシーピリドン（−２）等
が例示される１゜本発明に於けるジアゾ化及びカップリ
ングは常法で行うことが出来る。例えば式（■１）のア
ニリン誘導体に儂硫酸或いは酢酸プロピオン酸混合液中
、５°Ｃ以下でニトロシル硫酸を作用せしめると容易に
ジアゾ化され、このジアゾ化液をカップリング成分を含
有する水溶液或いは分散液中に１０℃以下で加えると容
易にカップリング反応が進行する。この際必要に応じて
ソーダ灰、酢酸ソーダ等を加えｐｌ（を調整することが
望丑しい。
〜Ｍは、アゾ分散染料を製造する際通常使用されるカン
プリング成分であるが、若干の具体例をあげると、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ
−アセトキシエチル−メタ−トルイジン Ｎ、Ｎ−−シ
エ−ｙ−／ｌ／ −７セチルーメタミン、Ｎ、Ｎ−ジア
リル−２−メトキシ−５−アセチルアミノ−アニリン、
Ｎ、Ｎ −ジエチル−３−エチルスルホニルアミノ−ア
ニリン、Ｎ、Ｎ−シー（β−ヒドロキシエチル）−３−
ベンゾイルアミノ−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシ
カルボニルエチル）−３−アセチルアミノ−アニリン、
オルソ−クレゾール ３−クロル−フェノール １−フ
ェニル−３−メチルーピラソロン、１−フェニル−３−
メトキシ力ルポニルーヒラソロン、１−（３：４’−ジ
クロル−フェニル）−３−メチルーヒラソロン、１−ブ
チル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒトロキシーピリ
トン（−２）、１−（γ−メトキシエチル）−３−シア
ノ−４−メチル−６−ヒトロキシーピリドン（−２）等
が例示される１゜本発明に於けるジアゾ化及びカップリ
ングは常法で行うことが出来る。例えば式（■１）のア
ニリン誘導体に儂硫酸或いは酢酸プロピオン酸混合液中
、５°Ｃ以下でニトロシル硫酸を作用せしめると容易に
ジアゾ化され、このジアゾ化液をカップリング成分を含
有する水溶液或いは分散液中に１０℃以下で加えると容
易にカップリング反応が進行する。この際必要に応じて
ソーダ灰、酢酸ソーダ等を加えｐｌ（を調整することが
望丑しい。
本発明によシ得られるモノアゾ化合物は種々の疎水性繊
維、特にポリエステル繊維、トリアセテート繊維等の染
色又は捺染に好適である。
維、特にポリエステル繊維、トリアセテート繊維等の染
色又は捺染に好適である。
染色に際しては、該アゾ化合物を分散剤により分散化し
、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染料組成物と
して使用される。即ち、該モノアゾ化合物をナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホ
ン酸、硫酸化クレオソート油等のアニオン分散剤又はエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共
重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加
物等の非イオン活性剤と少用の水の存在下にボールミル
或いはザントミル等ヲ用いて充分に湿式粉砕して染料組
成物を得ることが出来る。この組成物を使用して常法の
高温染色、キャリヤー染色、サーモゾル染色、捺染等を
行う。連続染色の場合には、アルギン酸ソーダ等のマイ
グレーション防止剤、還元防止剤を、又捺染の場合は、
天然糊剤、合成糊剤、 ｐＨ調整剤、濃染剤等を併用す
ることが望丑しい。
、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染料組成物と
して使用される。即ち、該モノアゾ化合物をナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホ
ン酸、硫酸化クレオソート油等のアニオン分散剤又はエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共
重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加
物等の非イオン活性剤と少用の水の存在下にボールミル
或いはザントミル等ヲ用いて充分に湿式粉砕して染料組
成物を得ることが出来る。この組成物を使用して常法の
高温染色、キャリヤー染色、サーモゾル染色、捺染等を
行う。連続染色の場合には、アルギン酸ソーダ等のマイ
グレーション防止剤、還元防止剤を、又捺染の場合は、
天然糊剤、合成糊剤、 ｐＨ調整剤、濃染剤等を併用す
ることが望丑しい。
又還元剤、アルカリ剤を含む抜染糊をオーバープリント
することにより防抜染、着抜染等の柄捺染を行うことが
出来る。
することにより防抜染、着抜染等の柄捺染を行うことが
出来る。
本発明によるモノアゾ化合物は紫、赤、黄色等の多種の
染色をなし得るが、これらの色相は極めて鮮明で、染色
物の耐光堅牢度が卓越して居シ又湿潤耐性、熱処理等に
対して優れた堅牢度を有する。又この化合物はその構造
中にカルボン酸エステル基を有しているため、未染着の
モノアゾ化合物はアルカリによシ容易に除去出来る特性
があシ、汚染性も少なく、又アルカリ抜染に於いても極
めて優れた抜染特性を発揮するものである。
染色をなし得るが、これらの色相は極めて鮮明で、染色
物の耐光堅牢度が卓越して居シ又湿潤耐性、熱処理等に
対して優れた堅牢度を有する。又この化合物はその構造
中にカルボン酸エステル基を有しているため、未染着の
モノアゾ化合物はアルカリによシ容易に除去出来る特性
があシ、汚染性も少なく、又アルカリ抜染に於いても極
めて優れた抜染特性を発揮するものである。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、例
中「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」及び「重量％
」を示す。
中「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」及び「重量％
」を示す。
実施例１゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）混合液５０部に２．６−
ジシアノ−３−メチル−５−メトキシカルボニルメチル
−アニリン５７部を加えてＪ９ｔ、 拌し、３℃以下に
て４４％ニトロシル硫酸６．７部を滴下する。０部３℃
で３０分攪拌するとジアゾ化が完了スル。Ｎ、Ｎ−ジエ
チル−３−エチルスルホニルアミノ−アニリン６．４部
を２％塩酸３００部に溶解し、１０℃以下で攪拌下、前
記ジアゾ化液を滴下する。氷水５００部を加えて結晶を
析出せしめ炉別し、水洗乾燥する。
ジシアノ−３−メチル−５−メトキシカルボニルメチル
−アニリン５７部を加えてＪ９ｔ、 拌し、３℃以下に
て４４％ニトロシル硫酸６．７部を滴下する。０部３℃
で３０分攪拌するとジアゾ化が完了スル。Ｎ、Ｎ−ジエ
チル−３−エチルスルホニルアミノ−アニリン６．４部
を２％塩酸３００部に溶解し、１０℃以下で攪拌下、前
記ジアゾ化液を滴下する。氷水５００部を加えて結晶を
析出せしめ炉別し、水洗乾燥する。
下記構造のモノアゾ化合物８５部が得られ、本化合物は
ポリエステル繊維を鮮明な赤色に染色する。
ポリエステル繊維を鮮明な赤色に染色する。
λ＋ｎａｘ ５２４ ｎｍ （８５％アセトン水溶液）
本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−メトキシカルボニルメチル−アニリンは以下の如く合
成する。
本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−メトキシカルボニルメチル−アニリンは以下の如く合
成する。
メタノール５０部にアセト酢酸メチル２３．２部マロン
ニトリル１３．２部、２８％ナトリウムメチラートのメ
タノール溶液３．６部を加え、２時間還流する。一旦室
温迄冷却し、２８％ナトリウムメチラートのメタノール
溶液１９部を加えて１０〜２０℃で１時間攪拌後約３０
分を要して６０℃とし、６０−６５℃で１５分攪拌する
。
ニトリル１３．２部、２８％ナトリウムメチラートのメ
タノール溶液３．６部を加え、２時間還流する。一旦室
温迄冷却し、２８％ナトリウムメチラートのメタノール
溶液１９部を加えて１０〜２０℃で１時間攪拌後約３０
分を要して６０℃とし、６０−６５℃で１５分攪拌する
。
冷却後氷水６００部中に攪拌下注加し、食塩２０部を加
えて結晶析出せしめる。戸別し水洗乾燥すれば２，６−
ジシアノ−３−メチル−５＝メトキシカルボニルメチル
−アニリン１２．５部が得られる。アルコールより再結
晶するとＩｎｐ１３６−１３８°Ｃを示ず。
えて結晶析出せしめる。戸別し水洗乾燥すれば２，６−
ジシアノ−３−メチル−５＝メトキシカルボニルメチル
−アニリン１２．５部が得られる。アルコールより再結
晶するとＩｎｐ１３６−１３８°Ｃを示ず。
実施例２゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）５０部中に２，６−ジシ
アノ−３−メチル−５−エトキシカルボニルメチル−ア
ニリン７．３部を加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロ
シル硫酸９部を滴下する。３０分攪拌するとジアゾ化が
おわる。Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−
３−アセチルアミノ−アニリン９．７部を含む２％塩酸
溶液３００部に１０℃以下で前記ジアゾ化液を滴下する
。氷水５００部を加えて１時間攪拌し析出する結晶を戸
別し、水洗乾燥する。
アノ−３−メチル−５−エトキシカルボニルメチル−ア
ニリン７．３部を加え、攪拌下３℃以下で４４％ニトロ
シル硫酸９部を滴下する。３０分攪拌するとジアゾ化が
おわる。Ｎ、Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−
３−アセチルアミノ−アニリン９．７部を含む２％塩酸
溶液３００部に１０℃以下で前記ジアゾ化液を滴下する
。氷水５００部を加えて１時間攪拌し析出する結晶を戸
別し、水洗乾燥する。
下記構造のモノアゾ化合物１３部が得られる。
λｍａｘ ５１８部ｍ （８５％アセトン水溶液）ポリ
エステル繊維の染色色相 赤 本実施例に使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−エトキシカルボニルメチル−アニリンは実施例１記載
のアセト酢酸メチルエステルの代わシにアセト酢酸エチ
ルエステルを使用して同様に合成される。ｍｐ１３５−
１３７°Ｇ 実施例３ 酢酸−プロピオン酸（４：１）５０部に２，６〜ジシア
ノ−３−メチル−４−ブロム−５−エトキシカルボニル
メチル−アニリン６．５部を加え、攪拌下３℃以下で４
４％ニトロシル硫酸６部を滴下する。３０分攪拌すると
ジアゾ化が完了する。Ｎ。
エステル繊維の染色色相 赤 本実施例に使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−エトキシカルボニルメチル−アニリンは実施例１記載
のアセト酢酸メチルエステルの代わシにアセト酢酸エチ
ルエステルを使用して同様に合成される。ｍｐ１３５−
１３７°Ｇ 実施例３ 酢酸−プロピオン酸（４：１）５０部に２，６〜ジシア
ノ−３−メチル−４−ブロム−５−エトキシカルボニル
メチル−アニリン６．５部を加え、攪拌下３℃以下で４
４％ニトロシル硫酸６部を滴下する。３０分攪拌すると
ジアゾ化が完了する。Ｎ。
Ｎ−ジー（メトキシカルボニルエチル）−３−メチル−
アユリフ５．６部を含有する２％塩酸溶液３００、部に
１０°Ｃ以下で前記ジアゾ化液を滴下する。氷水５００
部を加えて１時間攪拌し析出する結晶を戸別し、水洗乾
燥する。下記構造のモノアゾ化合物９部が得られる。
アユリフ５．６部を含有する２％塩酸溶液３００、部に
１０°Ｃ以下で前記ジアゾ化液を滴下する。氷水５００
部を加えて１時間攪拌し析出する結晶を戸別し、水洗乾
燥する。下記構造のモノアゾ化合物９部が得られる。
λｍａｘ ５０６部ｍ （８５％アセトン水溶液）ポリ
エステル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−４
−ブロム−５−エトキシカルボニルメチル−アニリンは
下記の通り合成する。
エステル繊維の染色色相 赤 本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−４
−ブロム−５−エトキシカルボニルメチル−アニリンは
下記の通り合成する。
実施例２に記載した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−エトキシカルボニルメチル−アニリン７．４部を酢酸
６ｏ部中無水酢酸ソーダ６、６部と共に攪拌する。室温
にてブロム６部を酢酸１ｏ部に溶解した溶液を約２時間
を要して滴下する。更に２時間２０土２℃で攪拌後、氷
水２５０部中に注加する。析出する結晶を戸別し、水洗
乾燥すると２．６−シシアノー３−メチル−５−エトキ
シカルボニルメチル−４−ブロム−アニリン８部が得ら
れる。アルコールより再結晶するとＩｎｐ １ ｊＯ−
１５２℃を示す。
−エトキシカルボニルメチル−アニリン７．４部を酢酸
６ｏ部中無水酢酸ソーダ６、６部と共に攪拌する。室温
にてブロム６部を酢酸１ｏ部に溶解した溶液を約２時間
を要して滴下する。更に２時間２０土２℃で攪拌後、氷
水２５０部中に注加する。析出する結晶を戸別し、水洗
乾燥すると２．６−シシアノー３−メチル−５−エトキ
シカルボニルメチル−４−ブロム−アニリン８部が得ら
れる。アルコールより再結晶するとＩｎｐ １ ｊＯ−
１５２℃を示す。
実施例４゜
酢酸−プロピオン酸（４：１）５０部に２，６−ジシア
ノ−３−メチル−５−ブトキシ力ルホ＝ ／ｌ／メチル
ーアニリン５．４部を加える。攪拌下３℃以下で４４％
ニトロシル硫酸６部を滴下し、３０分間攪拌するとジア
ゾ化が終わる。■−ブチルー３−シアノー４−メチル−
６−ヒトロキシービリドン（−２）４．６部を水４００
部、ソーダ灰４部と共に攪拌し、１０℃以下で前記ジア
ゾ化液を徐々に滴下する。この間、１０％ソーダ灰溶液
を加えなからｐＩ−１を７−８に調整する。析出する結
晶を戸別し、水洗乾燥する。下記構造のモノアゾ化合物
９．４部が得られる。
ノ−３−メチル−５−ブトキシ力ルホ＝ ／ｌ／メチル
ーアニリン５．４部を加える。攪拌下３℃以下で４４％
ニトロシル硫酸６部を滴下し、３０分間攪拌するとジア
ゾ化が終わる。■−ブチルー３−シアノー４−メチル−
６−ヒトロキシービリドン（−２）４．６部を水４００
部、ソーダ灰４部と共に攪拌し、１０℃以下で前記ジア
ゾ化液を徐々に滴下する。この間、１０％ソーダ灰溶液
を加えなからｐＩ−１を７−８に調整する。析出する結
晶を戸別し、水洗乾燥する。下記構造のモノアゾ化合物
９．４部が得られる。
λ＋ｎａｘ ４１８甥（８５％アセトン水溶液）ポリエ
ステル繊維の染色色相 黄 本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−ブトキシカルボニルメチル−アニリンは実施例１記載
のアセト酢酸メチルの代わシにアセト酢酸ブチルを使用
し、同様に操作することにより合成される。ｍｐ１６０
−１６４°Ｃ実施例５〜４４゜ 実施例１〜４と同様にして式（Ｖｌ）のアニリン誘導体
をジアゾ化してＫ Ｉ−Ｉのカップリング成分にカンプ
リングすると式（Ｉ）のモノアゾ化合物が得られる。
ステル繊維の染色色相 黄 本実施例で使用した２、６−ジシアノ−３−メチル−５
−ブトキシカルボニルメチル−アニリンは実施例１記載
のアセト酢酸メチルの代わシにアセト酢酸ブチルを使用
し、同様に操作することにより合成される。ｍｐ１６０
−１６４°Ｃ実施例５〜４４゜ 実施例１〜４と同様にして式（Ｖｌ）のアニリン誘導体
をジアゾ化してＫ Ｉ−Ｉのカップリング成分にカンプ
リングすると式（Ｉ）のモノアゾ化合物が得られる。
（ＩＶ）（Ｅｌ
実施例４５゜
実施例１で得られたモノアン゛化合物３０部デモールＮ
（アニオン分散剤、化工アトラス製）４０部、デモール
Ｃ（アニオン分散剤、化工アトラス製）３０部に若干量
の水を加えスラリーとし、サンドミルで充分湿式粉砕し
て微細に分散した状態にし、スプレードライヤーで乾燥
する。水に良好に分散する染料組成物が得られる。この
染料組成物４部に水３０００部を加えて分散液とし、若
干量の酢酸を加えてｐｉ−１＝５に調整する。ポリエス
テル加工糸織物１００部を浸漬し加圧下１３０℃と同 し、気温度で１時間染色する。次いで染布を充分ソーピ
ングして乾燥すると鮮明な赤色の染色物が得られる。こ
のものの日光、昇華、湿潤堅牢度が良好である。
（アニオン分散剤、化工アトラス製）４０部、デモール
Ｃ（アニオン分散剤、化工アトラス製）３０部に若干量
の水を加えスラリーとし、サンドミルで充分湿式粉砕し
て微細に分散した状態にし、スプレードライヤーで乾燥
する。水に良好に分散する染料組成物が得られる。この
染料組成物４部に水３０００部を加えて分散液とし、若
干量の酢酸を加えてｐｉ−１＝５に調整する。ポリエス
テル加工糸織物１００部を浸漬し加圧下１３０℃と同 し、気温度で１時間染色する。次いで染布を充分ソーピ
ングして乾燥すると鮮明な赤色の染色物が得られる。こ
のものの日光、昇華、湿潤堅牢度が良好である。
実施例４６゜
実施例４５記載の染料組成物２０部に水１０００部を加
えて分散液とする。ポリエステル加工糸織物を浸漬し、
次いで７０％重量増加１で絞り、１００℃で一旦乾燥後
２１０℃で６０秒乾熱処理する。更に還元洗滌を行い充
分水洗する。均一な赤色の染色布が得られる。
えて分散液とする。ポリエステル加工糸織物を浸漬し、
次いで７０％重量増加１で絞り、１００℃で一旦乾燥後
２１０℃で６０秒乾熱処理する。更に還元洗滌を行い充
分水洗する。均一な赤色の染色布が得られる。
実施例４７゜
実施例４記載のモノアゾ化合物よシの染料組成物 ４
部元 ｆＩ？′６０ 部 酒 石 酸 ０．２部 亜塩素酸ソーダ ０５部 水 ３５．５部 計 １００ 部 × 元糊 上記組成の混合物をホモミキサーで混合し捺染糊を調製
する。この捺染糊でポリエステル繊維織物に捺印し、８
０部５℃で３０分中間乾燥する。
部元 ｆＩ？′６０ 部 酒 石 酸 ０．２部 亜塩素酸ソーダ ０５部 水 ３５．５部 計 １００ 部 × 元糊 上記組成の混合物をホモミキサーで混合し捺染糊を調製
する。この捺染糊でポリエステル繊維織物に捺印し、８
０部５℃で３０分中間乾燥する。
次いで１３０°Ｇ３０分間スチーミングを行い発色せし
める。水洗続いて湯洗して脱糊せしめ還元洗滌すると堅
牢な黄色の捺染物が得られる。
める。水洗続いて湯洗して脱糊せしめ還元洗滌すると堅
牢な黄色の捺染物が得られる。
実施例４８゜
塩化第一錫 １０部−
サンノル）７０００（芳香族系キャリヤー） １０部ロ
ーカストビーンガム１２％水溶液 ６０部水 ２０部 計 １００部 上記をホモミキサーで混合し抜染糊を調製し、実施例４
３記載の赤色染色布に印捺する。中間乾燥後１３０°Ｇ
２０分間スチーミングを行う。次いで水洗、湯洗、還
元洗滌することにより抜染糊印捺部の白変が優れた志色
柄染色布が得られる。
ーカストビーンガム１２％水溶液 ６０部水 ２０部 計 １００部 上記をホモミキサーで混合し抜染糊を調製し、実施例４
３記載の赤色染色布に印捺する。中間乾燥後１３０°Ｇ
２０分間スチーミングを行う。次いで水洗、湯洗、還
元洗滌することにより抜染糊印捺部の白変が優れた志色
柄染色布が得られる。
実施例４９゜
炭酸ソーダ 、音じ
グリセリン １０部
ソルビトーゼＣ−５（エーテル化澱粉系糊剤） ５部ス
ノーアルギンＳ Ｓ Ｌ （アルギン酸ソーダ系糊剤）
５５部水 ３０部 計 １００部 上記組成のアルカリ抜染糊をポリエステル加工糸織物に
印捺し、中間乾燥した。次いで下記組成の捺染色糊をオ
ーバープリントスる。
ノーアルギンＳ Ｓ Ｌ （アルギン酸ソーダ系糊剤）
５５部水 ３０部 計 １００部 上記組成のアルカリ抜染糊をポリエステル加工糸織物に
印捺し、中間乾燥した。次いで下記組成の捺染色糊をオ
ーバープリントスる。
実施例２記載のモノアゾ化合物からの染料組成物 ６部
ソルビトーゼＣ−５５部 スノーアルギンＳ ８ Ｌ ６０部 水 ３４部 計 １００音じ 中間乾燥後、１３０℃ ２０分間スチーミングを行い水
洗、湯洗、還元洗滌する。アルカリ抜染糊を印捺した部
分の白変が優れた赤色捺染柄染布が得られる。
ソルビトーゼＣ−５５部 スノーアルギンＳ ８ Ｌ ６０部 水 ３４部 計 １００音じ 中間乾燥後、１３０℃ ２０分間スチーミングを行い水
洗、湯洗、還元洗滌する。アルカリ抜染糊を印捺した部
分の白変が優れた赤色捺染柄染布が得られる。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１） 式（Ｉ） 〔式（Ｉ）において几は炭素数１〜４のアルキル基を、
Ｘは水素又はブロムを、Ｋは式（社）。 （川） 、 （ＩＶ）又はＭ ■ 几８ Ｃ式（ＩＩ） 、 （ＩＪＩン、 （ＩＶ）及びＭにお
いて几、は水素、クロル、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチ
ルスルホニルアミノ基を、１ｔ２は水素、クロル、メチ
ル基、メトキシ基又はエトキシ基を、１−４３． Ｒ４
は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジ
ル基、シアノエチル基、炭素数３〜４のアルコキシアル
キル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数
４〜６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７のアル
コキシカルボニルアルキル基又は炭素数４へ７のアルコ
キシカルボニルオキシアルキル基を（但し几３．Ｒ４が
共に水素であることはない） 、 Ｉｔ、はクロル、メ
チル基、又はエチル基を、Ｒ６は水素、メチル基又はノ
ェニル基を、几７はメチル基又は炭素数２〜５のアルコ
キシカルボニル基’％’ 、Ｒｇは水素、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシアルキル基
をそれぞれ表わす）をそれぞれ表わす〕で表わされる不
溶性モノアゾ化合物 - （２）式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてＲは炭素数１〜４のアルキル基を、
Ｘは水素又はブロムを、Ｉぐは式卸。 （ＩＩＪ） 、 （ＩＶ）又はＭ ８ （式（ＩＩ） 、 （ＩＩＩ） 、 ＱＶ）及びＭにお
いてＲ１は水素、クロル、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチ
ルスルホニルアミノ基を、■（２は水素、クロル、メチ
ル基、メトキシ基又はエトキシ基を、馬、 ＴＬ４は水
素、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、ベンジル基
、シアノエチル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル
基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数４〜
６のアシルオキシアルキル基、炭素数３〜７のアルコキ
シカルボニルアルキル基又は炭素数４〜７のアルコキシ
カルボニルオキシアルキル基を（但し几、、Ｉ′Ｌ４が
共に水素であることはない）、Ｒ５はクロル、メチル基
又はエチル基をＪＬ、は水素、メチル基又はフェニル基
を、ルはメチル基又は炭素数２〜５のアルコキシカルボ
ニル基を、Ｒ８は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は
炭素数４〜７のアルコキシアルキル基をそれぞれ表わす
）をそれぞれ表わす〕で表わされる不溶性モノアゾ化合
物を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170183A JPS6044556A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170183A JPS6044556A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6044556A true JPS6044556A (ja) | 1985-03-09 |
| JPH0316985B2 JPH0316985B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=15524371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15170183A Granted JPS6044556A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044556A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769449A (en) * | 1985-03-30 | 1988-09-06 | Cassella Aktiengesellschaft | Red mono-azo water-soluble dye containing cyano, amide and amino substituents |
| US6069276A (en) * | 1999-03-05 | 2000-05-30 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted m-amidoaniline intermediate |
| WO2016204337A1 (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 지용성 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
| KR20170088631A (ko) * | 2016-01-25 | 2017-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터 |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP15170183A patent/JPS6044556A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769449A (en) * | 1985-03-30 | 1988-09-06 | Cassella Aktiengesellschaft | Red mono-azo water-soluble dye containing cyano, amide and amino substituents |
| US4908042A (en) * | 1985-03-30 | 1990-03-13 | Buehler Ulrich | Process for coloring cellulose on polyester with water-insoluble red mono-azo dyes |
| US6069276A (en) * | 1999-03-05 | 2000-05-30 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted m-amidoaniline intermediate |
| WO2016204337A1 (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 지용성 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
| CN107801394A (zh) * | 2015-06-19 | 2018-03-13 | 三星Sdi株式会社 | 新颖的脂溶性化合物、含有该化合物的感光性树脂组成物及彩色滤光片 |
| KR20170088631A (ko) * | 2016-01-25 | 2017-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316985B2 (ja) | 1991-03-06 |
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