JPS614764A - ジスアゾ系色材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式（Ｉ） 〔式（■）中、Ｘはハロゲン原子又はニトリル基を表わ
し、背及びＲ２は各々独立に、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、低級アルキル基、フェニル基、又はアリル
基を表わし、Ｒ３は低級アルキル基又はフェニル基を表
わす。〕で示されるジスアゾ系色材に関する。

本発明のジスアゾ系色材を用いて合成繊維材料を染色し
た場合、赤〜紫色の、特に洗面及び耐光堅牢度のすぐれ
た染色物が得られる。又、液晶用色材、偏光板用色材等
へも利用が出来る。

従来の技術 従来、赤色または紫色染料は、式（２）で示されるカラ
ーインデックス　ナンバー　レッド１６７や、式（３）
で示される特公昭５１−３２７５６号開示の染料、式（
４）で示される特公昭５８−２３４１９号開示の染料な
どのモノアゾ染料Ｃ，１，レッド１６７染料 特公昭、５１−３２７５６染料 特公昭、５８−２３４１９染料 ＣＮ が公知であり、これらの染料は赤〜紫色系染料として、
多量に使用されている。

発明が解決しようとする問題点 現在使用されている上記の公知モノアゾ染料は、昇華堅
牢度、洗濯堅牢度、湿潤堅牢度などの堅牢度のバランス
が充分にはとれていなく、又捺染染色における高温又は
高圧スチーミング時の汚染性も充分ではなかった。

問題点を解決するための手段 そこで本発明者らは、鋭意検討の結果、一般式（Ｉ）で
示されるジスアゾ系色材を用いることにより、上記問題
点を解決した。

特にポリエステルなどの合成繊維の染色にはすぐれた効
果を有し、Ｔ／Ｃ混紡用染料、又、トリアセテート繊維
あるいは、ジアセテート繊維用の染料としてもよく、ポ
リエステル繊維との交織布の染色用にも優れている。

又、液晶材料用色素、偏光フィルム用色材などの非繊維
同色材としても優れた性質があることが判った。

本発明色材の製造方法としては、下式 〔式中、Ｘは式（Ｉ）のＸと同一の゛意味を表わす。〕
で示されるモノアゾ化合物を、硫酸中ニトロシル硫酸に
て、ジアゾ化し、下式 〔式中、Ｒ１、ｄ及びＲ３は式（Ｉう、のＲ１、Ｒ２及
びＲ３と同一の意味を表わす。〕 で示される化合物と常法にしたがいカップリングするこ
とにより製造できる。

また式（−′Ｌ）のＸがＣＮ基である化合物については
、特公昭４５−７８５などに記載の公知の、方法により
、下式 〔式中、ハロゲンは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原
子を表わし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）のＲ１、Ｒ
２及びＲ３と同一の意味を表わす。〕で示されるジスア
ゾ化合物を得、これをシアン化銅、シアン化亜鉛、シア
ン化ナトリウム等により、シアン化することにより製造
出来る。

本発明染料によりポリエステル繊維を染色するには通常
にしたがい、該染料を分散剤により分散化し染色助剤を
混合した染料組成物を用いる。

この染料組成物は染色及び捺染法により調整方法は異な
るが、一般には本発明の化合物をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレ
オソート油、アルキルフエ７−ルのエチレンオキサイド
縮合物の硫酸エステル化物などのアニオン分散剤又はエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック
共重合物、アルキレンジアミンとプロピレンオキサイド
及びエチレンオキサイドのブロック共重合物、アルキル
フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン
化フェノールのエチレンオキ勺イド付加物、ポリベンジ
ルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イオ
ン活性剤と少量の水の存在下にボールミル或いはサンド
ミル等の粉砕機を用いて充分に湿式粉砕して得る。

捺染する場合は、これにアニオン分散剤、非イオン活性
剤の他に一般の捺染用助剤例えば天然糊剤、合成糊剤、
還元防止剤、ＰＨ調整剤などが用いられ、またその場合
パッティング染色する場合には、この外にアルギン酸ソ
ーダ等のマイグレーション防止剤などを用いる。

本発明染料を用いて、ポリエステル繊維を常法により浸
染又は捺染すれば、光、洗濯、昇華、水及び樹脂加工後
の洗濯に対し堅牢度の優れた染色物が得られる。

本発明ジスアゾ系色材の一般式ＣＩ）中、Ｒ１及びＲ２
で表わされるアシル基の例としては、アセチル基、プロ
ピオニル基、プロピルカルボニル基、ベンゾイル基など
が挙げられ、アルコキシカルボニル基の例としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、１ｓｏ−プロポキシカルボニル基
、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、　　１ｓｏ−ブチル
オキシカルボニル基等があげられ、低級アルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、１ｓｏ−ブチル基等が挙げられる。また、Ｒ３で
示される低級アルキル基の例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。

発明の効果 本発明方法に係る、式（Ｉ）色材を用いて合成繊維材料
を染色した場合、すぐれた染色物が得られる。その試験
結果を表に示せば、以下のとおりであり、合成繊維を染
色する場合公知染料にくらべて、特に本発明染料は洗濯
堅牢度がすぐれている。

表−１ （注−１＞　　ＪＩｓ、ＬＯ８４２−１９７１（注−２
）　　ＪＩＳ、Ｌｆ’１８７９−１９７５（１８０°Ｃ
１３０秒）以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り本実施例に
限定されるものではない。

実施例中「部」とあるのは「重量部」を意味する。

〔実施例−工〕

下記式 の染料原体３部、デモールＮ（花王アトラス製品）３部
、水４部を混合微粒化し液状染料組成物を得この液状染
料組成物３部、メイプロガムＮＰ（Ｍｅｙｈａｌ１社製
品）１２チ水溶液６０部９、塩素酸ソーダ０５部および
水３６５部からなる色糊をテトロン加工糸布に印捺した
。８０℃で中間乾燥し、１７５℃で５分間高温蒸気でス
チーミングした。

次いで水洗、還元洗浄することにより、赤色染色物が得
られた。

また前記表−１に記載した方法による染色布の耐光、昇
華、耐洗濯、耐水堅牢度は、それぞれ６級、５級、５級
、５級であった。

なお本実施例に用いた染料は、次の如くして合成した。

２−ブロム−４−フェニルアゾアニリン２７６部を９８
％硫酸２００部にｍｌ濁し、室温下３０％ニトロシル硫
酸５０部を加え２時間でジアゾ化した。３−　ＣＮ、Ｎ
−ジー（β−アセトキシエチル）アミン〕アセトアニリ
ド３３部を、５％硫酸水５００部に溶解し、０°Ｃにて
上記ジアゾ化液を加えた。４５％苛性ソーダにて中和し
、濾過、乾燥した。収量５５部、収率９１％。入ｍａｘ
（アセトン中）　＝　５０７部ｍであった。

〔実施例２〜１０〕 実施例−１と同様にして、表二２の色材を合成し、これ
を用いて染色した。各染料共耐光堅牢度、昇華堅牢度、
洗濯堅牢度、水堅牢度が優れていた。

表−２ 〔実施例−１１〕 実施例−１で得られたジスアゾ化合物６．１部と、シア
ン化銅１部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部中で
８０°Ｃ１２時間反応させた。メタノール５００部に反
応液を排出し、析出した結晶を炉別乾燥した。収量５０
部、収率９１係、へｍａＸ（アセトン中）−＝５３５１
ｍ。

このジスアゾ化合物３部をデモールＮ（花王アトラス製
品）７部と共に微粒化分散し、分散染料組成物を得、こ
の組成物４部を、水２０００部に分散し、ＰＲを５とし
た後、ポリエステルパレス布１００部を加え、加圧下１
３０℃にて１時間染色した。還元洗浄をし、紫色の布を
得た。この布の耐光堅牢度、昇華堅牢度、洗濯堅牢度が
良好であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘはハロゲン原子又はニトリル基を表
   わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立に、アシル基、アル
   コキシカルボニル基、低級アルキル基、フェニル基又は
   アリル基を表わし、Ｒ＾３は低級アルキル基又はフェニ
   ル基を表わす。〕 で示されるジスアゾ系色材。